Синтез гетерилопохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів
At the present stage of development of organic chemistry there are a lot of basic synthetic approaches to synthesis of 1,3,4-oksadiazole derivatives with a wide spectrum of biological activity. The heterocyclic systems which contain 1,3,4-oksadiazole nucleus have a rich synthetic history and they ar...
Gespeichert in:
| Datum: | 2017 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2017
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.917 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-118679 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-21T12:26:52Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
синтез 2 5-дизаміщені 1 3 4-оксадіазоли біологічна активність УДК 547.835.8 615.28 |
| spellingShingle |
синтез 2 5-дизаміщені 1 3 4-оксадіазоли біологічна активність УДК 547.835.8 615.28 Karpenko, Y. V. Omelyanchik, L. O. Синтез гетерилопохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів |
| topic_facet |
synthesis 2 5-disubstituted 1 3 4-oksadiazole biological activity UDC 547.835.8 615.28 синтез 2 5-дизамещенные 1 3 4-оксадиазолы биологическая активность УДК 547.835.8 615.28 синтез 2 5-дизаміщені 1 3 4-оксадіазоли біологічна активність УДК 547.835.8 615.28 |
| format |
Article |
| author |
Karpenko, Y. V. Omelyanchik, L. O. |
| author_facet |
Karpenko, Y. V. Omelyanchik, L. O. |
| author_sort |
Karpenko, Y. V. |
| title |
Синтез гетерилопохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів |
| title_short |
Синтез гетерилопохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів |
| title_full |
Синтез гетерилопохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів |
| title_fullStr |
Синтез гетерилопохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів |
| title_full_unstemmed |
Синтез гетерилопохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів |
| title_sort |
синтез гетерилопохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів |
| title_alt |
Synthesis of heteryl derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-okasadiazole Синтез гетерилпроизводных 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов |
| description |
At the present stage of development of organic chemistry there are a lot of basic synthetic approaches to synthesis of 1,3,4-oksadiazole derivatives with a wide spectrum of biological activity. The heterocyclic systems which contain 1,3,4-oksadiazole nucleus have a rich synthetic history and they are characterized by a wide range of methods of synthesis. In the review for the first time have been systematized and summarized literature sources for the chemistry of heteryl derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole as important synthetic substrates and precursors for the design of biologically active substances. There have been considered the main approaches to synthesis of this series of compounds, which consist in the intramolecular dehydration of 1,2-diacylhydrazine, in the interaction of hydrazides of heterylcarbonic acids with carbonyl dichloride, orthoethers, carbon (IV) sulfide and in the formation of an oxadiazole nucleus based on functional acylthiosemicarbazide and hydrazone. A significant emphasis is concentrated on the cyclodehydration reaction of N,N’-diacylhydrazide using dehydrating agents, which are a powerful tool for constructing their synthetically and biologically attractive derivatives.There have been analyzed in detail the methods for the preparation of acridone derivatives which contain the 1,3,4-oxadiazole fragment, have been delineated their preparative boundaries and has been revealed the biological potential. It is important to note that the processes of heteryl functionalization are new in the chemistry of 1,3,4-oxadiazole and they allow us to obtain new bioperspective hybrid structures. Analysis of literature data shows that the derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole are considered as promising substances with antibacterial, fungicidal, anti-inflammatory, hypoglycemic, antimalarial activity. The search for biologically active substances in this series of compounds is expedient and has practical and theoretical significance. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2017 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.917 |
| work_keys_str_mv |
AT karpenkoyv synthesisofheterylderivativesof25disubstituted134okasadiazole AT omelyanchiklo synthesisofheterylderivativesof25disubstituted134okasadiazole AT karpenkoyv sintezgeterilproizvodnyh25dizameŝennyh134oksadiazolov AT omelyanchiklo sintezgeterilproizvodnyh25dizameŝennyh134oksadiazolov AT karpenkoyv sintezgeterilopohídnih25dizamíŝenih134oksadíazolív AT omelyanchiklo sintezgeterilopohídnih25dizamíŝenih134oksadíazolív |
| first_indexed |
2025-07-17T12:59:24Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:30Z |
| _version_ |
1850411030912434176 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1186792018-02-21T12:26:52Z Synthesis of heteryl derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-okasadiazole Синтез гетерилпроизводных 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов Синтез гетерилопохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів Karpenko, Y. V. Omelyanchik, L. O. synthesis 2 5-disubstituted 1 3 4-oksadiazole biological activity UDC 547.835.8 615.28 синтез 2 5-дизамещенные 1 3 4-оксадиазолы биологическая активность УДК 547.835.8 615.28 синтез 2 5-дизаміщені 1 3 4-оксадіазоли біологічна активність УДК 547.835.8 615.28 At the present stage of development of organic chemistry there are a lot of basic synthetic approaches to synthesis of 1,3,4-oksadiazole derivatives with a wide spectrum of biological activity. The heterocyclic systems which contain 1,3,4-oksadiazole nucleus have a rich synthetic history and they are characterized by a wide range of methods of synthesis. In the review for the first time have been systematized and summarized literature sources for the chemistry of heteryl derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole as important synthetic substrates and precursors for the design of biologically active substances. There have been considered the main approaches to synthesis of this series of compounds, which consist in the intramolecular dehydration of 1,2-diacylhydrazine, in the interaction of hydrazides of heterylcarbonic acids with carbonyl dichloride, orthoethers, carbon (IV) sulfide and in the formation of an oxadiazole nucleus based on functional acylthiosemicarbazide and hydrazone. A significant emphasis is concentrated on the cyclodehydration reaction of N,N’-diacylhydrazide using dehydrating agents, which are a powerful tool for constructing their synthetically and biologically attractive derivatives.There have been analyzed in detail the methods for the preparation of acridone derivatives which contain the 1,3,4-oxadiazole fragment, have been delineated their preparative boundaries and has been revealed the biological potential. It is important to note that the processes of heteryl functionalization are new in the chemistry of 1,3,4-oxadiazole and they allow us to obtain new bioperspective hybrid structures. Analysis of literature data shows that the derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole are considered as promising substances with antibacterial, fungicidal, anti-inflammatory, hypoglycemic, antimalarial activity. The search for biologically active substances in this series of compounds is expedient and has practical and theoretical significance. На современном этапе развития органической химии известно много основных синтетических подходов к синтезу производных 1,3,4-оксадиазолов с широким спектром биологической активности. Гетероциклические системы, содержащие 1,3,4-оксадиазольное ядро, имеют богатую синтетическую историю и характеризуются наличием широкого набора методов синтеза. В обзорной статье впервые систематизированы и обобщены литературные источники, касающиеся химии гетерилпроизводных 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов как важных синтетических субстратов и предшественников для конструирования биологически активных веществ. Рассмотрены основные подходы к синтезу данного ряда соединений, которые заключаются во внутримолекулярной дегидратации 1,2-диацилгидразинов, взаимодействии гидразидов гетерилкарбоновых кислот с карбонилдихлоридом, ортоэфирами, карбон (IV) сульфидом и формированием оксадиазольного ядра на базе функциональных ацилтиосемикарбазидов и гидразонов. Весомые акценты сосредоточены на реакции циклодегидратации N,N’-диацилгидразидов с использованием дегидратирующих агентов, которые являются мощным инструментом конструирования их синтетически и биологически привлекательных производных. Подробно проанализированы методы получения производных акридона, содержащих 1,3,4-оксадиазольный фрагмент, очерчены их препаративные границы и раскрыт биологический потенциал. Уместно отметить, что процессы гетерилфункционализации являются новыми в химии 1,3,4-оксадиазолов и позволяют получать новые биоперспективные гибридные структуры. Анализ данных литературы показывает, что производные 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов рассматриваются как перспективные вещества с антибактериальной, фунгицидной, противовоспалительной, гипогликемической, противомалярийной активностью. Поиск биологически активных веществ в данном ряду соединений целесообразен и имеет практическую и теоретическую значимость. На сучасному етапі розвитку органічної хімії відомо багато основних синтетичних підходів до синтезу похідних 1,3,4-оксадіазолів з широким спектром біологічної активності. Гетероциклічні системи, що містять 1,3,4-оксадіазольне ядро, мають багату синтетичну історію і характеризуються наявністю широкого набору методів синтезу. В оглядовій статті вперше систематизовані та узагальнені літературні джерела, які стосуються хімії гетерилопохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів як важливих синтетичних субстратів та попередників для конструювання біологічно активних речовин. Розглянуті основні підходи до синтезу даного ряду сполук, які полягають у внутрішньомолекулярній дегідратації 1,2-діацилгідразинів, взаємодії гідразидів гетерилкарбонових кислот з карбонілдихлоридом, ортоетерами, карбону (IV) сульфідом та формуванням оксадіазольного ядра на базі функціональних ацилтіосемікарбазидів та гідразонів. Вагомі акценти зосереджені на реакції циклодегідратації N,N’-діацилгідразидів з використанням дегідратуючих агентів, яка є потужним інструментом конструювання їх синтетично та біологічно привабливих похідних. Детально проаналізовані методи одержання похідних акридону, що містять 1,3,4-оксадіазольний фрагмент, окреслені їх препаративні межі та розкрито біологічний потенціал. Доречно відзначити, що процеси гетерилфункціоналізації є новими в хімії 1,3,4-оксадіазолів і дають змогу отримувати нові біоперспективні гібридні структури. Аналіз даних літератури показує, що похідні 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів розглядаються як перспективні речовини з антибактеріальною, фунгіцидною, протизапальною, гіпоглікемічною, протималярійною активністю. Пошук біологічно активних речовин у даному ряду сполук є доцільним, має практичну і теоретичну значимість. National University of Pharmacy 2017-12-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.917 10.24959/ophcj.17.917 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 15 No. 4(60) (2017); 21-32 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 15 № 4(60) (2017); 21-32 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 15 № 4(60) (2017); 21-32 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.917/112989 Copyright (c) 2017 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |