Дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(n-toлілімінометил)-25,27-дипропоксика- лікс[4]aрену з бензойними кислотами методами оф верх та молекулярного моделювання
The Host-Guest complexation of 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene with benzoic acids has been studied by reversed-phase high-performance liquid chromatography (RP HPLC) method (the mobile phase – MeCN/H2O, 86/14 v/v, the column support – LiChrosorb RP 18, UV detector, l = 254...
Збережено в:
| Дата: | 2013 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2013
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.752 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-123798 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
Calixarenes benzoic acids reversed-phase high performance liquid chromatography inclusion complexes binding constants UDC 547.03 547.562 каликсарены бензойные кислоты метод обращеннофазной высокоэффективной жидкостной хроматографии комплексы включения константы связывания УДК 547.03 547.562 каліксарени бензойні кислоти метод обернено-фазної високоефективної рідинної хро- матографії комплекси включення константи зв’язування УДК 547.03 547.562 |
| spellingShingle |
Calixarenes benzoic acids reversed-phase high performance liquid chromatography inclusion complexes binding constants UDC 547.03 547.562 каликсарены бензойные кислоты метод обращеннофазной высокоэффективной жидкостной хроматографии комплексы включения константы связывания УДК 547.03 547.562 каліксарени бензойні кислоти метод обернено-фазної високоефективної рідинної хро- матографії комплекси включення константи зв’язування УДК 547.03 547.562 Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Kalchenko, V. I. Solovyov, A. V. Gorbatchuk, V. V. Дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(n-toлілімінометил)-25,27-дипропоксика- лікс[4]aрену з бензойними кислотами методами оф верх та молекулярного моделювання |
| topic_facet |
Calixarenes benzoic acids reversed-phase high performance liquid chromatography inclusion complexes binding constants UDC 547.03 547.562 каликсарены бензойные кислоты метод обращеннофазной высокоэффективной жидкостной хроматографии комплексы включения константы связывания УДК 547.03 547.562 каліксарени бензойні кислоти метод обернено-фазної високоефективної рідинної хро- матографії комплекси включення константи зв’язування УДК 547.03 547.562 |
| format |
Article |
| author |
Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Kalchenko, V. I. Solovyov, A. V. Gorbatchuk, V. V. |
| author_facet |
Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Kalchenko, V. I. Solovyov, A. V. Gorbatchuk, V. V. |
| author_sort |
Kalchenko, O. I. |
| title |
Дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(n-toлілімінометил)-25,27-дипропоксика- лікс[4]aрену з бензойними кислотами методами оф верх та молекулярного моделювання |
| title_short |
Дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(n-toлілімінометил)-25,27-дипропоксика- лікс[4]aрену з бензойними кислотами методами оф верх та молекулярного моделювання |
| title_full |
Дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(n-toлілімінометил)-25,27-дипропоксика- лікс[4]aрену з бензойними кислотами методами оф верх та молекулярного моделювання |
| title_fullStr |
Дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(n-toлілімінометил)-25,27-дипропоксика- лікс[4]aрену з бензойними кислотами методами оф верх та молекулярного моделювання |
| title_full_unstemmed |
Дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(n-toлілімінометил)-25,27-дипропоксика- лікс[4]aрену з бензойними кислотами методами оф верх та молекулярного моделювання |
| title_sort |
дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(n-toлілімінометил)-25,27-дипропоксика- лікс[4]aрену з бензойними кислотами методами оф верх та молекулярного моделювання |
| title_alt |
The study of complexation of 5,17-bis-(n-tolyliminomethyl)- 25,27-dipropoxycalix[4]arene with benzoic acids by rp hplc and molecular modeling methods Исследование комплексообразования 5,17-бис-(n-тoлилиминометил)-25,27-дипропокси- каликс[4]aрена с бензойными кислотами методами оф вэжх и молекулярного мо- делирования |
| description |
The Host-Guest complexation of 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene with benzoic acids has been studied by reversed-phase high-performance liquid chromatography (RP HPLC) method (the mobile phase – MeCN/H2O, 86/14 v/v, the column support – LiChrosorb RP 18, UV detector, l = 254 nm). The study of the chromatographic behaviour of 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene and benzoic acids, as well as determination of their main chromatographic characteristics – the retention times tR and capacity factors k’ have been performed. On the basis of the data obtained the lipophilicity log P, as well as the binding constants and Gibbs free energies of the complexes of 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene with benzoic acids have been calculated. The binding constants and Gibbs free energies of the complexes of 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene with benzoic acids are in the range of 335-910 М-1 or -14.38 – -16.85 kJ/mol, respectively. The influence of the benzoic acids lipophilicity log P and pKa values on the binding constants KA of the complexes has been examined. It has been found that decrease of the log P and pKa values increases the binding constants KA of the complexes. Molecular modeling of the complexes revealed the presence of hydrogen bonds between carboxylic groups of the acids and nitrogen atoms of imino-groups at the upper rim or oxygen atoms of the hydroxyl groups at the lower rim of the calixarene macrocycle. A linear dependence of the binding constants from the acid lipophilicity log P indicates a significant role of solvatophobic interactions during the complexation process. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2013 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.752 |
| work_keys_str_mv |
AT kalchenkooi thestudyofcomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewithbenzoicacidsbyrphplcandmolecularmodelingmethods AT cherenokso thestudyofcomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewithbenzoicacidsbyrphplcandmolecularmodelingmethods AT kalchenkovi thestudyofcomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewithbenzoicacidsbyrphplcandmolecularmodelingmethods AT solovyovav thestudyofcomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewithbenzoicacidsbyrphplcandmolecularmodelingmethods AT gorbatchukvv thestudyofcomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewithbenzoicacidsbyrphplcandmolecularmodelingmethods AT kalchenkooi issledovaniekompleksoobrazovaniâ517bisntoliliminometil2527dipropoksikaliks4arenasbenzojnymikislotamimetodamiofvéžhimolekulârnogomodelirovaniâ AT cherenokso issledovaniekompleksoobrazovaniâ517bisntoliliminometil2527dipropoksikaliks4arenasbenzojnymikislotamimetodamiofvéžhimolekulârnogomodelirovaniâ AT kalchenkovi issledovaniekompleksoobrazovaniâ517bisntoliliminometil2527dipropoksikaliks4arenasbenzojnymikislotamimetodamiofvéžhimolekulârnogomodelirovaniâ AT solovyovav issledovaniekompleksoobrazovaniâ517bisntoliliminometil2527dipropoksikaliks4arenasbenzojnymikislotamimetodamiofvéžhimolekulârnogomodelirovaniâ AT gorbatchukvv issledovaniekompleksoobrazovaniâ517bisntoliliminometil2527dipropoksikaliks4arenasbenzojnymikislotamimetodamiofvéžhimolekulârnogomodelirovaniâ AT kalchenkooi doslídžennâkompleksoutvorennâ517bísntolílímínometil2527dipropoksikalíks4arenuzbenzojnimikislotamimetodamiofverhtamolekulârnogomodelûvannâ AT cherenokso doslídžennâkompleksoutvorennâ517bísntolílímínometil2527dipropoksikalíks4arenuzbenzojnimikislotamimetodamiofverhtamolekulârnogomodelûvannâ AT kalchenkovi doslídžennâkompleksoutvorennâ517bísntolílímínometil2527dipropoksikalíks4arenuzbenzojnimikislotamimetodamiofverhtamolekulârnogomodelûvannâ AT solovyovav doslídžennâkompleksoutvorennâ517bísntolílímínometil2527dipropoksikalíks4arenuzbenzojnimikislotamimetodamiofverhtamolekulârnogomodelûvannâ AT gorbatchukvv doslídžennâkompleksoutvorennâ517bísntolílímínometil2527dipropoksikalíks4arenuzbenzojnimikislotamimetodamiofverhtamolekulârnogomodelûvannâ AT kalchenkooi studyofcomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewithbenzoicacidsbyrphplcandmolecularmodelingmethods AT cherenokso studyofcomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewithbenzoicacidsbyrphplcandmolecularmodelingmethods AT kalchenkovi studyofcomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewithbenzoicacidsbyrphplcandmolecularmodelingmethods AT solovyovav studyofcomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewithbenzoicacidsbyrphplcandmolecularmodelingmethods AT gorbatchukvv studyofcomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewithbenzoicacidsbyrphplcandmolecularmodelingmethods |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:07Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:07Z |
| _version_ |
1809018527932219392 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1237982018-12-18T12:03:14Z The study of complexation of 5,17-bis-(n-tolyliminomethyl)- 25,27-dipropoxycalix[4]arene with benzoic acids by rp hplc and molecular modeling methods Исследование комплексообразования 5,17-бис-(n-тoлилиминометил)-25,27-дипропокси- каликс[4]aрена с бензойными кислотами методами оф вэжх и молекулярного мо- делирования Дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(n-toлілімінометил)-25,27-дипропоксика- лікс[4]aрену з бензойними кислотами методами оф верх та молекулярного моделювання Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Kalchenko, V. I. Solovyov, A. V. Gorbatchuk, V. V. Calixarenes benzoic acids reversed-phase high performance liquid chromatography inclusion complexes binding constants UDC 547.03 547.562 каликсарены бензойные кислоты метод обращеннофазной высокоэффективной жидкостной хроматографии комплексы включения константы связывания УДК 547.03 547.562 каліксарени бензойні кислоти метод обернено-фазної високоефективної рідинної хро- матографії комплекси включення константи зв’язування УДК 547.03 547.562 The Host-Guest complexation of 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene with benzoic acids has been studied by reversed-phase high-performance liquid chromatography (RP HPLC) method (the mobile phase – MeCN/H2O, 86/14 v/v, the column support – LiChrosorb RP 18, UV detector, l = 254 nm). The study of the chromatographic behaviour of 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene and benzoic acids, as well as determination of their main chromatographic characteristics – the retention times tR and capacity factors k’ have been performed. On the basis of the data obtained the lipophilicity log P, as well as the binding constants and Gibbs free energies of the complexes of 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene with benzoic acids have been calculated. The binding constants and Gibbs free energies of the complexes of 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene with benzoic acids are in the range of 335-910 М-1 or -14.38 – -16.85 kJ/mol, respectively. The influence of the benzoic acids lipophilicity log P and pKa values on the binding constants KA of the complexes has been examined. It has been found that decrease of the log P and pKa values increases the binding constants KA of the complexes. Molecular modeling of the complexes revealed the presence of hydrogen bonds between carboxylic groups of the acids and nitrogen atoms of imino-groups at the upper rim or oxygen atoms of the hydroxyl groups at the lower rim of the calixarene macrocycle. A linear dependence of the binding constants from the acid lipophilicity log P indicates a significant role of solvatophobic interactions during the complexation process. Комплексообразование типа Гость-Хозяин 5,17-бис-(N-толилиминометил)-25,27-дипропоксикаликс[4]арена с бензойными кислотами исследовано методом обращеннофазной высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ ВЭЖХ) (подвижная фаза – MeCN/H2O, 86/14, колоночная насадка марки LiChrosorb RP 18, УФ-детектор, l = 254 нм). Проведено исследование хроматографического поведения и определены основные хроматографические характеристики 5,17-бис-(N-толилиминометил)-25,27-дипропоксикаликс[4]арена-рецептора и бензойных кислот-субстратов – времена удерживания tR и коэффициенты емкости k’. На основе полученных данных рассчитаны значения липофильности log P бензойных кислот, а также констант связывания и свободных энергий Гиббса комплексов 5,17-бис-(N-толилиминометил)-25,27-дипропоксикаликс[4]арена с бензойными кислотами. Рассчитанные значения констант связывания и свободных энергий Гиббса находятся в пределах 335-910 М-1 и -14.38 – -16.85 кДж/моль, соответственно. Исследовано влияние липофильности log P и рКа замещенных бензойных кислот на константы связывания KA их комплексов с каликсaреном. Установлено, что константы связывания KA возрастают по мере снижения значений липофильности log P и рКа бензойных кислот. Проведенное молекулярное моделирование комплексов показало наличие водородных связей между карбоксильными группами бензойных кислот и атомами водорода иминогрупп верхнего обода или атомами кислорода гидроксильных групп нижнего обода каликсаренового макроцикла. Линейная зависимость констант связывания от липофильности log P кислот указывает на заметную роль сольватофобных взаимодействий при комплексообразовании с 5,17-бис-(N-толилиминометил)-25,27-дипропоксикаликс[4]ареном. Комплексоутворення типу Гість-Господар 5,17-біс-(N-толілімінометил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену з бензойними кислотами досліджено методом обернено-фазної високоефективної рідинної хроматографії (ОФ ВЕРХ) (рухома фаза - MeCN/H2O, 86/14 за об’ємом, колоночна насадка марки LiChrosorb RP 18, УФ-детектор, l = 254 нм). Проведено дослідження хроматографічної поведінки та визначені основні хроматографічні характеристики 5,17-біс-(N-толілімінометил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену та бензойних кислот-субстратів – час утримання tR та коефіцієнти ємкості k’. На підставі отриманих даних розраховано значення ліпофільності log P бензойних кислот, а також констант зв’язування та вільних енергій Гіббса комплексів каліксaрену з бензойними кислотами. Розраховані значення констант зв’язування та вільних енергій Гіббса комплексів 5,17-біс-(N толілімінометил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену з бензойними кислотами знаходяться в межах 335-910 М-1 та -14.38 – -16.85 кДж/моль, відповідно. Досліджено вплив ліпофільності log P та рКа заміщених бензойних кислот на константи зв’язування KA їх комплексів з каліксaреном. Встановлено, що константи зв’язування KA збільшуються по мірі зниження значень ліпофільності log P та рКа бензойних кислот. Проведено молекулярне моделювання комплексів включення, яке вказує на наявність водневих зв’язків між карбоксильними групами бензойних кислот та атомами водню iміногруп верхнього вінця або атомами кисню гідроксильних груп нижнього вінця каліксаренового макроциклу. Лінійна залежність констант зв’язування від ліпофільності log P кислот вказує на помітну роль сольватофобних взаємодій при їх комплексоутворенні з 5,17-біс-(N-толілімінометил)- 25,27-дипропоксикалікс[4]aреном. National University of Pharmacy 2013-09-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.752 10.24959/ophcj.13.752 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 11 No. 3(43) (2013); 3-8 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 11 № 3(43) (2013); 3-8 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 11 № 3(43) (2013); 3-8 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.752/119118 Copyright (c) 2013 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |