2025-02-23T00:14:21-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: Query fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-116091%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-23T00:14:21-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: => GET http://localhost:8983/solr/biblio/select?fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-116091%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-23T00:14:21-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: <= 200 OK
2025-02-23T00:14:21-05:00 DEBUG: Deserialized SOLR response
Синтез заміщених 2-гідразинохіназолін-4-онів як інтермедіатів для синтезу гетероциклічних сполук

Синтез заміщених 2-гідразинохіназолін-4-онів як інтермедіатів для синтезу гетероциклічних сполук

A suitable and effective scheme for the synthesis of 2-hydrazinoquinazolin-4-ones has been suggested and tested. It can provide a wide chemical diversity of the final products. The scheme developed starts from esters of 2-isothiocyanobenzoic acids, which easily form 3-substituted 2-thioxoquinazolin-...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Main Authors: Danilchenko, S. Yu., Drushlyak, O. G., Kovalenko, S. M.
Format: Article
Language:Ukrainian
Published: National University of Pharmacy 2014
Subjects:
2-hydrazinoquinazolin-4-one
2-thioxoquinazolin-4-one
hydrazine
nucleophilic substitution
UDC547.792
547.865.5
2-гидразинохиназолин-4-он
2-тиоксохиназолин-4-он
гидразин
нуклеофильное замещение
УДК 547.792
2-гідразинохіназолін-4-он
2-тіоксохіназолін-4-он
гідразин
нуклеофільне заміщення
Online Access:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.810
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-116091
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
collection OJS
language Ukrainian
topic 2-hydrazinoquinazolin-4-one
2-thioxoquinazolin-4-one
hydrazine
nucleophilic substitution
UDC547.792
547.865.5
2-гидразинохиназолин-4-он
2-тиоксохиназолин-4-он
гидразин
нуклеофильное замещение
УДК 547.792
547.865.5
2-гідразинохіназолін-4-он
2-тіоксохіназолін-4-он
гідразин
нуклеофільне заміщення
УДК 547.792
547.865.5
spellingShingle 2-hydrazinoquinazolin-4-one
2-thioxoquinazolin-4-one
hydrazine
nucleophilic substitution
UDC547.792
547.865.5
2-гидразинохиназолин-4-он
2-тиоксохиназолин-4-он
гидразин
нуклеофильное замещение
УДК 547.792
547.865.5
2-гідразинохіназолін-4-он
2-тіоксохіназолін-4-он
гідразин
нуклеофільне заміщення
УДК 547.792
547.865.5
Danilchenko, S. Yu.
Drushlyak, O. G.
Kovalenko, S. M.
Синтез заміщених 2-гідразинохіназолін-4-онів як інтермедіатів для синтезу гетероциклічних сполук
topic_facet 2-hydrazinoquinazolin-4-one
2-thioxoquinazolin-4-one
hydrazine
nucleophilic substitution
UDC547.792
547.865.5
2-гидразинохиназолин-4-он
2-тиоксохиназолин-4-он
гидразин
нуклеофильное замещение
УДК 547.792
547.865.5
2-гідразинохіназолін-4-он
2-тіоксохіназолін-4-он
гідразин
нуклеофільне заміщення
УДК 547.792
547.865.5
format Article
author Danilchenko, S. Yu.
Drushlyak, O. G.
Kovalenko, S. M.
author_facet Danilchenko, S. Yu.
Drushlyak, O. G.
Kovalenko, S. M.
author_sort Danilchenko, S. Yu.
title Синтез заміщених 2-гідразинохіназолін-4-онів як інтермедіатів для синтезу гетероциклічних сполук
title_short Синтез заміщених 2-гідразинохіназолін-4-онів як інтермедіатів для синтезу гетероциклічних сполук
title_full Синтез заміщених 2-гідразинохіназолін-4-онів як інтермедіатів для синтезу гетероциклічних сполук
title_fullStr Синтез заміщених 2-гідразинохіназолін-4-онів як інтермедіатів для синтезу гетероциклічних сполук
title_full_unstemmed Синтез заміщених 2-гідразинохіназолін-4-онів як інтермедіатів для синтезу гетероциклічних сполук
title_sort синтез заміщених 2-гідразинохіназолін-4-онів як інтермедіатів для синтезу гетероциклічних сполук
title_alt Synthesis of substituted 2-hydrazinoquinazolin-4-ones as intermediates for heterocyclic compounds synthesis
Синтез замещенных 2-гидразинохиназолин-4-онов как интермедиатов для синтеза гетероциклических соединений
description A suitable and effective scheme for the synthesis of 2-hydrazinoquinazolin-4-ones has been suggested and tested. It can provide a wide chemical diversity of the final products. The scheme developed starts from esters of 2-isothiocyanobenzoic acids, which easily form 3-substituted 2-thioxoquinazolin-4-ones with a high yield in the reaction with primary amines. When refluxing the latter in a heterogenic emulsion of dioxane and hydrazine hydrate the nucleophilic substitution of the sulfur atom occurs with 3-substituted 2-hydrazinoquinazolin-4-ones formation accumulated in the dioxane phase. After separation of the dioxane layer and dilution with water the precipitate of sufficiently pure target 2-hydrazinoquinazolin-4-ones is formed. Under these conductions there is no splitting of the amide group, which can be a part of substituents. But in case of amides of (4-oxo-2-thioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)acetic acid after inserting of the hydrazine substituent the cyclization occurs as a result of the intramolecular substitution of the amine residue of the amide fragment with formation of 2H-[1,2,4] triazino[3,4-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione. The structure of the compounds synthesized has been proven by elemental analysis and 1H NMR spectroscopy data. The compounds obtained are promising synthones for construction of diversified heterocyclic systems, which can be of interest as potential pharmacological substances.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2014
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.810
work_keys_str_mv AT danilchenkosyu synthesisofsubstituted2hydrazinoquinazolin4onesasintermediatesforheterocycliccompoundssynthesis
AT drushlyakog synthesisofsubstituted2hydrazinoquinazolin4onesasintermediatesforheterocycliccompoundssynthesis
AT kovalenkosm synthesisofsubstituted2hydrazinoquinazolin4onesasintermediatesforheterocycliccompoundssynthesis
AT danilchenkosyu sintezzameŝennyh2gidrazinohinazolin4onovkakintermediatovdlâsintezageterocikličeskihsoedinenij
AT drushlyakog sintezzameŝennyh2gidrazinohinazolin4onovkakintermediatovdlâsintezageterocikličeskihsoedinenij
AT kovalenkosm sintezzameŝennyh2gidrazinohinazolin4onovkakintermediatovdlâsintezageterocikličeskihsoedinenij
AT danilchenkosyu sintezzamíŝenih2gídrazinohínazolín4onívâkíntermedíatívdlâsintezugeterociklíčnihspoluk
AT drushlyakog sintezzamíŝenih2gídrazinohínazolín4onívâkíntermedíatívdlâsintezugeterociklíčnihspoluk
AT kovalenkosm sintezzamíŝenih2gídrazinohínazolín4onívâkíntermedíatívdlâsintezugeterociklíčnihspoluk
first_indexed 2024-09-01T18:15:05Z
last_indexed 2024-09-01T18:15:05Z
_version_ 1809018525714481152
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-1160912018-02-24T10:04:45Z Synthesis of substituted 2-hydrazinoquinazolin-4-ones as intermediates for heterocyclic compounds synthesis Синтез замещенных 2-гидразинохиназолин-4-онов как интермедиатов для синтеза гетероциклических соединений Синтез заміщених 2-гідразинохіназолін-4-онів як інтермедіатів для синтезу гетероциклічних сполук Danilchenko, S. Yu. Drushlyak, O. G. Kovalenko, S. M. 2-hydrazinoquinazolin-4-one 2-thioxoquinazolin-4-one hydrazine nucleophilic substitution UDC547.792 547.865.5 2-гидразинохиназолин-4-он 2-тиоксохиназолин-4-он гидразин нуклеофильное замещение УДК 547.792 547.865.5 2-гідразинохіназолін-4-он 2-тіоксохіназолін-4-он гідразин нуклеофільне заміщення УДК 547.792 547.865.5 A suitable and effective scheme for the synthesis of 2-hydrazinoquinazolin-4-ones has been suggested and tested. It can provide a wide chemical diversity of the final products. The scheme developed starts from esters of 2-isothiocyanobenzoic acids, which easily form 3-substituted 2-thioxoquinazolin-4-ones with a high yield in the reaction with primary amines. When refluxing the latter in a heterogenic emulsion of dioxane and hydrazine hydrate the nucleophilic substitution of the sulfur atom occurs with 3-substituted 2-hydrazinoquinazolin-4-ones formation accumulated in the dioxane phase. After separation of the dioxane layer and dilution with water the precipitate of sufficiently pure target 2-hydrazinoquinazolin-4-ones is formed. Under these conductions there is no splitting of the amide group, which can be a part of substituents. But in case of amides of (4-oxo-2-thioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)acetic acid after inserting of the hydrazine substituent the cyclization occurs as a result of the intramolecular substitution of the amine residue of the amide fragment with formation of 2H-[1,2,4] triazino[3,4-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione. The structure of the compounds synthesized has been proven by elemental analysis and 1H NMR spectroscopy data. The compounds obtained are promising synthones for construction of diversified heterocyclic systems, which can be of interest as potential pharmacological substances. Предложена и апробирована удобная и эффективная схема синтеза 2-гидразинохиназолин-4-онов, которая способна обеспечить большое химическое разнообразие конечных продуктов. Разработанная нами схема исходит из эфиров 2-изотиоцианатобензойных кислот, которые при реакции с первичными аминами легко и с большим выходом образуют 3-замещенные 2-тиоксохиназолин-4-оны. При кипячении последних в гетерогенной эмульсии диоксана и гидразингидрата происходит нуклеофильное замещение атома серы с образованием 3-замещенных 2-гидразинохиназолин-4-онов, которые накапливаются в диоксановой фазе. После отделения диоксанового слоя и разбавления его водой образуется осадок достаточно чистых целевых 2-гидразинохиназолин-4-онов. При этих условиях не происходит расщепления амидной группы, которая может входить в состав заместителей. Но в случае амидов (4-оксо-2-тиоксо-1,4-дигидрохиназолин-3(2H)-ил)уксусной кислоты после вхождения заместителя гидразина происходит циклизация вследствие внутримолекулярного замещения остатка амина амидного фрагмента с образованием 2H-[1,2,4]триазино[3,4-b]хиназолин-3,6(1H,4H)-диона.Строение синтезированных соединений доказано при помощи элементного анализа и данных 1Н ЯМР-спектроскопии. Полученные соединения являются перспективными синтонами для конструирования разнообразных гетероциклических систем, которые могут вызывать интерес в качестве потенциальных фармакологических субстанций. Запропоновано і апробовано зручну та ефективну схему синтезу 2-гідразинохіназолін-4-онів, здатну забезпечити велике хімічне різномаїття кінцевих продуктів. Розроблена нами схема виходить з естерів 2-ізотіоціанатобензойних кислот, які при реакції з первинними амінами легко та з великим виходом утворюють 3-заміщені 2-тіоксохіназолін-4-они. При кип’ятінні останніх в гетерогенній емульсії діоксану та гідразингідрату відбувається нуклеофільне заміщення атома сульфуру з утворенням 3-заміщених 2-гідразинохіназолін-4-онів, які накопичуються в діоксановій фазі. Після відділення діоксанового шару та розбавлення його водою утворюється осад достатньо чистих цільових гідразинохіназолінонів. За таких умов не відбувається розщеплення амідної групи, що може входити до складу замісників. Але у випадку амідів (4-оксо-2-тіоксо-1,4-дигідрохіназолін-3(2H)-іл)оцтової кислоти після входження замісника гідразину відбувається циклізація внаслідок внутрішньомолекулярного заміщення залишку аміну амідного фрагмента з утворенням 2H-[1,2,4]триазіно[3,4-b]хіназолін-3,6(1H,4H)-діону. Будова синтезованих сполук доведена за допомогою елементного аналізу та даних 1Н ЯМР-спектроскопії. Отримані сполуки є перспективними синтонами для конструювання різноманітних гетероциклічних систем, які можуть викликати інтерес як потенційні фармакологічні субстанції. National University of Pharmacy 2014-09-12 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.810 10.24959/ophcj.14.810 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 3(47) (2014); 66-73 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 3(47) (2014); 66-73 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 3(47) (2014); 66-73 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.810/110791 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Similar Items