Пошук нових біологічно активних речовин у ряду похідних 3-меркапто-4-аміно-5-цик- логексил-1,2,4-триазолу(4н)
Synthesis of the series of new 4-phenyl-5-cyclohexyl-1,2,4-triazole(4H)-3-yl thioacetanilides is described. The key intermediate – 4-phenyl-5-cyclohexyl-3-mercapto-1,2,4-triazole(4H) has been synthesized started from cyclohexane carboxylic acid through its methyl ester, then hydrazide and the corres...
Збережено в:
| Видавець: | National University of Pharmacy |
|---|---|
| Дата: | 2013 |
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2013
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.772 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
Репозиторії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-124103 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
3-mercapto-1 2 4-triazole derivatives alkylation synthesis pharmacological activity prognosis UDC 54.057 547.792 3-меркапто4-амино-1 2 4-триазол производные алкилирование синтез прогноз фар- макологической активности УДК 54.057 547.792 3-меркапто4-аміно-1 2 4-триазол похідні алкілування синтез прогноз фармакологіч- ної активності УДК 54.057 547.792 |
| spellingShingle |
3-mercapto-1 2 4-triazole derivatives alkylation synthesis pharmacological activity prognosis UDC 54.057 547.792 3-меркапто4-амино-1 2 4-триазол производные алкилирование синтез прогноз фар- макологической активности УДК 54.057 547.792 3-меркапто4-аміно-1 2 4-триазол похідні алкілування синтез прогноз фармакологіч- ної активності УДК 54.057 547.792 Saidov, N. B. Georgiyants, V. A. Garna, N. V. Пошук нових біологічно активних речовин у ряду похідних 3-меркапто-4-аміно-5-цик- логексил-1,2,4-триазолу(4н) |
| topic_facet |
3-mercapto-1 2 4-triazole derivatives alkylation synthesis pharmacological activity prognosis UDC 54.057 547.792 3-меркапто4-амино-1 2 4-триазол производные алкилирование синтез прогноз фар- макологической активности УДК 54.057 547.792 3-меркапто4-аміно-1 2 4-триазол похідні алкілування синтез прогноз фармакологіч- ної активності УДК 54.057 547.792 |
| format |
Article |
| author |
Saidov, N. B. Georgiyants, V. A. Garna, N. V. |
| author_facet |
Saidov, N. B. Georgiyants, V. A. Garna, N. V. |
| author_sort |
Saidov, N. B. |
| title |
Пошук нових біологічно активних речовин у ряду похідних 3-меркапто-4-аміно-5-цик- логексил-1,2,4-триазолу(4н) |
| title_short |
Пошук нових біологічно активних речовин у ряду похідних 3-меркапто-4-аміно-5-цик- логексил-1,2,4-триазолу(4н) |
| title_full |
Пошук нових біологічно активних речовин у ряду похідних 3-меркапто-4-аміно-5-цик- логексил-1,2,4-триазолу(4н) |
| title_fullStr |
Пошук нових біологічно активних речовин у ряду похідних 3-меркапто-4-аміно-5-цик- логексил-1,2,4-триазолу(4н) |
| title_full_unstemmed |
Пошук нових біологічно активних речовин у ряду похідних 3-меркапто-4-аміно-5-цик- логексил-1,2,4-триазолу(4н) |
| title_sort |
пошук нових біологічно активних речовин у ряду похідних 3-меркапто-4-аміно-5-цик- логексил-1,2,4-триазолу(4н) |
| title_alt |
The search for new biologically active substances among derivatives of 3-mercapto-4-amino- 5-cyclohexyl-1,2,4-triazole(4h) Поиск новых биологически активных веществ в ряду производных 3-меркапто-4- амино-5-циклогексил-1,2,4-триазола(4н) |
| description |
Synthesis of the series of new 4-phenyl-5-cyclohexyl-1,2,4-triazole(4H)-3-yl thioacetanilides is described. The key intermediate – 4-phenyl-5-cyclohexyl-3-mercapto-1,2,4-triazole(4H) has been synthesized started from cyclohexane carboxylic acid through its methyl ester, then hydrazide and the corresponding potassium 3-cyclohexyl dithiocarbazate after cyclisation with hydrazine hydrate. The end products 6a-u have been obtained by alkylation of the key intermediate 5 with chloroacetic acid anilides in the presence of basic catalysts. The purity of the compounds synthesized has been monitored by TLC. The structure of compounds synthesized has been proven by elemental analysis data and NMR spectra. In NMR-spectra the result of alkylation has been proven by disappearence of the chemical shift of the mercaptogroup. All compounds – both intermediate 5 and end products 6a-u contain signals of the cyclohexane system protons as two multiplets near 2.80 ppm (CH) and at 1.92-1.11 ppm (CH2)5; 4-aminogroup protons as a singlet signal at 5.92-5.87 ppm. The preliminary prediction of the possible pharmacological activity by computer prognosis (PASS programme) has been carried out. Among activities, which are the most probable for some of the substances synthesized, are ligase inhibitor, interferon agonist, antihypertensive, thyroid hormone antagonist, sedative, antiviral (Pa = 0.554-0.729). Due to prognosis and analysis of logical data the substances synthesized will be examined as possible antiviral agents. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2013 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.772 |
| work_keys_str_mv |
AT saidovnb thesearchfornewbiologicallyactivesubstancesamongderivativesof3mercapto4amino5cyclohexyl124triazole4h AT georgiyantsva thesearchfornewbiologicallyactivesubstancesamongderivativesof3mercapto4amino5cyclohexyl124triazole4h AT garnanv thesearchfornewbiologicallyactivesubstancesamongderivativesof3mercapto4amino5cyclohexyl124triazole4h AT saidovnb poisknovyhbiologičeskiaktivnyhveŝestvvrâduproizvodnyh3merkapto4amino5ciklogeksil124triazola4n AT georgiyantsva poisknovyhbiologičeskiaktivnyhveŝestvvrâduproizvodnyh3merkapto4amino5ciklogeksil124triazola4n AT garnanv poisknovyhbiologičeskiaktivnyhveŝestvvrâduproizvodnyh3merkapto4amino5ciklogeksil124triazola4n AT saidovnb pošuknovihbíologíčnoaktivnihrečovinurâdupohídnih3merkapto4amíno5ciklogeksil124triazolu4n AT georgiyantsva pošuknovihbíologíčnoaktivnihrečovinurâdupohídnih3merkapto4amíno5ciklogeksil124triazolu4n AT garnanv pošuknovihbíologíčnoaktivnihrečovinurâdupohídnih3merkapto4amíno5ciklogeksil124triazolu4n AT saidovnb searchfornewbiologicallyactivesubstancesamongderivativesof3mercapto4amino5cyclohexyl124triazole4h AT georgiyantsva searchfornewbiologicallyactivesubstancesamongderivativesof3mercapto4amino5cyclohexyl124triazole4h AT garnanv searchfornewbiologicallyactivesubstancesamongderivativesof3mercapto4amino5cyclohexyl124triazole4h |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:12Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:12Z |
| _version_ |
1809018532743086080 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1241032018-12-18T11:43:37Z The search for new biologically active substances among derivatives of 3-mercapto-4-amino- 5-cyclohexyl-1,2,4-triazole(4h) Поиск новых биологически активных веществ в ряду производных 3-меркапто-4- амино-5-циклогексил-1,2,4-триазола(4н) Пошук нових біологічно активних речовин у ряду похідних 3-меркапто-4-аміно-5-цик- логексил-1,2,4-триазолу(4н) Saidov, N. B. Georgiyants, V. A. Garna, N. V. 3-mercapto-1 2 4-triazole derivatives alkylation synthesis pharmacological activity prognosis UDC 54.057 547.792 3-меркапто4-амино-1 2 4-триазол производные алкилирование синтез прогноз фар- макологической активности УДК 54.057 547.792 3-меркапто4-аміно-1 2 4-триазол похідні алкілування синтез прогноз фармакологіч- ної активності УДК 54.057 547.792 Synthesis of the series of new 4-phenyl-5-cyclohexyl-1,2,4-triazole(4H)-3-yl thioacetanilides is described. The key intermediate – 4-phenyl-5-cyclohexyl-3-mercapto-1,2,4-triazole(4H) has been synthesized started from cyclohexane carboxylic acid through its methyl ester, then hydrazide and the corresponding potassium 3-cyclohexyl dithiocarbazate after cyclisation with hydrazine hydrate. The end products 6a-u have been obtained by alkylation of the key intermediate 5 with chloroacetic acid anilides in the presence of basic catalysts. The purity of the compounds synthesized has been monitored by TLC. The structure of compounds synthesized has been proven by elemental analysis data and NMR spectra. In NMR-spectra the result of alkylation has been proven by disappearence of the chemical shift of the mercaptogroup. All compounds – both intermediate 5 and end products 6a-u contain signals of the cyclohexane system protons as two multiplets near 2.80 ppm (CH) and at 1.92-1.11 ppm (CH2)5; 4-aminogroup protons as a singlet signal at 5.92-5.87 ppm. The preliminary prediction of the possible pharmacological activity by computer prognosis (PASS programme) has been carried out. Among activities, which are the most probable for some of the substances synthesized, are ligase inhibitor, interferon agonist, antihypertensive, thyroid hormone antagonist, sedative, antiviral (Pa = 0.554-0.729). Due to prognosis and analysis of logical data the substances synthesized will be examined as possible antiviral agents. Описан синтез серии новых 4-фенил-5-циклогексил-1,2,4-триазол(4Н)-3-ил тиоацетанилидов. Ключевой интермедиат – 4-фенил-5-циклогексил-3-меркапто-1,2,4-триазол(4H) синтезирован, исходя из циклогексанкарбоновой кислоты через ее метиловый эфир, далее – соответствующий гидразид и калий 3-циклогексилдитиокарбазат после циклизации с гидразин гидратом. Конечные продукты 6a-и были получены алкилированием ключевого интермедиата 5 анилидами хлоруксусной кислоты в присутствии основных катализаторов. Чистоту синтезированных соединений контролировали с помощью ТСХ. Структура синтезированных соединений была доказана данными элементного анализа и ЯМР-спектров. В ЯМР-спектрах результат алкилирования был доказан исчезновением химического сдвига меркаптогруппы. Все соединения – как интермедиат, так и целевые продукты содержат в спектрах ПМР-сигналы протонов системы циклогексана в виде двух мультиплетов около 2,80 м.д. (СН) и при 1,92-1,11 м.д. (СН2)5 и протонов 4-аминогруппы в виде синглетного сигнала при 5,92-5,87 м.д. Проведено предварительное прогнозирование возможных видов фармакологической активности с помощью компьютерного прогноза (программа PASS). Среди видов действия, которые являются наиболее вероятными для некоторых из синтезированных веществ, таких как ингибитор лигазы, агонист интерферона, характерным является антигипертензивное, антагонист гормона щитовидной железы, седативное, противовирусное (Pa = 0,554-0,729). В соответствии с прогнозом и логическим анализом синтезированные вещества будут изучаться как потенциальные противовирусные средства. Описано синтез серії нових 4-феніл-5-циклогексил-1,2,4-триазол(4Н)-3-іл тіоацетанілідів. Ключовий інтермедіат – 4-феніл-5-циклогексил-3- меркапто-1,2,4-триазол(4H) синтезований, виходячи з циклогексанкарбонової кислоти через її метиловий естер, далі – відповідний гідразид і калій 3-циклогексилдитіокарбазат після циклізації з гідразин гидратом. Цільові продукти були отримані алкілуванням ключового інтермедіату анілідами хлороцтової кислоти в присутності основних каталізаторів. Чистоту синтезованих сполук контролювали за допомогою ТШХ. Структура синтезованих сполук була доведена даними елементного аналізу та ЯМР-спектрів. У ЯМР-спектрах результат алкілування був доведений за зникненням хімічного зсуву меркаптогрупи. Всі сполуки – як інтермедіат, так і цільові продукти містять у спектрах ПМР-сигнали протонів системи циклогексану у вигляді двох мультиплетів біля 2,80 м.ч. (СН) та при 1,92-1,11 м.ч. (СН2)5 і протонів 4-аміногрупи у вигляді синглетного сигналу при 5,92-5,87 м.д. Проведено попереднє прогнозування можливих видів фармакологічної активності за допомогою комп’ютерного прогнозу (програма PASS). Серед видів дії, які є найбільш ймовірними для деяких з синтезованих речовин, такі як інгібітор лігази, агоніст інтерферону, характерною є антигіпертензивна, антагоніст гормону щитоподібної залози, седативна, противірусна (Pa = 0,554-0,729). Відповідно до прогнозу і логічного аналізу синтезовані речовини будуть вивчатися як потенційні противірусні засоби. National University of Pharmacy 2013-12-02 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.772 10.24959/zofh.17.916 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 11 No. 4(44) (2013); 33-37 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 11 № 4(44) (2013); 33-37 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 11 № 4(44) (2013); 33-37 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.772/119002 Copyright (c) 2013 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |