Методи синтезу, будова та біологічна активність 5-нітро-9-N-ариламіноакридинів
With the purpose of search of new biologically active substances the synthesis of nine derivatives of 5-nitro-9-Narylaminoacridinium (2a-i) has been carried out by interaction of the corresponding 5-nitro-9-chloracridines and aromatic amines in two ways: in the phenol medium (method A) and in the di...
Gespeichert in:
| Datum: | 2014 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainisch |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.805 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1856543445641854976 |
|---|---|
| author | Isaev, S. G. Yeryomina, H. O. Kostina, T. A. Sheveleva, N. Yu. |
| author_facet | Isaev, S. G. Yeryomina, H. O. Kostina, T. A. Sheveleva, N. Yu. |
| author_sort | Isaev, S. G. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2018-02-24T10:03:53Z |
| description | With the purpose of search of new biologically active substances the synthesis of nine derivatives of 5-nitro-9-Narylaminoacridinium (2a-i) has been carried out by interaction of the corresponding 5-nitro-9-chloracridines and aromatic amines in two ways: in the phenol medium (method A) and in the dioxane medium in the presence of hydrochloric acid (method B). It has been experimentally proven that method B is more expedient because it is characterized by the absence of toxic phenol in the synthesis, reduction of the experiment time, a high yield of the desired product (87-94%). The structure and individuality of compounds synthesized that are undescribed in the literature have been confirmed by IR-, NMR-spectral and chromatographic analysis. The choice of the pharmacological screening spectrum has been conducted using data of PASS-prognosis, scientific and patent literature. It has been found experimentally that the substances synthesized possess a moderate bacteriostatic and fungistatic, expressed anti-inflammatory and analgesic, high diuretic (compounds 2d-f) and antidiuretic (compounds 2h-i) activities. According to the classification by K.K.Sydorov the compounds synthesized when introduced intragastrically belong to low toxic compounds. Some regularities of the “structure – biological activity – toxicity” dependence have been analyzed, and it is an important element in determining the areas for further research to develop new biologically active substances. |
| first_indexed | 2025-07-17T12:59:19Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-116077 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-09-24T17:14:29Z |
| publishDate | 2014 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-1160772018-02-24T10:03:53Z Methods of synthesis, structure and biological activity of 5-nitro-9-N-arylaminoacridines Методы синтеза, строение и биологическая активность 5-нитро-9-N-ариламиноакридинов Методи синтезу, будова та біологічна активність 5-нітро-9-N-ариламіноакридинів Isaev, S. G. Yeryomina, H. O. Kostina, T. A. Sheveleva, N. Yu. synthesis 5-nitro-9-N-arylaminoacridines pharmacological activity UDC 547.835 54.057 001.891 синтез 5-нитро-9-N-ариламиноакридины фармакологическая активность УДК 547.835 54.057 001.891 синтез 5-нітро-9-N-ариламіноакридини фармакологічна активність УДК 547.835 54.057 001.891 With the purpose of search of new biologically active substances the synthesis of nine derivatives of 5-nitro-9-Narylaminoacridinium (2a-i) has been carried out by interaction of the corresponding 5-nitro-9-chloracridines and aromatic amines in two ways: in the phenol medium (method A) and in the dioxane medium in the presence of hydrochloric acid (method B). It has been experimentally proven that method B is more expedient because it is characterized by the absence of toxic phenol in the synthesis, reduction of the experiment time, a high yield of the desired product (87-94%). The structure and individuality of compounds synthesized that are undescribed in the literature have been confirmed by IR-, NMR-spectral and chromatographic analysis. The choice of the pharmacological screening spectrum has been conducted using data of PASS-prognosis, scientific and patent literature. It has been found experimentally that the substances synthesized possess a moderate bacteriostatic and fungistatic, expressed anti-inflammatory and analgesic, high diuretic (compounds 2d-f) and antidiuretic (compounds 2h-i) activities. According to the classification by K.K.Sydorov the compounds synthesized when introduced intragastrically belong to low toxic compounds. Some regularities of the “structure – biological activity – toxicity” dependence have been analyzed, and it is an important element in determining the areas for further research to develop new biologically active substances. С целью поиска новых малотоксичных биологически активных веществ осуществлен синтез девяти метоксизамещенных 5-нитро-9-N-ариламиноакридинив (2а-з) взаимодействием соответствующих 5-нитро-9-хлоракридинов с ароматическими аминами двумя способами: в среде фенола (способ А) и в среде диоксана в присутствии хлористоводородной кислоты (способ Б). Экспериментально доказано, что способ Б является более рациональным, так как для него характерны: легкость проведения синтеза, сокращение времени эксперимента, отсутствие в синтезе токсического фенола, высокий выход целевых продуктов (87-94%). Строение и индивидуальность неописанных в литературе синтезированных соединений подтверждены данными ИК-, ПМР-спектрального и хроматографического анализа. Выбор спектра фармакологического скрининга проводили, опираясь на данные PASS-прогноза, научной и патентной литературы. По результатам экспериментальных биологических исследований выявлено, что для синтезированных соединений (2а-з) характерна умеренная бактерио- и фунгистатическая, выраженная противовоспалительная и анальгетическая, высокая диуретическая (соединения 2г-е) и антидиуретическая (соединения 2ж-з) активность. По классификации К.К.Сидорова синтезированные вещества при внутрижелудочном введении относятся к классу малотоксичных соединений. Проанализированы некоторые закономерности связи «структура – биологическая активность – токсичность», что является важным элементом для определения направлений дальнейшей научной работы по созданию новых биологически активных субстанций. З метою пошуку нових малотоксичних біологічно активних речовин здійснено синтез дев’яти метоксизаміщених 5-нітро-9-N-ариламіноакридинів (2а-з) взаємодією відповідних 5-нітро-9-хлоракридинів з ароматичними амінами двома способами: у середовищі фенолу (спосіб А) та у середовищі діоксану в присутності хлористоводневої кислоти (спосіб Б). Експериментально доведено, що спосіб Б є більш раціональним, так як для нього характерні: легкість проведення синтезу, скорочення часу експерименту, відсутність у синтезі токсичного фенолу, високий вихід цільових продуктів (87-94%). Будову та індивідуальність неописаних у літературі синтезованих сполук підтверджено даними ІЧ-, ПМР-спектрального та хроматографічного аналізу. Вибір спектра фармакологічного скринінгу проводили, опираючись на дані PASS-прогнозу, наукової та патентної літератури. За результатами експериментальних біологічних досліджень виявлено, що для синтезованих сполук (2а-з) характерна помірна бактеріо- і фунгістатична, виражена протизапальна та аналгетична, висока діуретична (сполуки 2г-е) та антидіуретична (сполуки 2ж-з) активність. За класифікацією К.К.Сидорова синтезовані речовини при внутрішньошлунковому введенні належать до класу малотоксичних сполук. Проаналізовано деякі закономірності зв’язку «структура – біологічна активність – токсичність», що є важливим елементом для визначення напрямків подальшої наукової роботи по створенню нових біологічно активних субстанцій. National University of Pharmacy 2014-09-12 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.805 10.24959/ophcj.14.805 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 3(47) (2014); 49-53 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 3(47) (2014); 49-53 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 3(47) (2014); 49-53 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.805/110787 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | синтез 5-нітро-9-N-ариламіноакридини фармакологічна активність УДК 547.835 54.057 001.891 Isaev, S. G. Yeryomina, H. O. Kostina, T. A. Sheveleva, N. Yu. Методи синтезу, будова та біологічна активність 5-нітро-9-N-ариламіноакридинів |
| title | Методи синтезу, будова та біологічна активність 5-нітро-9-N-ариламіноакридинів |
| title_alt | Methods of synthesis, structure and biological activity of 5-nitro-9-N-arylaminoacridines Методы синтеза, строение и биологическая активность 5-нитро-9-N-ариламиноакридинов |
| title_full | Методи синтезу, будова та біологічна активність 5-нітро-9-N-ариламіноакридинів |
| title_fullStr | Методи синтезу, будова та біологічна активність 5-нітро-9-N-ариламіноакридинів |
| title_full_unstemmed | Методи синтезу, будова та біологічна активність 5-нітро-9-N-ариламіноакридинів |
| title_short | Методи синтезу, будова та біологічна активність 5-нітро-9-N-ариламіноакридинів |
| title_sort | методи синтезу, будова та біологічна активність 5-нітро-9-n-ариламіноакридинів |
| topic | синтез 5-нітро-9-N-ариламіноакридини фармакологічна активність УДК 547.835 54.057 001.891 |
| topic_facet | synthesis 5-nitro-9-N-arylaminoacridines pharmacological activity UDC 547.835 54.057 001.891 синтез 5-нитро-9-N-ариламиноакридины фармакологическая активность УДК 547.835 54.057 001.891 синтез 5-нітро-9-N-ариламіноакридини фармакологічна активність УДК 547.835 54.057 001.891 |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.805 |
| work_keys_str_mv | AT isaevsg methodsofsynthesisstructureandbiologicalactivityof5nitro9narylaminoacridines AT yeryominaho methodsofsynthesisstructureandbiologicalactivityof5nitro9narylaminoacridines AT kostinata methodsofsynthesisstructureandbiologicalactivityof5nitro9narylaminoacridines AT shevelevanyu methodsofsynthesisstructureandbiologicalactivityof5nitro9narylaminoacridines AT isaevsg metodysintezastroenieibiologičeskaâaktivnostʹ5nitro9narilaminoakridinov AT yeryominaho metodysintezastroenieibiologičeskaâaktivnostʹ5nitro9narilaminoakridinov AT kostinata metodysintezastroenieibiologičeskaâaktivnostʹ5nitro9narilaminoakridinov AT shevelevanyu metodysintezastroenieibiologičeskaâaktivnostʹ5nitro9narilaminoakridinov AT isaevsg metodisintezubudovatabíologíčnaaktivnístʹ5nítro9narilamínoakridinív AT yeryominaho metodisintezubudovatabíologíčnaaktivnístʹ5nítro9narilamínoakridinív AT kostinata metodisintezubudovatabíologíčnaaktivnístʹ5nítro9narilamínoakridinív AT shevelevanyu metodisintezubudovatabíologíčnaaktivnístʹ5nítro9narilamínoakridinív |