Синтез і біологічна дія тіосемікарбазонів та (1,3-тіазол-2-іл)-гідразонів [(1-арил- 5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтових кислот
This research focuses on the synthesis of thiosemicarbazones [(1-aryl-5-formylimidazol-4-yl)thio]acetic acids and the study of some of their chemical transformations and biological activity. By condensation of [(1-aryl-5-formylimidazol-4-il)thio]acetic acids with thiosemicarbazide in boiling acetic...
Gespeichert in:
| Datum: | 2013 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainisch |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2013
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.774 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1856543465926557696 |
|---|---|
| author | Chornous, V. O. Palamar, A. O. Grozav, A. M. Yaremiy, I. M. Vovk, M. V. |
| author_facet | Chornous, V. O. Palamar, A. O. Grozav, A. M. Yaremiy, I. M. Vovk, M. V. |
| author_sort | Chornous, V. O. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2018-12-18T11:43:37Z |
| description | This research focuses on the synthesis of thiosemicarbazones [(1-aryl-5-formylimidazol-4-yl)thio]acetic acids and the study of some of their chemical transformations and biological activity. By condensation of [(1-aryl-5-formylimidazol-4-il)thio]acetic acids with thiosemicarbazide in boiling acetic acid the corresponding thiosemicarbazones have been obtained with high yields. They were used as effective N,S-binucleophiles in reactions of cyclocondensation with electrophilic reagents. In particular, heating of these thiosemicarbazones with monochloroacetic acid in the acetic acid medium results in formation of (1,3-thiazol-2-il)hydrazones [(1-aryl-5-formylimidazol-4-yl)thio]acetic acids. By the reaction of maleic anhydride with thiosemicarbazones of [(1-aryl-5-formylimidazol-4-il)thio]acetic acids in boiling dioxane 2-[(1H-imidazol-5-yl)methylenehydrazino)-4-oxo-1,3-thiazole-5-il]acetic acids have been synthesized. The compounds obtained show a moderate antioxidant effect. The maximum level of inhibition of free radical lipids oxidation in vitro is observed in final concentrations of 10-1M and is 31.94% compared to the control. The results of the bactericidal and fungicidal activity obtained show that the compounds studied are characterized by the moderate antimicrobial action: the minimal bacteriostatic and fungistatic concentrations are in the range of 62.5-2000 mcg/ml. |
| first_indexed | 2025-07-17T12:59:45Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-124118 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-09-24T17:14:33Z |
| publishDate | 2013 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-1241182018-12-18T11:43:37Z Synthesis and the biological action of thiosemicarbazones and (1,3-thiazol-2-yl)hyd-razones of [(1-aryl-5-formylimidazol-4-yl)thio]-acetic acids Синтез и биологическое действие тиосемикарбазонов и (1,3-тиазол-2-ил)гидразонов [(1-арил-5-формилимидазол-4-ил)тио]-уксусных кислот Синтез і біологічна дія тіосемікарбазонів та (1,3-тіазол-2-іл)-гідразонів [(1-арил- 5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтових кислот Chornous, V. O. Palamar, A. O. Grozav, A. M. Yaremiy, I. M. Vovk, M. V. [(1-aryl-5-formylimidazol-4-yl)thio]acetic acids thiosemicarbazones (1 3-thiazol-2-yl)hydrazones monochloroacetic acid maleic anhydride thiotriazoline antioxidant and antimicrobial action UDC 547.799 615.244 615.281 [(1-арил-5-формилимидазол-4-ил)тио]уксусные кислоты тиосемикарбазоны (1 3-тиазол- 2-ил)гидразоны монохлоруксусная кислота малеиновый ангидрид тиотриазолин антиоксидантное и антимикробное действие УДК 547.799 615.244 615.281 [(1-арил-5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтові кислоти тіосемікарбазони (1 3-тіазол-2-іл)гідразони монохлорооцтова кислота малеїновий ангідрид тіотриазолін антиоксидантна та антимікробна дія УДК 547.799 615.244 615.281 This research focuses on the synthesis of thiosemicarbazones [(1-aryl-5-formylimidazol-4-yl)thio]acetic acids and the study of some of their chemical transformations and biological activity. By condensation of [(1-aryl-5-formylimidazol-4-il)thio]acetic acids with thiosemicarbazide in boiling acetic acid the corresponding thiosemicarbazones have been obtained with high yields. They were used as effective N,S-binucleophiles in reactions of cyclocondensation with electrophilic reagents. In particular, heating of these thiosemicarbazones with monochloroacetic acid in the acetic acid medium results in formation of (1,3-thiazol-2-il)hydrazones [(1-aryl-5-formylimidazol-4-yl)thio]acetic acids. By the reaction of maleic anhydride with thiosemicarbazones of [(1-aryl-5-formylimidazol-4-il)thio]acetic acids in boiling dioxane 2-[(1H-imidazol-5-yl)methylenehydrazino)-4-oxo-1,3-thiazole-5-il]acetic acids have been synthesized. The compounds obtained show a moderate antioxidant effect. The maximum level of inhibition of free radical lipids oxidation in vitro is observed in final concentrations of 10-1M and is 31.94% compared to the control. The results of the bactericidal and fungicidal activity obtained show that the compounds studied are characterized by the moderate antimicrobial action: the minimal bacteriostatic and fungistatic concentrations are in the range of 62.5-2000 mcg/ml. Исследование посвящено синтезу тиосемикарбазонов [(1-арил-5-формилимидазол-4-ил)тио]уксусных кислот, изучению некоторых их химических превращений и биологической активности. Конденсацией [(1-арил-5-формилимидазол-4-ил)тио]уксусных кислот с тиосемикарбазидом в кипящей уксусной кислоте с высокими выходами получены соответствующие тиосемикарбазоны. Последние использованы как эффективные N,S-бинуклеофилы в реакциях циклоконденсации с электрофильными реагентами. В частности, их нагревание с монохлоруксусной кислотой в среде уксусной кислоты приводит к образованию (1,3-тиазол-2-ил)гидразонов [(1-арил-5-формилимидазол-4-ил)тио]уксусных кислот. Взаимодействием малеинового ангидрида с тиосемикарбазонами [(1-арил-5-формилимидазол-4-ил)тио]уксусных кислот в кипящем диоксане синтезированные 2-[(1Н-имидазол-5-ил)метиленгидразино)-4-оксо-1,3-тиазол-5-ил]уксусные кислоты. Полученные соединения проявляют умеренный антиоксидантный эффект. Максимальная степень торможения свободнорадикального окисления липидов in vitro отмечена в конечных концентрациях 10-1М и составляет 31,94% по сравнению с контролем. Полученные результаты бактерицидной и фунгицидной активности свидетельствуют о том, что исследуемые соединения характеризуются умеренным противомикробным действием: минимальная бактериостатическая и фунгистатическая концентрации находятся в диапазоне 62,5-2000 мкг/мл. Дослідження присвячено синтезу тіосемікарбазонів [(1-арил-5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтових кислот, вивченню деяких їх хімічних перетворень та біологічної активності. Конденсацією [(1-арил-5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтових кислот з тіосемікарбазидом у киплячій оцтовій кислоті з високими виходами отримані відповідні тіосемікарбазони. Останні використані як ефективні N,S-бінуклеофіли в реакціях циклоконденсації з електрофільними реагентами. Зокрема, їх нагрівання з монохлорооцтовою кислотою в середовищі оцтової кислоти приводить до утворення (1,3-тіазол-2-іл)гідразонів [(1-арил-5-формілімідазол-4-іл)тіо] оцтових кислот. Взаємодією малеїнового ангідриду з тіосемікарбазонами [(1-арил-5-формілімідазол-4-іл)тіо] оцтових кислот в киплячому діоксані синтезовані 2-[(1Н-імідазол-5-іл)метиленгідразино)-4-оксо-1,3-тіазол-5-іл]оцтові кислоти. Отримані сполуки виявляють помірний антиоксидантний ефект. Максимальний ступінь гальмування вільнорадикального окиснення ліпідів in vitro відзначено у кінцевих концентраціях 10-1М, який становить 31,94% у порівнянні з контролем. Отримані результати бактерицидної та фунгіцидної активності свідчать про те, що досліджувані сполуки характеризуються помірною антимікробною дією: мінімальна бактеріостатична та фунгістатична концентрації знаходяться в діапазоні 62,5-2000 мкг/мл. National University of Pharmacy 2013-12-02 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.774 10.24959/ophcj.13.774 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 11 No. 4(44) (2013); 55-60 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 11 № 4(44) (2013); 55-60 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 11 № 4(44) (2013); 55-60 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.774/119006 Copyright (c) 2013 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | [(1-арил-5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтові кислоти тіосемікарбазони (1 3-тіазол-2-іл)гідразони монохлорооцтова кислота малеїновий ангідрид тіотриазолін антиоксидантна та антимікробна дія УДК 547.799 615.244 615.281 Chornous, V. O. Palamar, A. O. Grozav, A. M. Yaremiy, I. M. Vovk, M. V. Синтез і біологічна дія тіосемікарбазонів та (1,3-тіазол-2-іл)-гідразонів [(1-арил- 5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтових кислот |
| title | Синтез і біологічна дія тіосемікарбазонів та (1,3-тіазол-2-іл)-гідразонів [(1-арил- 5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтових кислот |
| title_alt | Synthesis and the biological action of thiosemicarbazones and (1,3-thiazol-2-yl)hyd-razones of [(1-aryl-5-formylimidazol-4-yl)thio]-acetic acids Синтез и биологическое действие тиосемикарбазонов и (1,3-тиазол-2-ил)гидразонов [(1-арил-5-формилимидазол-4-ил)тио]-уксусных кислот |
| title_full | Синтез і біологічна дія тіосемікарбазонів та (1,3-тіазол-2-іл)-гідразонів [(1-арил- 5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтових кислот |
| title_fullStr | Синтез і біологічна дія тіосемікарбазонів та (1,3-тіазол-2-іл)-гідразонів [(1-арил- 5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтових кислот |
| title_full_unstemmed | Синтез і біологічна дія тіосемікарбазонів та (1,3-тіазол-2-іл)-гідразонів [(1-арил- 5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтових кислот |
| title_short | Синтез і біологічна дія тіосемікарбазонів та (1,3-тіазол-2-іл)-гідразонів [(1-арил- 5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтових кислот |
| title_sort | синтез і біологічна дія тіосемікарбазонів та (1,3-тіазол-2-іл)-гідразонів [(1-арил- 5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтових кислот |
| topic | [(1-арил-5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтові кислоти тіосемікарбазони (1 3-тіазол-2-іл)гідразони монохлорооцтова кислота малеїновий ангідрид тіотриазолін антиоксидантна та антимікробна дія УДК 547.799 615.244 615.281 |
| topic_facet | [(1-aryl-5-formylimidazol-4-yl)thio]acetic acids thiosemicarbazones (1 3-thiazol-2-yl)hydrazones monochloroacetic acid maleic anhydride thiotriazoline antioxidant and antimicrobial action UDC 547.799 615.244 615.281 [(1-арил-5-формилимидазол-4-ил)тио]уксусные кислоты тиосемикарбазоны (1 3-тиазол- 2-ил)гидразоны монохлоруксусная кислота малеиновый ангидрид тиотриазолин антиоксидантное и антимикробное действие УДК 547.799 615.244 615.281 [(1-арил-5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтові кислоти тіосемікарбазони (1 3-тіазол-2-іл)гідразони монохлорооцтова кислота малеїновий ангідрид тіотриазолін антиоксидантна та антимікробна дія УДК 547.799 615.244 615.281 |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.774 |
| work_keys_str_mv | AT chornousvo synthesisandthebiologicalactionofthiosemicarbazonesand13thiazol2ylhydrazonesof1aryl5formylimidazol4ylthioaceticacids AT palamarao synthesisandthebiologicalactionofthiosemicarbazonesand13thiazol2ylhydrazonesof1aryl5formylimidazol4ylthioaceticacids AT grozavam synthesisandthebiologicalactionofthiosemicarbazonesand13thiazol2ylhydrazonesof1aryl5formylimidazol4ylthioaceticacids AT yaremiyim synthesisandthebiologicalactionofthiosemicarbazonesand13thiazol2ylhydrazonesof1aryl5formylimidazol4ylthioaceticacids AT vovkmv synthesisandthebiologicalactionofthiosemicarbazonesand13thiazol2ylhydrazonesof1aryl5formylimidazol4ylthioaceticacids AT chornousvo sintezibiologičeskoedejstvietiosemikarbazonovi13tiazol2ilgidrazonov1aril5formilimidazol4iltiouksusnyhkislot AT palamarao sintezibiologičeskoedejstvietiosemikarbazonovi13tiazol2ilgidrazonov1aril5formilimidazol4iltiouksusnyhkislot AT grozavam sintezibiologičeskoedejstvietiosemikarbazonovi13tiazol2ilgidrazonov1aril5formilimidazol4iltiouksusnyhkislot AT yaremiyim sintezibiologičeskoedejstvietiosemikarbazonovi13tiazol2ilgidrazonov1aril5formilimidazol4iltiouksusnyhkislot AT vovkmv sintezibiologičeskoedejstvietiosemikarbazonovi13tiazol2ilgidrazonov1aril5formilimidazol4iltiouksusnyhkislot AT chornousvo sintezíbíologíčnadíâtíosemíkarbazonívta13tíazol2ílgídrazonív1aril5formílímídazol4íltíooctovihkislot AT palamarao sintezíbíologíčnadíâtíosemíkarbazonívta13tíazol2ílgídrazonív1aril5formílímídazol4íltíooctovihkislot AT grozavam sintezíbíologíčnadíâtíosemíkarbazonívta13tíazol2ílgídrazonív1aril5formílímídazol4íltíooctovihkislot AT yaremiyim sintezíbíologíčnadíâtíosemíkarbazonívta13tíazol2ílgídrazonív1aril5formílímídazol4íltíooctovihkislot AT vovkmv sintezíbíologíčnadíâtíosemíkarbazonívta13tíazol2ílgídrazonív1aril5formílímídazol4íltíooctovihkislot |