2025-02-22T09:41:19-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: Query fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-124094%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-22T09:41:19-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: => GET http://localhost:8983/solr/biblio/select?fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-124094%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-22T09:41:19-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: <= 200 OK
2025-02-22T09:41:19-05:00 DEBUG: Deserialized SOLR response
2-аміно-5-(4-хлоро-1н-імідазол-5-іл)-1,3,4-тіадіазоли: синтез, піримідоанелювання та бактерицидна активність

2-аміно-5-(4-хлоро-1н-імідазол-5-іл)-1,3,4-тіадіазоли: синтез, піримідоанелювання та бактерицидна активність

This investigation is devoted to the synthesis of new representatives of 2-amino-5-imidazolil-1,3,4-thiadiazole systems, the study of some chemical transformations and the bactericidal activity. It has been shown that thiosemicarbazones obtained by condensation of 4-chloro-1H-5-formylimidazoles with...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Main Authors: Grozav, A. M., Chornous, V. O., Gavrylyuk, O. I., Vovk, M. V.
Format: Article
Language:Ukrainian
Published: National University of Pharmacy 2013
Subjects:
4-chloro-5-formylimidazoles
thiosemicarbazones
2-amino-5-(4-chloroimidazole-5-yl)-1
3
4-thiadiazoles
diethyl acetylenedicarboxylate
pyrimidoannelation
ether of [1
4]-thiadiazolo-[3
2-a]-pyrimidine-5-carboxylates
bactericidal activity
UDC 547.79 547.781.4 615.31
4-хлоро-5-формилимидазолы
тиосемикарбазоны
2-амино-5-(4-хлороимидазол-5-ил)- 1
4-тиадиазолы
диэтил ацетилендикарбоксилат
пиримидоаннелирование
этил [1
4]тиадиазо- ло[3
2-а]пиримидин-5-карбоксилаты
бактерицидная активность
УДК 547.79 547.781.4 615.31
4-хлоро-5-формілімідазоли
тіосемікарбазони
2-аміно-5-(4-хлороімідазол-5-іл)- 1
4-тіадіазоли
діетил ацетилендикарбоксилат
піримідоанелювання
етил [1
4]тіадіазоло[3
2-а]піримідин-5-карбоксилати
бактерицидна активність
Online Access:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.758
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-124094
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
collection OJS
language Ukrainian
topic 4-chloro-5-formylimidazoles
thiosemicarbazones
2-amino-5-(4-chloroimidazole-5-yl)-1
3
4-thiadiazoles
diethyl acetylenedicarboxylate
pyrimidoannelation
ether of [1
4]-thiadiazolo-[3
2-a]-pyrimidine-5-carboxylates
bactericidal activity
UDC 547.79 547.781.4 615.31
4-хлоро-5-формилимидазолы
тиосемикарбазоны
2-амино-5-(4-хлороимидазол-5-ил)- 1
3
4-тиадиазолы
диэтил ацетилендикарбоксилат
пиримидоаннелирование
этил [1
4]тиадиазо- ло[3
2-а]пиримидин-5-карбоксилаты
бактерицидная активность
УДК 547.79 547.781.4 615.31
4-хлоро-5-формілімідазоли
тіосемікарбазони
2-аміно-5-(4-хлороімідазол-5-іл)- 1
3
4-тіадіазоли
діетил ацетилендикарбоксилат
піримідоанелювання
етил [1
4]тіадіазоло[3
2-а]піримідин-5-карбоксилати
бактерицидна активність
УДК 547.79 547.781.4 615.31
spellingShingle 4-chloro-5-formylimidazoles
thiosemicarbazones
2-amino-5-(4-chloroimidazole-5-yl)-1
3
4-thiadiazoles
diethyl acetylenedicarboxylate
pyrimidoannelation
ether of [1
4]-thiadiazolo-[3
2-a]-pyrimidine-5-carboxylates
bactericidal activity
UDC 547.79 547.781.4 615.31
4-хлоро-5-формилимидазолы
тиосемикарбазоны
2-амино-5-(4-хлороимидазол-5-ил)- 1
3
4-тиадиазолы
диэтил ацетилендикарбоксилат
пиримидоаннелирование
этил [1
4]тиадиазо- ло[3
2-а]пиримидин-5-карбоксилаты
бактерицидная активность
УДК 547.79 547.781.4 615.31
4-хлоро-5-формілімідазоли
тіосемікарбазони
2-аміно-5-(4-хлороімідазол-5-іл)- 1
3
4-тіадіазоли
діетил ацетилендикарбоксилат
піримідоанелювання
етил [1
4]тіадіазоло[3
2-а]піримідин-5-карбоксилати
бактерицидна активність
УДК 547.79 547.781.4 615.31
Grozav, A. M.
Chornous, V. O.
Gavrylyuk, O. I.
Vovk, M. V.
2-аміно-5-(4-хлоро-1н-імідазол-5-іл)-1,3,4-тіадіазоли: синтез, піримідоанелювання та бактерицидна активність
topic_facet 4-chloro-5-formylimidazoles
thiosemicarbazones
2-amino-5-(4-chloroimidazole-5-yl)-1
3
4-thiadiazoles
diethyl acetylenedicarboxylate
pyrimidoannelation
ether of [1
4]-thiadiazolo-[3
2-a]-pyrimidine-5-carboxylates
bactericidal activity
UDC 547.79 547.781.4 615.31
4-хлоро-5-формилимидазолы
тиосемикарбазоны
2-амино-5-(4-хлороимидазол-5-ил)- 1
3
4-тиадиазолы
диэтил ацетилендикарбоксилат
пиримидоаннелирование
этил [1
4]тиадиазо- ло[3
2-а]пиримидин-5-карбоксилаты
бактерицидная активность
УДК 547.79 547.781.4 615.31
4-хлоро-5-формілімідазоли
тіосемікарбазони
2-аміно-5-(4-хлороімідазол-5-іл)- 1
3
4-тіадіазоли
діетил ацетилендикарбоксилат
піримідоанелювання
етил [1
4]тіадіазоло[3
2-а]піримідин-5-карбоксилати
бактерицидна активність
УДК 547.79 547.781.4 615.31
format Article
author Grozav, A. M.
Chornous, V. O.
Gavrylyuk, O. I.
Vovk, M. V.
author_facet Grozav, A. M.
Chornous, V. O.
Gavrylyuk, O. I.
Vovk, M. V.
author_sort Grozav, A. M.
title 2-аміно-5-(4-хлоро-1н-імідазол-5-іл)-1,3,4-тіадіазоли: синтез, піримідоанелювання та бактерицидна активність
title_short 2-аміно-5-(4-хлоро-1н-імідазол-5-іл)-1,3,4-тіадіазоли: синтез, піримідоанелювання та бактерицидна активність
title_full 2-аміно-5-(4-хлоро-1н-імідазол-5-іл)-1,3,4-тіадіазоли: синтез, піримідоанелювання та бактерицидна активність
title_fullStr 2-аміно-5-(4-хлоро-1н-імідазол-5-іл)-1,3,4-тіадіазоли: синтез, піримідоанелювання та бактерицидна активність
title_full_unstemmed 2-аміно-5-(4-хлоро-1н-імідазол-5-іл)-1,3,4-тіадіазоли: синтез, піримідоанелювання та бактерицидна активність
title_sort 2-аміно-5-(4-хлоро-1н-імідазол-5-іл)-1,3,4-тіадіазоли: синтез, піримідоанелювання та бактерицидна активність
title_alt 2-amino-5-(4-chloro-1h-imidazol-5-yl)-1,3,4-thiadiazoles: synthesis, pyrimidoannulation and the bactericidal activity
2-амино-5-(4-хлор-1н-имидазол-5-ил)-1,3,4-тиадиазолы: синтез, пиримидоаннелирование и бактерицидная активность
description This investigation is devoted to the synthesis of new representatives of 2-amino-5-imidazolil-1,3,4-thiadiazole systems, the study of some chemical transformations and the bactericidal activity. It has been shown that thiosemicarbazones obtained by condensation of 4-chloro-1H-5-formylimidazoles with thiosemicarbazide when heated with a triple surplus of iron (III) chloride hexahydrate in 80% acetate acid undergo oxidative cyclization with formation of new 2-amino-5-(4-chloroimidazole-5-yl)-1,3,4-thiadiazoles. The compounds synthesized are heterocyclic systems with two electrophilic centres that are widely used when obtaining biheterocyclic biologically active systems. While studying the chemical behaviour of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles under research in reactions of annulation with series of bielectrophilic reagents it has been found that they do not react either with phenacylbromide or malononitrile, and with chloroacetylchloride the product of 5-aminoacylation is formed; it even when heated in the boiling DMF in the presence of K2CO3 is not prone to intramolecular cyclocondensation. At the same time heating of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles with diethyl ether of acetylenedicarboxylic acid in the absolute boiling ethanol leads to formation of ethyl-7-oxo-[1,3,4]-thiadiazolo-[3,2-a]-pyrimidine-5-carboxylates. The results of studying the antibacterial properties of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles have shown that the compounds synthesized possess a moderate bactericidal and fungicidal activity.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2013
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.758
work_keys_str_mv AT grozavam 2amino54chloro1himidazol5yl134thiadiazolessynthesispyrimidoannulationandthebactericidalactivity
AT chornousvo 2amino54chloro1himidazol5yl134thiadiazolessynthesispyrimidoannulationandthebactericidalactivity
AT gavrylyukoi 2amino54chloro1himidazol5yl134thiadiazolessynthesispyrimidoannulationandthebactericidalactivity
AT vovkmv 2amino54chloro1himidazol5yl134thiadiazolessynthesispyrimidoannulationandthebactericidalactivity
AT grozavam 2amino54hlor1nimidazol5il134tiadiazolysintezpirimidoannelirovanieibaktericidnaâaktivnostʹ
AT chornousvo 2amino54hlor1nimidazol5il134tiadiazolysintezpirimidoannelirovanieibaktericidnaâaktivnostʹ
AT gavrylyukoi 2amino54hlor1nimidazol5il134tiadiazolysintezpirimidoannelirovanieibaktericidnaâaktivnostʹ
AT vovkmv 2amino54hlor1nimidazol5il134tiadiazolysintezpirimidoannelirovanieibaktericidnaâaktivnostʹ
AT grozavam 2amíno54hloro1nímídazol5íl134tíadíazolisintezpírimídoanelûvannâtabaktericidnaaktivnístʹ
AT chornousvo 2amíno54hloro1nímídazol5íl134tíadíazolisintezpírimídoanelûvannâtabaktericidnaaktivnístʹ
AT gavrylyukoi 2amíno54hloro1nímídazol5íl134tíadíazolisintezpírimídoanelûvannâtabaktericidnaaktivnístʹ
AT vovkmv 2amíno54hloro1nímídazol5íl134tíadíazolisintezpírimídoanelûvannâtabaktericidnaaktivnístʹ
first_indexed 2024-09-01T18:15:11Z
last_indexed 2024-09-01T18:15:11Z
_version_ 1809018532241866752
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-1240942018-12-18T11:43:37Z 2-amino-5-(4-chloro-1h-imidazol-5-yl)-1,3,4-thiadiazoles: synthesis, pyrimidoannulation and the bactericidal activity 2-амино-5-(4-хлор-1н-имидазол-5-ил)-1,3,4-тиадиазолы: синтез, пиримидоаннелирование и бактерицидная активность 2-аміно-5-(4-хлоро-1н-імідазол-5-іл)-1,3,4-тіадіазоли: синтез, піримідоанелювання та бактерицидна активність Grozav, A. M. Chornous, V. O. Gavrylyuk, O. I. Vovk, M. V. 4-chloro-5-formylimidazoles thiosemicarbazones 2-amino-5-(4-chloroimidazole-5-yl)-1 3 4-thiadiazoles diethyl acetylenedicarboxylate pyrimidoannelation ether of [1 4]-thiadiazolo-[3 2-a]-pyrimidine-5-carboxylates bactericidal activity UDC 547.79 547.781.4 615.31 4-хлоро-5-формилимидазолы тиосемикарбазоны 2-амино-5-(4-хлороимидазол-5-ил)- 1 3 4-тиадиазолы диэтил ацетилендикарбоксилат пиримидоаннелирование этил [1 4]тиадиазо- ло[3 2-а]пиримидин-5-карбоксилаты бактерицидная активность УДК 547.79 547.781.4 615.31 4-хлоро-5-формілімідазоли тіосемікарбазони 2-аміно-5-(4-хлороімідазол-5-іл)- 1 3 4-тіадіазоли діетил ацетилендикарбоксилат піримідоанелювання етил [1 4]тіадіазоло[3 2-а]піримідин-5-карбоксилати бактерицидна активність УДК 547.79 547.781.4 615.31 This investigation is devoted to the synthesis of new representatives of 2-amino-5-imidazolil-1,3,4-thiadiazole systems, the study of some chemical transformations and the bactericidal activity. It has been shown that thiosemicarbazones obtained by condensation of 4-chloro-1H-5-formylimidazoles with thiosemicarbazide when heated with a triple surplus of iron (III) chloride hexahydrate in 80% acetate acid undergo oxidative cyclization with formation of new 2-amino-5-(4-chloroimidazole-5-yl)-1,3,4-thiadiazoles. The compounds synthesized are heterocyclic systems with two electrophilic centres that are widely used when obtaining biheterocyclic biologically active systems. While studying the chemical behaviour of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles under research in reactions of annulation with series of bielectrophilic reagents it has been found that they do not react either with phenacylbromide or malononitrile, and with chloroacetylchloride the product of 5-aminoacylation is formed; it even when heated in the boiling DMF in the presence of K2CO3 is not prone to intramolecular cyclocondensation. At the same time heating of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles with diethyl ether of acetylenedicarboxylic acid in the absolute boiling ethanol leads to formation of ethyl-7-oxo-[1,3,4]-thiadiazolo-[3,2-a]-pyrimidine-5-carboxylates. The results of studying the antibacterial properties of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles have shown that the compounds synthesized possess a moderate bactericidal and fungicidal activity. Исследование посвящено синтезу новых представителей 2-амино-5-имидазолил-1,3,4-тиадиазольных систем, изучению некоторых их химических превращений и бактерицидной активности. Показано, что тиосемикарбазоны, полученные конденсацией 4-хлор-1Н-5-формилимидазолов с тиосемикарбазидом, при нагревании с 3-кратным избытком гексагидрата хлорида железа (III) в 80%-ной уксусной кислоте поддаются окислительной циклизации с образованием новых 2-амино-5-(4-хлоримидазол-5-ил)-1,3,4-тиадиазолов. Синтезированные соединения относятся к гетероциклическим системам с двумя электрофильными центрами, которые часто используются при получении бигетероциклических биологически активных систем. При изучении химического поведения исследуемых 2-амино-1,3,4-тиадиазолов в реакциях аннелирования с рядом биэлектрофильных реагентов обнаружено, что они не реагируют ни с фенацилбромидом, ни с малононитрилом, а с хлорацетилхлоридом образуется продукт 5-аминоацилирования, который даже при нагревании в кипящем ДМФА в присутствии K2CO3 не подвергается внутримолекулярной циклоконденсации. В то же время нагревание 2-амино-1,3,4-тиадиазолов с диэтиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты в абсолютном кипящем этаноле приводит к образованию этил 7-оксо-[1,3,4]тиадиазол[3,2-а]пиримидин-5-карбоксилатов. Результаты изучения противомикробных свойств 2-амино-1,3,4-тиадиазолов показали, что синтезированные соединения обладают умеренной бактерицидной и фунгицидной активностью. Дослідження присвячене синтезу нових представників 2-аміно-5-імідазоліл-1,3,4-тіадіазольних систем, вивченню деяких їх хімічних перетворень та бактерицидної активності. Показано, що тіосемікарбазони, отримані конденсацією 4-хлоро-1Н-5-формілімідазолів із тіосемікарбазидом, при нагріванні з 3-кратним надлишком гексагідрату хлориду заліза(ІІІ) у 80%-ній оцтовій кислоті зазнають окиснювальної циклізації з утворенням нових 2-аміно-5-(4-хлороімідазол-5-іл)-1,3,4-тіадіазолів. Синтезовані сполуки відносяться до гетероциклічних систем з двома електрофільними центрами, що часто використовується при отриманні бігетероциклічних біологічно активних систем. При вивченні хімічної поведінки досліджуваних 2-аміно-1,3,4-тіадіазолів у реакціях анелювання з низкою біелектрофільних реагентів виявлено, що вони не реагують ні з фенацилбромідом, ні з малононітрилом, а з хлороацетилхлоридом утворюється продукт 5-аміноацилювання, який навіть при нагріванні в киплячому ДМФА в присутності K2CO3 не схильний до внутрішньомолекулярної циклоконденсації. В той же час нагрівання 2-аміно-1,3,4-тіадіазолів з діетиловим ефіром ацетилендикарбонової кислоти в абсолютному киплячому етанолі приводить до утворення етил 7-оксо-[1,3,4]тіадіазоло[3,2-а]піримідин-5-карбоксилатів. Результати вивчення антимікробних властивостей 2-аміно-1,3,4-тіадіазолів показали, що синтезовані сполуки виявляють помірну бактерицидну та фунгіцидну дію. National University of Pharmacy 2013-12-02 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.758 10.24959/zofh.17.911 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 11 No. 4(44) (2013); 22-27 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 11 № 4(44) (2013); 22-27 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 11 № 4(44) (2013); 22-27 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.758/119000 Copyright (c) 2013 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Similar Items