Новий стероїдний глікозид суплідь allium cyrillii
Steroidal glycosides are the vast class of natural compounds from the group of saponins that attract attention of researchers due to the wide spectrum of their biological activity and ecological safety. Plants from Allium genus growing in the Crimea are promising as to search of species with saponin...
Збережено в:
| Дата: | 2013 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2013
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.739 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-124023 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
Allium cyrillii Ten. racemes steroidal glycosides combination of two-dimensional TOCSY and COSY spectra UDC 582.573.16 547.918 547.022.1 соплодия Allium cyrillii Ten. стероидные гликозиды комбинации двумерных спектров TOCSY и COSY УДК 582.573.16 547.918 547.022.1 супліддя Allium cyrillii Ten. стероїдні глікозиди комбінації двовимірних спектрів TOCSY і COSY УДК 582.573.16 547.918 547.022.1 |
| spellingShingle |
Allium cyrillii Ten. racemes steroidal glycosides combination of two-dimensional TOCSY and COSY spectra UDC 582.573.16 547.918 547.022.1 соплодия Allium cyrillii Ten. стероидные гликозиды комбинации двумерных спектров TOCSY и COSY УДК 582.573.16 547.918 547.022.1 супліддя Allium cyrillii Ten. стероїдні глікозиди комбінації двовимірних спектрів TOCSY і COSY УДК 582.573.16 547.918 547.022.1 Tolkachova, N. V. Shashkov, O. S. Chyrva, V. Ya. Новий стероїдний глікозид суплідь allium cyrillii |
| topic_facet |
Allium cyrillii Ten. racemes steroidal glycosides combination of two-dimensional TOCSY and COSY spectra UDC 582.573.16 547.918 547.022.1 соплодия Allium cyrillii Ten. стероидные гликозиды комбинации двумерных спектров TOCSY и COSY УДК 582.573.16 547.918 547.022.1 супліддя Allium cyrillii Ten. стероїдні глікозиди комбінації двовимірних спектрів TOCSY і COSY УДК 582.573.16 547.918 547.022.1 |
| format |
Article |
| author |
Tolkachova, N. V. Shashkov, O. S. Chyrva, V. Ya. |
| author_facet |
Tolkachova, N. V. Shashkov, O. S. Chyrva, V. Ya. |
| author_sort |
Tolkachova, N. V. |
| title |
Новий стероїдний глікозид суплідь allium cyrillii |
| title_short |
Новий стероїдний глікозид суплідь allium cyrillii |
| title_full |
Новий стероїдний глікозид суплідь allium cyrillii |
| title_fullStr |
Новий стероїдний глікозид суплідь allium cyrillii |
| title_full_unstemmed |
Новий стероїдний глікозид суплідь allium cyrillii |
| title_sort |
новий стероїдний глікозид суплідь allium cyrillii |
| title_alt |
New steroidal glycoside of allium cyrilіlii racemes Новый стероидный гликозид соплодий allium cyrilіlii |
| description |
Steroidal glycosides are the vast class of natural compounds from the group of saponins that attract attention of researchers due to the wide spectrum of their biological activity and ecological safety. Plants from Allium genus growing in the Crimea are promising as to search of species with saponins. As a result of research of steroidal glycosides of Allium cyrillii Ten. racemes a new spirostanol glycoside has been isolated. The 1H- and 13C-NMR spectral data testify that this compound is a derivative of spirostan series. After acidic hydrolysis with the help of TLC only glucose has been identified by comparing to the samples of monosaccharides known beforehand. The chemical shifts of all protons of the carbohydrate residue have been determined by means of combination of two-dimensional TOCSY and COSY spectra. The 13C-chemical shifts of signals of their corresponding atoms are simply taken by means of the HSQC spectrum. The hydroxy groups position at C-2 and C-6 atoms of aglycone have been determined by the analysis of chemical shifts of C-atom signal comparing to the literary data for unsubstituted for aglycon parts and taking into account considerable positive α-effects of hydroxylation and little, usually negative, β-effects. Analysis of NMR 13C spectra of the compound isolated and 24 hydroxy derivative has shown that the signal of C-24 undergoes paramagnetic displacement in +10.8 ppm. The strong field change of signals of C-23 and C-25 also takes place. Correlation between the signal of the anomeric proton of glucose and C-24 aglycone in the HMBC spectrum confirms the site of addition of the glucose residue to aglycone. Thus, the glycoside isolated from Allium cyrillii racemes is (24S,25S)-5α-spirostan-2α,3β,6β,24-tetraol-24-O-β-D-glucopyranoside and it is a new compound. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2013 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.739 |
| work_keys_str_mv |
AT tolkachovanv newsteroidalglycosideofalliumcyrilíliiracemes AT shashkovos newsteroidalglycosideofalliumcyrilíliiracemes AT chyrvavya newsteroidalglycosideofalliumcyrilíliiracemes AT tolkachovanv novyjsteroidnyjglikozidsoplodijalliumcyrilílii AT shashkovos novyjsteroidnyjglikozidsoplodijalliumcyrilílii AT chyrvavya novyjsteroidnyjglikozidsoplodijalliumcyrilílii AT tolkachovanv novijsteroídnijglíkozidsuplídʹalliumcyrillii AT shashkovos novijsteroídnijglíkozidsuplídʹalliumcyrillii AT chyrvavya novijsteroídnijglíkozidsuplídʹalliumcyrillii |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:11Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:11Z |
| _version_ |
1809018531421880320 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1240232018-12-18T12:03:14Z New steroidal glycoside of allium cyrilіlii racemes Новый стероидный гликозид соплодий allium cyrilіlii Новий стероїдний глікозид суплідь allium cyrillii Tolkachova, N. V. Shashkov, O. S. Chyrva, V. Ya. Allium cyrillii Ten. racemes steroidal glycosides combination of two-dimensional TOCSY and COSY spectra UDC 582.573.16 547.918 547.022.1 соплодия Allium cyrillii Ten. стероидные гликозиды комбинации двумерных спектров TOCSY и COSY УДК 582.573.16 547.918 547.022.1 супліддя Allium cyrillii Ten. стероїдні глікозиди комбінації двовимірних спектрів TOCSY і COSY УДК 582.573.16 547.918 547.022.1 Steroidal glycosides are the vast class of natural compounds from the group of saponins that attract attention of researchers due to the wide spectrum of their biological activity and ecological safety. Plants from Allium genus growing in the Crimea are promising as to search of species with saponins. As a result of research of steroidal glycosides of Allium cyrillii Ten. racemes a new spirostanol glycoside has been isolated. The 1H- and 13C-NMR spectral data testify that this compound is a derivative of spirostan series. After acidic hydrolysis with the help of TLC only glucose has been identified by comparing to the samples of monosaccharides known beforehand. The chemical shifts of all protons of the carbohydrate residue have been determined by means of combination of two-dimensional TOCSY and COSY spectra. The 13C-chemical shifts of signals of their corresponding atoms are simply taken by means of the HSQC spectrum. The hydroxy groups position at C-2 and C-6 atoms of aglycone have been determined by the analysis of chemical shifts of C-atom signal comparing to the literary data for unsubstituted for aglycon parts and taking into account considerable positive α-effects of hydroxylation and little, usually negative, β-effects. Analysis of NMR 13C spectra of the compound isolated and 24 hydroxy derivative has shown that the signal of C-24 undergoes paramagnetic displacement in +10.8 ppm. The strong field change of signals of C-23 and C-25 also takes place. Correlation between the signal of the anomeric proton of glucose and C-24 aglycone in the HMBC spectrum confirms the site of addition of the glucose residue to aglycone. Thus, the glycoside isolated from Allium cyrillii racemes is (24S,25S)-5α-spirostan-2α,3β,6β,24-tetraol-24-O-β-D-glucopyranoside and it is a new compound. Стероидные гликозиды являются обширным классом природных соединений из группы сапонинов, которые привлекают внимание исследователей благодаря широкому спектру биологической активности и экологической безопасности. Перспективными в плане поиска сапониноносных видов являются растения рода Allium, произрастающие в Крыму. В результате исследования стероидных гликозидов соплодий Allium cyrillii Ten. выделен новый спиростаноловый гликозид. Данные 1Н- и 13С ЯМР-спектров свидетельствуют о том, что соединение является производным ряда спиростана. После кислотного гидролиза с помощью ТСХ путем сравнения с заранее известными образцами моносахаридов была идентифицирована только глюкоза. Химические сдвиги всех протонов углеводного остатка были установлены с помощью комбинации двумерных спектров TOCSY и COSY. 13C-химические сдвиги сигналов их соответствующих атомов однозначно отнесены с помощью двумерного спектра HSQC. Установление положения гидроксильных групп у С-2 и С-6 атомов агликона было выполнено путем анализа химических сдвигов сигнала С-атома в сравнении с литературными данными для незамещенных агликонных частей и с учетом значительных положительных α-эффектов гидроксилирования и небольших, обычно отрицательных, β-эффектов. Анализ спектров ЯМР 13С выделенного соединения и 24-гидроксипроизводных показал, что сигнал С-24 испытывает парамагнитное смещение на +10,8 м.д. Также имеет место сильнопольный сдвиг сигналов С-23 и С-25. Корреляция между сигналом аномерного протона глюкозы и С-24 агликона в спектре HMBC подтверждает место присоединения остатка глюкозы к агликону. Таким образом, гликозид, выделенный из соплодий Allium cyrillii, представляет собой (24S,25S)-5α-спиростан-2α,3β,6β,24-тетраол-24-О-β-D-глюкопиранозид и является новым соединением. Стероїдні глікозиди є великим класом природних сполук із групи сапонінів, які привертають увагу дослідників завдяки широкому спектру біологічної активності та екологічній безпеці. Перспективними в плані пошуку сапоніновмісних видів є рослини роду Allium, які виростають у Криму. У результаті дослідження стероїдних глікозидів суплідь Allium cyrillii Ten. виділено новий спіростаноловий глікозид. Дані 1Н- та 13С ЯМР-спектрів свідчать про те, що сполука є похідною ряду спіростану. Після кислотного гідролізу за допомогою ТШХ шляхом порівняння з наперед відомими зразками моносахаридів було ідентифіковано тільки глюкозу. Хімічні зсуви всіх протонів вуглеводного залишку були встановлені за допомогою комбінації двовимірних спектрів TOCSY і COSY. 13C-хімічні зсуви сигналів їхніх відповідних атомів однозначно співвіднесені за допомогою двовимірного спектра HSQC. З’ясування положення гідроксильних груп при С-2 і С-6 атомах аглікону було виконано шляхом аналізу хімічних зсувів сигналу С-атома порівняно з літературними даними для незаміщених агліконних частин та з урахуванням значних позитивних α-ефектів гідроксилювання і невеликих, зазвичай негативних, β-ефектів. Аналіз спектрів ЯМР 13С виділеної сполуки та 24-гідроксипохідних засвідчив, що сигнал С-24 зазнає парамагнітного зміщення на +10,8 м.ч. Також спостерігається сильнопольний зсув сигналів С-23 і С-25. Кореляція між сигналом аномерного протона глюкози та С-24 аглікону у спектрі HMBC підтверджує місце приєднання залишку глюкози до аглікону. Таким чином, глікозид, виділений із суплідь Allium cyrillii, являє собою (24S,25S)-5α-спіростан-2α,3β,6β,24-тетраол-24-О-β-D-глюкопіранозид і є новою сполукою. National University of Pharmacy 2013-09-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.739 10.24959/ophcj.13.739 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 11 No. 3(43) (2013); 78-82 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 11 № 3(43) (2013); 78-82 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 11 № 3(43) (2013); 78-82 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.739/119131 Copyright (c) 2013 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |