Синтез ізооксазоловмісних арилциклопентенілсульфонів реакцією метатезису із закриттям циклу
The synthesis of new isoxazole-containing arylcyclopentenyl sulfones is presented by the ring-closing metathesis reaction (RCM).Aim. To develop the preparative methods for the synthesis of new potential biologically active 3-aryl-5-[1-(aryl-4-sulfonyl)-cyclopent-3-enyl]isoxazoles obtained by RCM.Res...
Збережено в:
| Дата: | 2018 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2018
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.934 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-126263 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T15:23:12Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
3-арил-5-(арилсульфонілметил)ізооксазоли алкілування діалілпохідні метатезис рутеній арилсульфонілциклопентенілізооксазоли УДК 547.786.541.521.54.057 |
| spellingShingle |
3-арил-5-(арилсульфонілметил)ізооксазоли алкілування діалілпохідні метатезис рутеній арилсульфонілциклопентенілізооксазоли УДК 547.786.541.521.54.057 Pavliuk, O. V. Bezugly, Yu. V. Kashkovsky, V. I. Синтез ізооксазоловмісних арилциклопентенілсульфонів реакцією метатезису із закриттям циклу |
| topic_facet |
3-aryl-5-(arylsulfonylmethyl) isoxazole alkylation diallyl derivatives metathesis ruthenium arylsulfonylcyclopentenyl isoxazoles UDC 547.786.541.521.54.057 3-арил-5-(арилсульфонилметил)изоксазолы алкилирование диаллилпроизводные метатезис рутений арилсульфонилциклопентенилизоксазолы УДК 547.786.541.521.54.057 3-арил-5-(арилсульфонілметил)ізооксазоли алкілування діалілпохідні метатезис рутеній арилсульфонілциклопентенілізооксазоли УДК 547.786.541.521.54.057 |
| format |
Article |
| author |
Pavliuk, O. V. Bezugly, Yu. V. Kashkovsky, V. I. |
| author_facet |
Pavliuk, O. V. Bezugly, Yu. V. Kashkovsky, V. I. |
| author_sort |
Pavliuk, O. V. |
| title |
Синтез ізооксазоловмісних арилциклопентенілсульфонів реакцією метатезису із закриттям циклу |
| title_short |
Синтез ізооксазоловмісних арилциклопентенілсульфонів реакцією метатезису із закриттям циклу |
| title_full |
Синтез ізооксазоловмісних арилциклопентенілсульфонів реакцією метатезису із закриттям циклу |
| title_fullStr |
Синтез ізооксазоловмісних арилциклопентенілсульфонів реакцією метатезису із закриттям циклу |
| title_full_unstemmed |
Синтез ізооксазоловмісних арилциклопентенілсульфонів реакцією метатезису із закриттям циклу |
| title_sort |
синтез ізооксазоловмісних арилциклопентенілсульфонів реакцією метатезису із закриттям циклу |
| title_alt |
The synthesis of isoxazole-containing arylcyclopentenyl sulfones by the ring-closing metathesis reaction Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла |
| description |
The synthesis of new isoxazole-containing arylcyclopentenyl sulfones is presented by the ring-closing metathesis reaction (RCM).Aim. To develop the preparative methods for the synthesis of new potential biologically active 3-aryl-5-[1-(aryl-4-sulfonyl)-cyclopent-3-enyl]isoxazoles obtained by RCM.Results and discussion. A number of new sulfones with an active methylene group was obtained by the interaction of bromo derivatives of isoxazoles with sodium salts of sulfinic acids. By alkylation of the active methylene group with allyl bromide a number of new diallyl derivatives was synthesized. The target isoxazolecontaining arylcyclopentenyl sulfones were synthesized from the diallyl derivatives obtained using the ruthenium-carbene catalyst.Experimental part. The synthesis of the starting and target compounds was performed under classical preparative conditions; the methods of column chromatography; elemental analysis; LCMS; 1H and 13C NMRspectroscopy were used.Conclusions. The synthetic sequence for preparation of new isooxazole-containing aryl cyclopentenyl sulfones has been developed using RCM at the final stage. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2018 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.934 |
| work_keys_str_mv |
AT pavliukov thesynthesisofisoxazolecontainingarylcyclopentenylsulfonesbytheringclosingmetathesisreaction AT bezuglyyuv thesynthesisofisoxazolecontainingarylcyclopentenylsulfonesbytheringclosingmetathesisreaction AT kashkovskyvi thesynthesisofisoxazolecontainingarylcyclopentenylsulfonesbytheringclosingmetathesisreaction AT pavliukov sintezizoksazolosoderžaŝiharilciklopentenilsulʹfonovreakciejmetatezisaszakrytiemcikla AT bezuglyyuv sintezizoksazolosoderžaŝiharilciklopentenilsulʹfonovreakciejmetatezisaszakrytiemcikla AT kashkovskyvi sintezizoksazolosoderžaŝiharilciklopentenilsulʹfonovreakciejmetatezisaszakrytiemcikla AT pavliukov sintezízooksazolovmísniharilciklopentenílsulʹfonívreakcíêûmetatezisuízzakrittâmciklu AT bezuglyyuv sintezízooksazolovmísniharilciklopentenílsulʹfonívreakcíêûmetatezisuízzakrittâmciklu AT kashkovskyvi sintezízooksazolovmísniharilciklopentenílsulʹfonívreakcíêûmetatezisuízzakrittâmciklu AT pavliukov synthesisofisoxazolecontainingarylcyclopentenylsulfonesbytheringclosingmetathesisreaction AT bezuglyyuv synthesisofisoxazolecontainingarylcyclopentenylsulfonesbytheringclosingmetathesisreaction AT kashkovskyvi synthesisofisoxazolecontainingarylcyclopentenylsulfonesbytheringclosingmetathesisreaction |
| first_indexed |
2025-07-17T12:59:51Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:34Z |
| _version_ |
1850411129160859648 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1262632018-06-05T15:23:12Z The synthesis of isoxazole-containing arylcyclopentenyl sulfones by the ring-closing metathesis reaction Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла Синтез ізооксазоловмісних арилциклопентенілсульфонів реакцією метатезису із закриттям циклу Pavliuk, O. V. Bezugly, Yu. V. Kashkovsky, V. I. 3-aryl-5-(arylsulfonylmethyl) isoxazole alkylation diallyl derivatives metathesis ruthenium arylsulfonylcyclopentenyl isoxazoles UDC 547.786.541.521.54.057 3-арил-5-(арилсульфонилметил)изоксазолы алкилирование диаллилпроизводные метатезис рутений арилсульфонилциклопентенилизоксазолы УДК 547.786.541.521.54.057 3-арил-5-(арилсульфонілметил)ізооксазоли алкілування діалілпохідні метатезис рутеній арилсульфонілциклопентенілізооксазоли УДК 547.786.541.521.54.057 The synthesis of new isoxazole-containing arylcyclopentenyl sulfones is presented by the ring-closing metathesis reaction (RCM).Aim. To develop the preparative methods for the synthesis of new potential biologically active 3-aryl-5-[1-(aryl-4-sulfonyl)-cyclopent-3-enyl]isoxazoles obtained by RCM.Results and discussion. A number of new sulfones with an active methylene group was obtained by the interaction of bromo derivatives of isoxazoles with sodium salts of sulfinic acids. By alkylation of the active methylene group with allyl bromide a number of new diallyl derivatives was synthesized. The target isoxazolecontaining arylcyclopentenyl sulfones were synthesized from the diallyl derivatives obtained using the ruthenium-carbene catalyst.Experimental part. The synthesis of the starting and target compounds was performed under classical preparative conditions; the methods of column chromatography; elemental analysis; LCMS; 1H and 13C NMRspectroscopy were used.Conclusions. The synthetic sequence for preparation of new isooxazole-containing aryl cyclopentenyl sulfones has been developed using RCM at the final stage. Представлен синтез новых изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла.Цель работы – разработка препаративных методов синтеза новых потенциально биологически активных 3-арил-5-[1-(арил-4-сульфонил)-циклопент-3-енил]изоксазолов с помощью реакции метатезиса с закрытием цикла (RCM).Результаты и их обсуждение. Взаимодействием 5-бромометил-3-арилизоксазолов с натриевыми солями арилсульфиновых кислот получен ряд новых сульфонов с активной метиленовой группой. Алкилированием по активной метиленовой группе аллилбромидом синтезирован ряд новых диаллильных производных. С помощью рутенийкарбенового катализатора из полученных диаллилпроизводных синтезированы целевые изоксазолосодержащие арилциклопентенилсульфоны.Экспериментальная часть. Синтез исходных и целевых соединений в классических препаративных условиях; методы колоночной хроматографии, элементного анализа, хроматомасс-спектрометрии, ЯМР 1Н и 13С-спектроскопии.Выводы. Разработан синтетический подход к получению новых изоксазолосодержащих арилцикло-пентенилсульфонов с использованием на заключительной стадии реакции метатезиса с закрытием цикла (RCM). Наведений синтез нових ізооксазоловмісних арилциклопентеніл сульфонів реакцією метатезису із закриттям циклу (RCM).Мета роботи – розробка препаративних методів синтезу нових потенційно біологічно активних 3-арил-5-[1-(арил-4-сульфоніл)циклопент-3-еніл]ізооксазолів за допомогою реакції метатезису із закриттям циклу (RCM).Результати та їх обговорення. Взаємодією 5-бромометил-3-арилізооксазолів з натрієвими солями арилсульфінових кислот отримано низку нових сульфонів з активною метиленовою групою. Алкілуванням по активній метиленовій групі алілбромідом синтезовано ряд нових діалільних похідних. За допомогою рутенійкарбенового каталізатора одержані діалілпохідні, перетворені на цільові ізооксазоловмісні арилцикло-пентенілсульфони.Експериментальна частина. Синтез вихідних та цільових сполук у класичних препаративних умовах, методи колонкової хроматографії, елементного аналізу, хроматомас-спектрометрії, ЯМР 1Н та 13С-спектроскопії.Висновки. Розроблено синтетичний підхід до нових ізооксазоловмісних арилциклопентенілсульфонів з використанням на заключній стадії реакції метатезису із закриттям циклу (RCM). National University of Pharmacy 2018-03-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.934 10.24959/ophcj.18.934 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 16 No. 1(61) (2018); 19-27 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 16 № 1(61) (2018); 19-27 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 16 № 1(61) (2018); 19-27 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.934/121081 Copyright (c) 2018 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |