Хімічні властивості 3-(5-аміно-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)- та 3-(2-аміно-1Н-бензо[d]імідазол-1-іл)-3-фенілпропангідразидів
Reactions of 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-1-yl)- and 3-(2-amіno-1H-benzo[d]іmіdazol-1-yl)-3-phenylpropanehydrazides with carbonyl electrophiles such as acetylacetone, aromatic and heterocyclic aldehydes in the alcoholic medium complete by formation of the corresponding hydrazones as a E-geometric iso...
Saved in:
| Date: | 2014 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.806 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-116093 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T10:05:02Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
дигідро-7-феніл-1 2 4-триазоло[1 5-a]піримідин-5-он дигідро-4-фенілпіримідо[1 2-a]бензімідазол-2-он гідразиноліз 3-(5-аміно-1 4-триазоліл)- 3-фенілпропангідразид 3-(2-амінобензо[d]імідазоліл)-3-фенілпропангідразид хімічні властивості карбонільні е УДК 547.792 547.785.5 |
| spellingShingle |
дигідро-7-феніл-1 2 4-триазоло[1 5-a]піримідин-5-он дигідро-4-фенілпіримідо[1 2-a]бензімідазол-2-он гідразиноліз 3-(5-аміно-1 4-триазоліл)- 3-фенілпропангідразид 3-(2-амінобензо[d]імідазоліл)-3-фенілпропангідразид хімічні властивості карбонільні е УДК 547.792 547.785.5 Svitlichna, N. V. Shishkina, O. O. Borodina, V. V. Yaremenko, F. G. Lipson, V. V. Musatov, V. I. Bondarenko, V. M. Хімічні властивості 3-(5-аміно-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)- та 3-(2-аміно-1Н-бензо[d]імідазол-1-іл)-3-фенілпропангідразидів |
| topic_facet |
dihydro-7-phenyl-1 2 4-triazolo[1 5-a]pyrimіdin-5-one dihydro-4-phenylpyrimіdo[1 2-a]benzіmіdazol- 2-one hydrazinolysis 3-(5-amіno-1 4-triazolyl)-3-phenylpropanehydrazide 3-(2-amіnobenzo[d]іmіdazolyl)- 3-phenylpropanehydrazide chemical properties UDC 547.792 547.785.5 дигидро-7-фенил-1 2 4-триазоло[1 5-a]пиримидин-5-он дигидро-4-фенилпиримидо[1 2-a] бензимидазол-2-он гидразинолиз 3-(5-амино-1 4-триазолил)-3-фенилпропангидразид 3-(2-аминобен- зо[d]имидазолил)-3-фенилпропангидразид химические свойства карбонильны УДК 547.792 547.785.5 дигідро-7-феніл-1 2 4-триазоло[1 5-a]піримідин-5-он дигідро-4-фенілпіримідо[1 2-a]бензімідазол-2-он гідразиноліз 3-(5-аміно-1 4-триазоліл)- 3-фенілпропангідразид 3-(2-амінобензо[d]імідазоліл)-3-фенілпропангідразид хімічні властивості карбонільні е УДК 547.792 547.785.5 |
| format |
Article |
| author |
Svitlichna, N. V. Shishkina, O. O. Borodina, V. V. Yaremenko, F. G. Lipson, V. V. Musatov, V. I. Bondarenko, V. M. |
| author_facet |
Svitlichna, N. V. Shishkina, O. O. Borodina, V. V. Yaremenko, F. G. Lipson, V. V. Musatov, V. I. Bondarenko, V. M. |
| author_sort |
Svitlichna, N. V. |
| title |
Хімічні властивості 3-(5-аміно-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)- та 3-(2-аміно-1Н-бензо[d]імідазол-1-іл)-3-фенілпропангідразидів |
| title_short |
Хімічні властивості 3-(5-аміно-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)- та 3-(2-аміно-1Н-бензо[d]імідазол-1-іл)-3-фенілпропангідразидів |
| title_full |
Хімічні властивості 3-(5-аміно-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)- та 3-(2-аміно-1Н-бензо[d]імідазол-1-іл)-3-фенілпропангідразидів |
| title_fullStr |
Хімічні властивості 3-(5-аміно-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)- та 3-(2-аміно-1Н-бензо[d]імідазол-1-іл)-3-фенілпропангідразидів |
| title_full_unstemmed |
Хімічні властивості 3-(5-аміно-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)- та 3-(2-аміно-1Н-бензо[d]імідазол-1-іл)-3-фенілпропангідразидів |
| title_sort |
хімічні властивості 3-(5-аміно-1н-1,2,4-триазол-1-іл)- та 3-(2-аміно-1н-бензо[d]імідазол-1-іл)-3-фенілпропангідразидів |
| title_alt |
Chemical properties of 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-1-yl)- and 3-(2-amino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-phenylpropanehydrazides Химические свойства 3-(5-амино-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)- и 3-(2-амино-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)-3-фенилпропангидразидов |
| description |
Reactions of 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-1-yl)- and 3-(2-amіno-1H-benzo[d]іmіdazol-1-yl)-3-phenylpropanehydrazides with carbonyl electrophiles such as acetylacetone, aromatic and heterocyclic aldehydes in the alcoholic medium complete by formation of the corresponding hydrazones as a E-geometric isomers and s-trans/cis conformers with respect to the amide bond. In more severe conditions elimination of hydrazone fragments and retrocondensation of aminoazolophenylpropionyl residues in dihydroazolopyrimidinones have been observed.The composition and structure of the hydrazones synthesized for the first time have been proven by data of elemental analysis, infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance on protones (1H NMR) and mass spectra.Virtual screening of the substances obtained carried out by using the PASS programme for 780 types of pharmacological action has shown that these compounds are advisable to test for the presence of their antibacterial and fungicidal properties. However, the experimental evaluation of the antimicrobial activity of N1-ylidene derivatives of 3-phenylpropanehydrazides performed on five museum strains of test cultures has revealed a weak activity against Staphylococcus aureus only in 3-(5-amіno-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N1 benzilіdene-3-phenylpropanehydrazide. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2014 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.806 |
| work_keys_str_mv |
AT svitlichnanv chemicalpropertiesof35amino1h124triazol1yland32amino1hbenzodimidazol1yl3phenylpropanehydrazides AT shishkinaoo chemicalpropertiesof35amino1h124triazol1yland32amino1hbenzodimidazol1yl3phenylpropanehydrazides AT borodinavv chemicalpropertiesof35amino1h124triazol1yland32amino1hbenzodimidazol1yl3phenylpropanehydrazides AT yaremenkofg chemicalpropertiesof35amino1h124triazol1yland32amino1hbenzodimidazol1yl3phenylpropanehydrazides AT lipsonvv chemicalpropertiesof35amino1h124triazol1yland32amino1hbenzodimidazol1yl3phenylpropanehydrazides AT musatovvi chemicalpropertiesof35amino1h124triazol1yland32amino1hbenzodimidazol1yl3phenylpropanehydrazides AT bondarenkovm chemicalpropertiesof35amino1h124triazol1yland32amino1hbenzodimidazol1yl3phenylpropanehydrazides AT svitlichnanv himičeskiesvojstva35amino1n124triazol1ili32amino1nbenzodimidazol1il3fenilpropangidrazidov AT shishkinaoo himičeskiesvojstva35amino1n124triazol1ili32amino1nbenzodimidazol1il3fenilpropangidrazidov AT borodinavv himičeskiesvojstva35amino1n124triazol1ili32amino1nbenzodimidazol1il3fenilpropangidrazidov AT yaremenkofg himičeskiesvojstva35amino1n124triazol1ili32amino1nbenzodimidazol1il3fenilpropangidrazidov AT lipsonvv himičeskiesvojstva35amino1n124triazol1ili32amino1nbenzodimidazol1il3fenilpropangidrazidov AT musatovvi himičeskiesvojstva35amino1n124triazol1ili32amino1nbenzodimidazol1il3fenilpropangidrazidov AT bondarenkovm himičeskiesvojstva35amino1n124triazol1ili32amino1nbenzodimidazol1il3fenilpropangidrazidov AT svitlichnanv hímíčnívlastivostí35amíno1n124triazol1ílta32amíno1nbenzodímídazol1íl3fenílpropangídrazidív AT shishkinaoo hímíčnívlastivostí35amíno1n124triazol1ílta32amíno1nbenzodímídazol1íl3fenílpropangídrazidív AT borodinavv hímíčnívlastivostí35amíno1n124triazol1ílta32amíno1nbenzodímídazol1íl3fenílpropangídrazidív AT yaremenkofg hímíčnívlastivostí35amíno1n124triazol1ílta32amíno1nbenzodímídazol1íl3fenílpropangídrazidív AT lipsonvv hímíčnívlastivostí35amíno1n124triazol1ílta32amíno1nbenzodímídazol1íl3fenílpropangídrazidív AT musatovvi hímíčnívlastivostí35amíno1n124triazol1ílta32amíno1nbenzodímídazol1íl3fenílpropangídrazidív AT bondarenkovm hímíčnívlastivostí35amíno1n124triazol1ílta32amíno1nbenzodímídazol1íl3fenílpropangídrazidív |
| first_indexed |
2025-07-17T12:59:22Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:30Z |
| _version_ |
1850411026399363072 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1160932018-02-24T10:05:02Z Chemical properties of 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-1-yl)- and 3-(2-amino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-phenylpropanehydrazides Химические свойства 3-(5-амино-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)- и 3-(2-амино-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)-3-фенилпропангидразидов Хімічні властивості 3-(5-аміно-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)- та 3-(2-аміно-1Н-бензо[d]імідазол-1-іл)-3-фенілпропангідразидів Svitlichna, N. V. Shishkina, O. O. Borodina, V. V. Yaremenko, F. G. Lipson, V. V. Musatov, V. I. Bondarenko, V. M. dihydro-7-phenyl-1 2 4-triazolo[1 5-a]pyrimіdin-5-one dihydro-4-phenylpyrimіdo[1 2-a]benzіmіdazol- 2-one hydrazinolysis 3-(5-amіno-1 4-triazolyl)-3-phenylpropanehydrazide 3-(2-amіnobenzo[d]іmіdazolyl)- 3-phenylpropanehydrazide chemical properties UDC 547.792 547.785.5 дигидро-7-фенил-1 2 4-триазоло[1 5-a]пиримидин-5-он дигидро-4-фенилпиримидо[1 2-a] бензимидазол-2-он гидразинолиз 3-(5-амино-1 4-триазолил)-3-фенилпропангидразид 3-(2-аминобен- зо[d]имидазолил)-3-фенилпропангидразид химические свойства карбонильны УДК 547.792 547.785.5 дигідро-7-феніл-1 2 4-триазоло[1 5-a]піримідин-5-он дигідро-4-фенілпіримідо[1 2-a]бензімідазол-2-он гідразиноліз 3-(5-аміно-1 4-триазоліл)- 3-фенілпропангідразид 3-(2-амінобензо[d]імідазоліл)-3-фенілпропангідразид хімічні властивості карбонільні е УДК 547.792 547.785.5 Reactions of 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-1-yl)- and 3-(2-amіno-1H-benzo[d]іmіdazol-1-yl)-3-phenylpropanehydrazides with carbonyl electrophiles such as acetylacetone, aromatic and heterocyclic aldehydes in the alcoholic medium complete by formation of the corresponding hydrazones as a E-geometric isomers and s-trans/cis conformers with respect to the amide bond. In more severe conditions elimination of hydrazone fragments and retrocondensation of aminoazolophenylpropionyl residues in dihydroazolopyrimidinones have been observed.The composition and structure of the hydrazones synthesized for the first time have been proven by data of elemental analysis, infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance on protones (1H NMR) and mass spectra.Virtual screening of the substances obtained carried out by using the PASS programme for 780 types of pharmacological action has shown that these compounds are advisable to test for the presence of their antibacterial and fungicidal properties. However, the experimental evaluation of the antimicrobial activity of N1-ylidene derivatives of 3-phenylpropanehydrazides performed on five museum strains of test cultures has revealed a weak activity against Staphylococcus aureus only in 3-(5-amіno-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N1 benzilіdene-3-phenylpropanehydrazide. Реакции 3-(5-амино-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)- и 3-(2-амино-1Н бензо[d]имидазол-1-ил)-3-фенилпропангидразидов с карбонильными электрофилами – ацетилацетоном, ароматическими и гетероциклическими альдегидами в спиртовой среде завершаются образованием соответствующих гидразонов в виде Е-геометрических изомеров и s-trans/cis конформеров по отношению к амидной связи. В более жестких условиях происходит элиминирование гидразонных фрагментов и ретроконденсация аминоазолофенилпропионильных остатков в дигидроазолопиримидиноны. Состав и строение впервые синтезированных гидразонов доказано с помощью элементного анализа, инфракрасной спектроскопии (ИК), ядерного магнитного резонанса на протонах (ЯМР 1Н) и масс-спектрометрии. Виртуальный скрининг полученных веществ, проведенный с использованием программы PASS по 780 видам фармакологического действия, показал, что эти соединения целесообразно тестировать на наличие у них антибактериальных и фунгицидных свойств. Однако экспериментальная оценка антимикробной активности N1-илиденовых производных 3-фенилпропангидразидов, проведенная на пяти музейных штаммах тест-культур, обнаружила слабую активность относительно Staphylococcus aureus только у 3-(5-амино-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-N1-бензилиден-3 фенилпропангидразида. Реакції 3-(5-аміно-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)- та 3-(2-аміно-1Н-бензо[d]імідазол-1-іл)-3-фенілпропангідразидів з карбонільними електрофілами – ацетилацетоном, ароматичними та гетероциклічними альдегідами у спиртовому середовищі завершуються утворенням відповідних гідразонів у вигляді Е-геометричних ізомерів і s-trans/cis конформерів по відношенню до амідного зв’язку. В більш жорстких умовах відбувається елімінування гідразонних фрагментів та ретроконденсація аміноазолофенілпропіонільних залишків у дигідроазолопіримідинони. Склад та будову вперше синтезованих гідразонів доведено за допомогою елементного аналізу, інфрачервоної спектроскопії (ІЧ), ядерного магнітного резонансу на протонах (ЯМР 1Н) та мас-спектрометрії. Віртуальний скринінг одержаних речовин, проведений із використанням програми PASS за 780 видами фармакологічної дії, засвідчив, що ці сполуки доцільно тестувати на наявність у них антибактеріальних та фунгіцидних властивостей. Однак експериментальна оцінка антимікробної активності N1-іліденових похідних 3-фенілпропангідразидів, проведена на п’яти музейних штамах тест-культур, виявила слабку активність відносно Staphylococcus aureus лише у 3-(5-аміно-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-N1-бензиліден-3-фенілпропангідразиду. National University of Pharmacy 2014-09-12 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.806 10.24959/ophcj.14.806 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 3(47) (2014); 74-80 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 3(47) (2014); 74-80 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 3(47) (2014); 74-80 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.806/110792 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |