Реакційна здатність похідних n-фенілантранілових кислот. Xxiii. Синтез та кислотно-основ- ні властивості 4,5-диметокси-n-(2´-карбоксифеніл)антранілових кислот
The alternative ways of synthesis of new 4,5-dymethoxy-N-(2´ carboxyphenyl)anthranilic acids have been considered nad new ways for their obtaining have been suggested. The structure of the compounds synthesized has been proven by the elemental analysis, IR- and NMR-spectroscopy. The purity has been...
Saved in:
| Date: | 2013 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
National University of Pharmacy
2013
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.748 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-123804 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-12-18T12:03:14Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
синтез реактивність N-фенілантранілова кислота УДК 531.1 1 547.835 545.33 661.724.4 |
| spellingShingle |
синтез реактивність N-фенілантранілова кислота УДК 531.1 1 547.835 545.33 661.724.4 Isaev, S. G. Sviechnikova, O. M. Devyatkina, A. O. Kostina, T. A. Svyatska, T. N. Реакційна здатність похідних n-фенілантранілових кислот. Xxiii. Синтез та кислотно-основ- ні властивості 4,5-диметокси-n-(2´-карбоксифеніл)антранілових кислот |
| topic_facet |
synthesis reactivity N-phenylanthranilic acid UDC 531.1 1 547.835 545.33 661.724.4 синтез реактивность N-фенилантраниловая кислота УДК 531.1 1 547.835 545.33 661.724.4 синтез реактивність N-фенілантранілова кислота УДК 531.1 1 547.835 545.33 661.724.4 |
| format |
Article |
| author |
Isaev, S. G. Sviechnikova, O. M. Devyatkina, A. O. Kostina, T. A. Svyatska, T. N. |
| author_facet |
Isaev, S. G. Sviechnikova, O. M. Devyatkina, A. O. Kostina, T. A. Svyatska, T. N. |
| author_sort |
Isaev, S. G. |
| title |
Реакційна здатність похідних n-фенілантранілових кислот. Xxiii. Синтез та кислотно-основ- ні властивості 4,5-диметокси-n-(2´-карбоксифеніл)антранілових кислот |
| title_short |
Реакційна здатність похідних n-фенілантранілових кислот. Xxiii. Синтез та кислотно-основ- ні властивості 4,5-диметокси-n-(2´-карбоксифеніл)антранілових кислот |
| title_full |
Реакційна здатність похідних n-фенілантранілових кислот. Xxiii. Синтез та кислотно-основ- ні властивості 4,5-диметокси-n-(2´-карбоксифеніл)антранілових кислот |
| title_fullStr |
Реакційна здатність похідних n-фенілантранілових кислот. Xxiii. Синтез та кислотно-основ- ні властивості 4,5-диметокси-n-(2´-карбоксифеніл)антранілових кислот |
| title_full_unstemmed |
Реакційна здатність похідних n-фенілантранілових кислот. Xxiii. Синтез та кислотно-основ- ні властивості 4,5-диметокси-n-(2´-карбоксифеніл)антранілових кислот |
| title_sort |
реакційна здатність похідних n-фенілантранілових кислот. xxiii. синтез та кислотно-основ- ні властивості 4,5-диметокси-n-(2´-карбоксифеніл)антранілових кислот |
| title_alt |
Reactivity of phenylanthranilic acids derivatives. Xxiii. Synthesis and acid-base properties of 4,5-dymethoxy-n-(2´-carboxyphenyl)anthranilic acids Реакционная способность производных n-фенилантраниловых кислот. Xxiii. Синтез и кислотно-основные свойства 4,5-диметокси-n-(2´-карбоксифенил)антраниловых кислот |
| description |
The alternative ways of synthesis of new 4,5-dymethoxy-N-(2´ carboxyphenyl)anthranilic acids have been considered nad new ways for their obtaining have been suggested. The structure of the compounds synthesized has been proven by the elemental analysis, IR- and NMR-spectroscopy. The purity has been controlled by the method of thin-layer chromatography. The reactivity of 4,5-dymethoxy-N-(2´-carboxyphenyl)anthranilic acids has been researched by studying the acid-base properties in the binary solvent of dioxane-water (60 vol% of dioxane). It has been found that the substances synthesized are dibasic subacids, which strength depends upon the nature and position of substituents. The quantitative assessment of the influence of substituents on two reactive centres of the acids synthesized has been carried out by the method of correlative analysis according to the Gamete equation. It has been proven that the reactive centres sensitivity is substantially different and dependent on the substituent distance. In addition, appearance of another reactive centre does not practically influence on sensitivity of the first one. It has been determined that the substances synthesized reveal the anti-inflammatory, analgesic, diuretic, bacteriostatic, and fungistatic effects. According to the classification by K.K. Sydorov the substances synthesized when introducing intragastrically belong to low-toxic compounds (DL50>3000 mg/kg). |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2013 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.748 |
| work_keys_str_mv |
AT isaevsg reactivityofphenylanthranilicacidsderivativesxxiiisynthesisandacidbasepropertiesof45dymethoxyn2carboxyphenylanthranilicacids AT sviechnikovaom reactivityofphenylanthranilicacidsderivativesxxiiisynthesisandacidbasepropertiesof45dymethoxyn2carboxyphenylanthranilicacids AT devyatkinaao reactivityofphenylanthranilicacidsderivativesxxiiisynthesisandacidbasepropertiesof45dymethoxyn2carboxyphenylanthranilicacids AT kostinata reactivityofphenylanthranilicacidsderivativesxxiiisynthesisandacidbasepropertiesof45dymethoxyn2carboxyphenylanthranilicacids AT svyatskatn reactivityofphenylanthranilicacidsderivativesxxiiisynthesisandacidbasepropertiesof45dymethoxyn2carboxyphenylanthranilicacids AT isaevsg reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovyhkislotxxiiisintezikislotnoosnovnyesvojstva45dimetoksin2karboksifenilantranilovyhkislot AT sviechnikovaom reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovyhkislotxxiiisintezikislotnoosnovnyesvojstva45dimetoksin2karboksifenilantranilovyhkislot AT devyatkinaao reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovyhkislotxxiiisintezikislotnoosnovnyesvojstva45dimetoksin2karboksifenilantranilovyhkislot AT kostinata reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovyhkislotxxiiisintezikislotnoosnovnyesvojstva45dimetoksin2karboksifenilantranilovyhkislot AT svyatskatn reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovyhkislotxxiiisintezikislotnoosnovnyesvojstva45dimetoksin2karboksifenilantranilovyhkislot AT isaevsg reakcíjnazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovihkislotxxiiisinteztakislotnoosnovnívlastivostí45dimetoksin2karboksifenílantranílovihkislot AT sviechnikovaom reakcíjnazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovihkislotxxiiisinteztakislotnoosnovnívlastivostí45dimetoksin2karboksifenílantranílovihkislot AT devyatkinaao reakcíjnazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovihkislotxxiiisinteztakislotnoosnovnívlastivostí45dimetoksin2karboksifenílantranílovihkislot AT kostinata reakcíjnazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovihkislotxxiiisinteztakislotnoosnovnívlastivostí45dimetoksin2karboksifenílantranílovihkislot AT svyatskatn reakcíjnazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovihkislotxxiiisinteztakislotnoosnovnívlastivostí45dimetoksin2karboksifenílantranílovihkislot |
| first_indexed |
2025-07-17T12:59:32Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:31Z |
| _version_ |
1850411060916387840 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1238042018-12-18T12:03:14Z Reactivity of phenylanthranilic acids derivatives. Xxiii. Synthesis and acid-base properties of 4,5-dymethoxy-n-(2´-carboxyphenyl)anthranilic acids Реакционная способность производных n-фенилантраниловых кислот. Xxiii. Синтез и кислотно-основные свойства 4,5-диметокси-n-(2´-карбоксифенил)антраниловых кислот Реакційна здатність похідних n-фенілантранілових кислот. Xxiii. Синтез та кислотно-основ- ні властивості 4,5-диметокси-n-(2´-карбоксифеніл)антранілових кислот Isaev, S. G. Sviechnikova, O. M. Devyatkina, A. O. Kostina, T. A. Svyatska, T. N. synthesis reactivity N-phenylanthranilic acid UDC 531.1 1 547.835 545.33 661.724.4 синтез реактивность N-фенилантраниловая кислота УДК 531.1 1 547.835 545.33 661.724.4 синтез реактивність N-фенілантранілова кислота УДК 531.1 1 547.835 545.33 661.724.4 The alternative ways of synthesis of new 4,5-dymethoxy-N-(2´ carboxyphenyl)anthranilic acids have been considered nad new ways for their obtaining have been suggested. The structure of the compounds synthesized has been proven by the elemental analysis, IR- and NMR-spectroscopy. The purity has been controlled by the method of thin-layer chromatography. The reactivity of 4,5-dymethoxy-N-(2´-carboxyphenyl)anthranilic acids has been researched by studying the acid-base properties in the binary solvent of dioxane-water (60 vol% of dioxane). It has been found that the substances synthesized are dibasic subacids, which strength depends upon the nature and position of substituents. The quantitative assessment of the influence of substituents on two reactive centres of the acids synthesized has been carried out by the method of correlative analysis according to the Gamete equation. It has been proven that the reactive centres sensitivity is substantially different and dependent on the substituent distance. In addition, appearance of another reactive centre does not practically influence on sensitivity of the first one. It has been determined that the substances synthesized reveal the anti-inflammatory, analgesic, diuretic, bacteriostatic, and fungistatic effects. According to the classification by K.K. Sydorov the substances synthesized when introducing intragastrically belong to low-toxic compounds (DL50>3000 mg/kg). Рассмотрены альтернативные варианты синтеза новых 4,5-диметокси-N-(2´-карбоксифенил)антраниловых кислот и предложены новые способы их получения. Строение синтезированных веществ доказано данными элементного анализа, ИК- и ПМР-спектроскопии. Чистоту контролировали методом тонкослойной хроматографии. Исследована реакционная способность замещенных N-(2´-карбоксифенил)-антраниловой кислоты путем изучения кислотно-основных свойств в бинарном растворителе диоксан-вода (60 об% диоксана). Установлено, что синтезированные вещества являются слабыми двухосновными кислотами, сила которых зависит от природы и положения заместителей. Методом корреляционного анализа проведено количественную оценку влияния заместителей на два реакционных центра синтезированных кислот согласно уравнению Гаммета. Доказано, что чувствительность реакционных центров существенно отличается и зависит от удаленности заместителей. При этом появление второго реакционного центра практически не влияет на чувствительность первого. Было установлено, что синтезированные вещества проявляют противовоспалительную, анальгетическую, диуретическую, бактериостатическую и фунгистатическую активность. По классификации К.К.Сидорова синтезированные вещества при внутрижелудочном введении следует относить к классу малотоксичных соединений (ДЛ50>3000 мг/кг). Розглянуті альтернативні варіанти синтезу нових 4,5-диметокси-N-(2´-карбоксифеніл)антранілових кислот та запропоновані нові способи їх одержання. Будову синтезованих речовин доведено даними елементного аналізу, ІЧ- та ПМР-спектроскопії. Чистоту контролювали методом тонкошарової хроматографії. Досліджено реакційну здатність заміщених N-(2´-карбоксифеніл)антранілових кислот шляхом вивчення кислотно-основних властивостей у бінарному розчиннику діоксан-вода (60 об% діоксану). Встановлено, що синтезовані речовини є слабкими двоосновними кислотами, сила яких залежить від природи та положення замісників. Методом кореляційного аналізу проведено кількісну оцінку впливу замісників на два реакційних центри синтезованих кислот за рівнянням Гаммета. Доведено, що чутливість реакційних центрів суттєво відрізняється та залежить від віддаленості замісників. При цьому поява другого реакційного центру практично не впливає на чутливість першого. Було встановлено, що синтезовані речовини проявляють протизапальну, аналгетичну, діуретичну, бактеріостатичну та фунгістатичну активність. За класифікацією К.К.Сидорова синтезовані речовини при внутрішньошлунковому введенні належать до класу малотоксичних сполук (ДЛ50>3000 мг/кг). National University of Pharmacy 2013-09-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.748 10.24959/ophcj.13.748 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 11 No. 3(43) (2013); 26-31 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 11 № 3(43) (2013); 26-31 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 11 № 3(43) (2013); 26-31 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.748/119122 Copyright (c) 2013 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |