Синтез та діуретичні властивості n-арил-6-гідрокси-2-метил-4-оксо-2,4-дигідро-1н-піроло[3,2,1-ij] хінолін-5-карбоксамідів з електроно-акцепторними замісниками в анілідному фрагменті
In numerous studies of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamides it has been convincingly shown that amidation of quinoline-3-carboxylic acids esters with alkyl-, aryl- and hetarylamines is the best way to obtain these compounds. As a rule, syntheses proceed smoothly and efficiently under...
Gespeichert in:
| Datum: | 2013 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | English |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2013
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.741 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-123802 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-12-18T12:03:14Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
аніліди 4-гідрокси-2-оксо-1 2-дигідрохінолін-3-карбоксаміди піролохіноліни амідування гідроліз діуретична активність УДК 547.298.1 547.831.9 615.254.1 615.276 |
| spellingShingle |
аніліди 4-гідрокси-2-оксо-1 2-дигідрохінолін-3-карбоксаміди піролохіноліни амідування гідроліз діуретична активність УДК 547.298.1 547.831.9 615.254.1 615.276 Ukrainets, I. V. Golik, M. Yu. Shemchuk, O. L. Kravchenko, V. M. Синтез та діуретичні властивості n-арил-6-гідрокси-2-метил-4-оксо-2,4-дигідро-1н-піроло[3,2,1-ij] хінолін-5-карбоксамідів з електроно-акцепторними замісниками в анілідному фрагменті |
| topic_facet |
anilides 4-hydroxy-2-oxo-1 2-dihydroquinoline-3-carboxamides pyrroloquinolines amidation hydrolysis diuretic activity UDC 547.298.1 547.831.9 615.254.1 615.276 анилиды 4-гидрокси-2-оксо-1 2-дигидрохинолин-3-карбоксамиды пирролохинолины амидирование гидролиз диуретическая активность УДК 547.298.1 547.831.9 615.254.1 615.276 аніліди 4-гідрокси-2-оксо-1 2-дигідрохінолін-3-карбоксаміди піролохіноліни амідування гідроліз діуретична активність УДК 547.298.1 547.831.9 615.254.1 615.276 |
| format |
Article |
| author |
Ukrainets, I. V. Golik, M. Yu. Shemchuk, O. L. Kravchenko, V. M. |
| author_facet |
Ukrainets, I. V. Golik, M. Yu. Shemchuk, O. L. Kravchenko, V. M. |
| author_sort |
Ukrainets, I. V. |
| title |
Синтез та діуретичні властивості n-арил-6-гідрокси-2-метил-4-оксо-2,4-дигідро-1н-піроло[3,2,1-ij] хінолін-5-карбоксамідів з електроно-акцепторними замісниками в анілідному фрагменті |
| title_short |
Синтез та діуретичні властивості n-арил-6-гідрокси-2-метил-4-оксо-2,4-дигідро-1н-піроло[3,2,1-ij] хінолін-5-карбоксамідів з електроно-акцепторними замісниками в анілідному фрагменті |
| title_full |
Синтез та діуретичні властивості n-арил-6-гідрокси-2-метил-4-оксо-2,4-дигідро-1н-піроло[3,2,1-ij] хінолін-5-карбоксамідів з електроно-акцепторними замісниками в анілідному фрагменті |
| title_fullStr |
Синтез та діуретичні властивості n-арил-6-гідрокси-2-метил-4-оксо-2,4-дигідро-1н-піроло[3,2,1-ij] хінолін-5-карбоксамідів з електроно-акцепторними замісниками в анілідному фрагменті |
| title_full_unstemmed |
Синтез та діуретичні властивості n-арил-6-гідрокси-2-метил-4-оксо-2,4-дигідро-1н-піроло[3,2,1-ij] хінолін-5-карбоксамідів з електроно-акцепторними замісниками в анілідному фрагменті |
| title_sort |
синтез та діуретичні властивості n-арил-6-гідрокси-2-метил-4-оксо-2,4-дигідро-1н-піроло[3,2,1-ij] хінолін-5-карбоксамідів з електроно-акцепторними замісниками в анілідному фрагменті |
| title_alt |
Synthesis and diuretic properties of n-aryl- 6-hydroxy-2-methyl-4-oxo-2,4-dihydro-1h-pyrrolo [3,2,1-ij]quinoline-5-carboxamides with electron-acceptor substituents in the anilide fragment Синтез и диуретические свойства n-арил-6-гидрокси-2-метил-4-оксо-2,4-дигидро-1н-пир- роло[3,2,1-ij]хинолин-5-карбоксамидов с электроноакцепторными заместителями в анилидном фрагменте |
| description |
In numerous studies of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamides it has been convincingly shown that amidation of quinoline-3-carboxylic acids esters with alkyl-, aryl- and hetarylamines is the best way to obtain these compounds. As a rule, syntheses proceed smoothly and efficiently under rather mild conditions. However, in those cases when for formation of amides the temperature of 120-150°C and above is applied, partial destruction of the ester fragment may occur and, as a result, it pollutes the target products with specific impurities – the corresponding 4-hydroxy-1,2- dihydroquinolin-2-ones or their analogues. Application of 1H NMR spectroscopy allows to prove that the cause of ester fragments destruction, which sometimes can be observed when alkyl 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates react with amines under harsh conditions, is water presented in the reagents or in the solvents. It becomes clear from this study that at the temperature of 95°C and higher the sensitivity of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline- 3-carboxylic acids esters in a solution or a melt to hydrolysis increases significantly. Simple methods to minimize this undesirable process have been proposed – if the synthesis of N-substituted amides based on them requires such severe conditions, water should be removed from the reagents and solvents in order to avoid contamination of the final products with 4-hydroxy-1,2-dihydroquinolin-2-ones. The results of the diuretic properties study of new substituted anilides of 6-hydroxy-2-methyl-4-oxo-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid are discussed. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2013 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.741 |
| work_keys_str_mv |
AT ukrainetsiv synthesisanddiureticpropertiesofnaryl6hydroxy2methyl4oxo24dihydro1hpyrrolo321ijquinoline5carboxamideswithelectronacceptorsubstituentsintheanilidefragment AT golikmyu synthesisanddiureticpropertiesofnaryl6hydroxy2methyl4oxo24dihydro1hpyrrolo321ijquinoline5carboxamideswithelectronacceptorsubstituentsintheanilidefragment AT shemchukol synthesisanddiureticpropertiesofnaryl6hydroxy2methyl4oxo24dihydro1hpyrrolo321ijquinoline5carboxamideswithelectronacceptorsubstituentsintheanilidefragment AT kravchenkovm synthesisanddiureticpropertiesofnaryl6hydroxy2methyl4oxo24dihydro1hpyrrolo321ijquinoline5carboxamideswithelectronacceptorsubstituentsintheanilidefragment AT ukrainetsiv sintezidiuretičeskiesvojstvanaril6gidroksi2metil4okso24digidro1npirrolo321ijhinolin5karboksamidovsélektronoakceptornymizamestitelâmivanilidnomfragmente AT golikmyu sintezidiuretičeskiesvojstvanaril6gidroksi2metil4okso24digidro1npirrolo321ijhinolin5karboksamidovsélektronoakceptornymizamestitelâmivanilidnomfragmente AT shemchukol sintezidiuretičeskiesvojstvanaril6gidroksi2metil4okso24digidro1npirrolo321ijhinolin5karboksamidovsélektronoakceptornymizamestitelâmivanilidnomfragmente AT kravchenkovm sintezidiuretičeskiesvojstvanaril6gidroksi2metil4okso24digidro1npirrolo321ijhinolin5karboksamidovsélektronoakceptornymizamestitelâmivanilidnomfragmente AT ukrainetsiv sinteztadíuretičnívlastivostínaril6gídroksi2metil4okso24digídro1npírolo321ijhínolín5karboksamídívzelektronoakceptornimizamísnikamivanílídnomufragmentí AT golikmyu sinteztadíuretičnívlastivostínaril6gídroksi2metil4okso24digídro1npírolo321ijhínolín5karboksamídívzelektronoakceptornimizamísnikamivanílídnomufragmentí AT shemchukol sinteztadíuretičnívlastivostínaril6gídroksi2metil4okso24digídro1npírolo321ijhínolín5karboksamídívzelektronoakceptornimizamísnikamivanílídnomufragmentí AT kravchenkovm sinteztadíuretičnívlastivostínaril6gídroksi2metil4okso24digídro1npírolo321ijhínolín5karboksamídívzelektronoakceptornimizamísnikamivanílídnomufragmentí |
| first_indexed |
2025-07-17T12:59:30Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:31Z |
| _version_ |
1850411054517977088 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1238022018-12-18T12:03:14Z Synthesis and diuretic properties of n-aryl- 6-hydroxy-2-methyl-4-oxo-2,4-dihydro-1h-pyrrolo [3,2,1-ij]quinoline-5-carboxamides with electron-acceptor substituents in the anilide fragment Синтез и диуретические свойства n-арил-6-гидрокси-2-метил-4-оксо-2,4-дигидро-1н-пир- роло[3,2,1-ij]хинолин-5-карбоксамидов с электроноакцепторными заместителями в анилидном фрагменте Синтез та діуретичні властивості n-арил-6-гідрокси-2-метил-4-оксо-2,4-дигідро-1н-піроло[3,2,1-ij] хінолін-5-карбоксамідів з електроно-акцепторними замісниками в анілідному фрагменті Ukrainets, I. V. Golik, M. Yu. Shemchuk, O. L. Kravchenko, V. M. anilides 4-hydroxy-2-oxo-1 2-dihydroquinoline-3-carboxamides pyrroloquinolines amidation hydrolysis diuretic activity UDC 547.298.1 547.831.9 615.254.1 615.276 анилиды 4-гидрокси-2-оксо-1 2-дигидрохинолин-3-карбоксамиды пирролохинолины амидирование гидролиз диуретическая активность УДК 547.298.1 547.831.9 615.254.1 615.276 аніліди 4-гідрокси-2-оксо-1 2-дигідрохінолін-3-карбоксаміди піролохіноліни амідування гідроліз діуретична активність УДК 547.298.1 547.831.9 615.254.1 615.276 In numerous studies of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamides it has been convincingly shown that amidation of quinoline-3-carboxylic acids esters with alkyl-, aryl- and hetarylamines is the best way to obtain these compounds. As a rule, syntheses proceed smoothly and efficiently under rather mild conditions. However, in those cases when for formation of amides the temperature of 120-150°C and above is applied, partial destruction of the ester fragment may occur and, as a result, it pollutes the target products with specific impurities – the corresponding 4-hydroxy-1,2- dihydroquinolin-2-ones or their analogues. Application of 1H NMR spectroscopy allows to prove that the cause of ester fragments destruction, which sometimes can be observed when alkyl 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates react with amines under harsh conditions, is water presented in the reagents or in the solvents. It becomes clear from this study that at the temperature of 95°C and higher the sensitivity of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline- 3-carboxylic acids esters in a solution or a melt to hydrolysis increases significantly. Simple methods to minimize this undesirable process have been proposed – if the synthesis of N-substituted amides based on them requires such severe conditions, water should be removed from the reagents and solvents in order to avoid contamination of the final products with 4-hydroxy-1,2-dihydroquinolin-2-ones. The results of the diuretic properties study of new substituted anilides of 6-hydroxy-2-methyl-4-oxo-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid are discussed. В процессе многочисленных исследований, посвященных 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамидам, было убедительно показано, что лучшим методом получения таких соединений является амидирование сложных эфиров хинолин-3-карбоновых кислот алкил-, арил- и гетариламинами. Как правило, синтезы проходят гладко и эффективно в довольно мягких условиях. Однако в тех случаях, когда для формирования амидов требуется температура 120-150°С и выше, возможно частичное разрушение сложноэфирного фрагмента и как результат загрязнение целевых продуктов специфическими примесями – соответствующими 4-гидрокси-1,2-дигидрохинолин-2-онами или их аналогами. С помощью спектроскопии ЯМР 1Н доказано, что причиной деструкции сложноэфирных фрагментов, иногда наблюдающейся при взаимодействии алкил 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксилатов с аминами в жестких условиях, является присутствующая в реагентах или растворителе вода. Из проведенного исследования следует, что при температуре 95°С и выше чувствительность к гидролизу находящихся в растворе или расплаве сложных эфиров 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновых кислот существенно возрастает. Предложены простые способы минимизации этого нежелательного процесса – если синтез на их основе N-замещённых амидов требует столь жестких условий, то во избежание загрязнения конечных продуктов 4-гидрокси-1,2-дигидрохинолин-2-онами необходимо удалять воду из реагентов и растворителей. Обсуждаются результаты изучения диуретических свойств новых замещённых анилидов 6-гидрокси-2-метил-4-оксо-2,4-дигидро-1Н-пирроло[3,2,1-ij]хинолин-5-карбоновой кислоты. У процесі численних досліджень, присвячених 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбоксамідам, було переконливо показано, що кращим методом одержання таких сполук є амідування естерів хінолін-3-карбонових кислот алкіл-, арил- чи гетариламінами. Як правило, синтези проходять гладко та ефективно в досить м’яких умовах. Однак у тих випадках, коли для формування амідів потрібна температура 120-150°С і вище, можливе часткове розкладання естерного фрагменту і як результат забруднення цільових продуктів специфічними домішками – відповідними 4-гідрокси-1,2-дигідрохінолін-2-онами або їх аналогами. За допомогою спектроскопії ЯМР 1Н доведено, що причиною деструкції естерних фрагментів, яка інколи спостерігається при взаємодії алкіл 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбоксилатів з амінами в жорстких умовах, є присутня в реагентах чи розчиннику вода. З проведеного дослідження видно, що при температурі 95°С і вище чутливість до гідролізу естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот, які перебувають у розчині чи розплаві, суттєво зростає. Запропоновані прості способи мінімізації цього небажаного процесу – якщо синтез на їх основі N-заміщених амідів потребує жорстких умов, то для запобігання забрудненню кінцевих продуктів 4-гідрокси-1,2-дигідрохінолін-2-онами необхідно видаляти воду з реагентів та розчинників. Обговорюються результати вивчення діуретичних властивостей нових заміщених анілідів 6-гідрокси-2-метил-4-оксо-2,4-дигідро-1Н-піроло[3,2,1-ij]хінолін-5-карбонової кислоти. National University of Pharmacy 2013-09-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.741 10.24959/ophcj.13.741 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 11 No. 3(43) (2013); 16-21 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 11 № 3(43) (2013); 16-21 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 11 № 3(43) (2013); 16-21 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.741/119120 Copyright (c) 2013 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |