Синтез похідних 1,2-бензоксатіїн 2,2-діоксиду з використанням аліфатичних альдегідів та дослідження їх антимікробної активності
Nowadays the problem of the antimicrobial resistance promotes the search of new chemical core-structures with the antimicrobial properties.Aim. To study the interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with active methylene nitriles and aliphatic aldehydes and assess the antimicrobial activ...
Збережено в:
| Дата: | 2017 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2017
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.927 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-118680 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
1 2-benzoxathiin-4(3H)-one 2 2-dioxide 2-amino-4H-pyran three-component interaction ammonium salt antimicrobial activity UDC 54.057 547.812 615.281.9 1 2-бензоксатиин-4(3H)-он 2 2-диоксид 2-амино-4H-пиран трехкомпонентное взаимодействие триэтиламмониевая соль антимикробная активность УДК 54.057 547.812 615.281.9 1 2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2 2-діоксид 2-аміно-4H-піран трикомпонентна взаємодія триетиламонієва сіль антимікробна активність УДК 54.057 547.812 615.281.9 |
| spellingShingle |
1 2-benzoxathiin-4(3H)-one 2 2-dioxide 2-amino-4H-pyran three-component interaction ammonium salt antimicrobial activity UDC 54.057 547.812 615.281.9 1 2-бензоксатиин-4(3H)-он 2 2-диоксид 2-амино-4H-пиран трехкомпонентное взаимодействие триэтиламмониевая соль антимикробная активность УДК 54.057 547.812 615.281.9 1 2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2 2-діоксид 2-аміно-4H-піран трикомпонентна взаємодія триетиламонієва сіль антимікробна активність УДК 54.057 547.812 615.281.9 Grygoriv, G. V. Lega, D. O. Chernykh, V. P. Osolodchenko, T. P. Shemchuk, L. A. Синтез похідних 1,2-бензоксатіїн 2,2-діоксиду з використанням аліфатичних альдегідів та дослідження їх антимікробної активності |
| topic_facet |
1 2-benzoxathiin-4(3H)-one 2 2-dioxide 2-amino-4H-pyran three-component interaction ammonium salt antimicrobial activity UDC 54.057 547.812 615.281.9 1 2-бензоксатиин-4(3H)-он 2 2-диоксид 2-амино-4H-пиран трехкомпонентное взаимодействие триэтиламмониевая соль антимикробная активность УДК 54.057 547.812 615.281.9 1 2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2 2-діоксид 2-аміно-4H-піран трикомпонентна взаємодія триетиламонієва сіль антимікробна активність УДК 54.057 547.812 615.281.9 |
| format |
Article |
| author |
Grygoriv, G. V. Lega, D. O. Chernykh, V. P. Osolodchenko, T. P. Shemchuk, L. A. |
| author_facet |
Grygoriv, G. V. Lega, D. O. Chernykh, V. P. Osolodchenko, T. P. Shemchuk, L. A. |
| author_sort |
Grygoriv, G. V. |
| title |
Синтез похідних 1,2-бензоксатіїн 2,2-діоксиду з використанням аліфатичних альдегідів та дослідження їх антимікробної активності |
| title_short |
Синтез похідних 1,2-бензоксатіїн 2,2-діоксиду з використанням аліфатичних альдегідів та дослідження їх антимікробної активності |
| title_full |
Синтез похідних 1,2-бензоксатіїн 2,2-діоксиду з використанням аліфатичних альдегідів та дослідження їх антимікробної активності |
| title_fullStr |
Синтез похідних 1,2-бензоксатіїн 2,2-діоксиду з використанням аліфатичних альдегідів та дослідження їх антимікробної активності |
| title_full_unstemmed |
Синтез похідних 1,2-бензоксатіїн 2,2-діоксиду з використанням аліфатичних альдегідів та дослідження їх антимікробної активності |
| title_sort |
синтез похідних 1,2-бензоксатіїн 2,2-діоксиду з використанням аліфатичних альдегідів та дослідження їх антимікробної активності |
| title_alt |
Synthesis of 1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide derivatives using aliphatic aldehydes and assessment of their antimicrobial activity Синтез производных 1,2-бензоксатиин 2,2-диоксида с использованием алифатических альдегидов и оценка их антимикробной активности |
| description |
Nowadays the problem of the antimicrobial resistance promotes the search of new chemical core-structures with the antimicrobial properties.Aim. To study the interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with active methylene nitriles and aliphatic aldehydes and assess the antimicrobial activity of the compounds obtained.Results and discussion. 1,2-Benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide as a structural analog of 1,3-dicarbonyl compounds was used in the three-component interaction with aliphatic aldehydes and active methylene nitriles. In the case of malononitrile the target compounds were formed. When using ethyl cyanoacetate the only isolated product was triethylammonium salt that could be also obtained by the two-component reaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with aliphatic aldehydes. The study of the antimicrobial properties showed the higher activity of the compounds studied than in the reference drugs, especially against gram-positive strains.Experimental part. The series of 2-amino-4-alkyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzoxathiin-3-carbonitrile 5,5-dioxides and triethylammonium 3-[1-(4-hydroxy-2,2-dioxido-1,2-benzoxathiin-3-yl)alkyl]-1,2-benzoxathiin-4-olate 2,2-dioxides was synthesized. The antimicrobial activity of the compounds obtained was determined by the agar “well” diffusion method.Conclusions. It has been shown that 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide as a structural analog of 1H-2,1-benzothiazin-4-one 2,2-dioxide can be used in similar three- and two-component reactions, but its reactivity is less due to the replacement of the 1-N-R-group with an O-atom. The novel compounds obtained exceeded the antimicrobial activity of the reference drugs, and were more active against gram-positive bacteria in contrast to isosteric derivatives of 1H-2,1-benzothiazin-4-one 2,2-dioxide that were active against gram-negative strains and fungi. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2017 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.927 |
| work_keys_str_mv |
AT grygorivgv synthesisof12benzoxathiine22dioxidederivativesusingaliphaticaldehydesandassessmentoftheirantimicrobialactivity AT legado synthesisof12benzoxathiine22dioxidederivativesusingaliphaticaldehydesandassessmentoftheirantimicrobialactivity AT chernykhvp synthesisof12benzoxathiine22dioxidederivativesusingaliphaticaldehydesandassessmentoftheirantimicrobialactivity AT osolodchenkotp synthesisof12benzoxathiine22dioxidederivativesusingaliphaticaldehydesandassessmentoftheirantimicrobialactivity AT shemchukla synthesisof12benzoxathiine22dioxidederivativesusingaliphaticaldehydesandassessmentoftheirantimicrobialactivity AT grygorivgv sintezproizvodnyh12benzoksatiin22dioksidasispolʹzovaniemalifatičeskihalʹdegidoviocenkaihantimikrobnojaktivnosti AT legado sintezproizvodnyh12benzoksatiin22dioksidasispolʹzovaniemalifatičeskihalʹdegidoviocenkaihantimikrobnojaktivnosti AT chernykhvp sintezproizvodnyh12benzoksatiin22dioksidasispolʹzovaniemalifatičeskihalʹdegidoviocenkaihantimikrobnojaktivnosti AT osolodchenkotp sintezproizvodnyh12benzoksatiin22dioksidasispolʹzovaniemalifatičeskihalʹdegidoviocenkaihantimikrobnojaktivnosti AT shemchukla sintezproizvodnyh12benzoksatiin22dioksidasispolʹzovaniemalifatičeskihalʹdegidoviocenkaihantimikrobnojaktivnosti AT grygorivgv sintezpohídnih12benzoksatíín22díoksiduzvikoristannâmalífatičnihalʹdegídívtadoslídžennâíhantimíkrobnoíaktivností AT legado sintezpohídnih12benzoksatíín22díoksiduzvikoristannâmalífatičnihalʹdegídívtadoslídžennâíhantimíkrobnoíaktivností AT chernykhvp sintezpohídnih12benzoksatíín22díoksiduzvikoristannâmalífatičnihalʹdegídívtadoslídžennâíhantimíkrobnoíaktivností AT osolodchenkotp sintezpohídnih12benzoksatíín22díoksiduzvikoristannâmalífatičnihalʹdegídívtadoslídžennâíhantimíkrobnoíaktivností AT shemchukla sintezpohídnih12benzoksatíín22díoksiduzvikoristannâmalífatičnihalʹdegídívtadoslídžennâíhantimíkrobnoíaktivností |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:06Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:06Z |
| _version_ |
1809018526741037056 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1186802018-02-21T12:26:52Z Synthesis of 1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide derivatives using aliphatic aldehydes and assessment of their antimicrobial activity Синтез производных 1,2-бензоксатиин 2,2-диоксида с использованием алифатических альдегидов и оценка их антимикробной активности Синтез похідних 1,2-бензоксатіїн 2,2-діоксиду з використанням аліфатичних альдегідів та дослідження їх антимікробної активності Grygoriv, G. V. Lega, D. O. Chernykh, V. P. Osolodchenko, T. P. Shemchuk, L. A. 1 2-benzoxathiin-4(3H)-one 2 2-dioxide 2-amino-4H-pyran three-component interaction ammonium salt antimicrobial activity UDC 54.057 547.812 615.281.9 1 2-бензоксатиин-4(3H)-он 2 2-диоксид 2-амино-4H-пиран трехкомпонентное взаимодействие триэтиламмониевая соль антимикробная активность УДК 54.057 547.812 615.281.9 1 2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2 2-діоксид 2-аміно-4H-піран трикомпонентна взаємодія триетиламонієва сіль антимікробна активність УДК 54.057 547.812 615.281.9 Nowadays the problem of the antimicrobial resistance promotes the search of new chemical core-structures with the antimicrobial properties.Aim. To study the interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with active methylene nitriles and aliphatic aldehydes and assess the antimicrobial activity of the compounds obtained.Results and discussion. 1,2-Benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide as a structural analog of 1,3-dicarbonyl compounds was used in the three-component interaction with aliphatic aldehydes and active methylene nitriles. In the case of malononitrile the target compounds were formed. When using ethyl cyanoacetate the only isolated product was triethylammonium salt that could be also obtained by the two-component reaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with aliphatic aldehydes. The study of the antimicrobial properties showed the higher activity of the compounds studied than in the reference drugs, especially against gram-positive strains.Experimental part. The series of 2-amino-4-alkyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzoxathiin-3-carbonitrile 5,5-dioxides and triethylammonium 3-[1-(4-hydroxy-2,2-dioxido-1,2-benzoxathiin-3-yl)alkyl]-1,2-benzoxathiin-4-olate 2,2-dioxides was synthesized. The antimicrobial activity of the compounds obtained was determined by the agar “well” diffusion method.Conclusions. It has been shown that 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide as a structural analog of 1H-2,1-benzothiazin-4-one 2,2-dioxide can be used in similar three- and two-component reactions, but its reactivity is less due to the replacement of the 1-N-R-group with an O-atom. The novel compounds obtained exceeded the antimicrobial activity of the reference drugs, and were more active against gram-positive bacteria in contrast to isosteric derivatives of 1H-2,1-benzothiazin-4-one 2,2-dioxide that were active against gram-negative strains and fungi. На современном этапе проблема антимикробной резистентности способствует поиску новых молекулярных структур с антимикробными свойствами. Целью данной работы было изучить взаимодействие 1,2-бензоксатиин-4(3H)-он 2,2-диоксида с метиленактивными нитрилами и алифатическими альдегидами и оценить антимикробную активность полученных соединений. Результаты и их обсуждение. 1,2-Бензоксатиин-4(3H)-он 2,2-диоксид как структурный аналог 1,3-дикарбонильных соединений был использован в трехкомпонентном взаимодействии с алифатическими альдегидами и метиленактивными нитрилами. В случае малонодинитрила образовывались целевые производные. При использовании этилцианацетата единственным изолированным продуктом была триэтиламмониевая соль, получение которой возможно также в случае двухкомпонентного взаимодействия. Изучение антимикробных свойств показало более высокую активность, чем у препаратов сравнения, особенно в отношении грамположительных штаммов. Экспериментальная часть. Был синтезирован ряд 2-амино-4-алкил-4,6-дигидропирано[3,2-с][2,1] бензоксатиин-3-карбонитрил 5,5-диоксидов и 3-[1-(4-гидрокси-2 2-диоксидо-1,2-бензоксатиин-3-ил)алкил]-1,2-бензоксатиин-4-олат 2,2-диоксидов. Для полученных соединений было проведено определение антимикробной активности методом диффузии в агар. Выводы. 1,2-Бензоксатиин-4(3H)-он 2,2-диоксид как структурный аналог 1H-2,1-бензотиазин-4-он 2,2-диоксида был использован в трех- и двухкомпонентных реакциях, но его реакционная способность оказалась меньше за счет замены 1-N-R-группы на атом кислорода. Полученные соединения по антимикробной активности превысили препараты сравнения и проявили активность в отношении грамположительных бактерий в отличие от изостерных производных 1H-2,1-бензотиазин-4-он 2,2-диоксида, антимикробные свойства которых были связаны с ингибирующим влиянием на грамотрицательные штаммы и грибы. На сучасному етапі проблема антимікробної резистентності сприяє пошуку нових молекулярних структур з антимікробними властивостями.Метою даної роботи було дослідити взаємодію 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з метиленактивними нітрилами та аліфатичними альдегідами та антимікробні властивості синтезованих сполук.Результати та їх обговорення. 1,2-Бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксид як структурний аналог 1,3-дикарбонільних сполук було використано в трикомпонентній взаємодії з аліфатичними альдегідами та метиленактивними нітрилами. У випадку малонодинітрилу утворювалися цільові похідні. При використанні етилціаноацетату єдиним ізольованим продуктом була триетиламонієва сіль, одержання якої можливе також у випадку двокомпонентної взаємодії. Вивчення антимікробних властивостей показало вищу активність, ніж у препаратів порівняння, особливо проти грампозитивних штамів мікроорганізмів.Експериментальна частина. Було синтезовано ряд 2-аміно-4-алкіл-4,6-дигідропірано[3,2-с][2,1]бензоксатіїн-3-карбонітрил 5,5-діоксидів та 3-[1-(4-гідрокси-2,2-діоксидо-1,2-бензоксатіїн-3-іл)алкіл]-1,2-бензоксатіїн-4- олат 2,2-діоксидів. Для одержаних сполук було проведено визначення антимікробної активності методом дифузії в агар.Висновки. 1,2-Бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксид як структурний аналог 1H-2,1-бензотіазин-4-он 2,2-діоксиду був використаний у три- та двокомпонентних реакціях, але його реакційна здатність виявилась меншою за рахунок заміни 1-N-R-групи на атом кисню. Одержані сполуки за антимікробною активністю перевищили препарати порівняння та виявились більш активними щодо грампозитивних штамів мікроорганізмів на відміну від ізостерних похідних 1H-2,1-бензотіазин-4-он 2,2-діоксиду, антимікробні властивості яких були пов’язані з інгібуючим впливом на грамнегативні штами та гриби. National University of Pharmacy 2017-12-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.927 10.24959/ophcj.17.927 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 15 No. 4(60) (2017); 33-40 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 15 № 4(60) (2017); 33-40 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 15 № 4(60) (2017); 33-40 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.927/112990 Copyright (c) 2017 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |