Синтез нових 4,4-спіроциклоалкенільних похідних 1,2-дифенілпіразолідин-3,5-діонів реакціями метатезису із закриттям циклу
The present article describes the synthesis of new 4,4-spiroalkenic 1,2-diarylpyrazolidine-3,5-diones by ring-closing metathesis reactions (RCM). They may be potential biological active compounds since a great quantity of 1,2-diazoles show a wide spectrum of both biological and pharmacological activ...
Saved in:
| Date: | 2014 |
|---|---|
| Main Authors: | , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.803 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-116059 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T13:42:07Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
рутенійкарбенові каталізатори реакції метатезису метатезис із закриттям циклу (RCM) піразолідин-3 5-діони 1 2-діазолідини біологічна активність УДК 41.64 541.124.7 547.315.2 |
| spellingShingle |
рутенійкарбенові каталізатори реакції метатезису метатезис із закриттям циклу (RCM) піразолідин-3 5-діони 1 2-діазолідини біологічна активність УДК 41.64 541.124.7 547.315.2 Holovatiuk, V. M. Bezugly, Yu. V. Kashkovsky, V. I. Синтез нових 4,4-спіроциклоалкенільних похідних 1,2-дифенілпіразолідин-3,5-діонів реакціями метатезису із закриттям циклу |
| topic_facet |
ruthenium carbene catalysts metathesis reactions ring-closing methathesis (RCM) pyrazolidine- 3 5-diones 1 2-diazolidines biological activity UDC 41.64 541.124.7 547.315.2 рутенийкарбеновые катализаторы реакции метатезиса метатезис с закрытием цикла (RCM) пиразолидин-3 5-дионы 1 2-диазолидины биологическая активность УДК 41.64 541.124.7 547.315.2 рутенійкарбенові каталізатори реакції метатезису метатезис із закриттям циклу (RCM) піразолідин-3 5-діони 1 2-діазолідини біологічна активність УДК 41.64 541.124.7 547.315.2 |
| format |
Article |
| author |
Holovatiuk, V. M. Bezugly, Yu. V. Kashkovsky, V. I. |
| author_facet |
Holovatiuk, V. M. Bezugly, Yu. V. Kashkovsky, V. I. |
| author_sort |
Holovatiuk, V. M. |
| title |
Синтез нових 4,4-спіроциклоалкенільних похідних 1,2-дифенілпіразолідин-3,5-діонів реакціями метатезису із закриттям циклу |
| title_short |
Синтез нових 4,4-спіроциклоалкенільних похідних 1,2-дифенілпіразолідин-3,5-діонів реакціями метатезису із закриттям циклу |
| title_full |
Синтез нових 4,4-спіроциклоалкенільних похідних 1,2-дифенілпіразолідин-3,5-діонів реакціями метатезису із закриттям циклу |
| title_fullStr |
Синтез нових 4,4-спіроциклоалкенільних похідних 1,2-дифенілпіразолідин-3,5-діонів реакціями метатезису із закриттям циклу |
| title_full_unstemmed |
Синтез нових 4,4-спіроциклоалкенільних похідних 1,2-дифенілпіразолідин-3,5-діонів реакціями метатезису із закриттям циклу |
| title_sort |
синтез нових 4,4-спіроциклоалкенільних похідних 1,2-дифенілпіразолідин-3,5-діонів реакціями метатезису із закриттям циклу |
| title_alt |
Synthesis of new 4,4-spirocycloalkenic 1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione derivatives by ring-closing metathesis reactions Синтез новых 4,4-спироциклоалкенильных производных 1,2-дифенилпиразолидин-3,5-дионов реакциями метатезиса с закрытием цикла |
| description |
The present article describes the synthesis of new 4,4-spiroalkenic 1,2-diarylpyrazolidine-3,5-diones by ring-closing metathesis reactions (RCM). They may be potential biological active compounds since a great quantity of 1,2-diazoles show a wide spectrum of both biological and pharmacological activities, and therefore, they are successfully used in biology, medicine, veterinary medicine. The initial compounds for ring closing metathesis cyclization were synthesized by the corresponding hydrazobenzenes condensation with various allylmalonic acid derivatives, whereupon monoallylpyrazolidinediones obtained were alkylated by some halogenoalkenes to form unsaturated disubstituted 1,2-diarylpyrazolidine-3,5-dione with subsequent ring-closing metathesis. The most appropriate catalyst for carrying out the aforementioned conversion appeared to be the ruthenium carbene Grubbs complex of the second generation used in the concentration not more than 3 mol.%. The yield of the metathesis products was 75-91%. The preliminary computer prognosis of the biological activity of the new spirocycloalkenic 1,2-diazoles by means of Prediction of Activity Spectra for Substances programme has shown that the substances obtained with the high probability may be inhibitors of L-glutamate oxidase and testosterone 17-beta-dehydrogenase (NADP+), nicotine 2alpha2beta receptor antagonists, as well as they can have the anti-inflammatory properties. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2014 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.803 |
| work_keys_str_mv |
AT holovatiukvm synthesisofnew44spirocycloalkenic12diphenylpyrazolidine35dionederivativesbyringclosingmetathesisreactions AT bezuglyyuv synthesisofnew44spirocycloalkenic12diphenylpyrazolidine35dionederivativesbyringclosingmetathesisreactions AT kashkovskyvi synthesisofnew44spirocycloalkenic12diphenylpyrazolidine35dionederivativesbyringclosingmetathesisreactions AT holovatiukvm sinteznovyh44spirocikloalkenilʹnyhproizvodnyh12difenilpirazolidin35dionovreakciâmimetatezisaszakrytiemcikla AT bezuglyyuv sinteznovyh44spirocikloalkenilʹnyhproizvodnyh12difenilpirazolidin35dionovreakciâmimetatezisaszakrytiemcikla AT kashkovskyvi sinteznovyh44spirocikloalkenilʹnyhproizvodnyh12difenilpirazolidin35dionovreakciâmimetatezisaszakrytiemcikla AT holovatiukvm sinteznovih44spírocikloalkenílʹnihpohídnih12difenílpírazolídin35díonívreakcíâmimetatezisuízzakrittâmciklu AT bezuglyyuv sinteznovih44spírocikloalkenílʹnihpohídnih12difenílpírazolídin35díonívreakcíâmimetatezisuízzakrittâmciklu AT kashkovskyvi sinteznovih44spírocikloalkenílʹnihpohídnih12difenílpírazolídin35díonívreakcíâmimetatezisuízzakrittâmciklu |
| first_indexed |
2025-07-17T12:59:16Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:29Z |
| _version_ |
1850411004788211712 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1160592018-06-05T13:42:07Z Synthesis of new 4,4-spirocycloalkenic 1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione derivatives by ring-closing metathesis reactions Синтез новых 4,4-спироциклоалкенильных производных 1,2-дифенилпиразолидин-3,5-дионов реакциями метатезиса с закрытием цикла Синтез нових 4,4-спіроциклоалкенільних похідних 1,2-дифенілпіразолідин-3,5-діонів реакціями метатезису із закриттям циклу Holovatiuk, V. M. Bezugly, Yu. V. Kashkovsky, V. I. ruthenium carbene catalysts metathesis reactions ring-closing methathesis (RCM) pyrazolidine- 3 5-diones 1 2-diazolidines biological activity UDC 41.64 541.124.7 547.315.2 рутенийкарбеновые катализаторы реакции метатезиса метатезис с закрытием цикла (RCM) пиразолидин-3 5-дионы 1 2-диазолидины биологическая активность УДК 41.64 541.124.7 547.315.2 рутенійкарбенові каталізатори реакції метатезису метатезис із закриттям циклу (RCM) піразолідин-3 5-діони 1 2-діазолідини біологічна активність УДК 41.64 541.124.7 547.315.2 The present article describes the synthesis of new 4,4-spiroalkenic 1,2-diarylpyrazolidine-3,5-diones by ring-closing metathesis reactions (RCM). They may be potential biological active compounds since a great quantity of 1,2-diazoles show a wide spectrum of both biological and pharmacological activities, and therefore, they are successfully used in biology, medicine, veterinary medicine. The initial compounds for ring closing metathesis cyclization were synthesized by the corresponding hydrazobenzenes condensation with various allylmalonic acid derivatives, whereupon monoallylpyrazolidinediones obtained were alkylated by some halogenoalkenes to form unsaturated disubstituted 1,2-diarylpyrazolidine-3,5-dione with subsequent ring-closing metathesis. The most appropriate catalyst for carrying out the aforementioned conversion appeared to be the ruthenium carbene Grubbs complex of the second generation used in the concentration not more than 3 mol.%. The yield of the metathesis products was 75-91%. The preliminary computer prognosis of the biological activity of the new spirocycloalkenic 1,2-diazoles by means of Prediction of Activity Spectra for Substances programme has shown that the substances obtained with the high probability may be inhibitors of L-glutamate oxidase and testosterone 17-beta-dehydrogenase (NADP+), nicotine 2alpha2beta receptor antagonists, as well as they can have the anti-inflammatory properties. Описан синтез реакцией метатезиса с закрытием цикла (RCM) новых 4,4-спироциклоалкенильных 1,2-диарилпиразолидин-3,5-дионов, которые могут выступать в качестве потенциально биологически активных соединений, так как значительное количество 1,2-диазоловых молекул проявляет широкий спектр физиологической активности и с успехом используется в биологии, медицине, ветеринарии. Исходные соединения для циклизации реакциями метатезиса были синтезированы путем конденсации соответственных гидразобензолов с производными аллилмалоновой кислоты, после чего полученные моноаллилпиразолидиндионы алкилированием различными алкенилгалогенидами были превращены в ненасыщенные дизамещенные 1,2-диарилпиразолидин-3,5-дионы, которые в дальнейшем подвергались реакциям метатезиса с закрытием цикла. Оптимальным катализатором для проведения данной конверсии оказался рутенийкарбеновый комплекс Граббса второго поколения, действующая концентрация которого не превышала 3 мольных %. Выход продуктов метатезиса составлял 75-91%. Предварительный компьютерный прогноз биологической активности с помощью программы Prediction of Activity Spectra for Substances показал, что полученные соединения с высокой вероятностью могут быть ингибиторами тестостерон-17бета-дегидрогеназы (НАДФ+), антагонистами никотин альфа2бета2 рецептора, а также иметь противовоспалительные свойства. Описано синтез реакцією метатезису із закриттям циклу (RCM) нових 4,4-спіроциклоалкенільних похідних 1,2-діарилпіразолідин-3,5-діонів, які можуть виступати в ролі потенційно біологічно активних сполук, оскільки значна кількість 1,2-діазоловмісних структур проявляє широкий спектр фізіологічної активності і з успіхом використовується в біології, медицині, ветеринарії. Вихідні речовини для цих реакцій були синтезовані конденсацією відповідних гідразобензенів з похідними алілмалонової кислоти, після чого одержані моноалілпіразолідиндіони взаємодією з алкенілгалогенідами були перетворені на ненасичені дизаміщені 1,2-діарилпіразолідин-3,5-діони, які потім піддавались реакціям метатезису із закриттям циклу. Оптимальним каталізатором для проведення даної конверсії виявився рутенійкарбеновий комплекс Граббса другого покоління, дієва концентрація якого не перевищувала 3 мольних %. Вихід продуктів метатезису складав 75-91%. Попередній комп`ютерний прогноз біологічної активності за допомогою програми Prediction of Activity Spectra for Substances показав, що одержані сполуки з високою ймовірністю можуть бути інгібіторами L-глутамат оксидази, інгібіторами тестостерон17бета-дегідрогенази (НАДФ+), антагоністами нікотин альфа2бета2 рецептора, а також мати протизапальні властивості. National University of Pharmacy 2014-09-12 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.803 10.24959/ophcj.14.803 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 3(47) (2014); 33-37 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 3(47) (2014); 33-37 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 3(47) (2014); 33-37 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.803/110783 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |