Протон-ініційована циклізація N-aлкіламідів стирилоцтових кислот. Синтез 5-арилпіролідин-2-онів
Aim. To study the effect of the structural parameters of styrylacetic acid amides on the course of the reaction of the electrophilic intramolecular cyclization under the action of polyphosphoric acid and search the rational approaches to obtain N-unsubstituted 5-arylpyrrolidine-2-ones.Results and di...
Збережено в:
| Видавець: | National University of Pharmacy |
|---|---|
| Дата: | 2018 |
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2018
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.933 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
Репозиторії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-126262 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
polyphosphoric acid (PPA) styrylacetic acid amides proton-initiated cyclization 5-arylpyrrolidine- 2-one lactams lactones UDC 547.39’054.4 547-314 547-318 полифосфорная кислота (ПФК) амиды стирилуксусных кислот протон-иницииру- емая циклизация 5-арилпирролидин- 2-оны лактамы лактоны УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 поліфосфорна кислота (ПФК) аміди стирилоцтових кислот протон-ініційована циклізація 5-арилпіролідин-2-они лактами лактони УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 |
| spellingShingle |
polyphosphoric acid (PPA) styrylacetic acid amides proton-initiated cyclization 5-arylpyrrolidine- 2-one lactams lactones UDC 547.39’054.4 547-314 547-318 полифосфорная кислота (ПФК) амиды стирилуксусных кислот протон-иницииру- емая циклизация 5-арилпирролидин- 2-оны лактамы лактоны УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 поліфосфорна кислота (ПФК) аміди стирилоцтових кислот протон-ініційована циклізація 5-арилпіролідин-2-они лактами лактони УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 Danyliuk, I. Yu. Vas’kevich, R. I. Vas’kevich, A. I. Lukianov, O. O. Vovk, M. V. Протон-ініційована циклізація N-aлкіламідів стирилоцтових кислот. Синтез 5-арилпіролідин-2-онів |
| topic_facet |
polyphosphoric acid (PPA) styrylacetic acid amides proton-initiated cyclization 5-arylpyrrolidine- 2-one lactams lactones UDC 547.39’054.4 547-314 547-318 полифосфорная кислота (ПФК) амиды стирилуксусных кислот протон-иницииру- емая циклизация 5-арилпирролидин- 2-оны лактамы лактоны УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 поліфосфорна кислота (ПФК) аміди стирилоцтових кислот протон-ініційована циклізація 5-арилпіролідин-2-они лактами лактони УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 |
| format |
Article |
| author |
Danyliuk, I. Yu. Vas’kevich, R. I. Vas’kevich, A. I. Lukianov, O. O. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Danyliuk, I. Yu. Vas’kevich, R. I. Vas’kevich, A. I. Lukianov, O. O. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Danyliuk, I. Yu. |
| title |
Протон-ініційована циклізація N-aлкіламідів стирилоцтових кислот. Синтез 5-арилпіролідин-2-онів |
| title_short |
Протон-ініційована циклізація N-aлкіламідів стирилоцтових кислот. Синтез 5-арилпіролідин-2-онів |
| title_full |
Протон-ініційована циклізація N-aлкіламідів стирилоцтових кислот. Синтез 5-арилпіролідин-2-онів |
| title_fullStr |
Протон-ініційована циклізація N-aлкіламідів стирилоцтових кислот. Синтез 5-арилпіролідин-2-онів |
| title_full_unstemmed |
Протон-ініційована циклізація N-aлкіламідів стирилоцтових кислот. Синтез 5-арилпіролідин-2-онів |
| title_sort |
протон-ініційована циклізація n-aлкіламідів стирилоцтових кислот. синтез 5-арилпіролідин-2-онів |
| title_alt |
The proton-initiated cyclization of N-alkylamides of styrylacetic acids. The synthesis of 5-arylpirrolidine-2-ones Протон-инициируемая циклизация N-aлкиламидов стирилуксусных кислот. Синтез 5-арилпирролидин-2-онов |
| description |
Aim. To study the effect of the structural parameters of styrylacetic acid amides on the course of the reaction of the electrophilic intramolecular cyclization under the action of polyphosphoric acid and search the rational approaches to obtain N-unsubstituted 5-arylpyrrolidine-2-ones.Results and discussion. The literature sources related to the main methods of synthesis, as well as the biological activity of 5-arylpyrrolidine-2-ones, have been analyzed and systematized. The regiochemistry of the cyclization of N-unsubstituted and N-alkyl amides of styrylacetic acids has been studied using polyphosphoric acid (PPA).Experimental part. It has been found that N-unsubstituted styrylacetic acid amides when heating at 100 °C in PPA are cyclized to 5-arylpyrrolidine-2-ones with the yields of 44-58 %. For N-tert-butylamides with donor substituents in the styrenic moiety of the molecule the cyclization under similar conditions is accompanied with elimination of the N-alkyl fragment resulting in N-unsubstituted 5-arylpyrrolidine-2-ones with the yields of 50-95 %. Lactamization of N-benzylamide and N-isopropylamides under the action of PPA proceeds with formation of 1-alkyl-5-arylpyrrolidine-2-ones.Conclusions. It has been found that the proton-initiated cyclization of N-unsubstituted and N-tert-butylamides of styrylacetic acid with donor substituents in the styrene fragment in polyphosphoric acid when heating at 100 °C is a preparative convenient method for the synthesis of 1-unsubstituted 5-arylpyrrolidine-2-ones. A similar reaction of N-benzyl (isopropyl) amides leads to the preferential formation of 1-alkyl-5-arylpyrrolidine-2-ones. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2018 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.933 |
| work_keys_str_mv |
AT danyliukiyu theprotoninitiatedcyclizationofnalkylamidesofstyrylaceticacidsthesynthesisof5arylpirrolidine2ones AT vaskevichri theprotoninitiatedcyclizationofnalkylamidesofstyrylaceticacidsthesynthesisof5arylpirrolidine2ones AT vaskevichai theprotoninitiatedcyclizationofnalkylamidesofstyrylaceticacidsthesynthesisof5arylpirrolidine2ones AT lukianovoo theprotoninitiatedcyclizationofnalkylamidesofstyrylaceticacidsthesynthesisof5arylpirrolidine2ones AT vovkmv theprotoninitiatedcyclizationofnalkylamidesofstyrylaceticacidsthesynthesisof5arylpirrolidine2ones AT danyliukiyu protoniniciiruemaâciklizaciânalkilamidovstiriluksusnyhkislotsintez5arilpirrolidin2onov AT vaskevichri protoniniciiruemaâciklizaciânalkilamidovstiriluksusnyhkislotsintez5arilpirrolidin2onov AT vaskevichai protoniniciiruemaâciklizaciânalkilamidovstiriluksusnyhkislotsintez5arilpirrolidin2onov AT lukianovoo protoniniciiruemaâciklizaciânalkilamidovstiriluksusnyhkislotsintez5arilpirrolidin2onov AT vovkmv protoniniciiruemaâciklizaciânalkilamidovstiriluksusnyhkislotsintez5arilpirrolidin2onov AT danyliukiyu protonínícíjovanaciklízacíânalkílamídívstiriloctovihkislotsintez5arilpírolídin2onív AT vaskevichri protonínícíjovanaciklízacíânalkílamídívstiriloctovihkislotsintez5arilpírolídin2onív AT vaskevichai protonínícíjovanaciklízacíânalkílamídívstiriloctovihkislotsintez5arilpírolídin2onív AT lukianovoo protonínícíjovanaciklízacíânalkílamídívstiriloctovihkislotsintez5arilpírolídin2onív AT vovkmv protonínícíjovanaciklízacíânalkílamídívstiriloctovihkislotsintez5arilpírolídin2onív AT danyliukiyu protoninitiatedcyclizationofnalkylamidesofstyrylaceticacidsthesynthesisof5arylpirrolidine2ones AT vaskevichri protoninitiatedcyclizationofnalkylamidesofstyrylaceticacidsthesynthesisof5arylpirrolidine2ones AT vaskevichai protoninitiatedcyclizationofnalkylamidesofstyrylaceticacidsthesynthesisof5arylpirrolidine2ones AT lukianovoo protoninitiatedcyclizationofnalkylamidesofstyrylaceticacidsthesynthesisof5arylpirrolidine2ones AT vovkmv protoninitiatedcyclizationofnalkylamidesofstyrylaceticacidsthesynthesisof5arylpirrolidine2ones |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:14Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:14Z |
| _version_ |
1809018535336214528 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1262622018-06-05T15:20:55Z The proton-initiated cyclization of N-alkylamides of styrylacetic acids. The synthesis of 5-arylpirrolidine-2-ones Протон-инициируемая циклизация N-aлкиламидов стирилуксусных кислот. Синтез 5-арилпирролидин-2-онов Протон-ініційована циклізація N-aлкіламідів стирилоцтових кислот. Синтез 5-арилпіролідин-2-онів Danyliuk, I. Yu. Vas’kevich, R. I. Vas’kevich, A. I. Lukianov, O. O. Vovk, M. V. polyphosphoric acid (PPA) styrylacetic acid amides proton-initiated cyclization 5-arylpyrrolidine- 2-one lactams lactones UDC 547.39’054.4 547-314 547-318 полифосфорная кислота (ПФК) амиды стирилуксусных кислот протон-иницииру- емая циклизация 5-арилпирролидин- 2-оны лактамы лактоны УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 поліфосфорна кислота (ПФК) аміди стирилоцтових кислот протон-ініційована циклізація 5-арилпіролідин-2-они лактами лактони УДК 547.39’054.4 547-314 547-318 Aim. To study the effect of the structural parameters of styrylacetic acid amides on the course of the reaction of the electrophilic intramolecular cyclization under the action of polyphosphoric acid and search the rational approaches to obtain N-unsubstituted 5-arylpyrrolidine-2-ones.Results and discussion. The literature sources related to the main methods of synthesis, as well as the biological activity of 5-arylpyrrolidine-2-ones, have been analyzed and systematized. The regiochemistry of the cyclization of N-unsubstituted and N-alkyl amides of styrylacetic acids has been studied using polyphosphoric acid (PPA).Experimental part. It has been found that N-unsubstituted styrylacetic acid amides when heating at 100 °C in PPA are cyclized to 5-arylpyrrolidine-2-ones with the yields of 44-58 %. For N-tert-butylamides with donor substituents in the styrenic moiety of the molecule the cyclization under similar conditions is accompanied with elimination of the N-alkyl fragment resulting in N-unsubstituted 5-arylpyrrolidine-2-ones with the yields of 50-95 %. Lactamization of N-benzylamide and N-isopropylamides under the action of PPA proceeds with formation of 1-alkyl-5-arylpyrrolidine-2-ones.Conclusions. It has been found that the proton-initiated cyclization of N-unsubstituted and N-tert-butylamides of styrylacetic acid with donor substituents in the styrene fragment in polyphosphoric acid when heating at 100 °C is a preparative convenient method for the synthesis of 1-unsubstituted 5-arylpyrrolidine-2-ones. A similar reaction of N-benzyl (isopropyl) amides leads to the preferential formation of 1-alkyl-5-arylpyrrolidine-2-ones. Целью работы является исследование влияния структурных параметров амидов стирилуксусных кислот на протекание реакции электрофильной внутримолекулярной циклизации под действием полифосфорной кислоты и поиск рациональных подходов к получению N-незамещенных 5-арилпирролидин-2-онов.Результаты и их обсуждение. Проанализированы и систематизированы литературные источники, относящиеся к основным методам синтеза, а также биологической активности пирролидин-2-онов.Исследована региохимия циклизации N-незамещенных и N-алкиламидов стирилуксусных кислот под действием полифосфорной кислоты (ПФК).Экспериментальная часть. Выявлено, что N-незамещенные амиды стирилуксусных кислот при нагревании до 100 °С в ПФК циклизуются в 5-арилпирролидин-2-оны с выходами 44-58 %. Для N-трет-бутиламидов с донорными заместителями в стирольной части молекулы циклизация в аналогичных условиях сопровождается отщеплением N-алкильного фрагмента и приводит к N-незамещенным 5-арилпирролидин-2-онам с выходами 50-95 %. Лактамизация N-бензиламида и N-изопропиламидов под действием ПФК протекает без фрагментации с образованием 1-алкил-5-арилпирролидин-2-онов.Выводы. Найдено, что протон-инициированная циклизация N-трет-бутиламидов стирилуксусных кислот с донорными заместителями в стирольном фрагменте при 100 °С в полифосфорной кислоте является препаративно удобным методом синтеза 1-незамещенных 5-арилпирролидин-2-онов. Аналогичная реакция N-бензил(изопропил)амидов приводит к преимущественному образованию 1-алкил-5-арилпирролидин-2-онов. Метою роботи є дослідження впливу структурних параметрів амідів стирилоцтових кислот на перебіг реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації під дією поліфосфорної кислоти та пошук раціональних підходів до отримання N-незаміщених 5-арилпіролідин-2-онів.Результати та їх обговорення. Проаналізовані та систематизовані літературні джерела, які стосуються основних методів синтезу та біологічної активності 5-арилпіролідин-2-онів. Досліджена регіохімія циклізації N-незаміщених та N-алкіламідів стирилоцтових кислот під дією поліфосфорної кислоти (ПФК).Експериментальна частина. Знайдено, що N-незаміщені аміди стирилоцтових кислот при нагріванні до 100 оС в ПФК циклізуються у 5-арилпіролідин-2-они із виходами 44-58 %. Для N-трет-бутиламідів з донорними замісниками в стирильній частині молекули циклізація в аналогічних умовах супроводжується відщепленням N-алкільного фрагмента, що приводить до N-незаміщених 5-арилпіролідин-2-онів з виходaми 50-95 %. Лактамізація N-бензил- та N-ізопропіламідів під дією ПФК перебігає з утворенням відповідних 1-алкіл-5-арилпіролідин-2-онів.Висновки. Знайдено, що протон-ініційована циклізація N-незаміщених та N-трет-бутиламідів стирилоцтових кислот з донорними замісниками в стирильному фрагменті при 100 °С в поліфосфорній кислоті є препаративно зручним методом синтезу 1-незаміщених 5-арилпіролідин-2-онів. Аналогічна реакція N-бензил(ізопропіл)амідів приводить до переважного утворення 1-заміщених 5-арилпіролідин-2-онів. National University of Pharmacy 2018-03-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.933 10.24959/ophcj.18.933 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 16 No. 1(61) (2018); 11-18 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 16 № 1(61) (2018); 11-18 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 16 № 1(61) (2018); 11-18 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.933/121080 Copyright (c) 2018 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |