Вплив 5,11,17,23-тетракіс(діізoпрoпоксифосфоніл)-25,26,27,28-тетрапропоксикаліксарену на хроматографічне розділення екологічно небезпечних ароматичних сполук

Aim. To study the effect of 5,11,17,23 tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene additive to the MeCN/H2O mobile phase on selectivity of the HPLC separation of aromatic compounds using a Zorbax ODS support.Results and discussion. Calixarene improves the separation due to...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2018
Автори: Kalchenko, O. I., Cherenok, S. O., Solovyov, A. V.
Формат: Стаття
Мова:English
Опубліковано: National University of Pharmacy 2018
Теми:
Онлайн доступ:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.945
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Репозитарії

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-143055
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2018-09-26T12:36:23Z
collection OJS
language English
topic калікс[4]арени
рідинна хроматографія
ароматичні сполуки
комплекси включення
константи стійкості
селективність розділення
УДК 547.03 547.562
spellingShingle калікс[4]арени
рідинна хроматографія
ароматичні сполуки
комплекси включення
константи стійкості
селективність розділення
УДК 547.03 547.562
Kalchenko, O. I.
Cherenok, S. O.
Solovyov, A. V.
Вплив 5,11,17,23-тетракіс(діізoпрoпоксифосфоніл)-25,26,27,28-тетрапропоксикаліксарену на хроматографічне розділення екологічно небезпечних ароматичних сполук
topic_facet calix[4]arenes
liquid chromatography
aromatic compounds
inclusion complexes
stability constants
separation selectivity
UDC 547.03 547.562
каликс[4]арены
жидкостная хроматография
ароматические соединения
комплексы включения
константы устойчивости
селективность разделения
УДК 547.03 547.562
калікс[4]арени
рідинна хроматографія
ароматичні сполуки
комплекси включення
константи стійкості
селективність розділення
УДК 547.03 547.562
format Article
author Kalchenko, O. I.
Cherenok, S. O.
Solovyov, A. V.
author_facet Kalchenko, O. I.
Cherenok, S. O.
Solovyov, A. V.
author_sort Kalchenko, O. I.
title Вплив 5,11,17,23-тетракіс(діізoпрoпоксифосфоніл)-25,26,27,28-тетрапропоксикаліксарену на хроматографічне розділення екологічно небезпечних ароматичних сполук
title_short Вплив 5,11,17,23-тетракіс(діізoпрoпоксифосфоніл)-25,26,27,28-тетрапропоксикаліксарену на хроматографічне розділення екологічно небезпечних ароматичних сполук
title_full Вплив 5,11,17,23-тетракіс(діізoпрoпоксифосфоніл)-25,26,27,28-тетрапропоксикаліксарену на хроматографічне розділення екологічно небезпечних ароматичних сполук
title_fullStr Вплив 5,11,17,23-тетракіс(діізoпрoпоксифосфоніл)-25,26,27,28-тетрапропоксикаліксарену на хроматографічне розділення екологічно небезпечних ароматичних сполук
title_full_unstemmed Вплив 5,11,17,23-тетракіс(діізoпрoпоксифосфоніл)-25,26,27,28-тетрапропоксикаліксарену на хроматографічне розділення екологічно небезпечних ароматичних сполук
title_sort вплив 5,11,17,23-тетракіс(діізoпрoпоксифосфоніл)-25,26,27,28-тетрапропоксикаліксарену на хроматографічне розділення екологічно небезпечних ароматичних сполук
title_alt The effect of 5,11,17,23-tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)- 25,26,27,28-terapropoxycalix[4]arene on the chromatographic separation of ecologically hazardous aromatic compounds
Влияние 5,11,17,23-тетракис(диизопропоксифосфонил)- 25,26,27,28-тетрапропоксикаликсарена на хроматографическое разделение экологически опасных ароматических соединений
description Aim. To study the effect of 5,11,17,23 tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene additive to the MeCN/H2O mobile phase on selectivity of the HPLC separation of aromatic compounds using a Zorbax ODS support.Results and discussion. Calixarene improves the separation due to formation of the Host-Guest inclusion complexes. The linear dependence of 1/k’ on the calixarene concentration allows calculating the stability constants KA of the complexes. The correlation of the separation selectivity induced by the calixarene additives with the ratio of the stability constants of the Host-Guest inclusion complexes of the aromatic analytes was found. The complexation is influenced by logP and pKa parameters of the analytes. Short contacts between the calixarene Host and the aromatic Guest indicate that the inclusion complexes are stabilized by various hydrogen bonds, nonvalence van der Waals, π-π and hydrophobic interactions.Experimental part. The energy minimized structures of the calixarene complexes with p-fluorophenol, guaiacol, toluene and trichloromethylbezene were calculated using Hyper Chem 8, PM3, vacuum.Conclusions. The data obtained can be used in design of new phases for HPLC.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2018
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.945
work_keys_str_mv AT kalchenkooi theeffectof5111723tetrakisdiisopropoxyphosphonyl25262728terapropoxycalix4areneonthechromatographicseparationofecologicallyhazardousaromaticcompounds
AT cherenokso theeffectof5111723tetrakisdiisopropoxyphosphonyl25262728terapropoxycalix4areneonthechromatographicseparationofecologicallyhazardousaromaticcompounds
AT solovyovav theeffectof5111723tetrakisdiisopropoxyphosphonyl25262728terapropoxycalix4areneonthechromatographicseparationofecologicallyhazardousaromaticcompounds
AT kalchenkooi vliânie5111723tetrakisdiizopropoksifosfonil25262728tetrapropoksikaliksarenanahromatografičeskoerazdelenieékologičeskiopasnyharomatičeskihsoedinenij
AT cherenokso vliânie5111723tetrakisdiizopropoksifosfonil25262728tetrapropoksikaliksarenanahromatografičeskoerazdelenieékologičeskiopasnyharomatičeskihsoedinenij
AT solovyovav vliânie5111723tetrakisdiizopropoksifosfonil25262728tetrapropoksikaliksarenanahromatografičeskoerazdelenieékologičeskiopasnyharomatičeskihsoedinenij
AT kalchenkooi vpliv5111723tetrakísdíízopropoksifosfoníl25262728tetrapropoksikalíksarenunahromatografíčnerozdílennâekologíčnonebezpečniharomatičnihspoluk
AT cherenokso vpliv5111723tetrakísdíízopropoksifosfoníl25262728tetrapropoksikalíksarenunahromatografíčnerozdílennâekologíčnonebezpečniharomatičnihspoluk
AT solovyovav vpliv5111723tetrakísdíízopropoksifosfoníl25262728tetrapropoksikalíksarenunahromatografíčnerozdílennâekologíčnonebezpečniharomatičnihspoluk
AT kalchenkooi effectof5111723tetrakisdiisopropoxyphosphonyl25262728terapropoxycalix4areneonthechromatographicseparationofecologicallyhazardousaromaticcompounds
AT cherenokso effectof5111723tetrakisdiisopropoxyphosphonyl25262728terapropoxycalix4areneonthechromatographicseparationofecologicallyhazardousaromaticcompounds
AT solovyovav effectof5111723tetrakisdiisopropoxyphosphonyl25262728terapropoxycalix4areneonthechromatographicseparationofecologicallyhazardousaromaticcompounds
first_indexed 2025-07-17T13:00:01Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:36Z
_version_ 1850411170892087296
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-1430552018-09-26T12:36:23Z The effect of 5,11,17,23-tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)- 25,26,27,28-terapropoxycalix[4]arene on the chromatographic separation of ecologically hazardous aromatic compounds Влияние 5,11,17,23-тетракис(диизопропоксифосфонил)- 25,26,27,28-тетрапропоксикаликсарена на хроматографическое разделение экологически опасных ароматических соединений Вплив 5,11,17,23-тетракіс(діізoпрoпоксифосфоніл)-25,26,27,28-тетрапропоксикаліксарену на хроматографічне розділення екологічно небезпечних ароматичних сполук Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Solovyov, A. V. calix[4]arenes liquid chromatography aromatic compounds inclusion complexes stability constants separation selectivity UDC 547.03 547.562 каликс[4]арены жидкостная хроматография ароматические соединения комплексы включения константы устойчивости селективность разделения УДК 547.03 547.562 калікс[4]арени рідинна хроматографія ароматичні сполуки комплекси включення константи стійкості селективність розділення УДК 547.03 547.562 Aim. To study the effect of 5,11,17,23 tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene additive to the MeCN/H2O mobile phase on selectivity of the HPLC separation of aromatic compounds using a Zorbax ODS support.Results and discussion. Calixarene improves the separation due to formation of the Host-Guest inclusion complexes. The linear dependence of 1/k’ on the calixarene concentration allows calculating the stability constants KA of the complexes. The correlation of the separation selectivity induced by the calixarene additives with the ratio of the stability constants of the Host-Guest inclusion complexes of the aromatic analytes was found. The complexation is influenced by logP and pKa parameters of the analytes. Short contacts between the calixarene Host and the aromatic Guest indicate that the inclusion complexes are stabilized by various hydrogen bonds, nonvalence van der Waals, π-π and hydrophobic interactions.Experimental part. The energy minimized structures of the calixarene complexes with p-fluorophenol, guaiacol, toluene and trichloromethylbezene were calculated using Hyper Chem 8, PM3, vacuum.Conclusions. The data obtained can be used in design of new phases for HPLC. Цель. Исследование влияния добавок 5,11,17,23-тетракис(диизопропоксифосфонил)-25,26,27,28-тетра-пропоксикаликс[4]арена к подвижной фазе MeCN/H2O на селективность ВЭЖХ разделения ароматических соединений с использованием неподвижной фазы Zorbax ODS.Результаты и их обсуждение. Каликсарен улучшает разделение вследствие образования комплексов включения Хозяин-Гость. Линейная зависимость 1/k’ аналита от концентрации каликсарена позволяет рассчитать константы устойчивости КА комплексов. Установлена корреляция селективности разделения, вызванная добавками каликсарена с отношением констант устойчивости комплексов включения Хозяин-Гость. На комплексообразование влияют параметры logP и pKa аналитов. Короткие контакты между каликсареном и ароматическим гостем свидетельствуют о том, что комплексы включения стабилизируются водородными связями, ван-дер-Ваальсовыми, π-π и гидрофобными взаимодействиями.Экспериментальная часть. Рассчитаны энергетически минимизированные структуры комплексов каликсарена с п-фторфенолом, гваяколом, толуолом и трихлорметилбензолом (Hyper Chem 8, PM3, вакуум).Выводы. Полученные данные могут быть использованы при разработке новых фаз для ВЭЖХ. Мета. Дослідження впливу добавки 5,11,17,23-тетракіс(діізопропоксифосфоніл)-25,26,27,28-тетрапропоксикалікс[4]арену до рухомої фази MeCN/H2O на селективність ВЕРХ розділення ароматичних сполук з використанням насадки Zorbax ODS.Результати та їх обговорення. Каліксарен покращує розділення завдяки формуванню комплексів включення Господар-Гість. Лінійні характеристики залежності 1/k’ аналіту від концентрації каліксарену дозволяють розрахувати константи стійкості КА комплексів. Встановлено кореляцію селективності розділення, індуковану додаванням каліксарену, зі співвідношенням констант стійкості комплексів включення ароматичних аналітів. На комплексоутворення впливають параметри logP і pKa аналітів. Короткі контакти між каліксареном та ароматичними аналітами свідчать про те, що комплекси включення стабілізуються водневими зв’язками, невалентними ван дер Ваальсовими, π-π та гідрофобними взаємодіями.Експериментальна частина. Розраховані енергетично мінімізовані структури каліксаренових комплексів з п-фторофенолом, гваяколом, толуеном і трихлорметилбензеном (Hyper Chem 8, PM3, вакуум).Висновки. Отримані дані можуть бути використані для розробки нових фаз для ВЕРХ. National University of Pharmacy 2018-09-19 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.945 10.24959/ophcj.18.945 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 16 No. 3(63) (2018); 50-56 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 16 № 3(63) (2018); 50-56 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 16 № 3(63) (2018); 50-56 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.945/140600 Copyright (c) 2018 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0