5-Сульфурофункціоналізовані (1,3-тіазолідин-2-іліден) піримідин-2,4,6-тріони та їх антимікробна активність
Aim. Studying of the antimicrobial and antifungal activity of 5-sulfurofunctionalized derivatives (1,3-thiazolidine-2-ylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones, obtained by the interaction of [5-(iodomethyl)thiazolidine-2-ylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones with a number of S-nucleophilic re...
Saved in:
| Date: | 2018 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
National University of Pharmacy
2018
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.943 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1856543475802046464 |
|---|---|
| author | Litvinchuk, M. V. Bentya, A. V. Grozav, A. M. Yakovychuk, N. D. Slyvka, N. Yu. Vovk, M. V. |
| author_facet | Litvinchuk, M. V. Bentya, A. V. Grozav, A. M. Yakovychuk, N. D. Slyvka, N. Yu. Vovk, M. V. |
| author_sort | Litvinchuk, M. V. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2018-09-26T12:36:23Z |
| description | Aim. Studying of the antimicrobial and antifungal activity of 5-sulfurofunctionalized derivatives (1,3-thiazolidine-2-ylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones, obtained by the interaction of [5-(iodomethyl)thiazolidine-2-ylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones with a number of S-nucleophilic reagents.Results and discussion. A series of new derivatives containing 5-thiocyanato(acetylthio, butylxanthonato)methyl groups has been synthesized by functionalization of [5-(iodomethyl)thiazolidine-2-ylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones with sulfur-containing reagents. Among the synthesized compounds substances with moderate antibacterial and antifungal activity were found.Experimental part. Novel 5-thiofunctionalized derivatives were obtained by reaction of [5-(iodomethyl)thiazolidine-2-ylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones with potassium thiocyanate, potassium thioacetate in dimethylformamide or potassium buthylxanthate in ethanol with 72-99% yields. The structure of new compounds was confirmed by complex spectral methods. Screening of the antifungal and antimicrobial effects of the synthesized compounds was carried out using a micro-method of double serial dilutions in a liquid nutrient medium.Conclusions. 5-Sulfurofunctionalized (1,3-thiazolidine-2-ylidene)pyrimidine-2,4,6-triones, obtained by the reaction of corresponding 5-iodomethyl derivatives with a number of S-nucleophilic reagents, have shown moderate antimicrobial and antifungal activity and are promising for further in-depth research. |
| first_indexed | 2025-07-17T12:59:57Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-139404 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-09-24T17:14:35Z |
| publishDate | 2018 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-1394042018-09-26T12:36:23Z 5-Sulfurofunctionalized (1,3-thiazolidin-2-ylidene)pyrimidine-2,4,6-triones and their antibacterial activity 5-Cерофункционализированные (1,3-тиазолидин-2-илиден)пиримидин-2,4,6-трионы и их противомикробная активность 5-Сульфурофункціоналізовані (1,3-тіазолідин-2-іліден) піримідин-2,4,6-тріони та їх антимікробна активність Litvinchuk, M. V. Bentya, A. V. Grozav, A. M. Yakovychuk, N. D. Slyvka, N. Yu. Vovk, M. V. 5-sulfurofunctionalized 1 3-thiazolidines derivatives of barbituric acid antibacterial activity UDK 547.854 547.491.4 547.324 5-серуфункционализированные 1 3-тиазолидины производние барбитуровых кислот противомикробная активность УДК 547.854 547.491.4 547.324 5-сульфурофункціоналізовані 1 3-тіазолідини похідні барбітурової кислоти протимікробна активність УДК 547.854 547.491.4 547.324 Aim. Studying of the antimicrobial and antifungal activity of 5-sulfurofunctionalized derivatives (1,3-thiazolidine-2-ylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones, obtained by the interaction of [5-(iodomethyl)thiazolidine-2-ylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones with a number of S-nucleophilic reagents.Results and discussion. A series of new derivatives containing 5-thiocyanato(acetylthio, butylxanthonato)methyl groups has been synthesized by functionalization of [5-(iodomethyl)thiazolidine-2-ylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones with sulfur-containing reagents. Among the synthesized compounds substances with moderate antibacterial and antifungal activity were found.Experimental part. Novel 5-thiofunctionalized derivatives were obtained by reaction of [5-(iodomethyl)thiazolidine-2-ylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones with potassium thiocyanate, potassium thioacetate in dimethylformamide or potassium buthylxanthate in ethanol with 72-99% yields. The structure of new compounds was confirmed by complex spectral methods. Screening of the antifungal and antimicrobial effects of the synthesized compounds was carried out using a micro-method of double serial dilutions in a liquid nutrient medium.Conclusions. 5-Sulfurofunctionalized (1,3-thiazolidine-2-ylidene)pyrimidine-2,4,6-triones, obtained by the reaction of corresponding 5-iodomethyl derivatives with a number of S-nucleophilic reagents, have shown moderate antimicrobial and antifungal activity and are promising for further in-depth research. Цель работы – исследования противомикробной и противогрибковой активности 5-серофункционализированных производных (1,3-тиазолидин-2-илиден)пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионов, полученных при взаимодействии [5-(йодметил)тиазолидин-2-илиден]пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионов с рядом S-нуклеофильных реагентов.Результаты и их обсуждение. Направленной функционализацией [5-(иодметил)тиазолидин-2-илиден]пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионов серусодержа-щими реагентами синтезирован ряд их новых производных с 5-тиоцианат(ацетилтио, бутилксантогенат)метильними группами. Среди полученных соединений найдены вещества с умеренной антибактериальной и противогрибковой активностью.Экспериментальная часть. При действии на [5-(иодметил)тиазолидин-2-илиден]пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионы калий роданида, калий тиоацетата в диметилформамиде, или калий бутилксантогената в этаноле получены новые 5-тиофункционализированные производные с выходами 72-99%, структура которых доказана комплексом спектральных методов исследования. Скрининг противогрибкового и противомикробного действия синтезированных соединений проводили с использованием микрометода двукратных серийных разбавлений в жидкой питательной среде.Выводы. 5-Серуфункционализированные (1,3-тиазолидин-2-илиден)пиримидин-2,4,6-трионы, полученные из соответствующих 5-йодметилпроизводных реакцией с рядом S-нуклеофильных реагентов, проявили умеренную противобактериальную и противогрибковую активность и являются перспективными для дальнейшего углубленного исследования. Мета роботи – дослідження протибактеріальної та протигрибкової активності 5-сульфурофункціоналізованих похідних (1,3-тіазолідин-2-іліден)піримідин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионів, одержаних при взаємодії [5-(йодометил)тіазолідин-2-іліден]піримідин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионів із рядом S-нуклеофільних реагентів.Результати та їх обговорення. Спрямованою функціоналізацією [5-(йодометил)тіазолідин-2-іліден]піримідин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионів сульфуровмісними реагентами синтезована низка їх нових похідних із 5-тіоціанато(ацетилтіо, бутилксантогенато)метильними групами. Серед синтезованих сполук знайдено речовини із помірною протибактеріальною та протигрибковою активністю.Експериментальна частина. При дії на [5-(іодометил)тіазолідин-2-іліден]піримідин-2,4,6(1H,3H,5H)-триони калій роданіду, калій тіоацетату у диметилформаміді, або калій бутилксантогенату в етанолі отримано нові 5-тіофункціоналізовані похідні з виходами 72-99 %, структура яких доведена комплексом спектральних методів дослідження. Скринінг протигрибкової та протибактеріальної дії синтезованих сполук проводили із використанням мікрометоду дворазових серійних розведень у рідкому поживному середовищі.Висновки. 5-Сульфурофункціоналізовані (1,3-тіазолідин-2-іліден)піримідин-2,4,6-триони, одержані із відповідних 5-йодометилпохідних реакцією із низкою S-нуклеофільних реагентів, виявили помірну протибактеріальну та протигрибкову активність та є перспективними для подальшого поглибленого дослідження. National University of Pharmacy 2018-09-19 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.943 10.24959/ophcj.18.943 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 16 No. 3(63) (2018); 39-44 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 16 № 3(63) (2018); 39-44 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 16 № 3(63) (2018); 39-44 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.943/140598 Copyright (c) 2018 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | 5-сульфурофункціоналізовані 1 3-тіазолідини похідні барбітурової кислоти протимікробна активність УДК 547.854 547.491.4 547.324 Litvinchuk, M. V. Bentya, A. V. Grozav, A. M. Yakovychuk, N. D. Slyvka, N. Yu. Vovk, M. V. 5-Сульфурофункціоналізовані (1,3-тіазолідин-2-іліден) піримідин-2,4,6-тріони та їх антимікробна активність |
| title | 5-Сульфурофункціоналізовані (1,3-тіазолідин-2-іліден) піримідин-2,4,6-тріони та їх антимікробна активність |
| title_alt | 5-Sulfurofunctionalized (1,3-thiazolidin-2-ylidene)pyrimidine-2,4,6-triones and their antibacterial activity 5-Cерофункционализированные (1,3-тиазолидин-2-илиден)пиримидин-2,4,6-трионы и их противомикробная активность |
| title_full | 5-Сульфурофункціоналізовані (1,3-тіазолідин-2-іліден) піримідин-2,4,6-тріони та їх антимікробна активність |
| title_fullStr | 5-Сульфурофункціоналізовані (1,3-тіазолідин-2-іліден) піримідин-2,4,6-тріони та їх антимікробна активність |
| title_full_unstemmed | 5-Сульфурофункціоналізовані (1,3-тіазолідин-2-іліден) піримідин-2,4,6-тріони та їх антимікробна активність |
| title_short | 5-Сульфурофункціоналізовані (1,3-тіазолідин-2-іліден) піримідин-2,4,6-тріони та їх антимікробна активність |
| title_sort | 5-сульфурофункціоналізовані (1,3-тіазолідин-2-іліден) піримідин-2,4,6-тріони та їх антимікробна активність |
| topic | 5-сульфурофункціоналізовані 1 3-тіазолідини похідні барбітурової кислоти протимікробна активність УДК 547.854 547.491.4 547.324 |
| topic_facet | 5-sulfurofunctionalized 1 3-thiazolidines derivatives of barbituric acid antibacterial activity UDK 547.854 547.491.4 547.324 5-серуфункционализированные 1 3-тиазолидины производние барбитуровых кислот противомикробная активность УДК 547.854 547.491.4 547.324 5-сульфурофункціоналізовані 1 3-тіазолідини похідні барбітурової кислоти протимікробна активність УДК 547.854 547.491.4 547.324 |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.943 |
| work_keys_str_mv | AT litvinchukmv 5sulfurofunctionalized13thiazolidin2ylidenepyrimidine246trionesandtheirantibacterialactivity AT bentyaav 5sulfurofunctionalized13thiazolidin2ylidenepyrimidine246trionesandtheirantibacterialactivity AT grozavam 5sulfurofunctionalized13thiazolidin2ylidenepyrimidine246trionesandtheirantibacterialactivity AT yakovychuknd 5sulfurofunctionalized13thiazolidin2ylidenepyrimidine246trionesandtheirantibacterialactivity AT slyvkanyu 5sulfurofunctionalized13thiazolidin2ylidenepyrimidine246trionesandtheirantibacterialactivity AT vovkmv 5sulfurofunctionalized13thiazolidin2ylidenepyrimidine246trionesandtheirantibacterialactivity AT litvinchukmv 5cerofunkcionalizirovannye13tiazolidin2ilidenpirimidin246trionyiihprotivomikrobnaâaktivnostʹ AT bentyaav 5cerofunkcionalizirovannye13tiazolidin2ilidenpirimidin246trionyiihprotivomikrobnaâaktivnostʹ AT grozavam 5cerofunkcionalizirovannye13tiazolidin2ilidenpirimidin246trionyiihprotivomikrobnaâaktivnostʹ AT yakovychuknd 5cerofunkcionalizirovannye13tiazolidin2ilidenpirimidin246trionyiihprotivomikrobnaâaktivnostʹ AT slyvkanyu 5cerofunkcionalizirovannye13tiazolidin2ilidenpirimidin246trionyiihprotivomikrobnaâaktivnostʹ AT vovkmv 5cerofunkcionalizirovannye13tiazolidin2ilidenpirimidin246trionyiihprotivomikrobnaâaktivnostʹ AT litvinchukmv 5sulʹfurofunkcíonalízovaní13tíazolídin2ílídenpírimídin246tríonitaíhantimíkrobnaaktivnístʹ AT bentyaav 5sulʹfurofunkcíonalízovaní13tíazolídin2ílídenpírimídin246tríonitaíhantimíkrobnaaktivnístʹ AT grozavam 5sulʹfurofunkcíonalízovaní13tíazolídin2ílídenpírimídin246tríonitaíhantimíkrobnaaktivnístʹ AT yakovychuknd 5sulʹfurofunkcíonalízovaní13tíazolídin2ílídenpírimídin246tríonitaíhantimíkrobnaaktivnístʹ AT slyvkanyu 5sulʹfurofunkcíonalízovaní13tíazolídin2ílídenpírimídin246tríonitaíhantimíkrobnaaktivnístʹ AT vovkmv 5sulʹfurofunkcíonalízovaní13tíazolídin2ílídenpírimídin246tríonitaíhantimíkrobnaaktivnístʹ |