Різнолігандні комплекси ренію(i): від флуоресцентних міток до гетеробіметалічних зон- дів з цікавою топологією для подвійної візуалізації
In this paper, five new ternary tricarbonylrhenium(I) complexes based on a pyridinetriazole moiety, the so-called pyta, have been investigated. These cationic complexes of the general formula [Re(CO)3(pyta-COOMe)L] (L = substituted pyridine derivatives) combine a carboxylate functionalization, for f...
Збережено в:
| Дата: | 2013 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2013
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.773 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-124120 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
Click chemistry ternary complexes tricarbonylrhenium(I) fluorescence UDC 547.828.3 547.791.1 546.719 543.426 клик-химия разнолигандные комплексы трис-карбонил рения(I) флуоресценция УДК 547.828.3 547.791.1 546.719 543.426 клік-хімія різнолігандні комплекси трис-карбоніл ренію(I) флуоресценція УДК 547.828.3 547.791.1 546.719 543.426 |
| spellingShingle |
Click chemistry ternary complexes tricarbonylrhenium(I) fluorescence UDC 547.828.3 547.791.1 546.719 543.426 клик-химия разнолигандные комплексы трис-карбонил рения(I) флуоресценция УДК 547.828.3 547.791.1 546.719 543.426 клік-хімія різнолігандні комплекси трис-карбоніл ренію(I) флуоресценція УДК 547.828.3 547.791.1 546.719 543.426 Marty, Louise François, Alison Krachko, Tetiana Galaup, Chantal Picard, Claude Amirkhanov, V. M. Benoist, Eric Різнолігандні комплекси ренію(i): від флуоресцентних міток до гетеробіметалічних зон- дів з цікавою топологією для подвійної візуалізації |
| topic_facet |
Click chemistry ternary complexes tricarbonylrhenium(I) fluorescence UDC 547.828.3 547.791.1 546.719 543.426 клик-химия разнолигандные комплексы трис-карбонил рения(I) флуоресценция УДК 547.828.3 547.791.1 546.719 543.426 клік-хімія різнолігандні комплекси трис-карбоніл ренію(I) флуоресценція УДК 547.828.3 547.791.1 546.719 543.426 |
| format |
Article |
| author |
Marty, Louise François, Alison Krachko, Tetiana Galaup, Chantal Picard, Claude Amirkhanov, V. M. Benoist, Eric |
| author_facet |
Marty, Louise François, Alison Krachko, Tetiana Galaup, Chantal Picard, Claude Amirkhanov, V. M. Benoist, Eric |
| author_sort |
Marty, Louise |
| title |
Різнолігандні комплекси ренію(i): від флуоресцентних міток до гетеробіметалічних зон- дів з цікавою топологією для подвійної візуалізації |
| title_short |
Різнолігандні комплекси ренію(i): від флуоресцентних міток до гетеробіметалічних зон- дів з цікавою топологією для подвійної візуалізації |
| title_full |
Різнолігандні комплекси ренію(i): від флуоресцентних міток до гетеробіметалічних зон- дів з цікавою топологією для подвійної візуалізації |
| title_fullStr |
Різнолігандні комплекси ренію(i): від флуоресцентних міток до гетеробіметалічних зон- дів з цікавою топологією для подвійної візуалізації |
| title_full_unstemmed |
Різнолігандні комплекси ренію(i): від флуоресцентних міток до гетеробіметалічних зон- дів з цікавою топологією для подвійної візуалізації |
| title_sort |
різнолігандні комплекси ренію(i): від флуоресцентних міток до гетеробіметалічних зон- дів з цікавою топологією для подвійної візуалізації |
| title_alt |
Ternary rhenium (i) complexes: from fluorescent reporters to interesting scaffolds for dual-imaging heterobimetallic probes Разнолигандные комплексы рения(i): от флуоресцентных меток до гетеробиметал- лических зондов для двойственной визуализации |
| description |
In this paper, five new ternary tricarbonylrhenium(I) complexes based on a pyridinetriazole moiety, the so-called pyta, have been investigated. These cationic complexes of the general formula [Re(CO)3(pyta-COOMe)L] (L = substituted pyridine derivatives) combine a carboxylate functionalization, for further biomolecule conjugation, with a metal chelating site – a pyta-based tricarbonylrhenium moiety – which can act as a fluorescent reporter. The complexes have been prepared using a two-steps pathway involved the activation of [Re(CO)3Cl(bipy)] with triflate silver salts in the presence of acetonitrile followed by the thermally activated substitution of the acetonitrile adduct by commercially available substituted pyridine derivatives. They have been prepared from modest to good yields, fully characterized by means of NMR, IR and mass spectrometry, and their photophysical properties have been investigated. Upon excitation into the MLCT band of each complex (absorption band at ca. 300 nm), three of them exhibit a bright green luminescence centered at c.a. 494 nm, with a quantum yield of 0.60% in acetonitrile. These interesting photophysical features make them potential fluorescent cellular imaging agents. Moreover, thank to their ancillary ligand, they could be also considered as interesting scaffolds for the preparation of dual-imaging heterobimetallic species. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2013 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.773 |
| work_keys_str_mv |
AT martylouise ternaryrheniumicomplexesfromfluorescentreporterstointerestingscaffoldsfordualimagingheterobimetallicprobes AT francoisalison ternaryrheniumicomplexesfromfluorescentreporterstointerestingscaffoldsfordualimagingheterobimetallicprobes AT krachkotetiana ternaryrheniumicomplexesfromfluorescentreporterstointerestingscaffoldsfordualimagingheterobimetallicprobes AT galaupchantal ternaryrheniumicomplexesfromfluorescentreporterstointerestingscaffoldsfordualimagingheterobimetallicprobes AT picardclaude ternaryrheniumicomplexesfromfluorescentreporterstointerestingscaffoldsfordualimagingheterobimetallicprobes AT amirkhanovvm ternaryrheniumicomplexesfromfluorescentreporterstointerestingscaffoldsfordualimagingheterobimetallicprobes AT benoisteric ternaryrheniumicomplexesfromfluorescentreporterstointerestingscaffoldsfordualimagingheterobimetallicprobes AT martylouise raznoligandnyekompleksyreniâiotfluorescentnyhmetokdogeterobimetalličeskihzondovdlâdvojstvennojvizualizacii AT francoisalison raznoligandnyekompleksyreniâiotfluorescentnyhmetokdogeterobimetalličeskihzondovdlâdvojstvennojvizualizacii AT krachkotetiana raznoligandnyekompleksyreniâiotfluorescentnyhmetokdogeterobimetalličeskihzondovdlâdvojstvennojvizualizacii AT galaupchantal raznoligandnyekompleksyreniâiotfluorescentnyhmetokdogeterobimetalličeskihzondovdlâdvojstvennojvizualizacii AT picardclaude raznoligandnyekompleksyreniâiotfluorescentnyhmetokdogeterobimetalličeskihzondovdlâdvojstvennojvizualizacii AT amirkhanovvm raznoligandnyekompleksyreniâiotfluorescentnyhmetokdogeterobimetalličeskihzondovdlâdvojstvennojvizualizacii AT benoisteric raznoligandnyekompleksyreniâiotfluorescentnyhmetokdogeterobimetalličeskihzondovdlâdvojstvennojvizualizacii AT martylouise ríznolígandníkompleksireníûivídfluorescentnihmítokdogeterobímetalíčnihzondívzcíkavoûtopologíêûdlâpodvíjnoívízualízacíí AT francoisalison ríznolígandníkompleksireníûivídfluorescentnihmítokdogeterobímetalíčnihzondívzcíkavoûtopologíêûdlâpodvíjnoívízualízacíí AT krachkotetiana ríznolígandníkompleksireníûivídfluorescentnihmítokdogeterobímetalíčnihzondívzcíkavoûtopologíêûdlâpodvíjnoívízualízacíí AT galaupchantal ríznolígandníkompleksireníûivídfluorescentnihmítokdogeterobímetalíčnihzondívzcíkavoûtopologíêûdlâpodvíjnoívízualízacíí AT picardclaude ríznolígandníkompleksireníûivídfluorescentnihmítokdogeterobímetalíčnihzondívzcíkavoûtopologíêûdlâpodvíjnoívízualízacíí AT amirkhanovvm ríznolígandníkompleksireníûivídfluorescentnihmítokdogeterobímetalíčnihzondívzcíkavoûtopologíêûdlâpodvíjnoívízualízacíí AT benoisteric ríznolígandníkompleksireníûivídfluorescentnihmítokdogeterobímetalíčnihzondívzcíkavoûtopologíêûdlâpodvíjnoívízualízacíí |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:13Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:13Z |
| _version_ |
1809018534070583296 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1241202018-12-18T11:43:37Z Ternary rhenium (i) complexes: from fluorescent reporters to interesting scaffolds for dual-imaging heterobimetallic probes Разнолигандные комплексы рения(i): от флуоресцентных меток до гетеробиметал- лических зондов для двойственной визуализации Різнолігандні комплекси ренію(i): від флуоресцентних міток до гетеробіметалічних зон- дів з цікавою топологією для подвійної візуалізації Marty, Louise François, Alison Krachko, Tetiana Galaup, Chantal Picard, Claude Amirkhanov, V. M. Benoist, Eric Click chemistry ternary complexes tricarbonylrhenium(I) fluorescence UDC 547.828.3 547.791.1 546.719 543.426 клик-химия разнолигандные комплексы трис-карбонил рения(I) флуоресценция УДК 547.828.3 547.791.1 546.719 543.426 клік-хімія різнолігандні комплекси трис-карбоніл ренію(I) флуоресценція УДК 547.828.3 547.791.1 546.719 543.426 In this paper, five new ternary tricarbonylrhenium(I) complexes based on a pyridinetriazole moiety, the so-called pyta, have been investigated. These cationic complexes of the general formula [Re(CO)3(pyta-COOMe)L] (L = substituted pyridine derivatives) combine a carboxylate functionalization, for further biomolecule conjugation, with a metal chelating site – a pyta-based tricarbonylrhenium moiety – which can act as a fluorescent reporter. The complexes have been prepared using a two-steps pathway involved the activation of [Re(CO)3Cl(bipy)] with triflate silver salts in the presence of acetonitrile followed by the thermally activated substitution of the acetonitrile adduct by commercially available substituted pyridine derivatives. They have been prepared from modest to good yields, fully characterized by means of NMR, IR and mass spectrometry, and their photophysical properties have been investigated. Upon excitation into the MLCT band of each complex (absorption band at ca. 300 nm), three of them exhibit a bright green luminescence centered at c.a. 494 nm, with a quantum yield of 0.60% in acetonitrile. These interesting photophysical features make them potential fluorescent cellular imaging agents. Moreover, thank to their ancillary ligand, they could be also considered as interesting scaffolds for the preparation of dual-imaging heterobimetallic species. В данной работе представлены результаты исследований пяти новых разнолигандных трис-карбонильных комплексов рения(I) на основе пиридинтриазольных производных, так называемых pyta. Такие катионные комплексы общей формулы [Re(CO)3(pyta-COOMe)L] (L = производные пиридина) сочетают в себе карбоксилатную функциональную группу для дальнейшего биомолекулярного связывания с хелатированным металлсодержащим фрагментом – на основе pyta-трискарбонильных комплексных частиц, которые могут выступать в качестве флуоресцентного центра. Комплексы были получены двухстадийной реакцией, основанной на активации [Re(CO)3Cl(bipy)] трифлатом серебра в присутствии ацетонитрила с дальнейшим взаимодействием термически активированного ацетонитрильного аддукта с коммерчески доступными замещенными пиридинпроизводными. Координационные соединения были получены с разными выходами, исследованы методами ЯМР-, ИК- и масс-спектроскопии и изучены их фотофизические свойства. При использовании длины волны возбуждения, соответствующей центру полосы переноса заряда металл-лиганд (MLCT) для каждого комплекса (полоса поглощения ~ 300 нм), три из них проявляют ярко-зеленую люминесценцию в ацетонитриле с центром ~ 494 нм и квантовым выходом 0,60%. Такие фотофизические особенности делают их потенциальными флуоресцентными биовизуализирующими агентами. Кроме того, благодаря дополнительным лигандам они могут быть использованы как основа для получения гетеробиметаллических частиц для двойственной визуализации. В даній публікації представлені результати досліджень п’яти нових різнолігандних трис-карбонільних комплексів ренію(I) на основі піридинтриазольних похідних, так званих pyta. Такі катіонні комплекси загальної формули [Re(CO)3(pyta-COOMe)L] (L = похідні піридину) поєднують карбоксилатну функціональну групу, яка може бути використана для подальшого біомолекулярного зв’язування з хелатованим металовмісним фрагментом на основі pyta-трис-карбонільних комплексних часточок, які можуть виступати в якості флуоресцентного центру. Комплекси були отримані двостадійною реакцією, заснованою на активації [Re(CO)3Cl(bipy)] трифлатом срібла в присутності ацетонітрилу з подальшою взаємодією термічно активованого ацетонітрильного аддукту з комерційно доступними заміщеними піридинпохідними. Координаційні сполуки були отримані з різними виходами, охарактеризовані методами ЯМР-, ІЧ- та мас-спектроскопії і досліджені їх фотофізичні властивості. При використанні довжини хвилі збудження, яка відповідає центру смуги переносу заряду метал-ліганд (MLCT) для кожного комплексу (смуга поглинання ~300 нм), три з них виявляють яскраво-червону люмінесценцію в ацетонітрилі з центром ~494 нм та квантовим виходом 0,60%. Такі фотофізичні особливості роблять їх потенційними флуоресцентними біовізуалізуючими агентами. До того ж, завдяки додатковим лігандам вони можуть бути використані як основа для створення гетеробіметалічних часточок для подвійної візуалізації. National University of Pharmacy 2013-12-02 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.773 10.24959/ophcj.13.773 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 11 No. 4(44) (2013); 67-71 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 11 № 4(44) (2013); 67-71 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 11 № 4(44) (2013); 67-71 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.13.773/119008 Copyright (c) 2013 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |