Трифторометиловмісні 3,4-дигідропіримідин-2-они та їх конденсовані аналоги
The information related to the methods of the synthesis of 4- and 6-trifluoromethyl-3,4-dihydropyrimidine- 2-ones and their condensed analogs as potent molecular platforms for the synthesis of bioactive compounds has been analyzed and systematized. The role of inter- and intramolecular cyclocondensa...
Збережено в:
| Дата: | 2018 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2018
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.946 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-141547 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
3 4-dihydropyrimidones CF3-containing derivatives inter- and intramolecular cyclocondensations Biginelly reaction nucleophilic addition anti-HIV agents UDC 547.853 547.221 544.437 3 4-дигидропиримидоны CF3-содержащие производные межмолекулярные и внутри- молекулярные циклоконденсации реакция Биджинелли нуклеофильное присоединение анти-ВИЧ агенты УДК 547.853 547.221 544.437 3 4-дигідропіримідони CF3-вмісні похідні міжмолекулярні та внутрішньомолекулярні циклоконденсації реакція Біджинеллі нуклеофільне приєднання анти-ВІЛ агенти УДК 547.853 547.221 544.437 |
| spellingShingle |
3 4-dihydropyrimidones CF3-containing derivatives inter- and intramolecular cyclocondensations Biginelly reaction nucleophilic addition anti-HIV agents UDC 547.853 547.221 544.437 3 4-дигидропиримидоны CF3-содержащие производные межмолекулярные и внутри- молекулярные циклоконденсации реакция Биджинелли нуклеофильное присоединение анти-ВИЧ агенты УДК 547.853 547.221 544.437 3 4-дигідропіримідони CF3-вмісні похідні міжмолекулярні та внутрішньомолекулярні циклоконденсації реакція Біджинеллі нуклеофільне приєднання анти-ВІЛ агенти УДК 547.853 547.221 544.437 Mel’nikov, S. V. Tkachuk, V. M. Sukach, V. A. Vovk, M. V. Трифторометиловмісні 3,4-дигідропіримідин-2-они та їх конденсовані аналоги |
| topic_facet |
3 4-dihydropyrimidones CF3-containing derivatives inter- and intramolecular cyclocondensations Biginelly reaction nucleophilic addition anti-HIV agents UDC 547.853 547.221 544.437 3 4-дигидропиримидоны CF3-содержащие производные межмолекулярные и внутри- молекулярные циклоконденсации реакция Биджинелли нуклеофильное присоединение анти-ВИЧ агенты УДК 547.853 547.221 544.437 3 4-дигідропіримідони CF3-вмісні похідні міжмолекулярні та внутрішньомолекулярні циклоконденсації реакція Біджинеллі нуклеофільне приєднання анти-ВІЛ агенти УДК 547.853 547.221 544.437 |
| format |
Article |
| author |
Mel’nikov, S. V. Tkachuk, V. M. Sukach, V. A. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Mel’nikov, S. V. Tkachuk, V. M. Sukach, V. A. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Mel’nikov, S. V. |
| title |
Трифторометиловмісні 3,4-дигідропіримідин-2-они та їх конденсовані аналоги |
| title_short |
Трифторометиловмісні 3,4-дигідропіримідин-2-они та їх конденсовані аналоги |
| title_full |
Трифторометиловмісні 3,4-дигідропіримідин-2-они та їх конденсовані аналоги |
| title_fullStr |
Трифторометиловмісні 3,4-дигідропіримідин-2-они та їх конденсовані аналоги |
| title_full_unstemmed |
Трифторометиловмісні 3,4-дигідропіримідин-2-они та їх конденсовані аналоги |
| title_sort |
трифторометиловмісні 3,4-дигідропіримідин-2-они та їх конденсовані аналоги |
| title_alt |
Trifluoromethyl-containing 3,4-dihydropyrimidine-2-ones and their condensed analogs Трифторометилсодержащие 3,4-дигидропиримидин-2-оны и их конденсированные аналоги |
| description |
The information related to the methods of the synthesis of 4- and 6-trifluoromethyl-3,4-dihydropyrimidine- 2-ones and their condensed analogs as potent molecular platforms for the synthesis of bioactive compounds has been analyzed and systematized. The role of inter- and intramolecular cyclocondensations of CF3-containing substrates, as well as nucleophilic addition to C=N bond as key steps for construction of 4-trifluorinated derivatives has been emphasized. The major part of this article is devoted to the construction of trifluoromethyldihydropirimidones of a high optical purity and their thioanalogs based on the condensation of the chiral ureas and thioureas. A special attention is paid to asymmetric reactions, which are used for the synthesis of chiral analogs of the anti-HIV drug Efavirenz. It has been noted that Biginelly reaction of the corresponding fluorinated ketoesters is the common way for obtaining 6-trifluoromethylpyrimidones. The method allows obtaining the target products in one stage although it has limitations due to the need to isolate intermediate cyclic products, which in the future should be subjected to dehydration. The effect of the catalyst nature on the course of Biginelly reaction of trifluoromethylated substrates has been analyzed. It has been shown that nucleophilic 3,6-addition to 4-CF3- dihydropyrimidones is effective method for the synthesis of dihydroorotic acid derivatives. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2018 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.946 |
| work_keys_str_mv |
AT melnikovsv trifluoromethylcontaining34dihydropyrimidine2onesandtheircondensedanalogs AT tkachukvm trifluoromethylcontaining34dihydropyrimidine2onesandtheircondensedanalogs AT sukachva trifluoromethylcontaining34dihydropyrimidine2onesandtheircondensedanalogs AT vovkmv trifluoromethylcontaining34dihydropyrimidine2onesandtheircondensedanalogs AT melnikovsv triftorometilsoderžaŝie34digidropirimidin2onyiihkondensirovannyeanalogi AT tkachukvm triftorometilsoderžaŝie34digidropirimidin2onyiihkondensirovannyeanalogi AT sukachva triftorometilsoderžaŝie34digidropirimidin2onyiihkondensirovannyeanalogi AT vovkmv triftorometilsoderžaŝie34digidropirimidin2onyiihkondensirovannyeanalogi AT melnikovsv triftorometilovmísní34digídropírimídin2onitaíhkondensovaníanalogi AT tkachukvm triftorometilovmísní34digídropírimídin2onitaíhkondensovaníanalogi AT sukachva triftorometilovmísní34digídropírimídin2onitaíhkondensovaníanalogi AT vovkmv triftorometilovmísní34digídropírimídin2onitaíhkondensovaníanalogi |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:17Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:17Z |
| _version_ |
1809018538539614208 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1415472018-09-26T12:36:23Z Trifluoromethyl-containing 3,4-dihydropyrimidine-2-ones and their condensed analogs Трифторометилсодержащие 3,4-дигидропиримидин-2-оны и их конденсированные аналоги Трифторометиловмісні 3,4-дигідропіримідин-2-они та їх конденсовані аналоги Mel’nikov, S. V. Tkachuk, V. M. Sukach, V. A. Vovk, M. V. 3 4-dihydropyrimidones CF3-containing derivatives inter- and intramolecular cyclocondensations Biginelly reaction nucleophilic addition anti-HIV agents UDC 547.853 547.221 544.437 3 4-дигидропиримидоны CF3-содержащие производные межмолекулярные и внутри- молекулярные циклоконденсации реакция Биджинелли нуклеофильное присоединение анти-ВИЧ агенты УДК 547.853 547.221 544.437 3 4-дигідропіримідони CF3-вмісні похідні міжмолекулярні та внутрішньомолекулярні циклоконденсації реакція Біджинеллі нуклеофільне приєднання анти-ВІЛ агенти УДК 547.853 547.221 544.437 The information related to the methods of the synthesis of 4- and 6-trifluoromethyl-3,4-dihydropyrimidine- 2-ones and their condensed analogs as potent molecular platforms for the synthesis of bioactive compounds has been analyzed and systematized. The role of inter- and intramolecular cyclocondensations of CF3-containing substrates, as well as nucleophilic addition to C=N bond as key steps for construction of 4-trifluorinated derivatives has been emphasized. The major part of this article is devoted to the construction of trifluoromethyldihydropirimidones of a high optical purity and their thioanalogs based on the condensation of the chiral ureas and thioureas. A special attention is paid to asymmetric reactions, which are used for the synthesis of chiral analogs of the anti-HIV drug Efavirenz. It has been noted that Biginelly reaction of the corresponding fluorinated ketoesters is the common way for obtaining 6-trifluoromethylpyrimidones. The method allows obtaining the target products in one stage although it has limitations due to the need to isolate intermediate cyclic products, which in the future should be subjected to dehydration. The effect of the catalyst nature on the course of Biginelly reaction of trifluoromethylated substrates has been analyzed. It has been shown that nucleophilic 3,6-addition to 4-CF3- dihydropyrimidones is effective method for the synthesis of dihydroorotic acid derivatives. В обзоре систематизированы и проанализированы литературные источники, касающиеся методов получения 4- и 6-трифторметил-3,4-дигидропиримидин-2-онов и их конденсированных производных как перспективных молекулярных платформ для синтеза биоактивных соединений. Отмечена роль межмолекулярных и внутримолекулярных циклоконденсаций CF3-содержащих субстратов, а также реакций присоединения С-нуклеофилов к C=N связи CF3-содержащих 3,4-дигидропиримидонов как ключевых методологических подходов к конструированию 4-трифторометилированных производных. Значительное место отведено способу построения хиральных трифторометилдигидропиримидонов высокой оптической чистоты и их тиоаналогов, в основе которого лежит конденсация хиральных мочевин или тиомочевин. Важное внимание уделено описанию асимметрических реакций, которые позволяют провести синтез хиральных аналогов анти-ВИЧ препарата Эфавиренц. Констатировано, что наиболее распространенным вариантом получения 6-трифторометилпиримидонов является реакция Биджинелли соответствующих фторсодержащих кетоэфиров. Метод позволяет получить целевые продукты в одну стадию, хотя и имеет ограничения, обусловленные необходимостью выделения промежуточных циклических продуктов, которые в дальнейшем нужно подвергать дегидратации. Проанализировано влияние природы катализатора на протекание реакции Биджинелли при участии CF3-содержащих кетоэфирных субстратов. Показана перспективность использования реакции 3,6-присоединения к 4-CF3-дигидропиримидонов для синтеза производных дигидрооротовой кислоты. В огляді систематизовані та проаналізовані літературні джерела, які стосуються методів одержання 4- та 6-трифторометил-3,4-дигідропіримідин-2-онів та їх конденсованих похідних як перспективних молекулярних платформ для синтезу біоактивних сполук. Відзначена роль міжмолекулярних та внутрішньомолекулярних циклоконденсацій CF3-вмісних субстратів, а також реакцій приєднання С-нуклеофілів до C=N зв’язку CF3-вмісних 3,4-дигідропіримідонів як ключових методологічних підходів до конструювання 4-трифторометильованих похідних. Важливе місце відведене способу побудови трифторометилдигідропіримідонів високої оптичної чистоти та їх тіоаналогів, в основі якого лежить конденсація хіральних сечовин або тіосечовин. Значна увага приділена опису асиметричних реакцій, які приводять до синтезу хіральних аналогів анти-ВІЛ препарату Ефавіренц. Констатовано, що найбільш розповсюдженим варіантом отримання 6-трифторометилпіримідонів є реакція Біджинеллі відповідних фторовмісних кетоестерів. Метод дозволяє отримати цільові продукти в одну стадію, хоча і має обмеження, обумовлені потребою виділення проміжних циклічних продуктів, які в подальшому необхідно піддавати процесу дегідратації. Проаналізовано вплив природи каталізатора на перебіг реакції Біджинеллі за участю CF3-вмісних кетоестерних субстратів. Показана перспективність використання реакції 3,6-приєднання до 4-CF3-дигідропіримідонів для синтезу похідних дигідрооротової кислоти. National University of Pharmacy 2018-09-19 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.946 10.24959/ophcj.18.946 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 16 No. 3(63) (2018); 3-23 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 16 № 3(63) (2018); 3-23 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 16 № 3(63) (2018); 3-23 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.946/140595 Copyright (c) 2018 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |