Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)- 1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук
Aim. To develop the preparative methods for obtaining new series of biologically active substances by the three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine and determine the structure of the compounds obtained.Results and discussion. Using...
Збережено в:
| Дата: | 2018 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2018
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.932 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-126265 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
bis-spirocyclic systems 2-oxindole multi-component reactions counter synthesis UDC 54.057 547.757 бис-спироциклические системы 2-оксиндол многокомпонентные реакции встреч- ный синтез УДК 54.057 547.757 біс-спіроциклічні системи 2-оксіндол багатокомпонентні реакції зустрічний синтез УДК 54.057 547.757 |
| spellingShingle |
bis-spirocyclic systems 2-oxindole multi-component reactions counter synthesis UDC 54.057 547.757 бис-спироциклические системы 2-оксиндол многокомпонентные реакции встреч- ный синтез УДК 54.057 547.757 біс-спіроциклічні системи 2-оксіндол багатокомпонентні реакції зустрічний синтез УДК 54.057 547.757 Syumka, Ye. I. Shemchuk, L. A. Chernykh, V. P. Redkin, R. G. Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)- 1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук |
| topic_facet |
bis-spirocyclic systems 2-oxindole multi-component reactions counter synthesis UDC 54.057 547.757 бис-спироциклические системы 2-оксиндол многокомпонентные реакции встреч- ный синтез УДК 54.057 547.757 біс-спіроциклічні системи 2-оксіндол багатокомпонентні реакції зустрічний синтез УДК 54.057 547.757 |
| format |
Article |
| author |
Syumka, Ye. I. Shemchuk, L. A. Chernykh, V. P. Redkin, R. G. |
| author_facet |
Syumka, Ye. I. Shemchuk, L. A. Chernykh, V. P. Redkin, R. G. |
| author_sort |
Syumka, Ye. I. |
| title |
Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)- 1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук |
| title_short |
Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)- 1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук |
| title_full |
Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)- 1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук |
| title_fullStr |
Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)- 1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук |
| title_full_unstemmed |
Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)- 1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук |
| title_sort |
дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і n,n’-ди(3-карбоксипропеноїл)- 1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук |
| title_alt |
The study of the three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine and determination of the structure of the compounds obtained Исследование трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином и установление строения полученных соединений |
| description |
Aim. To develop the preparative methods for obtaining new series of biologically active substances by the three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine and determine the structure of the compounds obtained.Results and discussion. Using the three-component cascade transformation of isatin with α-amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine a series of new derivatives of ethylene-N,N’-bis(spiroindole- 3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione) was synthesized. It was found that as a result of N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine cyclization in the course of the reaction the derivatives of N,N’-ethan-1,2-diyl-bis-spiro-2-oxidol[3,2’]-3’H,4’H,5’H-pyrrolo-4’-carboxy-3’-carboxamide were not formed. Instead of the expected hypothetical structures the derivatives of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4- c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione) were selected. The structure of the compounds synthesized was reliably proven by the instrumental methods (1H NMR, IR-spectroscopy), as well as counter synthesis.Experimental part. The synthesis of compounds was performed using the three-component condensation in the alcoholic-aqueous medium and instrumental methods for determining the structure of organic compounds.Conclusions. The reaction of the three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’- di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine has been studied. It has been proven that the preparatory method for the three-component cascade transformation of isatin with α-amino acids and ethylenebismaleinimide is an effective method for the synthesis of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-triones). The structure of the compounds obtained has been proven. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2018 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.932 |
| work_keys_str_mv |
AT syumkayei thestudyofthethreecomponentinteractionbetweenisatinaaminoacidsandnndi3carboxypropenoyl12ethylenediamineanddeterminationofthestructureofthecompoundsobtained AT shemchukla thestudyofthethreecomponentinteractionbetweenisatinaaminoacidsandnndi3carboxypropenoyl12ethylenediamineanddeterminationofthestructureofthecompoundsobtained AT chernykhvp thestudyofthethreecomponentinteractionbetweenisatinaaminoacidsandnndi3carboxypropenoyl12ethylenediamineanddeterminationofthestructureofthecompoundsobtained AT redkinrg thestudyofthethreecomponentinteractionbetweenisatinaaminoacidsandnndi3carboxypropenoyl12ethylenediamineanddeterminationofthestructureofthecompoundsobtained AT syumkayei issledovanietrehkomponentnogovzaimodejstviâmežduizatinomaaminokislotamiinndi3karboksipropenoil12étilendiaminomiustanovleniestroeniâpolučennyhsoedinenij AT shemchukla issledovanietrehkomponentnogovzaimodejstviâmežduizatinomaaminokislotamiinndi3karboksipropenoil12étilendiaminomiustanovleniestroeniâpolučennyhsoedinenij AT chernykhvp issledovanietrehkomponentnogovzaimodejstviâmežduizatinomaaminokislotamiinndi3karboksipropenoil12étilendiaminomiustanovleniestroeniâpolučennyhsoedinenij AT redkinrg issledovanietrehkomponentnogovzaimodejstviâmežduizatinomaaminokislotamiinndi3karboksipropenoil12étilendiaminomiustanovleniestroeniâpolučennyhsoedinenij AT syumkayei doslídžennâtrikomponentnoívzaêmodíímížízatinomaamínokislotamiínndi3karboksipropenoíl12etilendíamínomtavstanovlennâbudovioderžanihspoluk AT shemchukla doslídžennâtrikomponentnoívzaêmodíímížízatinomaamínokislotamiínndi3karboksipropenoíl12etilendíamínomtavstanovlennâbudovioderžanihspoluk AT chernykhvp doslídžennâtrikomponentnoívzaêmodíímížízatinomaamínokislotamiínndi3karboksipropenoíl12etilendíamínomtavstanovlennâbudovioderžanihspoluk AT redkinrg doslídžennâtrikomponentnoívzaêmodíímížízatinomaamínokislotamiínndi3karboksipropenoíl12etilendíamínomtavstanovlennâbudovioderžanihspoluk AT syumkayei studyofthethreecomponentinteractionbetweenisatinaaminoacidsandnndi3carboxypropenoyl12ethylenediamineanddeterminationofthestructureofthecompoundsobtained AT shemchukla studyofthethreecomponentinteractionbetweenisatinaaminoacidsandnndi3carboxypropenoyl12ethylenediamineanddeterminationofthestructureofthecompoundsobtained AT chernykhvp studyofthethreecomponentinteractionbetweenisatinaaminoacidsandnndi3carboxypropenoyl12ethylenediamineanddeterminationofthestructureofthecompoundsobtained AT redkinrg studyofthethreecomponentinteractionbetweenisatinaaminoacidsandnndi3carboxypropenoyl12ethylenediamineanddeterminationofthestructureofthecompoundsobtained |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:15Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:15Z |
| _version_ |
1809018536339701760 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1262652018-05-31T12:42:36Z The study of the three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine and determination of the structure of the compounds obtained Исследование трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином и установление строения полученных соединений Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)- 1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук Syumka, Ye. I. Shemchuk, L. A. Chernykh, V. P. Redkin, R. G. bis-spirocyclic systems 2-oxindole multi-component reactions counter synthesis UDC 54.057 547.757 бис-спироциклические системы 2-оксиндол многокомпонентные реакции встреч- ный синтез УДК 54.057 547.757 біс-спіроциклічні системи 2-оксіндол багатокомпонентні реакції зустрічний синтез УДК 54.057 547.757 Aim. To develop the preparative methods for obtaining new series of biologically active substances by the three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine and determine the structure of the compounds obtained.Results and discussion. Using the three-component cascade transformation of isatin with α-amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine a series of new derivatives of ethylene-N,N’-bis(spiroindole- 3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione) was synthesized. It was found that as a result of N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine cyclization in the course of the reaction the derivatives of N,N’-ethan-1,2-diyl-bis-spiro-2-oxidol[3,2’]-3’H,4’H,5’H-pyrrolo-4’-carboxy-3’-carboxamide were not formed. Instead of the expected hypothetical structures the derivatives of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4- c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione) were selected. The structure of the compounds synthesized was reliably proven by the instrumental methods (1H NMR, IR-spectroscopy), as well as counter synthesis.Experimental part. The synthesis of compounds was performed using the three-component condensation in the alcoholic-aqueous medium and instrumental methods for determining the structure of organic compounds.Conclusions. The reaction of the three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’- di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine has been studied. It has been proven that the preparatory method for the three-component cascade transformation of isatin with α-amino acids and ethylenebismaleinimide is an effective method for the synthesis of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-triones). The structure of the compounds obtained has been proven. Цель работы – разработка препаративных методик для получения новых рядов биологически активных веществ путем трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином и установление строения полученных соединений. Результаты и их обсуждение. Используя трехкомпонентное каскадное превращение изатина с α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином, синтезирован ряд новых производных этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона). Исследовано, что в результате циклизации N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамина в процессе реакции производные N,N’-этан-1,2-диил-бис-спиро-2-оксиндол[3,2’]-3’Н,4’Н,5’Н-пирроло-4’-карбокси-3’- карбоксамида не образуются. Вместо ожидаемых гипотетических структур были выделены производные этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона). Структура полученных соединений достоверно доказана инструментальными методами (1H ЯМР, ИК- спектроскопия), а также встречным синтезом. Экспериментальная часть. Однореакторный синтез в спиртово-водной среде; инструментальные методы определения структуры органических соединений. Выводы. Исследована реакция трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином. Установлено, что препаративная методика трехкомпонентного каскадного превращения изатина с α-аминокислотами и этиленбисмалеинимидом является еффективным методом синтеза этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’- дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-трионов). Доказана структура полученных соединений. Мета роботи – розробка препаративних методик одержання нових рядів біологічно активних речовин шляхом трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови отриманих сполук.Результати та їх обговорення. Використовуючи трикомпонентне каскадне перетворення ізатину з α-амінокислотами та N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном, синтезовано ряд нових похід-них етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триону). Досліджено трикомпонентне перетворення і встановлено, що в результаті циклізації N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)- 1,2-етилендіаміну в процесі реакції похідні N,N’-етан-1,2-діїл-біс-спіро-2-оксіндол[3,2’]-3’Н,4’Н,5’Н-піроло-4’-карбокси-3’-карбоксаміду не утворюються. Замість очікуваних гіпотетичних структур були виділені похідні етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триону). Будову одержаних сполук надійно підтверджено інструментальними методами (1H ЯМР, ІЧ-спектроскопія), а також зустрічним синтезом.Експериментальна частина. Однореакторний синтез у спиртово-водному середовищі; інструментальні методи встановлення будови органічних сполук.Висновки. Досліджено реакцію трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’- ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном. Встановлено, що препаративна методика трикомпонентного каскадного перетворення ізатину з α-амінокислотами та етиленбісмалеїнімідом є ефективним методом синтезу етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-трионів). Доведено будову отриманих сполук. National University of Pharmacy 2018-03-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.932 10.24959/ophcj.18.932 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 16 No. 1(61) (2018); 34-41 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 16 № 1(61) (2018); 34-41 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 16 № 1(61) (2018); 34-41 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.932/121083 Copyright (c) 2018 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |