Синтез і антимікробна активність гексаметилен-N-малеїнімідопохідних спіроіндол- 3,3’-піроло[3,4-с]піролу
Aim. To synthesize a series of hexamethylene-N-maleinimidospiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives, study the antimicrobial activity of the compounds synthesized and compare their antimicrobial activity with the antimicrobial activity of the bis-analogs previously synthesized.Materials and...
Збережено в:
| Дата: | 2017 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2017
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.929 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-118683 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-21T12:26:52Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
ізатин α-амінокислоти біс-малеїнімід спіро-2-оксіндол антимікробна активність УДК 547.752 547.466 615.281.9 |
| spellingShingle |
ізатин α-амінокислоти біс-малеїнімід спіро-2-оксіндол антимікробна активність УДК 547.752 547.466 615.281.9 Suymka, Ye. I. Red’kin, R. G. Shemchuk, L. A. Hlebova, K. V. Filimonova, N. I. Синтез і антимікробна активність гексаметилен-N-малеїнімідопохідних спіроіндол- 3,3’-піроло[3,4-с]піролу |
| topic_facet |
isatin a-amino acids bis-maleimide spiro-2-oxindole antimicrobial activity UDC 547.752 547.466 615.281.9 изатин α-аминокислоты бис-малеинимид спиро-2-оксиндол антимикробная активность УДК 547.752 547.466 615.281.9 ізатин α-амінокислоти біс-малеїнімід спіро-2-оксіндол антимікробна активність УДК 547.752 547.466 615.281.9 |
| format |
Article |
| author |
Suymka, Ye. I. Red’kin, R. G. Shemchuk, L. A. Hlebova, K. V. Filimonova, N. I. |
| author_facet |
Suymka, Ye. I. Red’kin, R. G. Shemchuk, L. A. Hlebova, K. V. Filimonova, N. I. |
| author_sort |
Suymka, Ye. I. |
| title |
Синтез і антимікробна активність гексаметилен-N-малеїнімідопохідних спіроіндол- 3,3’-піроло[3,4-с]піролу |
| title_short |
Синтез і антимікробна активність гексаметилен-N-малеїнімідопохідних спіроіндол- 3,3’-піроло[3,4-с]піролу |
| title_full |
Синтез і антимікробна активність гексаметилен-N-малеїнімідопохідних спіроіндол- 3,3’-піроло[3,4-с]піролу |
| title_fullStr |
Синтез і антимікробна активність гексаметилен-N-малеїнімідопохідних спіроіндол- 3,3’-піроло[3,4-с]піролу |
| title_full_unstemmed |
Синтез і антимікробна активність гексаметилен-N-малеїнімідопохідних спіроіндол- 3,3’-піроло[3,4-с]піролу |
| title_sort |
синтез і антимікробна активність гексаметилен-n-малеїнімідопохідних спіроіндол- 3,3’-піроло[3,4-с]піролу |
| title_alt |
Synthesis and the antimicrobial activity of hexamethylene-Nmaleinimidospiroindole- 3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives Синтез и антимикробная активность гексаметилен-N-малеинимидопроизводных спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррола |
| description |
Aim. To synthesize a series of hexamethylene-N-maleinimidospiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives, study the antimicrobial activity of the compounds synthesized and compare their antimicrobial activity with the antimicrobial activity of the bis-analogs previously synthesized.Materials and methods. The methods of organic synthesis, instrumental methods for determination of the molecular structure of organic compounds, agar well diffusion method were used.Experimental part. The interaction of isatins with a-amino acids and 1,6-bismaleinimidohexane in the equimolar ratio led to formation of 1′-(hexamethylene-N-maleinimido)-2a′,5a′-dihydro-1′H-spiroindol-3,3′-pyrrolo[3,4-c] pyrrol-2,2′,6′(1H,3′H,5′H)-trion derivatives. The structure of the compounds synthesized was reliably proven by the instrumental methods. Data of the microbiological screening showed a high level of the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Candida albicans fungi.Conclusions. It has been determined that the three-component condensation reaction of isatins with α-amino acids and 1,6-bismaleinimidohexane in the equimolar ratio is an efficient synthetic method of 1′-(hexamethylene-N-maleinimido)-2a′,5a′-dihydro-1′H-spiroindol-3,3′-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2,2′,6′(1H,3′H,5′H)-trion derivatives, which reveal a high level of the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Candida albicans fungi. 1’-(Hexamethylene-N-maleiimido)-5’-methyl-2a’,5a’-dihydro-1’H-spiroindol-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2,2’,6’(1H,3’H,5’H)-trione has shown the highest antimicrobial activity among derivatives of hexamethylene-Nmaleinimidospiroindol- 3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrols. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2017 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.929 |
| work_keys_str_mv |
AT suymkayei synthesisandtheantimicrobialactivityofhexamethylenenmaleinimidospiroindole33pyrrolo34cpyrrolederivatives AT redkinrg synthesisandtheantimicrobialactivityofhexamethylenenmaleinimidospiroindole33pyrrolo34cpyrrolederivatives AT shemchukla synthesisandtheantimicrobialactivityofhexamethylenenmaleinimidospiroindole33pyrrolo34cpyrrolederivatives AT hlebovakv synthesisandtheantimicrobialactivityofhexamethylenenmaleinimidospiroindole33pyrrolo34cpyrrolederivatives AT filimonovani synthesisandtheantimicrobialactivityofhexamethylenenmaleinimidospiroindole33pyrrolo34cpyrrolederivatives AT suymkayei sinteziantimikrobnaâaktivnostʹgeksametilennmaleinimidoproizvodnyhspiroindol33pirrolo34spirrola AT redkinrg sinteziantimikrobnaâaktivnostʹgeksametilennmaleinimidoproizvodnyhspiroindol33pirrolo34spirrola AT shemchukla sinteziantimikrobnaâaktivnostʹgeksametilennmaleinimidoproizvodnyhspiroindol33pirrolo34spirrola AT hlebovakv sinteziantimikrobnaâaktivnostʹgeksametilennmaleinimidoproizvodnyhspiroindol33pirrolo34spirrola AT filimonovani sinteziantimikrobnaâaktivnostʹgeksametilennmaleinimidoproizvodnyhspiroindol33pirrolo34spirrola AT suymkayei sintezíantimíkrobnaaktivnístʹgeksametilennmaleínímídopohídnihspíroíndol33pírolo34spírolu AT redkinrg sintezíantimíkrobnaaktivnístʹgeksametilennmaleínímídopohídnihspíroíndol33pírolo34spírolu AT shemchukla sintezíantimíkrobnaaktivnístʹgeksametilennmaleínímídopohídnihspíroíndol33pírolo34spírolu AT hlebovakv sintezíantimíkrobnaaktivnístʹgeksametilennmaleínímídopohídnihspíroíndol33pírolo34spírolu AT filimonovani sintezíantimíkrobnaaktivnístʹgeksametilennmaleínímídopohídnihspíroíndol33pírolo34spírolu |
| first_indexed |
2025-07-17T12:59:27Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:30Z |
| _version_ |
1850411044208377856 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1186832018-02-21T12:26:52Z Synthesis and the antimicrobial activity of hexamethylene-Nmaleinimidospiroindole- 3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives Синтез и антимикробная активность гексаметилен-N-малеинимидопроизводных спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррола Синтез і антимікробна активність гексаметилен-N-малеїнімідопохідних спіроіндол- 3,3’-піроло[3,4-с]піролу Suymka, Ye. I. Red’kin, R. G. Shemchuk, L. A. Hlebova, K. V. Filimonova, N. I. isatin a-amino acids bis-maleimide spiro-2-oxindole antimicrobial activity UDC 547.752 547.466 615.281.9 изатин α-аминокислоты бис-малеинимид спиро-2-оксиндол антимикробная активность УДК 547.752 547.466 615.281.9 ізатин α-амінокислоти біс-малеїнімід спіро-2-оксіндол антимікробна активність УДК 547.752 547.466 615.281.9 Aim. To synthesize a series of hexamethylene-N-maleinimidospiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives, study the antimicrobial activity of the compounds synthesized and compare their antimicrobial activity with the antimicrobial activity of the bis-analogs previously synthesized.Materials and methods. The methods of organic synthesis, instrumental methods for determination of the molecular structure of organic compounds, agar well diffusion method were used.Experimental part. The interaction of isatins with a-amino acids and 1,6-bismaleinimidohexane in the equimolar ratio led to formation of 1′-(hexamethylene-N-maleinimido)-2a′,5a′-dihydro-1′H-spiroindol-3,3′-pyrrolo[3,4-c] pyrrol-2,2′,6′(1H,3′H,5′H)-trion derivatives. The structure of the compounds synthesized was reliably proven by the instrumental methods. Data of the microbiological screening showed a high level of the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Candida albicans fungi.Conclusions. It has been determined that the three-component condensation reaction of isatins with α-amino acids and 1,6-bismaleinimidohexane in the equimolar ratio is an efficient synthetic method of 1′-(hexamethylene-N-maleinimido)-2a′,5a′-dihydro-1′H-spiroindol-3,3′-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2,2′,6′(1H,3′H,5′H)-trion derivatives, which reveal a high level of the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Candida albicans fungi. 1’-(Hexamethylene-N-maleiimido)-5’-methyl-2a’,5a’-dihydro-1’H-spiroindol-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2,2’,6’(1H,3’H,5’H)-trione has shown the highest antimicrobial activity among derivatives of hexamethylene-Nmaleinimidospiroindol- 3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrols. Цель работы – синтез ряда производных гексаметилен-N-малеин-имидоспироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с] пиррола, исследование и сравнение их антибактериальной активности с антимикробным действием ранее синтезированных бис-аналогов.Материалы и методы. Методы органического синтеза, инструментальные методы определения структуры органических соединений, метод диффузии в агар в модификации колодцев.Экспериментальная часть. При взаимодействии эквимолярного соотношения изатинов, α-аминокислот и 1,6-бисмалеинимидогексана был получен ряд производных 1’-(гексаметилен-N-малеинимидо)-2a’,5a’- дигидро-1’H-спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-c]пиррол-2,2’,6’(1H,3’H,5’H)-триона. Структура полученных соединений достоверно доказана инструментальными методами. Данные микробиологического скрининга показывают выраженное биологическое действие синтезированных соединений относительно грамположительных бактерий Staphylococcus aureus и грибов Candida albicans.Выводы. Установлено, что реакция трехкомпонентной конденсации при эквимолярном использовании изатинов, α-аминокислот и 1,6-бисмалеинимидогексана является эффективным методом синтеза 1’-(гексаметилен-N-малеинимидо)-2a’,5a’-дигидро-1’H-спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-c]пиррол-2,2’,6’(1H,3’H,5’H)-трионов, которые проявляют выраженное биологическое действие относительно грамположительных бактерий Staphylococcus aureus и грибов Candida albicans. Наибольшую активность среди производных гексаметилен-N-малеинимидоспироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррола проявил 1’-(гексаметилен-N-малеинимидо)-5’-метил-2a’,5a’-дигидро-1’H-спироиндол-3,3’-пирроло[3,4 c]пиррол-2,2’,6’(1H,3’H,5’H)-трион. Мета роботи – синтез ряду похідних гексаметилен-N-малеїнімідо-спіроіндол-3,3’-піроло[3,4с]піролу, дослідження та порівняння їх антибактеріальної активності з антимікробною дією раніше синтезованих біс-аналогів.Матеріали та методи. Методи органічного синтезу, інструментальні методи встановлення будови органічних сполук, метод дифузії в агар у модифікації колодязів.Експериментальна частина. При взаємодії еквімолярного співвідношення ізатинів, α-амінокислот і 1,6-бісмалеїнімідогексану було отримано ряд похідних 1’-(гексаметилен-N-малеїнімідо)-2a’,5a’-дигідро-1’H-спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-c]пірол-2,2’,6’(1H,3’H,5’H)-триону. Будову одержаних сполук надійно підтверджено інструментальними методами. Дані мікробіологічного скринінгу показують високу біологічну дію синтезованих сполук відносно грампозитивних бактерій Staphylococcus aureus і грибів Candida albicans.Висновки. Встановлено, що реакція трикомпонентної конденсації при еквімолярному використанні ізатинів, α-амінокислот і 1,6-бісмалеїнімідогексану є ефективним методом синтезу 1’-(гексаметилен-N-малеїнімідо)-2a’,5a’-дигідро-1’H-спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-c]пірол-2,2’,6’ (1H,3’H,5’H)-трионів, які проявляють високу біологічну дію відносно грампозитивних бактерій Staphylococcus aureus і грибів Candida albicans. Найбільшу активність серед похідних гексаметилен-N-малеїнімідо-спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с] піролу проявив 1’-(гексаметилен-N-малеїнімідо)-5’-метил-2a’,5a’-дигідро-1’H-спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-c] пірол-2,2’,6’(1H,3’H, 5’H)-трион. National University of Pharmacy 2017-12-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.929 10.24959/ophcj.17.929 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 15 No. 4(60) (2017); 56-62 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 15 № 4(60) (2017); 56-62 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 15 № 4(60) (2017); 56-62 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.929/112993 Copyright (c) 2017 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |