2025-02-22T21:02:45-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: Query fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-123805%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-22T21:02:45-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: => GET http://localhost:8983/solr/biblio/select?fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-123805%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-22T21:02:45-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: <= 200 OK
2025-02-22T21:02:45-05:00 DEBUG: Deserialized SOLR response
"Зелений" синтез етилових естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот

"Зелений" синтез етилових естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот

One of the most convenient methods for obtaining ethyl of N-substituted 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates and their tricyclic analogues at present is condensation of the corresponding anilines with triethyl methanetricarboxylate. In spite of the fact that there are many methods des...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Main Authors: Ukrainets, I. V., Gorokhova, O. V., Andreeva, X. V., Golik, N. Yu.
Format: Article
Language:English
Published: National University of Pharmacy 2013
Subjects:
ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1
2-dihydroquinoline-3-carboxylates
pyrido[3
2
1-ij]-quinolines
pyrrolo[3
1-ij]quinolines
3-(1-quinolinyl)propanenitriles» «green chemistry»
UDC 547.298.1
547.831.9
615.254.1
615.276
эфир 4-гидрокси-2-оксо-1
2-дигидрохинолин-3-карбоксилатов
пиридо[3
1-ij]-хиноли- ны
пирроло[3
1-ij]-хинолины
3-(1-хинолинил)пропаннитрилы
«зеленая химия»
УДК 547.298.1
естер 4-гідрокси-2-оксо-1
2-дигідрохінолін-3-карбоксилатів
піридо[3
1-ij]-хіноліни
пі- роло[3
3-(1-хінолініл)пропаннітрили
«зелена хімія»
Online Access:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.750
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-123805
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
collection OJS
language English
topic ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1
2-dihydroquinoline-3-carboxylates
pyrido[3
2
1-ij]-quinolines
pyrrolo[3
1-ij]quinolines
3-(1-quinolinyl)propanenitriles» «green chemistry»
UDC 547.298.1
547.831.9
615.254.1
615.276
эфир 4-гидрокси-2-оксо-1
2-дигидрохинолин-3-карбоксилатов
пиридо[3
2
1-ij]-хиноли- ны
пирроло[3
1-ij]-хинолины
3-(1-хинолинил)пропаннитрилы
«зеленая химия»
УДК 547.298.1
547.831.9
615.254.1
615.276
естер 4-гідрокси-2-оксо-1
2-дигідрохінолін-3-карбоксилатів
піридо[3
2
1-ij]-хіноліни
пі- роло[3
3-(1-хінолініл)пропаннітрили
«зелена хімія»
УДК 547.298.1
547.831.9
615.254.1
615.276
spellingShingle ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1
2-dihydroquinoline-3-carboxylates
pyrido[3
2
1-ij]-quinolines
pyrrolo[3
1-ij]quinolines
3-(1-quinolinyl)propanenitriles» «green chemistry»
UDC 547.298.1
547.831.9
615.254.1
615.276
эфир 4-гидрокси-2-оксо-1
2-дигидрохинолин-3-карбоксилатов
пиридо[3
2
1-ij]-хиноли- ны
пирроло[3
1-ij]-хинолины
3-(1-хинолинил)пропаннитрилы
«зеленая химия»
УДК 547.298.1
547.831.9
615.254.1
615.276
естер 4-гідрокси-2-оксо-1
2-дигідрохінолін-3-карбоксилатів
піридо[3
2
1-ij]-хіноліни
пі- роло[3
3-(1-хінолініл)пропаннітрили
«зелена хімія»
УДК 547.298.1
547.831.9
615.254.1
615.276
Ukrainets, I. V.
Gorokhova, O. V.
Andreeva, X. V.
Golik, N. Yu.
"Зелений" синтез етилових естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот
topic_facet ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1
2-dihydroquinoline-3-carboxylates
pyrido[3
2
1-ij]-quinolines
pyrrolo[3
1-ij]quinolines
3-(1-quinolinyl)propanenitriles» «green chemistry»
UDC 547.298.1
547.831.9
615.254.1
615.276
эфир 4-гидрокси-2-оксо-1
2-дигидрохинолин-3-карбоксилатов
пиридо[3
2
1-ij]-хиноли- ны
пирроло[3
1-ij]-хинолины
3-(1-хинолинил)пропаннитрилы
«зеленая химия»
УДК 547.298.1
547.831.9
615.254.1
615.276
естер 4-гідрокси-2-оксо-1
2-дигідрохінолін-3-карбоксилатів
піридо[3
2
1-ij]-хіноліни
пі- роло[3
3-(1-хінолініл)пропаннітрили
«зелена хімія»
УДК 547.298.1
547.831.9
615.254.1
615.276
format Article
author Ukrainets, I. V.
Gorokhova, O. V.
Andreeva, X. V.
Golik, N. Yu.
author_facet Ukrainets, I. V.
Gorokhova, O. V.
Andreeva, X. V.
Golik, N. Yu.
author_sort Ukrainets, I. V.
title "Зелений" синтез етилових естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот
title_short "Зелений" синтез етилових естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот
title_full "Зелений" синтез етилових естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот
title_fullStr "Зелений" синтез етилових естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот
title_full_unstemmed "Зелений" синтез етилових естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот
title_sort "зелений" синтез етилових естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот
title_alt "Green" synthesis of ethyl 4-hydroxy-2-oxo- 1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates
"Зелёный" синтез этиловых эфиров 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновых кислот
description One of the most convenient methods for obtaining ethyl of N-substituted 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates and their tricyclic analogues at present is condensation of the corresponding anilines with triethyl methanetricarboxylate. In spite of the fact that there are many methods describing the successful performance of this reaction in conditions of laboratory, but unfortunately, all of them appeared to be completely unusable for large production for a variety of reasons. The study of quality of the esters of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acids by HPLC has shown that all of them contain from 2.4 to 5.6% of specific admixtures of 4-hydroxy-1,2-dihydroquinolin- 2-ones. In laboratory conditions these amounts can be neglected, but for industrial manufacture they can turn into great losses. The source of admixtures of 4-hydroxy-1,2-dihydroquinolin-2-ones appearing in crude esters can be only the esters themselves. It is obvious that ester grouping is partially destroyed not in the process of separation of the final products, but during the course of the basic reaction. It has been experimentally proven that the cause of contamination of the target products with the admixtures of the corresponding 4-hydroxy-1,2-dihydroquinolin-2-ones is water, which is present in reagents. Applying the principles of «green chemistry» the alternative for carrying out the syntheses of ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates adapted for industrial manufacture has been suggested on the basis of N-substituted anilines and triethyl methanetricarboxylate.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2013
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.750
work_keys_str_mv AT ukrainetsiv greensynthesisofethyl4hydroxy2oxo12dihydroquinoline3carboxylates
AT gorokhovaov greensynthesisofethyl4hydroxy2oxo12dihydroquinoline3carboxylates
AT andreevaxv greensynthesisofethyl4hydroxy2oxo12dihydroquinoline3carboxylates
AT goliknyu greensynthesisofethyl4hydroxy2oxo12dihydroquinoline3carboxylates
AT ukrainetsiv zelënyjsintezétilovyhéfirov4gidroksi2okso12digidrohinolin3karbonovyhkislot
AT gorokhovaov zelënyjsintezétilovyhéfirov4gidroksi2okso12digidrohinolin3karbonovyhkislot
AT andreevaxv zelënyjsintezétilovyhéfirov4gidroksi2okso12digidrohinolin3karbonovyhkislot
AT goliknyu zelënyjsintezétilovyhéfirov4gidroksi2okso12digidrohinolin3karbonovyhkislot
AT ukrainetsiv zelenijsintezetilovihesterív4gídroksi2okso12digídrohínolín3karbonovihkislot
AT gorokhovaov zelenijsintezetilovihesterív4gídroksi2okso12digídrohínolín3karbonovihkislot
AT andreevaxv zelenijsintezetilovihesterív4gídroksi2okso12digídrohínolín3karbonovihkislot
AT goliknyu zelenijsintezetilovihesterív4gídroksi2okso12digídrohínolín3karbonovihkislot
first_indexed 2024-09-01T18:15:09Z
last_indexed 2024-09-01T18:15:09Z
_version_ 1809018529122353152
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-1238052018-12-18T12:03:14Z "Green" synthesis of ethyl 4-hydroxy-2-oxo- 1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates "Зелёный" синтез этиловых эфиров 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновых кислот "Зелений" синтез етилових естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот Ukrainets, I. V. Gorokhova, O. V. Andreeva, X. V. Golik, N. Yu. ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1 2-dihydroquinoline-3-carboxylates pyrido[3 2 1-ij]-quinolines pyrrolo[3 1-ij]quinolines 3-(1-quinolinyl)propanenitriles» «green chemistry» UDC 547.298.1 547.831.9 615.254.1 615.276 эфир 4-гидрокси-2-оксо-1 2-дигидрохинолин-3-карбоксилатов пиридо[3 2 1-ij]-хиноли- ны пирроло[3 1-ij]-хинолины 3-(1-хинолинил)пропаннитрилы «зеленая химия» УДК 547.298.1 547.831.9 615.254.1 615.276 естер 4-гідрокси-2-оксо-1 2-дигідрохінолін-3-карбоксилатів піридо[3 2 1-ij]-хіноліни пі- роло[3 3-(1-хінолініл)пропаннітрили «зелена хімія» УДК 547.298.1 547.831.9 615.254.1 615.276 One of the most convenient methods for obtaining ethyl of N-substituted 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates and their tricyclic analogues at present is condensation of the corresponding anilines with triethyl methanetricarboxylate. In spite of the fact that there are many methods describing the successful performance of this reaction in conditions of laboratory, but unfortunately, all of them appeared to be completely unusable for large production for a variety of reasons. The study of quality of the esters of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acids by HPLC has shown that all of them contain from 2.4 to 5.6% of specific admixtures of 4-hydroxy-1,2-dihydroquinolin- 2-ones. In laboratory conditions these amounts can be neglected, but for industrial manufacture they can turn into great losses. The source of admixtures of 4-hydroxy-1,2-dihydroquinolin-2-ones appearing in crude esters can be only the esters themselves. It is obvious that ester grouping is partially destroyed not in the process of separation of the final products, but during the course of the basic reaction. It has been experimentally proven that the cause of contamination of the target products with the admixtures of the corresponding 4-hydroxy-1,2-dihydroquinolin-2-ones is water, which is present in reagents. Applying the principles of «green chemistry» the alternative for carrying out the syntheses of ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates adapted for industrial manufacture has been suggested on the basis of N-substituted anilines and triethyl methanetricarboxylate. Одним из наиболее удобных способов получения этиловых эфиров N-замещённых 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновых кислот и их трициклических аналогов в настоящее время остаётся конденсация соответствующих анилинов с триэтилметантрикарбоксилатом. Несмотря на то, что методов успешного проведения этой реакции в лабораторных условиях описано достаточно много, все они, к сожалению, по разным причинам оказались совершенно непригодными для крупного производства. Изучение качества получаемых сложных эфиров 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновых кислот методом ВЭЖХ показало, что все они содержат от 2,4 до 5,6% специфических примесей 4-гидрокси-1,2-дигидрохинолин-2-онов. В лабораторной практике этими количествами можно пренебречь, но для промышленного производства они могут обернуться значительными потерями. Источником появления в неочищенных эфирах примесей 4-гидрокси-1,2-дигидрохинолин-2-онов могут быть только сами эти эфиры. Очевидно сложноэфирная группировка частично разрушается не при выделении конечных продуктов, а ещё в процессе проведения основной реакции. Экспериментально доказано, что причиной загрязнения целевых продуктов примесями соответствующих 4-гидрокси-1,2-дигидрохинолин-2-онов является присутствующая в реагентах вода. Руководствуясь принципами «зелёной химии», мы предложили адаптированный под промышленное производство вариант проведения синтезов этиловых эфиров 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновых кислот на основе N-замещённых анилинов и триэтилметантрикарбоксилата. Одним з найбільш зручних способів одержання етилових естерів N-заміщених 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот та їх трициклічних аналогів на теперішній час залишається конденсація відповідних анілінів з триетилметантрикарбоксилатом. Незважаючи на те, що методів успішного проведення цієї реакції в лабораторних умовах описано досить багато, всі вони, на жаль, з різних причин виявились зовсім непридатними для масштабного виробництва. Вивчення якості одержуваних естерів 4-гідрокси-2- оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот методом ВЕРХ показало, що всі вони містять від 2,4 до 5,6% специфічних домішок 4-гідрокси-1,2-дигідрохінолін-2-онів. У лабораторній практиці такими кількостями можна знехтувати, але для промислового виробництва вони можуть обернутися значними втратами. Джерелом появи в неочищених естерах домішок 4-гідрокси-1,2-дигідрохінолін-2-онів можуть бути тільки самі ці естери. Очевидно естерне угрупування частково розкладається не при виділенні кінцевих продуктів, а ще в процесі проведення основної реакції. Експериментально доведено, що причиною забруднення цільових продуктів специфічними домішками відповідних 4-гідрокси-1,2-дигідрохінолін-2-онів є присутня в реагентах вода. Керуючись принципами «зеленої хімії», ми запропонували адаптований під промислове виробництво варіант проведення синтезів етилових естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот на основі N-заміщених анілінів та триетилметантрикарбоксилату. National University of Pharmacy 2013-09-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.750 10.24959/ophcj.13.750 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 11 No. 3(43) (2013); 32-35 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 11 № 3(43) (2013); 32-35 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 11 № 3(43) (2013); 32-35 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.750/119123 Copyright (c) 2013 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Similar Items