2025-02-23T06:42:58-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: Query fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-126261%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-23T06:42:58-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: => GET http://localhost:8983/solr/biblio/select?fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-126261%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-23T06:42:58-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: <= 200 OK
2025-02-23T06:42:58-05:00 DEBUG: Deserialized SOLR response
Доміно-реакції 1,2-бензоксатин-4(3Н)-он 2,2-діоксиду, гетаренкарбальдегідів та активних метиленових нітрилів у побудові нових 2-аміно-4Н-піранів і вивчення їх антимікробних властивостей
Multicomponent domino reactions are an effective modern approach in the synthesis of different types of organic compounds, including biologically active pyrans.Aim. To study the three-component interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with different hetarenecarbaldehydes and active meth...
Saved in:
| Main Authors: | , , , , |
|---|---|
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
National University of Pharmacy
2018
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.931 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-126261 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
1 2-benzoxathiin-4(3H)-one 2 2-dioxide domino reactions 2-amino-4H-pyran triethylammonium salt antimicrobial activity UDC 54.057 547.812 547.594.1 615.281.9 1 2-бензоксатиин-4(3H)-он 2 2-диоксид домино-реакции 2-амино-4H-пиран триэтилам- мониевая соль антимикробная активность УДК 54.057 547.812 547.594.1 615.281.9 1 2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2 2-діоксид доміно-реакції 2-аміно-4H-піран триетиламонієва сіль антимікробна активність УДК 54.057 547.812 547.594.1 615.281.9 |
| spellingShingle |
1 2-benzoxathiin-4(3H)-one 2 2-dioxide domino reactions 2-amino-4H-pyran triethylammonium salt antimicrobial activity UDC 54.057 547.812 547.594.1 615.281.9 1 2-бензоксатиин-4(3H)-он 2 2-диоксид домино-реакции 2-амино-4H-пиран триэтилам- мониевая соль антимикробная активность УДК 54.057 547.812 547.594.1 615.281.9 1 2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2 2-діоксид доміно-реакції 2-аміно-4H-піран триетиламонієва сіль антимікробна активність УДК 54.057 547.812 547.594.1 615.281.9 Grygoriv, G. V. Lega, D. A. Chernykh, V. P. Osolodchenko, T. P. Shemchuk, L. A. Доміно-реакції 1,2-бензоксатин-4(3Н)-он 2,2-діоксиду, гетаренкарбальдегідів та активних метиленових нітрилів у побудові нових 2-аміно-4Н-піранів і вивчення їх антимікробних властивостей |
| topic_facet |
1 2-benzoxathiin-4(3H)-one 2 2-dioxide domino reactions 2-amino-4H-pyran triethylammonium salt antimicrobial activity UDC 54.057 547.812 547.594.1 615.281.9 1 2-бензоксатиин-4(3H)-он 2 2-диоксид домино-реакции 2-амино-4H-пиран триэтилам- мониевая соль антимикробная активность УДК 54.057 547.812 547.594.1 615.281.9 1 2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2 2-діоксид доміно-реакції 2-аміно-4H-піран триетиламонієва сіль антимікробна активність УДК 54.057 547.812 547.594.1 615.281.9 |
| format |
Article |
| author |
Grygoriv, G. V. Lega, D. A. Chernykh, V. P. Osolodchenko, T. P. Shemchuk, L. A. |
| author_facet |
Grygoriv, G. V. Lega, D. A. Chernykh, V. P. Osolodchenko, T. P. Shemchuk, L. A. |
| author_sort |
Grygoriv, G. V. |
| title |
Доміно-реакції 1,2-бензоксатин-4(3Н)-он 2,2-діоксиду, гетаренкарбальдегідів та активних метиленових нітрилів у побудові нових 2-аміно-4Н-піранів і вивчення їх антимікробних властивостей |
| title_short |
Доміно-реакції 1,2-бензоксатин-4(3Н)-он 2,2-діоксиду, гетаренкарбальдегідів та активних метиленових нітрилів у побудові нових 2-аміно-4Н-піранів і вивчення їх антимікробних властивостей |
| title_full |
Доміно-реакції 1,2-бензоксатин-4(3Н)-он 2,2-діоксиду, гетаренкарбальдегідів та активних метиленових нітрилів у побудові нових 2-аміно-4Н-піранів і вивчення їх антимікробних властивостей |
| title_fullStr |
Доміно-реакції 1,2-бензоксатин-4(3Н)-он 2,2-діоксиду, гетаренкарбальдегідів та активних метиленових нітрилів у побудові нових 2-аміно-4Н-піранів і вивчення їх антимікробних властивостей |
| title_full_unstemmed |
Доміно-реакції 1,2-бензоксатин-4(3Н)-он 2,2-діоксиду, гетаренкарбальдегідів та активних метиленових нітрилів у побудові нових 2-аміно-4Н-піранів і вивчення їх антимікробних властивостей |
| title_sort |
доміно-реакції 1,2-бензоксатин-4(3н)-он 2,2-діоксиду, гетаренкарбальдегідів та активних метиленових нітрилів у побудові нових 2-аміно-4н-піранів і вивчення їх антимікробних властивостей |
| title_alt |
Domino-reactions of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide, hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles in the construction of new 2-amino-4H-pyrans and the study of their antimicrobial properties Домино-реакции 1,2-бензоксатин-4(3Н)-он 2,2-диоксида, гетаренкарбальдегидов и активных метиленовых нитрилов в построении новых 2-амино-4Н-пиранов и изучение их антимикробных свойств |
| description |
Multicomponent domino reactions are an effective modern approach in the synthesis of different types of organic compounds, including biologically active pyrans.Aim. To study the three-component interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with different hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles in order to synthesize new 2-amino-4H-pyran derivatives, as well as the antimicrobial activity of the compounds obtained.Results and discussion. 2-Amino-4-heteryl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzoxathiin-3-carbonitrile 5,5-dioxides were obtained by stepwise and multicomponent reactions of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with hetarenecarbaldehydes and malononitrile. For the same interaction with ethyl cyanoacetate the reaction selectivity decreased and not only target ethyl 2-amino-4H-pyran-3-carboxylates were obtained, but also triethylammonium salts of bis(1,2-benzoxathiin-2,2-dioxo-4-ol-3-yl)(heteryl)methane. The latter were also purposefully synthesized by the two-component reaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with hetarenecarbaldehydes in the presence of triethylamine. The compounds obtained revealed a higher antimicrobial activity against gram-positive bacteria and fungi compared to the reference drugs.Experimental part. 3-Amino-4-heteryl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzoxathiin-3-carbonitrile 5,5-dioxides and triethylammonium 3-[1-(4-hydroxy-2,2-dioxido-1,2-benzoxathiin-3-yl)heteryl]-1,2-benzoxathiin-4-olate 2,2-dioxides were synthesized. The antimicrobial activity of the compounds synthesized was studied by the agar diffusion method.Conclusions. It has been proven that the multicomponent format for the three-component interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles is more favorable and convenient than the stepwise approach to obtain new derivatives of 2-amino-4H-pyrans. Triethylammonium 3-[(4-hydroxy-2,2-dioxido-2,1-benzoxathiin-3-yl)heteryl]-2,1-benzoxathiin-5-olate 2,2-dioxides have been also synthesized. The antimicrobial properties of the compounds obtained are higher than in the reference drugs, especially against gram-positive bacteria and fungi. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2018 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.931 |
| work_keys_str_mv |
AT grygorivgv dominoreactionsof12benzoxathiin43hone22dioxidehetarenecarbaldehydesandactivemethylenenitrilesintheconstructionofnew2amino4hpyransandthestudyoftheirantimicrobialproperties AT legada dominoreactionsof12benzoxathiin43hone22dioxidehetarenecarbaldehydesandactivemethylenenitrilesintheconstructionofnew2amino4hpyransandthestudyoftheirantimicrobialproperties AT chernykhvp dominoreactionsof12benzoxathiin43hone22dioxidehetarenecarbaldehydesandactivemethylenenitrilesintheconstructionofnew2amino4hpyransandthestudyoftheirantimicrobialproperties AT osolodchenkotp dominoreactionsof12benzoxathiin43hone22dioxidehetarenecarbaldehydesandactivemethylenenitrilesintheconstructionofnew2amino4hpyransandthestudyoftheirantimicrobialproperties AT shemchukla dominoreactionsof12benzoxathiin43hone22dioxidehetarenecarbaldehydesandactivemethylenenitrilesintheconstructionofnew2amino4hpyransandthestudyoftheirantimicrobialproperties AT grygorivgv dominoreakcii12benzoksatin43non22dioksidagetarenkarbalʹdegidoviaktivnyhmetilenovyhnitrilovvpostroeniinovyh2amino4npiranoviizučenieihantimikrobnyhsvojstv AT legada dominoreakcii12benzoksatin43non22dioksidagetarenkarbalʹdegidoviaktivnyhmetilenovyhnitrilovvpostroeniinovyh2amino4npiranoviizučenieihantimikrobnyhsvojstv AT chernykhvp dominoreakcii12benzoksatin43non22dioksidagetarenkarbalʹdegidoviaktivnyhmetilenovyhnitrilovvpostroeniinovyh2amino4npiranoviizučenieihantimikrobnyhsvojstv AT osolodchenkotp dominoreakcii12benzoksatin43non22dioksidagetarenkarbalʹdegidoviaktivnyhmetilenovyhnitrilovvpostroeniinovyh2amino4npiranoviizučenieihantimikrobnyhsvojstv AT shemchukla dominoreakcii12benzoksatin43non22dioksidagetarenkarbalʹdegidoviaktivnyhmetilenovyhnitrilovvpostroeniinovyh2amino4npiranoviizučenieihantimikrobnyhsvojstv AT grygorivgv domínoreakcíí12benzoksatin43non22díoksidugetarenkarbalʹdegídívtaaktivnihmetilenovihnítrilívupobudovínovih2amíno4npíranívívivčennâíhantimíkrobnihvlastivostej AT legada domínoreakcíí12benzoksatin43non22díoksidugetarenkarbalʹdegídívtaaktivnihmetilenovihnítrilívupobudovínovih2amíno4npíranívívivčennâíhantimíkrobnihvlastivostej AT chernykhvp domínoreakcíí12benzoksatin43non22díoksidugetarenkarbalʹdegídívtaaktivnihmetilenovihnítrilívupobudovínovih2amíno4npíranívívivčennâíhantimíkrobnihvlastivostej AT osolodchenkotp domínoreakcíí12benzoksatin43non22díoksidugetarenkarbalʹdegídívtaaktivnihmetilenovihnítrilívupobudovínovih2amíno4npíranívívivčennâíhantimíkrobnihvlastivostej AT shemchukla domínoreakcíí12benzoksatin43non22díoksidugetarenkarbalʹdegídívtaaktivnihmetilenovihnítrilívupobudovínovih2amíno4npíranívívivčennâíhantimíkrobnihvlastivostej |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:14Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:14Z |
| _version_ |
1809018535027933184 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1262612018-06-05T12:20:07Z Domino-reactions of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide, hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles in the construction of new 2-amino-4H-pyrans and the study of their antimicrobial properties Домино-реакции 1,2-бензоксатин-4(3Н)-он 2,2-диоксида, гетаренкарбальдегидов и активных метиленовых нитрилов в построении новых 2-амино-4Н-пиранов и изучение их антимикробных свойств Доміно-реакції 1,2-бензоксатин-4(3Н)-он 2,2-діоксиду, гетаренкарбальдегідів та активних метиленових нітрилів у побудові нових 2-аміно-4Н-піранів і вивчення їх антимікробних властивостей Grygoriv, G. V. Lega, D. A. Chernykh, V. P. Osolodchenko, T. P. Shemchuk, L. A. 1 2-benzoxathiin-4(3H)-one 2 2-dioxide domino reactions 2-amino-4H-pyran triethylammonium salt antimicrobial activity UDC 54.057 547.812 547.594.1 615.281.9 1 2-бензоксатиин-4(3H)-он 2 2-диоксид домино-реакции 2-амино-4H-пиран триэтилам- мониевая соль антимикробная активность УДК 54.057 547.812 547.594.1 615.281.9 1 2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2 2-діоксид доміно-реакції 2-аміно-4H-піран триетиламонієва сіль антимікробна активність УДК 54.057 547.812 547.594.1 615.281.9 Multicomponent domino reactions are an effective modern approach in the synthesis of different types of organic compounds, including biologically active pyrans.Aim. To study the three-component interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with different hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles in order to synthesize new 2-amino-4H-pyran derivatives, as well as the antimicrobial activity of the compounds obtained.Results and discussion. 2-Amino-4-heteryl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzoxathiin-3-carbonitrile 5,5-dioxides were obtained by stepwise and multicomponent reactions of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with hetarenecarbaldehydes and malononitrile. For the same interaction with ethyl cyanoacetate the reaction selectivity decreased and not only target ethyl 2-amino-4H-pyran-3-carboxylates were obtained, but also triethylammonium salts of bis(1,2-benzoxathiin-2,2-dioxo-4-ol-3-yl)(heteryl)methane. The latter were also purposefully synthesized by the two-component reaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with hetarenecarbaldehydes in the presence of triethylamine. The compounds obtained revealed a higher antimicrobial activity against gram-positive bacteria and fungi compared to the reference drugs.Experimental part. 3-Amino-4-heteryl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzoxathiin-3-carbonitrile 5,5-dioxides and triethylammonium 3-[1-(4-hydroxy-2,2-dioxido-1,2-benzoxathiin-3-yl)heteryl]-1,2-benzoxathiin-4-olate 2,2-dioxides were synthesized. The antimicrobial activity of the compounds synthesized was studied by the agar diffusion method.Conclusions. It has been proven that the multicomponent format for the three-component interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles is more favorable and convenient than the stepwise approach to obtain new derivatives of 2-amino-4H-pyrans. Triethylammonium 3-[(4-hydroxy-2,2-dioxido-2,1-benzoxathiin-3-yl)heteryl]-2,1-benzoxathiin-5-olate 2,2-dioxides have been also synthesized. The antimicrobial properties of the compounds obtained are higher than in the reference drugs, especially against gram-positive bacteria and fungi. Многокомпонентные домино-реакции представляют собой эффективный современный подход в синтезе различных органических соединений, включая биологически активные пираны.Целью данной работы было изучить трехкомпонентное взаимодействие 1,2-бензоксатиин-4(3H)-он 2,2-диоксида с различными гетероциклическими альдегидами и метиленактивными нитрилами для синтеза производных 2-амино-4Н-пирана, а также исследовать антимикробную активность полученных соединений.Результаты и их обсуждение. 2-Амино-4-гетерил-4,6-дигидропирано[3,2-с][2,1]бензоксатиин-3-карбонитрил 5,5-диоксиды получали путем ступенчатых и многокомпонентных реакций 1,2-бензоксатиин-4(3H)-он 2,2-диоксида с гетероциклическими альдегидами и малонодинитрилом. При использовании в качестве метиленактивного нитрила этилцианоацетата избирательность реакции снижалась, и были получены не только целевые этил 2-амино-4Н-пиран-3-карбоксилаты, но также триэтиламмониевые соли бис(1,2-бензоксатиин-2,2-диоксо-4-ол-3-ил)(гетерил)метана. Последние также были целенаправленно синтезированы путем двухкомпонентной реакции 1,2-бензоксатин-4(3H)-он-2,2-диоксида с гетероциклическими альдегидами в присутствии триэтиламина. Полученные соединения показали более высокую противомикробную активность в отношении грамположительных бактерий и грибов, чем препараты сравнения.Экспериментальная часть. Были получены 3-амино-4-гетерил-4,6-дигидропирано[3,2-с][2,1]бензоксатиин-3-карбонитрил-5,5-диоксиды и триэтиламмоний 3-[1-(4-гидрокси-2,2-диоксидо-1,2-бензоксатиин-3-ил)гетерил]-1,2-бензоксатиин-4-олат 2,2-диоксиды. Антимикробную активность синтезированных соединений изучали методом диффузии в агар.Выводы. В ходе исследования была показана предпочтительность многокомпонентного формата для получения новых производных 2-амино-4H-пирана путем трехкомпонентного взаимодействия 1,2-бензоксатиин-4(3H)-он 2,2-диоксида с гетероциклическими альдегидами и метиленактивными нитрилами. Триэтиламмоний 3-[(4-гидрокси-2,2-диоксидо-2,1-бензоксатиин-3-ил)гетерил]-2,1-бензоксатиин-5-олат 2,2-диоксиды были синтезированы двухкомпонентной реакцией 1,2-бензоксатиин-4(3H)-он 2,2-диоксида и гетероциклических альдегидов. Антимикробная активность полученных соединений выше, чем у препаратов сравнения, особенно в отношении грамположительных бактерий и грибов. Одним із ефективних сучасних підходів до синтезу органічних сполук, в тому числі біологічно активних піранів, є багатокомпонентні доміно-реакції.Метою даної роботи було дослідити трикомпонентну взаємодію 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами та метиленактивними нітрилами для синтезу похідних 2-аміно-4Н-пірану та визначити антимікробну активність одержаних сполук.Результати та їх обговорення. 2-Аміно-4-гетерил-4,6-дигідропірано[3,2-с][2,1]бензоксатіїн-3-карбонітрил 5,5-діоксиди були одержані шляхом ступінчатих та багатокомпонентних реакцій 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами і малонодинітрилом. При використанні як метиленактивного нітрилу етилціаноацетату були одержані не лише цільові етил 2-аміно-4Н-піран-3-карбоксилати, але також триетиламонієві солі біс(1,2-бензоксатіїн-2,2-діоксо-4-ол-3-іл)(гетерил)метану. Останні також були цілеспрямовано синтезовані шляхом двокомпонентної реакції 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он-2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами в присутності триетиламіну. Одержані сполуки показали більш високу антимікробну активність щодо грампозитивних бактерій і грибів, ніж препарати порівняння.Експериментальна частина. Були одержані 3-аміно-4-гетерил-4,6-дигідропірано[3,2-с][2,1]бензоксатіїн-3-карбонітрил-5,5-діоксиди та триетиламоній 3-[1-(4-гідрокси-2,2-діоксидо-1,2-бензоксатіїн-3-іл)гетерил]-1,2-бензоксатіїн-4-олат 2,2-діоксиди. Антимікробну активність синтезованих сполук вивчали методом дифузії в агар.Висновки. В ході дослідження була показана перевага багатокомпонентного підходу для синтезу нових похідних 2-аміно-4H-пірану шляхом взаємодії 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами та метиленактивними нітрилами. Триетиламоній 3-[(4-гідрокси-2,2-діоксидо-2,1-бензоксатіїн-3-іл)гетерил]-2,1-бензоксатіїн-5-олат 2,2-діоксиди були одержані двокомпонентною взаємодією 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами. Антимікробна активність отриманих сполук вище, ніж у препаратів порівняння, особливо щодо грампозитивних бактерій і грибів. National University of Pharmacy 2018-03-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.931 10.24959/ophcj.18.931 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 16 No. 1(61) (2018); 3-10 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 16 № 1(61) (2018); 3-10 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 16 № 1(61) (2018); 3-10 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.931/121079 Copyright (c) 2018 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |