Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину
Aim. To study the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl- and with tert-butylglycinate depending on the reaction conditions.Results and discussion. It has been found that the reaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with hydrochlorides of glycine esters in the presence o...
Збережено в:
| Дата: | 2018 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2018
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.935 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-122875 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
4 6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde pyrido[2 3-d]pyrimidin-7-one pyrrolo[2 3-d]pyrimidines cyclization UDC 547.828 547.824 4 6-дихлорпиримидин-5-карбальдегид пиридо[2 3-d]пиримидин-7-оны пирроло[2 3-d] пиримидины циклизация УДК 547.828 547.824 4 6-дихлоропіримідин-5-карбальдегід піридо[2 3-d]піримідин-7-они піроло[2 3-d]піримідини циклізація УДК 547.828 547.824 |
| spellingShingle |
4 6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde pyrido[2 3-d]pyrimidin-7-one pyrrolo[2 3-d]pyrimidines cyclization UDC 547.828 547.824 4 6-дихлорпиримидин-5-карбальдегид пиридо[2 3-d]пиримидин-7-оны пирроло[2 3-d] пиримидины циклизация УДК 547.828 547.824 4 6-дихлоропіримідин-5-карбальдегід піридо[2 3-d]піримідин-7-они піроло[2 3-d]піримідини циклізація УДК 547.828 547.824 Zinchenko, H. M. Muzychka, L. V. Biletskiy, I. I. Smolii, O. B. Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| topic_facet |
4 6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde pyrido[2 3-d]pyrimidin-7-one pyrrolo[2 3-d]pyrimidines cyclization UDC 547.828 547.824 4 6-дихлорпиримидин-5-карбальдегид пиридо[2 3-d]пиримидин-7-оны пирроло[2 3-d] пиримидины циклизация УДК 547.828 547.824 4 6-дихлоропіримідин-5-карбальдегід піридо[2 3-d]піримідин-7-они піроло[2 3-d]піримідини циклізація УДК 547.828 547.824 |
| format |
Article |
| author |
Zinchenko, H. M. Muzychka, L. V. Biletskiy, I. I. Smolii, O. B. |
| author_facet |
Zinchenko, H. M. Muzychka, L. V. Biletskiy, I. I. Smolii, O. B. |
| author_sort |
Zinchenko, H. M. |
| title |
Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_short |
Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_full |
Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_fullStr |
Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_full_unstemmed |
Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_sort |
вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_alt |
The study of the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with glycine esters Изучение взаимодействия 4,6-дихлорпиримидин-5-карбальгегида с эфирами глицина |
| description |
Aim. To study the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl- and with tert-butylglycinate depending on the reaction conditions.Results and discussion. It has been found that the reaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with hydrochlorides of glycine esters in the presence of triethylamine leads to obtaining derivatives of N-(5-formylpyrimidin-4-yl)glycinate and cyclization products: pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine.Experimental part. The interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl or tert-butyl glycinate in methanol in the presence of triethylamine depending on the molar ratio gives the mixture of 5-hydroxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 6-amino-4-chloro-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-8(7H)-yl)acetate.The composition and structure of the compounds synthesized have been confirmed by NMR-spectroscopy, chromatography mass-spectrometry and elemental analysis.Conclusions. The previously unknown derivatives of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine have been obtained as a result of the interaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with methyl and tert-butylglycinate.The reaction features depending on the reactants ratio have been studied. The prospects for the synthesis of potential biologically active compounds from 6-amino-4-chloro-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-8(7H)-yl)acetate have been described. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2018 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.935 |
| work_keys_str_mv |
AT zinchenkohm thestudyoftheinteractionof46dichloropyrimidine5carbaldehydewithglycineesters AT muzychkalv thestudyoftheinteractionof46dichloropyrimidine5carbaldehydewithglycineesters AT biletskiyii thestudyoftheinteractionof46dichloropyrimidine5carbaldehydewithglycineesters AT smoliiob thestudyoftheinteractionof46dichloropyrimidine5carbaldehydewithglycineesters AT zinchenkohm izučenievzaimodejstviâ46dihlorpirimidin5karbalʹgegidaséfiramiglicina AT muzychkalv izučenievzaimodejstviâ46dihlorpirimidin5karbalʹgegidaséfiramiglicina AT biletskiyii izučenievzaimodejstviâ46dihlorpirimidin5karbalʹgegidaséfiramiglicina AT smoliiob izučenievzaimodejstviâ46dihlorpirimidin5karbalʹgegidaséfiramiglicina AT zinchenkohm vivčennâvzaêmodíí46dihloropírimídin5karbalʹdegíduzesteramiglícinu AT muzychkalv vivčennâvzaêmodíí46dihloropírimídin5karbalʹdegíduzesteramiglícinu AT biletskiyii vivčennâvzaêmodíí46dihloropírimídin5karbalʹdegíduzesteramiglícinu AT smoliiob vivčennâvzaêmodíí46dihloropírimídin5karbalʹdegíduzesteramiglícinu AT zinchenkohm studyoftheinteractionof46dichloropyrimidine5carbaldehydewithglycineesters AT muzychkalv studyoftheinteractionof46dichloropyrimidine5carbaldehydewithglycineesters AT biletskiyii studyoftheinteractionof46dichloropyrimidine5carbaldehydewithglycineesters AT smoliiob studyoftheinteractionof46dichloropyrimidine5carbaldehydewithglycineesters |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:07Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:07Z |
| _version_ |
1809018527710969856 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1228752018-06-05T15:25:37Z The study of the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with glycine esters Изучение взаимодействия 4,6-дихлорпиримидин-5-карбальгегида с эфирами глицина Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину Zinchenko, H. M. Muzychka, L. V. Biletskiy, I. I. Smolii, O. B. 4 6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde pyrido[2 3-d]pyrimidin-7-one pyrrolo[2 3-d]pyrimidines cyclization UDC 547.828 547.824 4 6-дихлорпиримидин-5-карбальдегид пиридо[2 3-d]пиримидин-7-оны пирроло[2 3-d] пиримидины циклизация УДК 547.828 547.824 4 6-дихлоропіримідин-5-карбальдегід піридо[2 3-d]піримідин-7-они піроло[2 3-d]піримідини циклізація УДК 547.828 547.824 Aim. To study the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl- and with tert-butylglycinate depending on the reaction conditions.Results and discussion. It has been found that the reaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with hydrochlorides of glycine esters in the presence of triethylamine leads to obtaining derivatives of N-(5-formylpyrimidin-4-yl)glycinate and cyclization products: pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine.Experimental part. The interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl or tert-butyl glycinate in methanol in the presence of triethylamine depending on the molar ratio gives the mixture of 5-hydroxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 6-amino-4-chloro-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-8(7H)-yl)acetate.The composition and structure of the compounds synthesized have been confirmed by NMR-spectroscopy, chromatography mass-spectrometry and elemental analysis.Conclusions. The previously unknown derivatives of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine have been obtained as a result of the interaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with methyl and tert-butylglycinate.The reaction features depending on the reactants ratio have been studied. The prospects for the synthesis of potential biologically active compounds from 6-amino-4-chloro-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-8(7H)-yl)acetate have been described. Цель работы – исследование реакции 4,6-дихлорпиримидин-5-карбальдегида с метил- и третбутилглицинатами с целью выявления особенностей взаимодействия в зависимости от условий реакции.Результаты и их обсуждения. Установлено, что реакция 4,6-дихлор-5-формилпиримидина с гидрохлоридами эфиров глицина в присутствии триэтиламина приводит к получению производных N-(5-формилпиримидин-4-ил)глицината и продуктов циклизации – пирроло[2,3-d]пиримидина и пиридо[2,3-d]пиримидина.Экспериментальная часть. 4,6-Дихлорпиримидин-5-карбальдегид реагирует с метил- и третбутилглицинатами в метаноле в присутствии триэтиламина в зависимости от мольного соотношения реагентов с образованием смеси производных N-(5-формилпиримидин-4-ил)глицината, 5-гидрокси-6,7-дигидро-5H-пирроло[2,3-d]пиримидина и 6-амино-4-хлор-7-оксопиридо[2,3-d]пиримидин-8(7H)-ил)ацетата, строение и состав которых доказано с использованием методов ЯМР спектроскопии, хроматомассспектрометрии и элементного анализа.Выводы. Реакцией 4,6-дихлор-5-формилпиримидина с метил- и трет-бутилглицинатами синтезированы неизвестные ранее производные пирроло[2,3-d]пиримидина и пиридо[2,3-d]пиримидина, выявлены особенности взаимодействия в зависимости от соотношения реагентов реакции, а также показаны перспективы получения ряда потенциальных биоактивных соединений с 6-амино-4-хлор-7-оксопиридо[2,3-d]пиримидин-8(7H)-ил)ацетата. Мета роботи – дослідження реакції 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з метил- та трет-бутилгліцинатами з метою виявлення особливостей взаємодії в залежності від умов реакції.Результати та їх обговорення. Встановлено, що реакція 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з гідрохлоридами естерів гліцину в присутності триетиламіну приводить до одержання похідних N-(5-формілпіримідин-4-іл)гліцинату та продуктів циклізації – піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину.Експериментальна частина. 4,6-Дихлоропіримідин-5-карбальдегід реагує з метил- і трет-бутилгліцинатами в метанолі в присутності триетиламіну в залежності від мольного співвідношення реагентів з утворенням суміші похідних N-(5-формілпіримідин-4-іл)гліцинату, 5-гідрокси-6,7-дигідро-5H-піроло[2,3-d]піримідину та 6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату, структура та склад яких доведені з використанням методів ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу.Висновки. Реакцією 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з метил- та трет-бутилгліцинатами синтезовані невідомі раніше похідні піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину, виявлені особливості взаємодії в залежності від співвідношення реагентів реакції, а також показані перспективи отримання ряду потенційних біоактивних сполук з 6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату. National University of Pharmacy 2018-03-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.935 10.24959/ophcj.18.935 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 16 No. 1(61) (2018); 42-48 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 16 № 1(61) (2018); 42-48 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 16 № 1(61) (2018); 42-48 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.935/121085 Copyright (c) 2018 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |