Синтез, антиоксидантна та антибактеріальна активність флуороалкілзаміщених тіазолідинонів та тіазинанонів, що містять амінофосфонатний або амінокарбоксилатний фрагмент

2-R-2-RF-4-оxo-thiazolidines, thiazinanes, and bezothiazinanes incorporating a fragment of aminophosphonic or aminocarboxylic acid and a fluoroalkyl group at C-2 atom of the heterocycle have been prepared by cyclocondensation of the corresponding iminophosphonates or iminocarboxylates, RFCH(R)=NH [R...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
Datum:	2014
Hauptverfasser:	Yelenich, I. P., Rassukana, Yu. V., Khomutnyk, Ya. Ya., Kornet, M. M., Brazhko, O. A., Synytsya, A. D., Onys’ko, P. P.
Format:	Artikel
Sprache:	Ukrainian
Veröffentlicht:	National University of Pharmacy 2014
Schlagworte:	тіазолідинони тіазинанони бензотіазинанони флуороалкіл амінофосфонати амінокарбоксилати біологічна активність УДК 547.241 547.789
Online Zugang:	https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.814
Tags:	Tag hinzufügen Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:	Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

id	oai:ojs.journals.uran.ua:article-116076
record_format	ojs
institution	Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date	2018-06-05T13:49:41Z
collection	OJS
language	Ukrainian
topic	тіазолідинони тіазинанони бензотіазинанони флуороалкіл амінофосфонати амінокарбоксилати біологічна активність УДК 547.241 547.789
spellingShingle	тіазолідинони тіазинанони бензотіазинанони флуороалкіл амінофосфонати амінокарбоксилати біологічна активність УДК 547.241 547.789 Yelenich, I. P. Rassukana, Yu. V. Khomutnyk, Ya. Ya. Kornet, M. M. Brazhko, O. A. Synytsya, A. D. Onys’ko, P. P. Синтез, антиоксидантна та антибактеріальна активність флуороалкілзаміщених тіазолідинонів та тіазинанонів, що містять амінофосфонатний або амінокарбоксилатний фрагмент
topic_facet	thiazolidinones thiazinanones benzothiazinanones fluoroalkyl aminophosphonates aminocarboxylates biological activity UDC 547.241 547.789 тиазолидиноны тиазинаноны бензотиазинаноны фторалкил аминофосфонаты аминокарбоксилаты биологическая активность УДК 547.241 547.789 тіазолідинони тіазинанони бензотіазинанони флуороалкіл амінофосфонати амінокарбоксилати біологічна активність УДК 547.241 547.789
format	Article
author	Yelenich, I. P. Rassukana, Yu. V. Khomutnyk, Ya. Ya. Kornet, M. M. Brazhko, O. A. Synytsya, A. D. Onys’ko, P. P.
author_facet	Yelenich, I. P. Rassukana, Yu. V. Khomutnyk, Ya. Ya. Kornet, M. M. Brazhko, O. A. Synytsya, A. D. Onys’ko, P. P.
author_sort	Yelenich, I. P.
title	Синтез, антиоксидантна та антибактеріальна активність флуороалкілзаміщених тіазолідинонів та тіазинанонів, що містять амінофосфонатний або амінокарбоксилатний фрагмент
title_short	Синтез, антиоксидантна та антибактеріальна активність флуороалкілзаміщених тіазолідинонів та тіазинанонів, що містять амінофосфонатний або амінокарбоксилатний фрагмент
title_full	Синтез, антиоксидантна та антибактеріальна активність флуороалкілзаміщених тіазолідинонів та тіазинанонів, що містять амінофосфонатний або амінокарбоксилатний фрагмент
title_fullStr	Синтез, антиоксидантна та антибактеріальна активність флуороалкілзаміщених тіазолідинонів та тіазинанонів, що містять амінофосфонатний або амінокарбоксилатний фрагмент
title_full_unstemmed	Синтез, антиоксидантна та антибактеріальна активність флуороалкілзаміщених тіазолідинонів та тіазинанонів, що містять амінофосфонатний або амінокарбоксилатний фрагмент
title_sort	синтез, антиоксидантна та антибактеріальна активність флуороалкілзаміщених тіазолідинонів та тіазинанонів, що містять амінофосфонатний або амінокарбоксилатний фрагмент
title_alt	Synthesis, the antioxidant and antibacterial activity of fluoroalkyl substituted thiazolidinones and thiazinanones incorporating an aminophosphonate or aminocarboxylate fragment Синтез, антиоксидантная и антибактериальная активность фторалкилзамещенных тиазолидинонов и тиазинанонов, содержащих аминофосфонатный или аминокарбоксилатный фрагмент
description	2-R-2-RF-4-оxo-thiazolidines, thiazinanes, and bezothiazinanes incorporating a fragment of aminophosphonic or aminocarboxylic acid and a fluoroalkyl group at C-2 atom of the heterocycle have been prepared by cyclocondensation of the corresponding iminophosphonates or iminocarboxylates, RFCH(R)=NH [R = (EtO)2P(O), COOMe, RF = CF3, CHF2], with mercaptoacetic, 3-mercaptopropionic or thiosalicylic acid. The primary screening of the compounds on the antioxidant and antibacterial activity has been carried out. The antioxidant activity has been determined by the method based on auto-oxidation of adrenaline; the antibacterial activity has been investigated by the method of double serial dilution with the use of Hottinger broth. The compounds investigated show only an insignificant antioxidant effect and the low activity towards the strains of such bacteria as E. coli, Ps. aeroginosa, B. subtilis and St. aureus. Compounds bearing diethoxyphosphonyl or methoxycarbonyl group at C-2 atom of a five- or six-member heterocycle show the similar activity in general. For 2-fluoroalkyl substituted 4-thiazolidinon- or 4-bezothiazinanones a considerable growth of the culture biomass has been revealed, and it can find application for growth stimulation of producers of biologically active compounds. Compounds incorporating the thiazinanones or bezothiazinanones fragment reveal the prooxidant effect, and it can become a basis for manifestation of the antineoplastic or antimicrobic activity.
publisher	National University of Pharmacy
publishDate	2014
url	https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.814
work_keys_str_mv	AT yelenichip synthesistheantioxidantandantibacterialactivityoffluoroalkylsubstitutedthiazolidinonesandthiazinanonesincorporatinganaminophosphonateoraminocarboxylatefragment AT rassukanayuv synthesistheantioxidantandantibacterialactivityoffluoroalkylsubstitutedthiazolidinonesandthiazinanonesincorporatinganaminophosphonateoraminocarboxylatefragment AT khomutnykyaya synthesistheantioxidantandantibacterialactivityoffluoroalkylsubstitutedthiazolidinonesandthiazinanonesincorporatinganaminophosphonateoraminocarboxylatefragment AT kornetmm synthesistheantioxidantandantibacterialactivityoffluoroalkylsubstitutedthiazolidinonesandthiazinanonesincorporatinganaminophosphonateoraminocarboxylatefragment AT brazhkooa synthesistheantioxidantandantibacterialactivityoffluoroalkylsubstitutedthiazolidinonesandthiazinanonesincorporatinganaminophosphonateoraminocarboxylatefragment AT synytsyaad synthesistheantioxidantandantibacterialactivityoffluoroalkylsubstitutedthiazolidinonesandthiazinanonesincorporatinganaminophosphonateoraminocarboxylatefragment AT onyskopp synthesistheantioxidantandantibacterialactivityoffluoroalkylsubstitutedthiazolidinonesandthiazinanonesincorporatinganaminophosphonateoraminocarboxylatefragment AT yelenichip sintezantioksidantnaâiantibakterialʹnaâaktivnostʹftoralkilzameŝennyhtiazolidinonovitiazinanonovsoderžaŝihaminofosfonatnyjiliaminokarboksilatnyjfragment AT rassukanayuv sintezantioksidantnaâiantibakterialʹnaâaktivnostʹftoralkilzameŝennyhtiazolidinonovitiazinanonovsoderžaŝihaminofosfonatnyjiliaminokarboksilatnyjfragment AT khomutnykyaya sintezantioksidantnaâiantibakterialʹnaâaktivnostʹftoralkilzameŝennyhtiazolidinonovitiazinanonovsoderžaŝihaminofosfonatnyjiliaminokarboksilatnyjfragment AT kornetmm sintezantioksidantnaâiantibakterialʹnaâaktivnostʹftoralkilzameŝennyhtiazolidinonovitiazinanonovsoderžaŝihaminofosfonatnyjiliaminokarboksilatnyjfragment AT brazhkooa sintezantioksidantnaâiantibakterialʹnaâaktivnostʹftoralkilzameŝennyhtiazolidinonovitiazinanonovsoderžaŝihaminofosfonatnyjiliaminokarboksilatnyjfragment AT synytsyaad sintezantioksidantnaâiantibakterialʹnaâaktivnostʹftoralkilzameŝennyhtiazolidinonovitiazinanonovsoderžaŝihaminofosfonatnyjiliaminokarboksilatnyjfragment AT onyskopp sintezantioksidantnaâiantibakterialʹnaâaktivnostʹftoralkilzameŝennyhtiazolidinonovitiazinanonovsoderžaŝihaminofosfonatnyjiliaminokarboksilatnyjfragment AT yelenichip sintezantioksidantnataantibakteríalʹnaaktivnístʹfluoroalkílzamíŝenihtíazolídinonívtatíazinanonívŝomístâtʹamínofosfonatnijaboamínokarboksilatnijfragment AT rassukanayuv sintezantioksidantnataantibakteríalʹnaaktivnístʹfluoroalkílzamíŝenihtíazolídinonívtatíazinanonívŝomístâtʹamínofosfonatnijaboamínokarboksilatnijfragment AT khomutnykyaya sintezantioksidantnataantibakteríalʹnaaktivnístʹfluoroalkílzamíŝenihtíazolídinonívtatíazinanonívŝomístâtʹamínofosfonatnijaboamínokarboksilatnijfragment AT kornetmm sintezantioksidantnataantibakteríalʹnaaktivnístʹfluoroalkílzamíŝenihtíazolídinonívtatíazinanonívŝomístâtʹamínofosfonatnijaboamínokarboksilatnijfragment AT brazhkooa sintezantioksidantnataantibakteríalʹnaaktivnístʹfluoroalkílzamíŝenihtíazolídinonívtatíazinanonívŝomístâtʹamínofosfonatnijaboamínokarboksilatnijfragment AT synytsyaad sintezantioksidantnataantibakteríalʹnaaktivnístʹfluoroalkílzamíŝenihtíazolídinonívtatíazinanonívŝomístâtʹamínofosfonatnijaboamínokarboksilatnijfragment AT onyskopp sintezantioksidantnataantibakteríalʹnaaktivnístʹfluoroalkílzamíŝenihtíazolídinonívtatíazinanonívŝomístâtʹamínofosfonatnijaboamínokarboksilatnijfragment
first_indexed	2025-07-17T12:59:18Z
last_indexed	2025-09-24T17:14:29Z
_version_	1850411011509583872
spelling	oai:ojs.journals.uran.ua:article-1160762018-06-05T13:49:41Z Synthesis, the antioxidant and antibacterial activity of fluoroalkyl substituted thiazolidinones and thiazinanones incorporating an aminophosphonate or aminocarboxylate fragment Синтез, антиоксидантная и антибактериальная активность фторалкилзамещенных тиазолидинонов и тиазинанонов, содержащих аминофосфонатный или аминокарбоксилатный фрагмент Синтез, антиоксидантна та антибактеріальна активність флуороалкілзаміщених тіазолідинонів та тіазинанонів, що містять амінофосфонатний або амінокарбоксилатний фрагмент Yelenich, I. P. Rassukana, Yu. V. Khomutnyk, Ya. Ya. Kornet, M. M. Brazhko, O. A. Synytsya, A. D. Onys’ko, P. P. thiazolidinones thiazinanones benzothiazinanones fluoroalkyl aminophosphonates aminocarboxylates biological activity UDC 547.241 547.789 тиазолидиноны тиазинаноны бензотиазинаноны фторалкил аминофосфонаты аминокарбоксилаты биологическая активность УДК 547.241 547.789 тіазолідинони тіазинанони бензотіазинанони флуороалкіл амінофосфонати амінокарбоксилати біологічна активність УДК 547.241 547.789 2-R-2-RF-4-оxo-thiazolidines, thiazinanes, and bezothiazinanes incorporating a fragment of aminophosphonic or aminocarboxylic acid and a fluoroalkyl group at C-2 atom of the heterocycle have been prepared by cyclocondensation of the corresponding iminophosphonates or iminocarboxylates, RFCH(R)=NH [R = (EtO)2P(O), COOMe, RF = CF3, CHF2], with mercaptoacetic, 3-mercaptopropionic or thiosalicylic acid. The primary screening of the compounds on the antioxidant and antibacterial activity has been carried out. The antioxidant activity has been determined by the method based on auto-oxidation of adrenaline; the antibacterial activity has been investigated by the method of double serial dilution with the use of Hottinger broth. The compounds investigated show only an insignificant antioxidant effect and the low activity towards the strains of such bacteria as E. coli, Ps. aeroginosa, B. subtilis and St. aureus. Compounds bearing diethoxyphosphonyl or methoxycarbonyl group at C-2 atom of a five- or six-member heterocycle show the similar activity in general. For 2-fluoroalkyl substituted 4-thiazolidinon- or 4-bezothiazinanones a considerable growth of the culture biomass has been revealed, and it can find application for growth stimulation of producers of biologically active compounds. Compounds incorporating the thiazinanones or bezothiazinanones fragment reveal the prooxidant effect, and it can become a basis for manifestation of the antineoplastic or antimicrobic activity. Циклоконденсацией фторалкилзамещенных иминофосфонатов и иминокарбоксилатов, RFCH(R)=NH [R = (EtO)2P(O), COOMe, RF = CF3, CHF2], с тиогликолевой, 3-меркаптопропионовой или тиосалициловой кислотой синтезированы 2-R-2-RF-4-оксо-тиазолидины, тиазинаны и бензотиазинаны, содержащие фрагмент аминофосфоновой или аминокарбоновой кислоты и фторалкильную группу возле С-2 атома гетероцикла. Проведен первичный скрининг соединений на антиоксидантную и антибактериальную активность. Антиоксидантную активность определяли методом, базирующимся на аутоокислении адреналина, а антибактериальную – методом двукратных серийных разбавлений с использованием бульона Хоттингера. Изученные соединения проявляют только незначительный антиоксидантный эффект и являются малоактивными в отношении исследованных штаммов бактерий E. coli, Ps. aeroginosa, B. subtilis и St. aureus. Соединения с диэтоксифосфонильной или метоксикарбонильной группой возле С-2 атома пяти- или шестичленного гетероцикла в общем проявляют близкую активность. Для 2-фторалкилзамещенных 4-тиазолидинон- или 4-бензотиазинанон фосфонатов выявлен значительный прирост биомассы культур в сравнении с контролем, что может найти применение для стимулирования роста продуцентов биологически активных соединений. Соединения с фрагментом тиазинанона или бензотиазинанона проявляют прооксидантный эффект, что может стать основой для проявления противоопухолевой и противомикробной активности. Циклоконденсацією флуороалкілзаміщених імінофосфонатів та імінокарбоксилатів, RFCH(R)=NH [R = (EtO)2P(O), COOMe, RF = CF3, CHF2], з тіогліколевою, 3-меркаптопропіоновою або тіосаліциловою кислотою синтезовано 2-R-2-RF-4-оксо-тіазолідини, тіазинани та бензотіазинани, що містять фрагмент амінофосфонової або амінокарбонової кислоти та флуороалкільну групу біля С-2 атома гетероциклу. Проведено первинний скринінг сполук на антиоксидантну та антибактеріальну активність. Антиоксидантну активність визначали методом, що базується на аутоокисненні адреналіну, а антибактеріальну – методом двократних серійних розведень з використанням бульйону Хоттингера. Вивчені сполуки проявляють тільки незначний антиоксидантний ефект та є малоактивними по відношенню до досліджених штамів бактерій E. coli, Ps. aeroginosa, B. subtilis та St. aureus. Сполуки з діетоксифосфонільною або метоксикарбонільною групою біля С-2 атома п’яти- або шестичленного гетероциклу загалом проявляють подібну активність. Для 2-флуороалкілзаміщених 4-тіазолідинон- або 4-бензотіазинанон фосфонатів виявлено значний приріст біомаси культур порівняно з контролем, що може знайти застосування для стимулювання росту продуцентів біологічно активних сполук. Сполуки з фрагментом тіазинанону або бензотіазинанону проявляють прооксидантний ефект, що може стати основою для прояву протипухлинної та антимікробної активності. National University of Pharmacy 2014-09-12 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.814 10.24959/ophcj.14.814 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 3(47) (2014); 45-48 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 3(47) (2014); 45-48 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 3(47) (2014); 45-48 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.814/110785 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Institution

Ähnliche Einträge