Синтез і структурна функціоналізація 6-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів
Aim. To extend the synthetic limits of the reaction of the electrophilic intramolecular cyclization (EIC) on the examples of 5,5-disubstituted and 5-yliden substituted 3-allyl-2-thiohydantoins and the directed structural modification of 2-halogenomethyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-ones...
Збережено в:
| Дата: | 2018 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2018
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.940 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-133702 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-25T06:44:46Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
3-аліл-2-тіогідантоїни циклізація 2-галогенометил-2 3-дигідроімідазо[2 1-b][1 3]тіазол- 5-они нуклеофільне заміщення [3 2]-циклоприєднання 1 2 3-триазоли УДК 547.783 547.789 |
| spellingShingle |
3-аліл-2-тіогідантоїни циклізація 2-галогенометил-2 3-дигідроімідазо[2 1-b][1 3]тіазол- 5-они нуклеофільне заміщення [3 2]-циклоприєднання 1 2 3-триазоли УДК 547.783 547.789 Saliyeva, L. M. Vas’kevich, R. I. Slyvka, N. Yu. Vovk, M. V. Синтез і структурна функціоналізація 6-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів |
| topic_facet |
3-аllyl-2-thiohydantoins cyclization 2-halogenomethyl-2 3-dihydroimidazo[2 1-b][1 3]thiazol- 5-ones nucleophilic substitution [3 2]-cycloaddition 1 2 3-triazoles UDC 547.783 547.789 3-аллил-2-тиогидантоины циклизация 2-галогенметил-2 3-дигидроимидазо[2 1-b] [1 3]тиазол-5-оны нуклеофильное замещение [3 2]-циклоприсоединение 1 2 3-триазолы УДК 547.783 547.789 3-аліл-2-тіогідантоїни циклізація 2-галогенометил-2 3-дигідроімідазо[2 1-b][1 3]тіазол- 5-они нуклеофільне заміщення [3 2]-циклоприєднання 1 2 3-триазоли УДК 547.783 547.789 |
| format |
Article |
| author |
Saliyeva, L. M. Vas’kevich, R. I. Slyvka, N. Yu. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Saliyeva, L. M. Vas’kevich, R. I. Slyvka, N. Yu. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Saliyeva, L. M. |
| title |
Синтез і структурна функціоналізація 6-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів |
| title_short |
Синтез і структурна функціоналізація 6-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів |
| title_full |
Синтез і структурна функціоналізація 6-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів |
| title_fullStr |
Синтез і структурна функціоналізація 6-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів |
| title_full_unstemmed |
Синтез і структурна функціоналізація 6-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів |
| title_sort |
синтез і структурна функціоналізація 6-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів |
| title_alt |
The synthesis and structural functionalization of 6-substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1-b] [1,3]thiazol-5-ones Синтез и структурная функционализация 6-замещенных 2,3-дигидроимидазо[2,1-b] [1,3]тиазол-5-онов |
| description |
Aim. To extend the synthetic limits of the reaction of the electrophilic intramolecular cyclization (EIC) on the examples of 5,5-disubstituted and 5-yliden substituted 3-allyl-2-thiohydantoins and the directed structural modification of 2-halogenomethyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-ones obtained.Results and discussion. It has been found that the cyclization of 5,5-disubstituted and 5-yliden substituted 3-allyl-2-thiohydantoins under the effect of polyphosphoric acid (PPA), bromine and iodine is an effective method for the synthesis of new 2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-ones. The reaction of the nucleophilic substitution of their 2-halogenomethyl representatives was used to obtain a number of sulfur-containing derivatives and azides. The latter were tested in the reaction of [3+2]-cycloaddition with N-phenylmaleinimide and propargyl alcohol.Experimental part. A series of 2-substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-ones was synthesized by the reaction of 5,5-disubstituted and 5-yliden substituted 3-allyl-2-thiohydantoins with PPA and halogens with the yields of 66-96 %. A directed modification of the halogenomethyl group of imidazotiazolones produced a series of sulfur-containing derivatives and azides with the yields of 63-93 %. The azides synthesized were used in the [3+2]-cycloaddition reaction with N-phenylmaleinimide and propargyl alcohol leading to 1,2,3-triazoloderivatives with the yields of 51-85 %; their structure was confirmed by the complex spectral analysis.Conclusions. A convenient method for the synthesis of 2-halogenomethyl-substituted imidazo[2,1-b][1,3] thiazoles, which are effective reagents for the directed structural modification by sulfur- and nitrogen-containing functional groups, has been developed. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2018 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.940 |
| work_keys_str_mv |
AT saliyevalm thesynthesisandstructuralfunctionalizationof6substituted23dihydroimidazo21b13thiazol5ones AT vaskevichri thesynthesisandstructuralfunctionalizationof6substituted23dihydroimidazo21b13thiazol5ones AT slyvkanyu thesynthesisandstructuralfunctionalizationof6substituted23dihydroimidazo21b13thiazol5ones AT vovkmv thesynthesisandstructuralfunctionalizationof6substituted23dihydroimidazo21b13thiazol5ones AT saliyevalm sintezistrukturnaâfunkcionalizaciâ6zameŝennyh23digidroimidazo21b13tiazol5onov AT vaskevichri sintezistrukturnaâfunkcionalizaciâ6zameŝennyh23digidroimidazo21b13tiazol5onov AT slyvkanyu sintezistrukturnaâfunkcionalizaciâ6zameŝennyh23digidroimidazo21b13tiazol5onov AT vovkmv sintezistrukturnaâfunkcionalizaciâ6zameŝennyh23digidroimidazo21b13tiazol5onov AT saliyevalm sintezístrukturnafunkcíonalízacíâ6zamíŝenih23digídroímídazo21b13tíazol5onív AT vaskevichri sintezístrukturnafunkcíonalízacíâ6zamíŝenih23digídroímídazo21b13tíazol5onív AT slyvkanyu sintezístrukturnafunkcíonalízacíâ6zamíŝenih23digídroímídazo21b13tíazol5onív AT vovkmv sintezístrukturnafunkcíonalízacíâ6zamíŝenih23digídroímídazo21b13tíazol5onív AT saliyevalm synthesisandstructuralfunctionalizationof6substituted23dihydroimidazo21b13thiazol5ones AT vaskevichri synthesisandstructuralfunctionalizationof6substituted23dihydroimidazo21b13thiazol5ones AT slyvkanyu synthesisandstructuralfunctionalizationof6substituted23dihydroimidazo21b13thiazol5ones AT vovkmv synthesisandstructuralfunctionalizationof6substituted23dihydroimidazo21b13thiazol5ones |
| first_indexed |
2025-07-17T12:59:54Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:35Z |
| _version_ |
1850411145064611840 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1337022018-06-25T06:44:46Z The synthesis and structural functionalization of 6-substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1-b] [1,3]thiazol-5-ones Синтез и структурная функционализация 6-замещенных 2,3-дигидроимидазо[2,1-b] [1,3]тиазол-5-онов Синтез і структурна функціоналізація 6-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів Saliyeva, L. M. Vas’kevich, R. I. Slyvka, N. Yu. Vovk, M. V. 3-аllyl-2-thiohydantoins cyclization 2-halogenomethyl-2 3-dihydroimidazo[2 1-b][1 3]thiazol- 5-ones nucleophilic substitution [3 2]-cycloaddition 1 2 3-triazoles UDC 547.783 547.789 3-аллил-2-тиогидантоины циклизация 2-галогенметил-2 3-дигидроимидазо[2 1-b] [1 3]тиазол-5-оны нуклеофильное замещение [3 2]-циклоприсоединение 1 2 3-триазолы УДК 547.783 547.789 3-аліл-2-тіогідантоїни циклізація 2-галогенометил-2 3-дигідроімідазо[2 1-b][1 3]тіазол- 5-они нуклеофільне заміщення [3 2]-циклоприєднання 1 2 3-триазоли УДК 547.783 547.789 Aim. To extend the synthetic limits of the reaction of the electrophilic intramolecular cyclization (EIC) on the examples of 5,5-disubstituted and 5-yliden substituted 3-allyl-2-thiohydantoins and the directed structural modification of 2-halogenomethyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-ones obtained.Results and discussion. It has been found that the cyclization of 5,5-disubstituted and 5-yliden substituted 3-allyl-2-thiohydantoins under the effect of polyphosphoric acid (PPA), bromine and iodine is an effective method for the synthesis of new 2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-ones. The reaction of the nucleophilic substitution of their 2-halogenomethyl representatives was used to obtain a number of sulfur-containing derivatives and azides. The latter were tested in the reaction of [3+2]-cycloaddition with N-phenylmaleinimide and propargyl alcohol.Experimental part. A series of 2-substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-ones was synthesized by the reaction of 5,5-disubstituted and 5-yliden substituted 3-allyl-2-thiohydantoins with PPA and halogens with the yields of 66-96 %. A directed modification of the halogenomethyl group of imidazotiazolones produced a series of sulfur-containing derivatives and azides with the yields of 63-93 %. The azides synthesized were used in the [3+2]-cycloaddition reaction with N-phenylmaleinimide and propargyl alcohol leading to 1,2,3-triazoloderivatives with the yields of 51-85 %; their structure was confirmed by the complex spectral analysis.Conclusions. A convenient method for the synthesis of 2-halogenomethyl-substituted imidazo[2,1-b][1,3] thiazoles, which are effective reagents for the directed structural modification by sulfur- and nitrogen-containing functional groups, has been developed. Цель работы – расширение синтетических границ реакции электрофильной внутримолекулярной циклизации на примерах 5,5-дизамещенных и 5-илидензамещенных 3-аллил-2-тиогидантоинов и направленная структурная модификация полученных 2-галогенметил-2,3-дигидроимидазо[2,1-b][1,3]тиазол-5-онов.Результаты и их обсуждение. Установлено, что циклизация 5,5-дизамещенных и 5-илидензамещенных 3-аллил-2-тиогидантоинов под действием полифосфорной кислоты, брома и йода является эффективнымметодом синтеза новых 2,3-дигидроимидазо[2,1-b][1,3]тиазол-5-онов. Реакция нуклеофильного замещения их 2-галогенметильных представителей была использована для получения ряда серосодержащих производныхи азидов. Последние были испытаны в реакции [3+2]-циклоприсоединения с N-фенилмалеинимидом и пропаргиловым спиртом. Экспериментальная часть. Реакцией ЭВЦ 5,5-дизамещенных и 5-илидензамещенных 3-аллил-2-тиогидантоинов под действием ПФК и галогенов синтезирован ряд 2-замещенных 2,3-дигидроимидазо[2,1-b] [1,3]тиазол-5-онов с выходами 66-96 %. Направленной модификацией галогенметильной группы имидазотиазолонов с выходами 63-93 % были получены серии серосодержащих производных и азидов. Синтезированные азиды использованы в реакции [3+2]-циклоприсоединения с N-фенилмалеинимидом и пропаргиловым спиртом, которая приводит к 1,2,3-триазолопроизводным с выходами 51-85 %, структура которых доказана комплексным спектральным анализом. Выводы. Разработан удобный метод синтеза 2-галогенметилпроизводных имидазо[2,1-b][1,3]тиазола, которые являются эффективными реагентами для их направленной структурной модификации серо- и азотсодержащими функциональными группами. Мета роботи – розширення синтетичних меж реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації (ЕВЦ) на прикладах 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів та спрямована структурна модифікація отриманих 2-галогенометил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів.Результати та їх обговорення. Встановлено, що циклізація 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів під дією поліфосфорної кислоти (ПФК), брому та йоду є ефективним методом синтезу нових 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів. Реакція нуклеофільного заміщення їх -галогенометильних представників була використана для отримання низки сірковмісних похідних та азидів. Останні були опробовані у реакції [3+2]-циклоприєднання із N-фенілмалеїнімідом та пропаргіловим спиртом.Експериментальна частина. Реакцією ЕВЦ 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів під дією ПФК та галогенів синтезовано ряд 2-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів з виходами 66-96 %. Спрямованою модифікацією галогенометильної групи імідазотіазолонів з виходами 63-93 % отримано серії сірковмісних похідних та азидів. Синтезовані азиди використані в реакції [3+2]-циклоприєднання з N-фенілмалеїнімідом та пропаргіловим спиртом, яка приводить до 1,2,3-триазолопохідних з виходами 51-85 %, структура яких доведена комплексним спектральним аналізом.Висновки. Розроблено зручний метод синтезу 2-галогенометилзаміщених імідазо[2,1-b][1,3]тіазолів, які є ефективними реагентами для їх спрямованої структурної модифікації сірко- та азотовмісними функціональними групами. National University of Pharmacy 2018-06-08 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.940 10.24959/ophcj.18.940 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 16 No. 2(62) (2018); 31-41 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 16 № 2(62) (2018); 31-41 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 16 № 2(62) (2018); 31-41 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.940/130195 Copyright (c) 2018 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |