Синтез димерних n-ацетилглюкозамінідів
Glycosylation of aliphatic and aromatic α,ω-diols by the oxazoline method and by peracetylated α-D-glucosaminylchloride in the presence of zinc chloride and co-promoters (quaternary ammonium salts or trityl chloride) have been investigated. The highest yield of bis-glucosaminides in the conditions o...
Збережено в:
| Дата: | 2013 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Russian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2013
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.760 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-124095 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Russian |
| topic |
glucosaminides glycoside synthesis N-acetylglucosamine dimers UDC 547.455.623’233.1 глюкозаминиды гликозидный синтез димеры N-ацетилглюкозамина УДК 547.455.623’233.1 глюкозамініди глікозидний синтез димери N-ацетилглюкозаміну УДК 547.455.623’233.1 |
| spellingShingle |
glucosaminides glycoside synthesis N-acetylglucosamine dimers UDC 547.455.623’233.1 глюкозаминиды гликозидный синтез димеры N-ацетилглюкозамина УДК 547.455.623’233.1 глюкозамініди глікозидний синтез димери N-ацетилглюкозаміну УДК 547.455.623’233.1 Zemlyakov, O. Ye. Tsykalova, V. M. Zemlyakov, S. O. Chirva, V. Ya. Синтез димерних n-ацетилглюкозамінідів |
| topic_facet |
glucosaminides glycoside synthesis N-acetylglucosamine dimers UDC 547.455.623’233.1 глюкозаминиды гликозидный синтез димеры N-ацетилглюкозамина УДК 547.455.623’233.1 глюкозамініди глікозидний синтез димери N-ацетилглюкозаміну УДК 547.455.623’233.1 |
| format |
Article |
| author |
Zemlyakov, O. Ye. Tsykalova, V. M. Zemlyakov, S. O. Chirva, V. Ya. |
| author_facet |
Zemlyakov, O. Ye. Tsykalova, V. M. Zemlyakov, S. O. Chirva, V. Ya. |
| author_sort |
Zemlyakov, O. Ye. |
| title |
Синтез димерних n-ацетилглюкозамінідів |
| title_short |
Синтез димерних n-ацетилглюкозамінідів |
| title_full |
Синтез димерних n-ацетилглюкозамінідів |
| title_fullStr |
Синтез димерних n-ацетилглюкозамінідів |
| title_full_unstemmed |
Синтез димерних n-ацетилглюкозамінідів |
| title_sort |
синтез димерних n-ацетилглюкозамінідів |
| title_alt |
Synthesis of n-acetylglucosaminides dimers Синтез димерных n-ацетилглюкозаминидов |
| description |
Glycosylation of aliphatic and aromatic α,ω-diols by the oxazoline method and by peracetylated α-D-glucosaminylchloride in the presence of zinc chloride and co-promoters (quaternary ammonium salts or trityl chloride) have been investigated. The highest yield of bis-glucosaminides in the conditions of oxazoline synthesis (the solvent is dichloroethane, the temperature of the reaction mixture is ~100°C, catalytic quantities of p-toluenesulfonic acid) has been observed for octane-1,8-diol. The products of monoglycosylation of butane-1,4-diol and dodecane-1,12-diol have been also obtained. The influence of the nature of a со-promoter has been studied on the model glycosylation reaction of octane-1,8-diol with peracetylated α-D-glucosaminylchloride in reflux dichloromethane (the ratio of glycosyl-acceptor : glycosyl-donor : zinc chloride : quaternary ammonium salt = 1 : 2,5 : 2,5 : 2,5). The best yields of dimeric glycoside have been obtained using tetrabutylammonium bromide. Increase of the amount of zinc chloride up to 1.5 equivalents in relation to the glycosyl donor has not led to significant changes of the reaction product yield. The yields of bis-glycosylation have been increased using peracetylated α-D-glucosaminylchloride as a glycosyl-donor for all aglycones. The corresponding mono- and bis-glucosaminides of 2,2’-(1,2-phenylenedioxy)diethanole have been synthesized by glycosylation in these conditions. The structure of the glycosides synthesized has been proven by 1H-NMR-spectroscopy. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2013 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.760 |
| work_keys_str_mv |
AT zemlyakovoye synthesisofnacetylglucosaminidesdimers AT tsykalovavm synthesisofnacetylglucosaminidesdimers AT zemlyakovso synthesisofnacetylglucosaminidesdimers AT chirvavya synthesisofnacetylglucosaminidesdimers AT zemlyakovoye sintezdimernyhnacetilglûkozaminidov AT tsykalovavm sintezdimernyhnacetilglûkozaminidov AT zemlyakovso sintezdimernyhnacetilglûkozaminidov AT chirvavya sintezdimernyhnacetilglûkozaminidov AT zemlyakovoye sintezdimernihnacetilglûkozamínídív AT tsykalovavm sintezdimernihnacetilglûkozamínídív AT zemlyakovso sintezdimernihnacetilglûkozamínídív AT chirvavya sintezdimernihnacetilglûkozamínídív |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:12Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:12Z |
| _version_ |
1809018532478844928 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1240952018-12-18T11:43:37Z Synthesis of n-acetylglucosaminides dimers Синтез димерных n-ацетилглюкозаминидов Синтез димерних n-ацетилглюкозамінідів Zemlyakov, O. Ye. Tsykalova, V. M. Zemlyakov, S. O. Chirva, V. Ya. glucosaminides glycoside synthesis N-acetylglucosamine dimers UDC 547.455.623’233.1 глюкозаминиды гликозидный синтез димеры N-ацетилглюкозамина УДК 547.455.623’233.1 глюкозамініди глікозидний синтез димери N-ацетилглюкозаміну УДК 547.455.623’233.1 Glycosylation of aliphatic and aromatic α,ω-diols by the oxazoline method and by peracetylated α-D-glucosaminylchloride in the presence of zinc chloride and co-promoters (quaternary ammonium salts or trityl chloride) have been investigated. The highest yield of bis-glucosaminides in the conditions of oxazoline synthesis (the solvent is dichloroethane, the temperature of the reaction mixture is ~100°C, catalytic quantities of p-toluenesulfonic acid) has been observed for octane-1,8-diol. The products of monoglycosylation of butane-1,4-diol and dodecane-1,12-diol have been also obtained. The influence of the nature of a со-promoter has been studied on the model glycosylation reaction of octane-1,8-diol with peracetylated α-D-glucosaminylchloride in reflux dichloromethane (the ratio of glycosyl-acceptor : glycosyl-donor : zinc chloride : quaternary ammonium salt = 1 : 2,5 : 2,5 : 2,5). The best yields of dimeric glycoside have been obtained using tetrabutylammonium bromide. Increase of the amount of zinc chloride up to 1.5 equivalents in relation to the glycosyl donor has not led to significant changes of the reaction product yield. The yields of bis-glycosylation have been increased using peracetylated α-D-glucosaminylchloride as a glycosyl-donor for all aglycones. The corresponding mono- and bis-glucosaminides of 2,2’-(1,2-phenylenedioxy)diethanole have been synthesized by glycosylation in these conditions. The structure of the glycosides synthesized has been proven by 1H-NMR-spectroscopy. Исследовано гликозилирование α,ω-диолов алифатической и ароматической природы с помощью оксазолинового метода и перацетата α-D-глюкозаминилхлорида в присутствии хлорида цинка и сопромоторов (четвертичные аммонийные соли или тритилхлорид). Наибольший выход бис-глюкозаминидов в условиях оксазолинового синтеза (растворитель дихлорэтан, температура реакционной смеси ~100°С, каталитические количества п-толуолсульфокислоты) наблюдался для октан-1,8-диола. Для бутан-1,4-диола и додекан-1,12-диола также получены продукты моногликозилирования. На модельной реакции гликозилирования октан-1,8-диола с перацетатом α-D-глюкозаминилхлорида в кипящем дихлорметане (соотношение гликозил-акцептор : гликозил-донор : хлорид цинка : четвертичная аммонийная соль = 1 : 2,5 : 2,5 : 2,5) было исследовано влияние природы сопромотора. Лучшие выходы димерного гликозида получены при использовании тетрабутиламмония бромида. Увеличение количества хлорида цинка до 1,5 эквивалентов по отношению к гликозил-донору не привело к достоверному изменению выхода продукта реакции. Использование в качестве гликозил-донора перацетата α-D-глюкозаминилхлорида позволило увеличить выход бис-гликозилирования для всех агликонов. Гликозилированием 2,2’-(1,2-фенилендиокси)диэтанола в данных условиях были синтезированы соответствующие моно- и бис-глюкозаминиды. Строение синтезированных гликозидов доказано 1Н-ЯМР-спектроскопией. Досліджено глікозилювання α,ω-діолів аліфатичної і ароматичної природи за допомогою оксазолінового методу і перацетату α-D-глюкозамінілхлориду у присутності цинку хлориду і сопромоторів (четвертинні амонійні солі або тритилхлорид). Найбільший вихід біс-глюкозамінідів в умовах оксазолінового синтезу (розчинник – дихлороетан, температура реакційної суміші ~100°С, каталітична кількість п-толуенсульфокислоти) спостерігався для октан-1,8-діолу. Для бутан-1,4-діолу і додекан-1,12-діолу також отримані продукти моноглікозилювання. На модельній реакції глікозилювання октан-1,8-діолу перацетатом α-D-глюкозамінілхлориду у киплячому дихлорометані (співвідношення глікозил-акцептор : глікозил-донор : хлорид цинку : четвертинна амонійна сіль = 1 : 2,5 : 2,5 : 2,5) було досліджено вплив природи сопромотору. Кращі виходи димерного глікозиду отримані при використанні тетрабутиламонію броміду. Збільшення кількості хлориду цинку до 1,5 еквівалентів по відношенню до глікозил-донора не привело до достовірної зміни виходу продукту реакції. Використання в якості глікозил-донора перацетату α-D-глюкозамінілхлориду дозволило збільшити вихід біс-глікозилювання для всіх агліконів. Глікозилюванням 2,2’-(1,2-фенілендіокси)діетанолу в даних умовах були синтезовані відповідні моно- і біс-глюкозамініди. Будова синтезованих глікозидів доведена 1Н-ЯМР-спектроскопією. National University of Pharmacy 2013-12-02 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.760 10.24959/zofh.17.913 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 11 No. 4(44) (2013); 28-32 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 11 № 4(44) (2013); 28-32 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 11 № 4(44) (2013); 28-32 2518-1548 2308-8303 ru https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.760/119001 Copyright (c) 2013 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |