Дослідження сорбції тетраалкільних похідних калікс[4]аренів і калікс[4]резорцинаренів з поверхнею LiChrosorb RP 18 методами ОФ ВЕРХ та молекулярного моделювання
Tetrahydroxycalix[4]arene, tetraalkoxycalix[4]arenes and tetraalkylcalix[4]resorcinarenes are capable to reversible adsorption on the surface of the hydrophobic support LiChrosorb RP 18 under conditions of the reversed-phase high performance liquid chromatography. The main chromatographic characteri...
Gespeichert in:
| Datum: | 2014 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | English |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.799 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-116040 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-06T08:53:35Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
тетраалкоксикалікс[4]арени тетраалкілкалікс[4]резорцинарени оберненофазна високоефективна рідинна хроматографія молекулярне моделювання комплексоутворення УДК 547.03 547.562 |
| spellingShingle |
тетраалкоксикалікс[4]арени тетраалкілкалікс[4]резорцинарени оберненофазна високоефективна рідинна хроматографія молекулярне моделювання комплексоутворення УДК 547.03 547.562 Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Savonik, L. I. Solovyov, A. V. Gorbachuk, V. V. Kalchenko, V. I. Дослідження сорбції тетраалкільних похідних калікс[4]аренів і калікс[4]резорцинаренів з поверхнею LiChrosorb RP 18 методами ОФ ВЕРХ та молекулярного моделювання |
| topic_facet |
tetraalkoxycalix[4]arenes tetraalkylcalix[4]resorcinarenes reversed-phase high performance liquid chromatography molecular modelling complexation UDC 547.03 547.562 тетраалкоксикаликс[4]aрены тетраалкилкаликс[4]рeзорцинарены обращеннофазная высокоэффективная жидкостная хроматография молекулярное моделирование комплексообразование УДК 547.03 547.562 тетраалкоксикалікс[4]арени тетраалкілкалікс[4]резорцинарени оберненофазна високоефективна рідинна хроматографія молекулярне моделювання комплексоутворення УДК 547.03 547.562 |
| format |
Article |
| author |
Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Savonik, L. I. Solovyov, A. V. Gorbachuk, V. V. Kalchenko, V. I. |
| author_facet |
Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Savonik, L. I. Solovyov, A. V. Gorbachuk, V. V. Kalchenko, V. I. |
| author_sort |
Kalchenko, O. I. |
| title |
Дослідження сорбції тетраалкільних похідних калікс[4]аренів і калікс[4]резорцинаренів з поверхнею LiChrosorb RP 18 методами ОФ ВЕРХ та молекулярного моделювання |
| title_short |
Дослідження сорбції тетраалкільних похідних калікс[4]аренів і калікс[4]резорцинаренів з поверхнею LiChrosorb RP 18 методами ОФ ВЕРХ та молекулярного моделювання |
| title_full |
Дослідження сорбції тетраалкільних похідних калікс[4]аренів і калікс[4]резорцинаренів з поверхнею LiChrosorb RP 18 методами ОФ ВЕРХ та молекулярного моделювання |
| title_fullStr |
Дослідження сорбції тетраалкільних похідних калікс[4]аренів і калікс[4]резорцинаренів з поверхнею LiChrosorb RP 18 методами ОФ ВЕРХ та молекулярного моделювання |
| title_full_unstemmed |
Дослідження сорбції тетраалкільних похідних калікс[4]аренів і калікс[4]резорцинаренів з поверхнею LiChrosorb RP 18 методами ОФ ВЕРХ та молекулярного моделювання |
| title_sort |
дослідження сорбції тетраалкільних похідних калікс[4]аренів і калікс[4]резорцинаренів з поверхнею lichrosorb rp 18 методами оф верх та молекулярного моделювання |
| title_alt |
Investigation of sorption of calix[4]arene and calix[4]resorcinarene tetraalkyl derivatives with the LiChrosorb RP 18 surface by RP HPLC and molecular modelling methods Исследование сорбции тетраалкильных производных каликс[4]аренов и каликс[4]резорцинаренов с поверхностью LiChrosorb RP 18 методами ОФ ВЭЖХ и молекулярного моделирования |
| description |
Tetrahydroxycalix[4]arene, tetraalkoxycalix[4]arenes and tetraalkylcalix[4]resorcinarenes are capable to reversible adsorption on the surface of the hydrophobic support LiChrosorb RP 18 under conditions of the reversed-phase high performance liquid chromatography. The main chromatographic characteristics of tetrahydroxycalix[4]arene, a series of tetraalkoxycalix[4]arenes and tetraalkylcalix[4]resorcinarenes have been determined. It has been found that in the conditions selected (the mobile phase is acetonitrile/water, 86/14, v/v) the retention times of the compounds studied are in the wide range from 4.67 min to 88.0 min depending on the nature of the substituents in the macrocyclic skeleton of the molecule. Thus, the retention times increase with increase of the length of the alkyl substituents at the lower rim of the calixarene macrocycle. According to the molecular modelling data the most effective sorption is explained by the inclusion of LiChrosorb RP 18 octadecyl groups into the lipophilic cavity formed by the alkyl substituents at the lower rim of the macrocycle of calixarene/calixresorcinarene. Thus, the molecular cavity formed by the benzene rings remains opened for the Host-Guest complexation with the analyte molecules. This sorption of tetraalkoxycalix[4]arenes and tetraalkylcalix[4]arenes on the LiChrosorb RP 18 surface can significantly improve its resolution ability in RP HPLC analysis. The influence of replacement of tetrahydroxycalix[4]arene hydroxyl protons with the alkyl groups on the conformation of the macrocycle has been studied. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2014 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.799 |
| work_keys_str_mv |
AT kalchenkooi investigationofsorptionofcalix4areneandcalix4resorcinarenetetraalkylderivativeswiththelichrosorbrp18surfacebyrphplcandmolecularmodellingmethods AT cherenokso investigationofsorptionofcalix4areneandcalix4resorcinarenetetraalkylderivativeswiththelichrosorbrp18surfacebyrphplcandmolecularmodellingmethods AT savonikli investigationofsorptionofcalix4areneandcalix4resorcinarenetetraalkylderivativeswiththelichrosorbrp18surfacebyrphplcandmolecularmodellingmethods AT solovyovav investigationofsorptionofcalix4areneandcalix4resorcinarenetetraalkylderivativeswiththelichrosorbrp18surfacebyrphplcandmolecularmodellingmethods AT gorbachukvv investigationofsorptionofcalix4areneandcalix4resorcinarenetetraalkylderivativeswiththelichrosorbrp18surfacebyrphplcandmolecularmodellingmethods AT kalchenkovi investigationofsorptionofcalix4areneandcalix4resorcinarenetetraalkylderivativeswiththelichrosorbrp18surfacebyrphplcandmolecularmodellingmethods AT kalchenkooi issledovaniesorbciitetraalkilʹnyhproizvodnyhkaliks4arenovikaliks4rezorcinarenovspoverhnostʹûlichrosorbrp18metodamiofvéžhimolekulârnogomodelirovaniâ AT cherenokso issledovaniesorbciitetraalkilʹnyhproizvodnyhkaliks4arenovikaliks4rezorcinarenovspoverhnostʹûlichrosorbrp18metodamiofvéžhimolekulârnogomodelirovaniâ AT savonikli issledovaniesorbciitetraalkilʹnyhproizvodnyhkaliks4arenovikaliks4rezorcinarenovspoverhnostʹûlichrosorbrp18metodamiofvéžhimolekulârnogomodelirovaniâ AT solovyovav issledovaniesorbciitetraalkilʹnyhproizvodnyhkaliks4arenovikaliks4rezorcinarenovspoverhnostʹûlichrosorbrp18metodamiofvéžhimolekulârnogomodelirovaniâ AT gorbachukvv issledovaniesorbciitetraalkilʹnyhproizvodnyhkaliks4arenovikaliks4rezorcinarenovspoverhnostʹûlichrosorbrp18metodamiofvéžhimolekulârnogomodelirovaniâ AT kalchenkovi issledovaniesorbciitetraalkilʹnyhproizvodnyhkaliks4arenovikaliks4rezorcinarenovspoverhnostʹûlichrosorbrp18metodamiofvéžhimolekulârnogomodelirovaniâ AT kalchenkooi doslídžennâsorbcíítetraalkílʹnihpohídnihkalíks4arenívíkalíks4rezorcinarenívzpoverhneûlichrosorbrp18metodamiofverhtamolekulârnogomodelûvannâ AT cherenokso doslídžennâsorbcíítetraalkílʹnihpohídnihkalíks4arenívíkalíks4rezorcinarenívzpoverhneûlichrosorbrp18metodamiofverhtamolekulârnogomodelûvannâ AT savonikli doslídžennâsorbcíítetraalkílʹnihpohídnihkalíks4arenívíkalíks4rezorcinarenívzpoverhneûlichrosorbrp18metodamiofverhtamolekulârnogomodelûvannâ AT solovyovav doslídžennâsorbcíítetraalkílʹnihpohídnihkalíks4arenívíkalíks4rezorcinarenívzpoverhneûlichrosorbrp18metodamiofverhtamolekulârnogomodelûvannâ AT gorbachukvv doslídžennâsorbcíítetraalkílʹnihpohídnihkalíks4arenívíkalíks4rezorcinarenívzpoverhneûlichrosorbrp18metodamiofverhtamolekulârnogomodelûvannâ AT kalchenkovi doslídžennâsorbcíítetraalkílʹnihpohídnihkalíks4arenívíkalíks4rezorcinarenívzpoverhneûlichrosorbrp18metodamiofverhtamolekulârnogomodelûvannâ |
| first_indexed |
2025-07-17T12:59:14Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:28Z |
| _version_ |
1850410996253851648 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1160402018-06-06T08:53:35Z Investigation of sorption of calix[4]arene and calix[4]resorcinarene tetraalkyl derivatives with the LiChrosorb RP 18 surface by RP HPLC and molecular modelling methods Исследование сорбции тетраалкильных производных каликс[4]аренов и каликс[4]резорцинаренов с поверхностью LiChrosorb RP 18 методами ОФ ВЭЖХ и молекулярного моделирования Дослідження сорбції тетраалкільних похідних калікс[4]аренів і калікс[4]резорцинаренів з поверхнею LiChrosorb RP 18 методами ОФ ВЕРХ та молекулярного моделювання Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Savonik, L. I. Solovyov, A. V. Gorbachuk, V. V. Kalchenko, V. I. tetraalkoxycalix[4]arenes tetraalkylcalix[4]resorcinarenes reversed-phase high performance liquid chromatography molecular modelling complexation UDC 547.03 547.562 тетраалкоксикаликс[4]aрены тетраалкилкаликс[4]рeзорцинарены обращеннофазная высокоэффективная жидкостная хроматография молекулярное моделирование комплексообразование УДК 547.03 547.562 тетраалкоксикалікс[4]арени тетраалкілкалікс[4]резорцинарени оберненофазна високоефективна рідинна хроматографія молекулярне моделювання комплексоутворення УДК 547.03 547.562 Tetrahydroxycalix[4]arene, tetraalkoxycalix[4]arenes and tetraalkylcalix[4]resorcinarenes are capable to reversible adsorption on the surface of the hydrophobic support LiChrosorb RP 18 under conditions of the reversed-phase high performance liquid chromatography. The main chromatographic characteristics of tetrahydroxycalix[4]arene, a series of tetraalkoxycalix[4]arenes and tetraalkylcalix[4]resorcinarenes have been determined. It has been found that in the conditions selected (the mobile phase is acetonitrile/water, 86/14, v/v) the retention times of the compounds studied are in the wide range from 4.67 min to 88.0 min depending on the nature of the substituents in the macrocyclic skeleton of the molecule. Thus, the retention times increase with increase of the length of the alkyl substituents at the lower rim of the calixarene macrocycle. According to the molecular modelling data the most effective sorption is explained by the inclusion of LiChrosorb RP 18 octadecyl groups into the lipophilic cavity formed by the alkyl substituents at the lower rim of the macrocycle of calixarene/calixresorcinarene. Thus, the molecular cavity formed by the benzene rings remains opened for the Host-Guest complexation with the analyte molecules. This sorption of tetraalkoxycalix[4]arenes and tetraalkylcalix[4]arenes on the LiChrosorb RP 18 surface can significantly improve its resolution ability in RP HPLC analysis. The influence of replacement of tetrahydroxycalix[4]arene hydroxyl protons with the alkyl groups on the conformation of the macrocycle has been studied. Тетрагидроксикаликс[4]арен, тетраалкоксикаликс[4]арены и тетраалкилкаликс[4]резорцинарены обратимо сорбируются на поверхности гидрофобной насадки LiChrosorb RP 18 в условиях обращенно-фазной высокоэффективной жидкостной хроматографии. Определены основные хроматографические характеристики тетрагидроксикаликс[4]арена, серии тетраалкоксикаликс[4]аренов и тетраалкилкаликс[4]резорцинаренов. Установлено, что в выбранных условиях (подвижная фаза – ацетонитрил/вода в соотношении 86/14 по объему) времена удерживания исследуемых соединений находятся в широком диапазоне 4.67-88.0 мин в зависимости от природы заместителей в макроциклическом скелете молекулы. При этом время удерживания возрастает по мере увеличения длины алкильных заместителей на нижнем ободе каликсаренового макроцикла. Согласно данным молекулярного моделирования наиболее эффективная сорбция происходит за счет включения октадецильних групп насадки в липофильную полость, образованную алкильными заместителями нижнего обода макроцикла каликсарена/каликсрезорцинарена. При этом молекулярная полость, сформированная бензольными кольцами макроцикла, остается открытой для комплексообразования с молекулами аналитов. Такая сорбция тетраалкоксикаликс[4]аренов и тетраалкилкаликс[4]резорцинаренов на поверхности хроматографической насадки LiChrosorb RP 18 может существенно улучшить ее селективность по отношению к аналитам в условиях обращенно-фазной высокоэффективной жидкостной хроматографии. Исследовано влияние замены гидроксильных протонов тетрагидроксикаликс[4]арена алкильными группами на конформацию макроциклического скелета молекулы. Тетрагідроксикалікс[4]арен, тетраалкоксикалікс[4]арени та тетраалкілкалікс[4]резорцинарени здатні до оберненої сорбції на поверхні гідрофобної насадки LiChrosorb RP 18 в умовах обернено-фазної високоефективної рідинної хроматографії. Визначені основні хроматографічні характеристики тетрагідроксикалікс[4]арену, низки тетраалкоксикалікс[4]аренів та тетраалкілкалікс[4]резорцинаренів. Встановлено, що у вибраних умовах (рухома фаза – ацетонітрил/вода у співвідношенні 86/14 за об’ємом) час утримання досліджуваних сполук знаходиться в широкому діапазоні 4.67-88.0 хв в залежності від природи замісників у макроциклічному кістяку каліксарену. При цьому час утримання зростає по мірі збільшення довжини алкільних замісників на нижньому вінці каліксаренового макроциклу. Згідно з даними молекулярного моделювання найбільш ефективна сорбція відбувається за рахунок включення октадецильних груп насадки LiChrosorb RP 18 в ліпофільну порожнину, утворену алкільними замісниками нижнього вінця макроциклу каліксарену/каліксрезорцинарену. При цьому молекулярна порожнина, сформована бензеновими кільцями макроциклу, залишається відкритою для комплексоутворення з молекулами аналітів.Така сорбція тетраалкоксикалікс[4]аренів та тетраалкілкалікс[4]резорцинаренів на поверхні хроматографічної насадки типу LiChrosorb RP 18 може суттєво поліпшити її роздільну здатність по відношенню до аналітів в умовах обернено-фазної високоефективної рідинної хроматографії. Досліджено вплив заміни гідроксильних протонів тетрагідроксикалікс[4]арену алкільними групами на конформацію макроциклічного кістяка молекули. National University of Pharmacy 2014-09-12 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.799 10.24959/ophcj.14.799 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 3(47) (2014); 17-22 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 3(47) (2014); 17-22 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 3(47) (2014); 17-22 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.799/110780 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |