Синтез конденсованих похідних піримідину з використанням NCNCC+C підходу Д.C.Гранат, А.В.Бійцева, О.О.Григоренко, С.В.Рябухін
The methods of synthesis of various substituted fused pyrimidine derivatives using NCNCC+C approach have been systematized and summarized in the review. Approaches based on the reaction of carbonyl compounds with NCNCC binucleophiles, in particular, N-aryl(thio)ureas, derivatives of aniline and arom...
Збережено в:
| Дата: | 2014 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.804 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-116035 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
heterocycles cyclization pyrimidines quinazolines UDC 547.856 гетероциклы циклизация пиримидины хиназолины УДК 547.856 гетероцикли циклізація піримідини хіназоліни УДК 547.856 |
| spellingShingle |
heterocycles cyclization pyrimidines quinazolines UDC 547.856 гетероциклы циклизация пиримидины хиназолины УДК 547.856 гетероцикли циклізація піримідини хіназоліни УДК 547.856 Granat, D. S. Biitseva, A. V. Grygorenko, O. O. Ryabukhin, S. V. Синтез конденсованих похідних піримідину з використанням NCNCC+C підходу Д.C.Гранат, А.В.Бійцева, О.О.Григоренко, С.В.Рябухін |
| topic_facet |
heterocycles cyclization pyrimidines quinazolines UDC 547.856 гетероциклы циклизация пиримидины хиназолины УДК 547.856 гетероцикли циклізація піримідини хіназоліни УДК 547.856 |
| format |
Article |
| author |
Granat, D. S. Biitseva, A. V. Grygorenko, O. O. Ryabukhin, S. V. |
| author_facet |
Granat, D. S. Biitseva, A. V. Grygorenko, O. O. Ryabukhin, S. V. |
| author_sort |
Granat, D. S. |
| title |
Синтез конденсованих похідних піримідину з використанням NCNCC+C підходу Д.C.Гранат, А.В.Бійцева, О.О.Григоренко, С.В.Рябухін |
| title_short |
Синтез конденсованих похідних піримідину з використанням NCNCC+C підходу Д.C.Гранат, А.В.Бійцева, О.О.Григоренко, С.В.Рябухін |
| title_full |
Синтез конденсованих похідних піримідину з використанням NCNCC+C підходу Д.C.Гранат, А.В.Бійцева, О.О.Григоренко, С.В.Рябухін |
| title_fullStr |
Синтез конденсованих похідних піримідину з використанням NCNCC+C підходу Д.C.Гранат, А.В.Бійцева, О.О.Григоренко, С.В.Рябухін |
| title_full_unstemmed |
Синтез конденсованих похідних піримідину з використанням NCNCC+C підходу Д.C.Гранат, А.В.Бійцева, О.О.Григоренко, С.В.Рябухін |
| title_sort |
синтез конденсованих похідних піримідину з використанням ncncc+c підходу д.c.гранат, а.в.бійцева, о.о.григоренко, с.в.рябухін |
| title_alt |
Synthesis of fused pyrimidine derivatives using NCNCC+C approach Синтез конденсированных производных пиримидина с использованием NCNCC+C подхода |
| description |
The methods of synthesis of various substituted fused pyrimidine derivatives using NCNCC+C approach have been systematized and summarized in the review. Approaches based on the reaction of carbonyl compounds with NCNCC binucleophiles, in particular, N-aryl(thio)ureas, derivatives of aniline and aromatic heterocyclic amines, N-arylamidines and N-imidoylphosphoranes have been considered. Although these methods have been known for a long time, recent efforts in this area are put towards development of mild reaction conditions, in particular with the use of chlorotrimethylsilane or microwave irradiation. Besides, palladium-catalyzed cyclizations have been discussed, they involve N-arylamidines or N-arylcarbodiimides as the NCNCC components, and carbon(II) oxide or isocyanides – as single-carbon synthetic equivalents. These methods have received much attention in recent years. Most of them are three-component reactions, which involve an additional nucleophilic reagent; therefore, these approaches have some advantages in the view of diversity of the products obtained. Other methods for NCNCC+C cyclization have been also considered, including reactions of ketimines derived from aminoheterocycles with isocyanates, reactions of N-arylcarbodiimides with molybdenum carbonyl, Cu- and Rh-catalyzed processes, etc. It has been shown that [5+1] cyclization discussed in the review can be used for preparation of fused pyrimidines, which can bear moieties of annelated isoquinolines, thiazoles, pyridines, pyrazines, triazoles, pyrazoles, etc., apart from the simple ring. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2014 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.804 |
| work_keys_str_mv |
AT granatds synthesisoffusedpyrimidinederivativesusingncncccapproach AT biitsevaav synthesisoffusedpyrimidinederivativesusingncncccapproach AT grygorenkooo synthesisoffusedpyrimidinederivativesusingncncccapproach AT ryabukhinsv synthesisoffusedpyrimidinederivativesusingncncccapproach AT granatds sintezkondensirovannyhproizvodnyhpirimidinasispolʹzovaniemncncccpodhoda AT biitsevaav sintezkondensirovannyhproizvodnyhpirimidinasispolʹzovaniemncncccpodhoda AT grygorenkooo sintezkondensirovannyhproizvodnyhpirimidinasispolʹzovaniemncncccpodhoda AT ryabukhinsv sintezkondensirovannyhproizvodnyhpirimidinasispolʹzovaniemncncccpodhoda AT granatds sintezkondensovanihpohídnihpírimídinuzvikoristannâmncncccpídhodudcgranatavbíjcevaoogrigorenkosvrâbuhín AT biitsevaav sintezkondensovanihpohídnihpírimídinuzvikoristannâmncncccpídhodudcgranatavbíjcevaoogrigorenkosvrâbuhín AT grygorenkooo sintezkondensovanihpohídnihpírimídinuzvikoristannâmncncccpídhodudcgranatavbíjcevaoogrigorenkosvrâbuhín AT ryabukhinsv sintezkondensovanihpohídnihpírimídinuzvikoristannâmncncccpídhodudcgranatavbíjcevaoogrigorenkosvrâbuhín |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:02Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:02Z |
| _version_ |
1809018522707165184 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1160352018-02-24T10:01:52Z Synthesis of fused pyrimidine derivatives using NCNCC+C approach Синтез конденсированных производных пиримидина с использованием NCNCC+C подхода Синтез конденсованих похідних піримідину з використанням NCNCC+C підходу Д.C.Гранат, А.В.Бійцева, О.О.Григоренко, С.В.Рябухін Granat, D. S. Biitseva, A. V. Grygorenko, O. O. Ryabukhin, S. V. heterocycles cyclization pyrimidines quinazolines UDC 547.856 гетероциклы циклизация пиримидины хиназолины УДК 547.856 гетероцикли циклізація піримідини хіназоліни УДК 547.856 The methods of synthesis of various substituted fused pyrimidine derivatives using NCNCC+C approach have been systematized and summarized in the review. Approaches based on the reaction of carbonyl compounds with NCNCC binucleophiles, in particular, N-aryl(thio)ureas, derivatives of aniline and aromatic heterocyclic amines, N-arylamidines and N-imidoylphosphoranes have been considered. Although these methods have been known for a long time, recent efforts in this area are put towards development of mild reaction conditions, in particular with the use of chlorotrimethylsilane or microwave irradiation. Besides, palladium-catalyzed cyclizations have been discussed, they involve N-arylamidines or N-arylcarbodiimides as the NCNCC components, and carbon(II) oxide or isocyanides – as single-carbon synthetic equivalents. These methods have received much attention in recent years. Most of them are three-component reactions, which involve an additional nucleophilic reagent; therefore, these approaches have some advantages in the view of diversity of the products obtained. Other methods for NCNCC+C cyclization have been also considered, including reactions of ketimines derived from aminoheterocycles with isocyanates, reactions of N-arylcarbodiimides with molybdenum carbonyl, Cu- and Rh-catalyzed processes, etc. It has been shown that [5+1] cyclization discussed in the review can be used for preparation of fused pyrimidines, which can bear moieties of annelated isoquinolines, thiazoles, pyridines, pyrazines, triazoles, pyrazoles, etc., apart from the simple ring. В обзоре впервые систематизированы и обобщены методы синтеза разнообразных замещенных конденсированных производных пиримидина с использованием NCNCC+C подхода. Рассмотрены методы, основанные на реакции карбонильных соединений с NCNCC бинуклеофилами, в частности, N-арил(тио) мочевинами, производными анилина и ароматических гетероциклических аминов, N-ариламидинами и N-имидоилфосфоранами. Хотя данная группа методов известна относительно давно, значительное количество современных работ в этом направлении посвящено разработке мягких условий проведения реакции, в том числе с использованием триметилхлорсилана или под воздействием микроволнового излучения. Отдельно обсуждены циклизации, катализируемые палладием, в которых в качестве NCNCC компоненты выступают N-ариламидины и N-арилкарбодиимиды, а в качестве С‑составлющей − монооксид углерода или изонитрилы. Эти методы особенно интенсивно развиваются в последние годы и большей частью являются трехкомпонентными реакциями, в которых участие дополнительно принимает нуклеофильный реагент; следовательно, такие процессы обладают рядом преимуществ с точки зрения разнообразия соединений, которые могут быть получены. Рассмотрены также и другие методы, в частности реакции кетиминов на основе аминогетероциклов с изоцианатами, реакции N-арилкарбодиимидов с карбонилом молибдена, Cu- и Rh-катализируемые процессы и т. д. Показано, что [5 +1]-циклизация дает возможность получения различных функционализированных конденсированных пиримидинов, которые, кроме бензольного ядра, могут содержать аннелированные ядра изохинолина, тиазола, пиридина, пиразина, триазола, пиразола и т. п. В огляді вперше систематизовані та узагальнені методи синтезу різноманітних заміщених конденсованих похідних піримідину з використанням NCNCC+C підходу. Розглянуті методи, що базуються на реакції карбонільних сполук з NCNCC бінуклеофілами, зокрема, N-арил(тіо)сечовинами, похідними аніліну та ароматичних гетероциклічних амінів, N-ариламідинами та N-імідоїлфосфоранами. Хоча ця група методів відома відносно давно, значна кількість сучасних робіт у цьому напрямку присвячена розробці м’яких умов проведення реакції, зокрема з використанням триметилхлоросилану або при дії мікрохвильового випромінення. Окремо обговорені Pd-каталізовані циклізації, у яких як NCNCC компоненти виступають N-ариламідини та N-арилкарбодііміди, а як С-складова – карбон(ІІ) оксид або ізонітрили. Ці методи особливо інтенсивно розвиваються в останні роки і найчастіше є трикомпонентними реакціями, в яких додатково бере участь нуклеофільний реагент; отже, такі процеси мають ряд переваг з точки зору різномаїття сполук, які можуть бути одержані. Розглянуті також інші методи, зокрема реакції кетімінів на основі аміногетероциклів з ізоціанатами, реакції N-арилкарбодіімідів з карбонілом молібдену, Cu- та Rh-каталізовані процеси тощо. Показано, що [5+1]-циклізація дає можливість одержання різних функціоналізованих конденсованих піримідинів, які, окрім бензенового ядра, можуть містити анельовані ядра ізохіноліну, тіазолу, піридину, піразину, триазолу, піразолу тощо. National University of Pharmacy 2014-09-12 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.804 10.24959/ophcj.14.804 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 3(47) (2014); 3-16 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 3(47) (2014); 3-16 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 3(47) (2014); 3-16 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.804/110779 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |