Синтез, протибактеріальна та протигрибкова дія нових 4-амінозаміщених піразоло[1,5-а]піразинів
Aim. To create a convenient preparative method for the synthesis of new 4-aminopirazolo[1,5-a] pyrazines derivatives and perform the screening of their antibacterial and antifungal properties.Results and discussion. It was determined that 4-chloropyrazolo[1,5-a]pyrazines selectively reacted with var...
Saved in:
| Date: | 2018 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
National University of Pharmacy
2018
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.944 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-143051 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-09-26T12:36:23Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
електрофільні субстрати амінування 4-амінопіразоло[1 5-a]піразини протибактеріальна та протигрибкова активність УДК 547.77 547.866 615.31 |
| spellingShingle |
електрофільні субстрати амінування 4-амінопіразоло[1 5-a]піразини протибактеріальна та протигрибкова активність УДК 547.77 547.866 615.31 Hrynyshyn, Ye. V. Musiichuk, H. R. Tsyzoryk, N. M. Grozav, A. M. Yakovychuk, N. D. Bol’but, A. V. Vovk, M. V. Синтез, протибактеріальна та протигрибкова дія нових 4-амінозаміщених піразоло[1,5-а]піразинів |
| topic_facet |
electrophilic substrates amination 4-aminopirazolo[1 5-a]pyrazines antibacterial and antifungal activity UDC 547.77 547.866 615.31 электрофильные субстраты аминирование 4-аминопиразоло[1 5-a]пиразины противобактериальная и противогрибковая активность УДК 547.77 547.866 615.31 електрофільні субстрати амінування 4-амінопіразоло[1 5-a]піразини протибактеріальна та протигрибкова активність УДК 547.77 547.866 615.31 |
| format |
Article |
| author |
Hrynyshyn, Ye. V. Musiichuk, H. R. Tsyzoryk, N. M. Grozav, A. M. Yakovychuk, N. D. Bol’but, A. V. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Hrynyshyn, Ye. V. Musiichuk, H. R. Tsyzoryk, N. M. Grozav, A. M. Yakovychuk, N. D. Bol’but, A. V. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Hrynyshyn, Ye. V. |
| title |
Синтез, протибактеріальна та протигрибкова дія нових 4-амінозаміщених піразоло[1,5-а]піразинів |
| title_short |
Синтез, протибактеріальна та протигрибкова дія нових 4-амінозаміщених піразоло[1,5-а]піразинів |
| title_full |
Синтез, протибактеріальна та протигрибкова дія нових 4-амінозаміщених піразоло[1,5-а]піразинів |
| title_fullStr |
Синтез, протибактеріальна та протигрибкова дія нових 4-амінозаміщених піразоло[1,5-а]піразинів |
| title_full_unstemmed |
Синтез, протибактеріальна та протигрибкова дія нових 4-амінозаміщених піразоло[1,5-а]піразинів |
| title_sort |
синтез, протибактеріальна та протигрибкова дія нових 4-амінозаміщених піразоло[1,5-а]піразинів |
| title_alt |
Synthesis, the antibacterial and antifungal action of 4-aminopyrazolo[1,5-a]pyrazines Синтез, противобактериальное и противогрибковое действие 4-аминопиразоло[1,5-a] пиразинов |
| description |
Aim. To create a convenient preparative method for the synthesis of new 4-aminopirazolo[1,5-a] pyrazines derivatives and perform the screening of their antibacterial and antifungal properties.Results and discussion. It was determined that 4-chloropyrazolo[1,5-a]pyrazines selectively reacted with various alkylamines producing the corresponding 4-aminopyrazolo[1,5-a]pyrazines with high yields. The biological screening of the derivatives synthesized allowed us to identify compounds with the antibacterial and antifungal activity in the concentrations of 31.25-250 μg/ml.Experimental part. The new 4-aminopyrazolo[1,5-a]pyrazines derivatives were produced by the reaction of 4-chloropyrazolo[1,5-a]pyrazines with the primary and secondary alkylamines at room temperature or by refluxing in ethanol. The structures of the compounds synthesized were confirmed with 1H, 13C NMR-spectra and mass spectra. The results of the microbiological screening using a micromethod of double serial dilutions in a liquid nutrient medium showed that the compounds synthesized exhibited a moderate bactericidal activity.Conclusions. It has been found that the reaction of 4-chloropyrazolo[1,5-a]pyrazines with the primary and secondary alkylamines is a convenient method for the synthesis of aminopirazolo[1,5-a]pyrazines that exhibit a moderate antimicrobial activity against S. aureus 209, B. subtilis ATCC 6633, M. luteus ATCC 4698 (bacteria) and the antifungal activity against C. ablicans 669/1080 and C. krusei ATCC 6258 (fungi). |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2018 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.944 |
| work_keys_str_mv |
AT hrynyshynyev synthesistheantibacterialandantifungalactionof4aminopyrazolo15apyrazines AT musiichukhr synthesistheantibacterialandantifungalactionof4aminopyrazolo15apyrazines AT tsyzoryknm synthesistheantibacterialandantifungalactionof4aminopyrazolo15apyrazines AT grozavam synthesistheantibacterialandantifungalactionof4aminopyrazolo15apyrazines AT yakovychuknd synthesistheantibacterialandantifungalactionof4aminopyrazolo15apyrazines AT bolbutav synthesistheantibacterialandantifungalactionof4aminopyrazolo15apyrazines AT vovkmv synthesistheantibacterialandantifungalactionof4aminopyrazolo15apyrazines AT hrynyshynyev sintezprotivobakterialʹnoeiprotivogribkovoedejstvie4aminopirazolo15apirazinov AT musiichukhr sintezprotivobakterialʹnoeiprotivogribkovoedejstvie4aminopirazolo15apirazinov AT tsyzoryknm sintezprotivobakterialʹnoeiprotivogribkovoedejstvie4aminopirazolo15apirazinov AT grozavam sintezprotivobakterialʹnoeiprotivogribkovoedejstvie4aminopirazolo15apirazinov AT yakovychuknd sintezprotivobakterialʹnoeiprotivogribkovoedejstvie4aminopirazolo15apirazinov AT bolbutav sintezprotivobakterialʹnoeiprotivogribkovoedejstvie4aminopirazolo15apirazinov AT vovkmv sintezprotivobakterialʹnoeiprotivogribkovoedejstvie4aminopirazolo15apirazinov AT hrynyshynyev sintezprotibakteríalʹnataprotigribkovadíânovih4amínozamíŝenihpírazolo15apírazinív AT musiichukhr sintezprotibakteríalʹnataprotigribkovadíânovih4amínozamíŝenihpírazolo15apírazinív AT tsyzoryknm sintezprotibakteríalʹnataprotigribkovadíânovih4amínozamíŝenihpírazolo15apírazinív AT grozavam sintezprotibakteríalʹnataprotigribkovadíânovih4amínozamíŝenihpírazolo15apírazinív AT yakovychuknd sintezprotibakteríalʹnataprotigribkovadíânovih4amínozamíŝenihpírazolo15apírazinív AT bolbutav sintezprotibakteríalʹnataprotigribkovadíânovih4amínozamíŝenihpírazolo15apírazinív AT vovkmv sintezprotibakteríalʹnataprotigribkovadíânovih4amínozamíŝenihpírazolo15apírazinív |
| first_indexed |
2025-07-17T13:00:00Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:35Z |
| _version_ |
1850411168334610432 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1430512018-09-26T12:36:23Z Synthesis, the antibacterial and antifungal action of 4-aminopyrazolo[1,5-a]pyrazines Синтез, противобактериальное и противогрибковое действие 4-аминопиразоло[1,5-a] пиразинов Синтез, протибактеріальна та протигрибкова дія нових 4-амінозаміщених піразоло[1,5-а]піразинів Hrynyshyn, Ye. V. Musiichuk, H. R. Tsyzoryk, N. M. Grozav, A. M. Yakovychuk, N. D. Bol’but, A. V. Vovk, M. V. electrophilic substrates amination 4-aminopirazolo[1 5-a]pyrazines antibacterial and antifungal activity UDC 547.77 547.866 615.31 электрофильные субстраты аминирование 4-аминопиразоло[1 5-a]пиразины противобактериальная и противогрибковая активность УДК 547.77 547.866 615.31 електрофільні субстрати амінування 4-амінопіразоло[1 5-a]піразини протибактеріальна та протигрибкова активність УДК 547.77 547.866 615.31 Aim. To create a convenient preparative method for the synthesis of new 4-aminopirazolo[1,5-a] pyrazines derivatives and perform the screening of their antibacterial and antifungal properties.Results and discussion. It was determined that 4-chloropyrazolo[1,5-a]pyrazines selectively reacted with various alkylamines producing the corresponding 4-aminopyrazolo[1,5-a]pyrazines with high yields. The biological screening of the derivatives synthesized allowed us to identify compounds with the antibacterial and antifungal activity in the concentrations of 31.25-250 μg/ml.Experimental part. The new 4-aminopyrazolo[1,5-a]pyrazines derivatives were produced by the reaction of 4-chloropyrazolo[1,5-a]pyrazines with the primary and secondary alkylamines at room temperature or by refluxing in ethanol. The structures of the compounds synthesized were confirmed with 1H, 13C NMR-spectra and mass spectra. The results of the microbiological screening using a micromethod of double serial dilutions in a liquid nutrient medium showed that the compounds synthesized exhibited a moderate bactericidal activity.Conclusions. It has been found that the reaction of 4-chloropyrazolo[1,5-a]pyrazines with the primary and secondary alkylamines is a convenient method for the synthesis of aminopirazolo[1,5-a]pyrazines that exhibit a moderate antimicrobial activity against S. aureus 209, B. subtilis ATCC 6633, M. luteus ATCC 4698 (bacteria) and the antifungal activity against C. ablicans 669/1080 and C. krusei ATCC 6258 (fungi). Цель работы – создание препаративно удобного способа получения новых производных 4-аминопиразоло [1,5-a] пиразинов и скрининг их противобактериальных и противогрибковых свойств.Результаты и их обсуждение. Установлено, что 4-хлорпиразоло[1,5-a]пиразины селективно реагируют с разнообразными алкиламинами с образованием с высокими выходами соответствующих 4-аминопиразоло [1,5-a]пиразинов. Биологический скрининг синтезированных производных позволил выявить соединения с противобактериальной и противогрибковой активностью в концентрациях 31,25-250 мкг/мл.Экспериментальная часть. Взаимодействием 4-хлорпиразоло[1,5-a]пиразинов с первичными и вторичными алкиламинами при комнатной температуре или при кипячении в этаноле получены новые производные 4-хлорпиразоло[1,5-a]пиразинов, строение которых доказано методами ЯМР 1Н (13С) спектроскопии и хроматомасс-спектрометрии. Результаты микробиологического скрининга с использованием микрометода двухразовых серийных разбавлений в жидкой питательной среде показали, что синтезированные соединения обладают умеренным бактерицидным действием.Выводы. Найдено, что реакция 4-хлорпиразоло[1,5-a]пиразинов с первичными и вторичными алкиламинами является удобным методом синтеза аминопиразоло[1,5-a]пиразинов, которые проявляют умеренную противомикробную активность по отношению к бактериям S. aureus 209, B. subtilis ATCC 6633, M. luteus ATCC 4698 и грибов С. ablicans 669/1080 и С. krusei ATCC 6258. Мета роботи – створення препаративно зручного способу одержання нових похідних 4-амінопіразоло[1,5-a] піразинів та скринінг їх протибактеріальних і протигрибкових властивостей.Результати та їх обговорення. Встановлено, що 4-хлоропіразоло[1,5-a]піразини селективно реагують із різноманітними алкіламінами з утворенням з високими виходами відповідних 4-амінопіразоло[1,5-a] піразинів. Біологічний скринінг синтезованих похідних дозволив виявити сполуки з протибактеріальною та протигрибковою активністю в концентраціях 31,25-250 мкг/мл.Експериментальна частина. Взаємодією 4-хлоропіразоло[1,5-a]піразинів із первинними та вторинними алкіламінами за кімнатної температури або при кип’ятінні в етанолі отримані нові похідні 4-амінопіразоло[1,5-a] піразинів, будова яких доведена методами ЯМР 1Н (13С) спектроскопії та хроматомас-спектрометрії. Результати мікробіологічного скринінгу з використанням мікрометоду дворазових серійних розведень у рідкому поживному середовищі показали, що синтезовані сполуки виявляють помірну бактерицидну дію.Висновки. Знайдено, що реакція 4-хлоропіразоло[1,5-a]піразинів із первинними та вторинними алкіламінами є зручним методом синтезу амінопіразоло[1,5-a]піразинів, які виявляють помірну антимікробну активність по відношенню до бактерій S. aureus 209, B. subtilis ATCC6633, M. luteus 4698 та грибів С. ablicans 669/1080 і С. krusei ATCC 6258. National University of Pharmacy 2018-09-19 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.944 10.24959/ophcj.18.944 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 16 No. 3(63) (2018); 45-49 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 16 № 3(63) (2018); 45-49 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 16 № 3(63) (2018); 45-49 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.944/140599 Copyright (c) 2018 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |