Комплексоутворення 4-амінобензгідроксамової кислоти з іонами Ru(III), Rh(III) та Pd(II)

A series of hydroxamate and hydroximate complexes of Ru(III), Rh(III) and Pd(II) with 4-amino-N-hydroxybenzamide (AHBA) has been synthesized, and their IR, UV-Vis and NMR 1H spectral characteristics have been studied.It has been found that AHBA interacts with metal ions mainly by the type of O,O’-co...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Date:2014
Main Authors: Zborovskii, Yu. L., Babichuk, I. V., Orysyk, V. V., Orysyk, S. I., Pekhnyo, V. I., Vovk, M. V.
Format: Article
Language:Ukrainian
Published: National University of Pharmacy 2014
Subjects:
Online Access:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.812
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-116088
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2018-06-05T13:46:07Z
collection OJS
language Ukrainian
topic 4-амінобензгідроксамова кислота
реакції комплексоутворення
комплекси Ru(III)
Rh(III) та Pd(II)
O
O’-координація
УДК 547.298.71 541.49
spellingShingle 4-амінобензгідроксамова кислота
реакції комплексоутворення
комплекси Ru(III)
Rh(III) та Pd(II)
O
O’-координація
УДК 547.298.71 541.49
Zborovskii, Yu. L.
Babichuk, I. V.
Orysyk, V. V.
Orysyk, S. I.
Pekhnyo, V. I.
Vovk, M. V.
Комплексоутворення 4-амінобензгідроксамової кислоти з іонами Ru(III), Rh(III) та Pd(II)
topic_facet 4-aminobenzhydroxamic acid
complexation reactions
complexes of Ru(III)
Rh(III) and Pd(II)
O
O’-coordination
UDC 547.298.71 541.49
4-аминобензгидроксамовая кислота
реакции комплексообразования
комплексы Ru(III)
Rh(III) и Pd(II)
O
O’-координация
УДК 547.298.71 541.49
4-амінобензгідроксамова кислота
реакції комплексоутворення
комплекси Ru(III)
Rh(III) та Pd(II)
O
O’-координація
УДК 547.298.71 541.49
format Article
author Zborovskii, Yu. L.
Babichuk, I. V.
Orysyk, V. V.
Orysyk, S. I.
Pekhnyo, V. I.
Vovk, M. V.
author_facet Zborovskii, Yu. L.
Babichuk, I. V.
Orysyk, V. V.
Orysyk, S. I.
Pekhnyo, V. I.
Vovk, M. V.
author_sort Zborovskii, Yu. L.
title Комплексоутворення 4-амінобензгідроксамової кислоти з іонами Ru(III), Rh(III) та Pd(II)
title_short Комплексоутворення 4-амінобензгідроксамової кислоти з іонами Ru(III), Rh(III) та Pd(II)
title_full Комплексоутворення 4-амінобензгідроксамової кислоти з іонами Ru(III), Rh(III) та Pd(II)
title_fullStr Комплексоутворення 4-амінобензгідроксамової кислоти з іонами Ru(III), Rh(III) та Pd(II)
title_full_unstemmed Комплексоутворення 4-амінобензгідроксамової кислоти з іонами Ru(III), Rh(III) та Pd(II)
title_sort комплексоутворення 4-амінобензгідроксамової кислоти з іонами ru(iii), rh(iii) та pd(ii)
title_alt Complexation of 4-amino-N-hydroxybenzamide with Ru(III), Rh(III) and Pd(II) ions
Комплексообразование 4-аминобензгидроксамовой кислоты с ионами Ru(III), Rh(III) и Pd(II)
description A series of hydroxamate and hydroximate complexes of Ru(III), Rh(III) and Pd(II) with 4-amino-N-hydroxybenzamide (AHBA) has been synthesized, and their IR, UV-Vis and NMR 1H spectral characteristics have been studied.It has been found that AHBA interacts with metal ions mainly by the type of O,O’-coordination, wherein the structure of the complexes is largely dependent on the pH of medium. In acidic and weakly acidic media AHBA predominantly forms hydroxamate complexes with coordination of hydroxamic acid in neutral or mono deprotonated states. In NMR 1H spectra of hydroxamate complexes a singlet of NH protones is shifted upfield, which is associated with formation of cyclic metal chelates. In alkaline or near neutral media AHBA reacts as dianion to form anionic type hydroxamate complexes. In NMR 1H spectra of such complexes the singlets of NH and OH are absent. Depending on the nature of the metal, the central ion forms a square-planar [complexes of Pd(II)] or octahedral [complexes of Ru(III)] coordination unit, and it confirms the presence of d-d transition in electronic absorption spectra. The most characteristic of absorption bands in IR-spectra of the complexes are oxime group N–O of stretching vibrations that undergo low frequency offset by Dν = -(24–44) cm-1. The results obtained, as well as analysis of the published data show that increase of pH in the complexation reactions of hydroxamic acids leads to bidentate coordination of AHBA with formation of five-membered metallocycles.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2014
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.812
work_keys_str_mv AT zborovskiiyul complexationof4aminonhydroxybenzamidewithruiiirhiiiandpdiiions
AT babichukiv complexationof4aminonhydroxybenzamidewithruiiirhiiiandpdiiions
AT orysykvv complexationof4aminonhydroxybenzamidewithruiiirhiiiandpdiiions
AT orysyksi complexationof4aminonhydroxybenzamidewithruiiirhiiiandpdiiions
AT pekhnyovi complexationof4aminonhydroxybenzamidewithruiiirhiiiandpdiiions
AT vovkmv complexationof4aminonhydroxybenzamidewithruiiirhiiiandpdiiions
AT zborovskiiyul kompleksoobrazovanie4aminobenzgidroksamovojkislotysionamiruiiirhiiiipdii
AT babichukiv kompleksoobrazovanie4aminobenzgidroksamovojkislotysionamiruiiirhiiiipdii
AT orysykvv kompleksoobrazovanie4aminobenzgidroksamovojkislotysionamiruiiirhiiiipdii
AT orysyksi kompleksoobrazovanie4aminobenzgidroksamovojkislotysionamiruiiirhiiiipdii
AT pekhnyovi kompleksoobrazovanie4aminobenzgidroksamovojkislotysionamiruiiirhiiiipdii
AT vovkmv kompleksoobrazovanie4aminobenzgidroksamovojkislotysionamiruiiirhiiiipdii
AT zborovskiiyul kompleksoutvorennâ4amínobenzgídroksamovoíkislotizíonamiruiiirhiiitapdii
AT babichukiv kompleksoutvorennâ4amínobenzgídroksamovoíkislotizíonamiruiiirhiiitapdii
AT orysykvv kompleksoutvorennâ4amínobenzgídroksamovoíkislotizíonamiruiiirhiiitapdii
AT orysyksi kompleksoutvorennâ4amínobenzgídroksamovoíkislotizíonamiruiiirhiiitapdii
AT pekhnyovi kompleksoutvorennâ4amínobenzgídroksamovoíkislotizíonamiruiiirhiiitapdii
AT vovkmv kompleksoutvorennâ4amínobenzgídroksamovoíkislotizíonamiruiiirhiiitapdii
first_indexed 2025-07-17T12:59:20Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:29Z
_version_ 1850411020312379392
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-1160882018-06-05T13:46:07Z Complexation of 4-amino-N-hydroxybenzamide with Ru(III), Rh(III) and Pd(II) ions Комплексообразование 4-аминобензгидроксамовой кислоты с ионами Ru(III), Rh(III) и Pd(II) Комплексоутворення 4-амінобензгідроксамової кислоти з іонами Ru(III), Rh(III) та Pd(II) Zborovskii, Yu. L. Babichuk, I. V. Orysyk, V. V. Orysyk, S. I. Pekhnyo, V. I. Vovk, M. V. 4-aminobenzhydroxamic acid complexation reactions complexes of Ru(III) Rh(III) and Pd(II) O O’-coordination UDC 547.298.71 541.49 4-аминобензгидроксамовая кислота реакции комплексообразования комплексы Ru(III) Rh(III) и Pd(II) O O’-координация УДК 547.298.71 541.49 4-амінобензгідроксамова кислота реакції комплексоутворення комплекси Ru(III) Rh(III) та Pd(II) O O’-координація УДК 547.298.71 541.49 A series of hydroxamate and hydroximate complexes of Ru(III), Rh(III) and Pd(II) with 4-amino-N-hydroxybenzamide (AHBA) has been synthesized, and their IR, UV-Vis and NMR 1H spectral characteristics have been studied.It has been found that AHBA interacts with metal ions mainly by the type of O,O’-coordination, wherein the structure of the complexes is largely dependent on the pH of medium. In acidic and weakly acidic media AHBA predominantly forms hydroxamate complexes with coordination of hydroxamic acid in neutral or mono deprotonated states. In NMR 1H spectra of hydroxamate complexes a singlet of NH protones is shifted upfield, which is associated with formation of cyclic metal chelates. In alkaline or near neutral media AHBA reacts as dianion to form anionic type hydroxamate complexes. In NMR 1H spectra of such complexes the singlets of NH and OH are absent. Depending on the nature of the metal, the central ion forms a square-planar [complexes of Pd(II)] or octahedral [complexes of Ru(III)] coordination unit, and it confirms the presence of d-d transition in electronic absorption spectra. The most characteristic of absorption bands in IR-spectra of the complexes are oxime group N–O of stretching vibrations that undergo low frequency offset by Dν = -(24–44) cm-1. The results obtained, as well as analysis of the published data show that increase of pH in the complexation reactions of hydroxamic acids leads to bidentate coordination of AHBA with formation of five-membered metallocycles. Синтезирован ряд гидроксаматных и гидроксиматных комплексов Ru(III), Rh(III) и Pd(II) с 4-амино-N-гидроксибензамидом (АГБА) и изучены их ИК, ЭСП и ЯМР 1Н спектральные характеристики. Установлено, что АГБА взаимодействует с ионами металлов главным образом по типу O,O’-координации, причем строение комплексов в значительной степени зависит от рН среды. В кислой и слабокислой средах АГБА образует преимущественно гидроксаматные комплексы с координацией гидроксамовой кислоты в нейтральной или монодепротонированной формах. В ЯМР 1Н спектрах гидроксаматных комплексов синглет NH протона смещается в сильное поле, что связано с образованием металлохелатных циклов.В щелочной или близкой к нейтральной средах АГБА взаимодействует как дианион, что приводит к образованию гидроксиматных комплексов анионного типа. В ЯМР 1Н спектрах таких комплексов синглеты NH и OH протонов отсутствуют. В зависимости от природы металла центральный ион формирует координационный узел в форме плоского квадрата [комплексы Pd(II)] или октаэдра [комплексы Ru(III) и Rh(III)], что подтверждает наличие d-d переходов в электронных спектрах поглощения. В ИК-спектрах комплексов наиболее характеристическими являются полосы поглощения валентных колебаний связи N–O оксимной группы, которые претерпевают низкочастотное смещение на Dν = -(24–44) см-1. Полученные результаты, а также анализ литературных данных показывают, что в реакциях комплексообразования гидроксамовых кислот с ионами переходных металлов повышение рН среды способствует бидентатной координации АГБА с образованием пятичленных металлоциклов хелатного типа. Синтезовано ряд гідроксаматних та гідроксиматних комплексів Ru(III), Rh(III) і Pd(II) із 4-аміно-N-гідроксибензамідом (АГБА) та досліджено їх ІЧ, ЕСП та ЯМР 1Н спектральні характеристики. Встановлено, що АГБА взаємодіє з іонами металів головним чином за типом O,O’-координації, причому будова комплексів значною мірою залежить від рН середовища. В кислому та слабокислому середовищах АГБА утворює переважно гідроксаматні комплекси з координацією гідроксамової кислоти в нейтральній або монодепротонованій формах. В ЯМР 1Н спектрах гідроксаматних комплексів синглет NH протона зсувається в сильне поле, що пов’язано з утворенням металохелатних циклів. В лужному або близькому до нейтрального середовищах АГБА взаємодіє як діаніон, що приводить до утворення гідроксиматних комплексів аніонного типу. В ЯМР 1Н спектрах таких комплексів синглети NH та ОН протонів відсутні. В залежності від природи металу центральний іон формує координаційний вузол у формі плоского квадрата [комплекси Pd(II)] або октаедра [комплекси Ru(III) і Rh(III)], що підтверджується наявністю d-d переходів в електронних спектрах поглинання. В ІЧ-спектрах комплексів найбільш характеристичними є смуги поглинання валентних коливань зв’язку N–O оксимної групи, які зазнають низькочастотного зміщення на Dν = -(24–44) см-1. Отримані результати, а також аналіз літературних даних показують, що в реакціях комплексоутворення гідроксамових кислот з іонами перехідних металів підвищення рН середовища сприяє бідентатній координації АГБА з утворенням п’ятичленних металоциклів хелатного типу. National University of Pharmacy 2014-09-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.812 10.24959/ophcj.14.812 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 3(47) (2014); 59-65 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 3(47) (2014); 59-65 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 3(47) (2014); 59-65 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.812/110790 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0