Новий метод синтезу атомоксетину та його взаємодія з азоловмісними сульфохло- ридами
A new approach to the synthesis of atomoxetine using the methods of enzymatic catalysis has been developed;the interaction of atomoxetine with a number of azole-containing heterocyclic sulfochlorides has been studied. Thecarbonyl group of 3-chloro-1-phenyl-propane-1-one was region-specifically reduc...
Збережено в:
| Дата: | 2013 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Russian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2013
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.765 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-124107 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1241072018-12-18T11:43:37Z A new method for synthesis of atomoxetine and its interaction with with azole-con¬taining sulfonyl chlorides Новый метод синтеза атомоксетина и его взаимодействие с азолосодержащими сульфохлоридами Новий метод синтезу атомоксетину та його взаємодія з азоловмісними сульфохло- ридами Korsakov, M. K. Shumilova, L. O. Postnov, V. O. Dorogov, M. V. Solovyov, M. Yu. atomoxetine enzymatic catalysis carbonyl reductase sulfonyl chloride sulfonamide UDC 547.7/8 атомоксетин ферментативный катализ карбонил редуктаза сульфохлорид сульфонамид УДК 547.7/8 атомоксетин ферментативний каталіз карбоніл редуктаза сульфохлорид сульфонамід УДК 547.7/8 A new approach to the synthesis of atomoxetine using the methods of enzymatic catalysis has been developed;the interaction of atomoxetine with a number of azole-containing heterocyclic sulfochlorides has been studied. Thecarbonyl group of 3-chloro-1-phenyl-propane-1-one was region-specifically reduced with NADPH-dependentcarbonylreductase (SSCR) in phosphate buffer solution. In Mitsunoby reaction with o-methylphenole the inversionof the final product configuration takes place and [R]-1-(3-chloro-1-phenypropoxy)-2-methylbenzene is formed.Its further treatment with methylamine results in the base of atomoxetine, which may be isolated from the solutionas a chloride. In order to develop the novel biologically active compounds the series of sufonyl chlorides withoxazole and isoxazole substituents were reacted with atomoxetine. The sulfonamides obtained fully comply withall criteria for the molecules – candidates for the biomedical study. Разработан метод синтеза атомоксетина с использованием стереоспецифичного ферментативного катализа. Карбонильная группа в структуре 3-хлор-1-фенил-пропан-1-она региоспецифично восстановлена с образованием NADPH-зависимой карбонилредуктазы (SSCR) в фосфатном буфере. В условиях реакции Мицунобу с о-крезолом происходит обращение конфигурации конечного продукта с образованием в ходе реакции [R]-1-(3-хлор-1-фенилпропокси)-2-метилбензола, который далее при обработке метиламином образует основание атомоксетина, выделяемое из раствора в виде соли с хлористоводородной кислотой. С целью поиска новых биологически активных соединений получен ряд сульфохлоридов с оксазольными и изоксазольными заместителями, которые далее вводились в реакцию с атомоксетином. Полученные в работе сульфонамиды удовлетворяют требованиям, предъявляемым к молекулам – кандидатам для биомедицинских исследований. Розроблено метод синтезу атомоксетину з використанням стереоспецифічного ферментативного каталізу. Карбонільна група в структурі 3-хлоро-1-феніл-пропан-1-ону регіоспецифічно відновлена з використанням NADPH-залежної карбонілредуктази (SSCR) в фосфатному буфері. В умовах реакції Міцунобу з о-крезолом відбувається обернення конфігурації кінцевого продукту з утворенням [R]-1-(3-хлоро-1-фенілпропокси)-2-метилбензолу, який далі при обробці метиламіном утворює основу атомоксетину, яка виділяється з розчину у вигляді солі з хлористоводневою кислотою. З метою пошуку нових біологічно активних сполук отримано ряд сульфохлоридів з оксазольними та ізоксазольними замісниками, які далі вводились в реакцію з атомоксетином. Отримані в роботі сульфонаміди відповідають вимогам, які висуваються до молекул – кандидатів для біомедичних досліджень. National University of Pharmacy 2013-12-02 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.765 10.24959/ophcj.13.765 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 11 No. 4(44) (2013); 38-41 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 11 № 4(44) (2013); 38-41 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 11 № 4(44) (2013); 38-41 2518-1548 2308-8303 ru https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.765/119003 Copyright (c) 2013 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Russian |
| topic |
atomoxetine enzymatic catalysis carbonyl reductase sulfonyl chloride sulfonamide UDC 547.7/8 атомоксетин ферментативный катализ карбонил редуктаза сульфохлорид сульфонамид УДК 547.7/8 атомоксетин ферментативний каталіз карбоніл редуктаза сульфохлорид сульфонамід УДК 547.7/8 |
| spellingShingle |
atomoxetine enzymatic catalysis carbonyl reductase sulfonyl chloride sulfonamide UDC 547.7/8 атомоксетин ферментативный катализ карбонил редуктаза сульфохлорид сульфонамид УДК 547.7/8 атомоксетин ферментативний каталіз карбоніл редуктаза сульфохлорид сульфонамід УДК 547.7/8 Korsakov, M. K. Shumilova, L. O. Postnov, V. O. Dorogov, M. V. Solovyov, M. Yu. Новий метод синтезу атомоксетину та його взаємодія з азоловмісними сульфохло- ридами |
| topic_facet |
atomoxetine enzymatic catalysis carbonyl reductase sulfonyl chloride sulfonamide UDC 547.7/8 атомоксетин ферментативный катализ карбонил редуктаза сульфохлорид сульфонамид УДК 547.7/8 атомоксетин ферментативний каталіз карбоніл редуктаза сульфохлорид сульфонамід УДК 547.7/8 |
| format |
Article |
| author |
Korsakov, M. K. Shumilova, L. O. Postnov, V. O. Dorogov, M. V. Solovyov, M. Yu. |
| author_facet |
Korsakov, M. K. Shumilova, L. O. Postnov, V. O. Dorogov, M. V. Solovyov, M. Yu. |
| author_sort |
Korsakov, M. K. |
| title |
Новий метод синтезу атомоксетину та його взаємодія з азоловмісними сульфохло- ридами |
| title_short |
Новий метод синтезу атомоксетину та його взаємодія з азоловмісними сульфохло- ридами |
| title_full |
Новий метод синтезу атомоксетину та його взаємодія з азоловмісними сульфохло- ридами |
| title_fullStr |
Новий метод синтезу атомоксетину та його взаємодія з азоловмісними сульфохло- ридами |
| title_full_unstemmed |
Новий метод синтезу атомоксетину та його взаємодія з азоловмісними сульфохло- ридами |
| title_sort |
новий метод синтезу атомоксетину та його взаємодія з азоловмісними сульфохло- ридами |
| title_alt |
A new method for synthesis of atomoxetine and its interaction with with azole-con¬taining sulfonyl chlorides Новый метод синтеза атомоксетина и его взаимодействие с азолосодержащими сульфохлоридами |
| description |
A new approach to the synthesis of atomoxetine using the methods of enzymatic catalysis has been developed;the interaction of atomoxetine with a number of azole-containing heterocyclic sulfochlorides has been studied. Thecarbonyl group of 3-chloro-1-phenyl-propane-1-one was region-specifically reduced with NADPH-dependentcarbonylreductase (SSCR) in phosphate buffer solution. In Mitsunoby reaction with o-methylphenole the inversionof the final product configuration takes place and [R]-1-(3-chloro-1-phenypropoxy)-2-methylbenzene is formed.Its further treatment with methylamine results in the base of atomoxetine, which may be isolated from the solutionas a chloride. In order to develop the novel biologically active compounds the series of sufonyl chlorides withoxazole and isoxazole substituents were reacted with atomoxetine. The sulfonamides obtained fully comply withall criteria for the molecules – candidates for the biomedical study. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2013 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.765 |
| work_keys_str_mv |
AT korsakovmk anewmethodforsynthesisofatomoxetineanditsinteractionwithwithazolecontainingsulfonylchlorides AT shumilovalo anewmethodforsynthesisofatomoxetineanditsinteractionwithwithazolecontainingsulfonylchlorides AT postnovvo anewmethodforsynthesisofatomoxetineanditsinteractionwithwithazolecontainingsulfonylchlorides AT dorogovmv anewmethodforsynthesisofatomoxetineanditsinteractionwithwithazolecontainingsulfonylchlorides AT solovyovmyu anewmethodforsynthesisofatomoxetineanditsinteractionwithwithazolecontainingsulfonylchlorides AT korsakovmk novyjmetodsintezaatomoksetinaiegovzaimodejstviesazolosoderžaŝimisulʹfohloridami AT shumilovalo novyjmetodsintezaatomoksetinaiegovzaimodejstviesazolosoderžaŝimisulʹfohloridami AT postnovvo novyjmetodsintezaatomoksetinaiegovzaimodejstviesazolosoderžaŝimisulʹfohloridami AT dorogovmv novyjmetodsintezaatomoksetinaiegovzaimodejstviesazolosoderžaŝimisulʹfohloridami AT solovyovmyu novyjmetodsintezaatomoksetinaiegovzaimodejstviesazolosoderžaŝimisulʹfohloridami AT korsakovmk novijmetodsintezuatomoksetinutajogovzaêmodíâzazolovmísnimisulʹfohloridami AT shumilovalo novijmetodsintezuatomoksetinutajogovzaêmodíâzazolovmísnimisulʹfohloridami AT postnovvo novijmetodsintezuatomoksetinutajogovzaêmodíâzazolovmísnimisulʹfohloridami AT dorogovmv novijmetodsintezuatomoksetinutajogovzaêmodíâzazolovmísnimisulʹfohloridami AT solovyovmyu novijmetodsintezuatomoksetinutajogovzaêmodíâzazolovmísnimisulʹfohloridami AT korsakovmk newmethodforsynthesisofatomoxetineanditsinteractionwithwithazolecontainingsulfonylchlorides AT shumilovalo newmethodforsynthesisofatomoxetineanditsinteractionwithwithazolecontainingsulfonylchlorides AT postnovvo newmethodforsynthesisofatomoxetineanditsinteractionwithwithazolecontainingsulfonylchlorides AT dorogovmv newmethodforsynthesisofatomoxetineanditsinteractionwithwithazolecontainingsulfonylchlorides AT solovyovmyu newmethodforsynthesisofatomoxetineanditsinteractionwithwithazolecontainingsulfonylchlorides |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:12Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:12Z |
| _version_ |
1809018532953849856 |