Синтез та дослідження антимікробної активності N-ариліден-2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b] пірол-6-карбогідразидів
Aim. To perform the synthesis of 2-oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-carbohydrazide, its N-arylidene derivatives and study the antimicrobial activity of the compounds synthesized.Results and discussion. 2-Oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-carbohydrazide 2 was...
Збережено в:
| Дата: | 2018 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2018
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.949 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-143058 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-09-26T12:36:23Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
тієно[3 4-b]пірол гідразиди кислот антимікробна активність УДК 547.732 547.745 547.467 615.281.9 |
| spellingShingle |
тієно[3 4-b]пірол гідразиди кислот антимікробна активність УДК 547.732 547.745 547.467 615.281.9 Sytnik, K. M. Osolodchenko, T. P. Kolisnyk, S. V. Syumka, Ye. I. Синтез та дослідження антимікробної активності N-ариліден-2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b] пірол-6-карбогідразидів |
| topic_facet |
thieno[3 4-b]pyrrol carboxylic acids hydrazides antimicrobial activity UDC 547.732 547.745 547.467 615.281.9 тиено[3 4-b]пиррол гидразиды кислот антимикробная активность УДК 547.732 547.745 547.467 615.281.9 тієно[3 4-b]пірол гідразиди кислот антимікробна активність УДК 547.732 547.745 547.467 615.281.9 |
| format |
Article |
| author |
Sytnik, K. M. Osolodchenko, T. P. Kolisnyk, S. V. Syumka, Ye. I. |
| author_facet |
Sytnik, K. M. Osolodchenko, T. P. Kolisnyk, S. V. Syumka, Ye. I. |
| author_sort |
Sytnik, K. M. |
| title |
Синтез та дослідження антимікробної активності N-ариліден-2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b] пірол-6-карбогідразидів |
| title_short |
Синтез та дослідження антимікробної активності N-ариліден-2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b] пірол-6-карбогідразидів |
| title_full |
Синтез та дослідження антимікробної активності N-ариліден-2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b] пірол-6-карбогідразидів |
| title_fullStr |
Синтез та дослідження антимікробної активності N-ариліден-2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b] пірол-6-карбогідразидів |
| title_full_unstemmed |
Синтез та дослідження антимікробної активності N-ариліден-2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b] пірол-6-карбогідразидів |
| title_sort |
синтез та дослідження антимікробної активності n-ариліден-2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1h-тієно[3,4-b] пірол-6-карбогідразидів |
| title_alt |
Synthesis and the study of the antimicrobial activity of N-aryliden-2-oxo-3,3-diphenil-2,3- dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-carbohydrazides Синтез и исследование антимикробной активности N-арилиден-2-оксо-3,3-дифенил- 2,3-дигидро-1H-тиено[3,4-b]пиррол-6-карбогидразидов |
| description |
Aim. To perform the synthesis of 2-oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-carbohydrazide, its N-arylidene derivatives and study the antimicrobial activity of the compounds synthesized.Results and discussion. 2-Oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-carbohydrazide 2 was synthesized by the interaction of the starting ester 1 with hydrazine hydrate. The interaction of the former with arenecarbaldehydes (3.1-3.8) led to the corresponding N-arylidenes. The structure of the compounds obtained was proven by instrumental methods. The data of the antimicrobial activity screening confirmed the high activity of the compounds synthesized against Staphylococcus aureus and Candida albicans.Experimental part. The synthesis of the starting and target compounds was performed under common conditions. The instrumental methods of analysis of organic compounds, and well agar diffusion method were used.Conclusions. 2-Oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-carbohydrazide and series of its N-arylidene derivatives have been synthesized, and their structure has been unambiguously proven. The antimicrobial activity of 2-oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-carboxylic acid derivatives (1, 2) and N-aryliden-2-oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-carbohydrazides (4.1-4.8) has been studied. Compounds possessing a high level of the antimicrobial activity against gram-positive bacteria – Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, as well as fungal species of Candida albicans have been found. The moderate activity of the compounds synthesized against gram-negative bacteria – Proteus vulgaris, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa has been also proven. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2018 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.949 |
| work_keys_str_mv |
AT sytnikkm synthesisandthestudyoftheantimicrobialactivityofnaryliden2oxo33diphenil23dihydro1hthieno34bpyrrol6carbohydrazides AT osolodchenkotp synthesisandthestudyoftheantimicrobialactivityofnaryliden2oxo33diphenil23dihydro1hthieno34bpyrrol6carbohydrazides AT kolisnyksv synthesisandthestudyoftheantimicrobialactivityofnaryliden2oxo33diphenil23dihydro1hthieno34bpyrrol6carbohydrazides AT syumkayei synthesisandthestudyoftheantimicrobialactivityofnaryliden2oxo33diphenil23dihydro1hthieno34bpyrrol6carbohydrazides AT sytnikkm sinteziissledovanieantimikrobnojaktivnostinariliden2okso33difenil23digidro1htieno34bpirrol6karbogidrazidov AT osolodchenkotp sinteziissledovanieantimikrobnojaktivnostinariliden2okso33difenil23digidro1htieno34bpirrol6karbogidrazidov AT kolisnyksv sinteziissledovanieantimikrobnojaktivnostinariliden2okso33difenil23digidro1htieno34bpirrol6karbogidrazidov AT syumkayei sinteziissledovanieantimikrobnojaktivnostinariliden2okso33difenil23digidro1htieno34bpirrol6karbogidrazidov AT sytnikkm sinteztadoslídžennâantimíkrobnoíaktivnostínarilíden2okso33difeníl23digídro1htíêno34bpírol6karbogídrazidív AT osolodchenkotp sinteztadoslídžennâantimíkrobnoíaktivnostínarilíden2okso33difeníl23digídro1htíêno34bpírol6karbogídrazidív AT kolisnyksv sinteztadoslídžennâantimíkrobnoíaktivnostínarilíden2okso33difeníl23digídro1htíêno34bpírol6karbogídrazidív AT syumkayei sinteztadoslídžennâantimíkrobnoíaktivnostínarilíden2okso33difeníl23digídro1htíêno34bpírol6karbogídrazidív |
| first_indexed |
2025-07-17T13:00:02Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:36Z |
| _version_ |
1850411174345048064 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1430582018-09-26T12:36:23Z Synthesis and the study of the antimicrobial activity of N-aryliden-2-oxo-3,3-diphenil-2,3- dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-carbohydrazides Синтез и исследование антимикробной активности N-арилиден-2-оксо-3,3-дифенил- 2,3-дигидро-1H-тиено[3,4-b]пиррол-6-карбогидразидов Синтез та дослідження антимікробної активності N-ариліден-2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b] пірол-6-карбогідразидів Sytnik, K. M. Osolodchenko, T. P. Kolisnyk, S. V. Syumka, Ye. I. thieno[3 4-b]pyrrol carboxylic acids hydrazides antimicrobial activity UDC 547.732 547.745 547.467 615.281.9 тиено[3 4-b]пиррол гидразиды кислот антимикробная активность УДК 547.732 547.745 547.467 615.281.9 тієно[3 4-b]пірол гідразиди кислот антимікробна активність УДК 547.732 547.745 547.467 615.281.9 Aim. To perform the synthesis of 2-oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-carbohydrazide, its N-arylidene derivatives and study the antimicrobial activity of the compounds synthesized.Results and discussion. 2-Oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-carbohydrazide 2 was synthesized by the interaction of the starting ester 1 with hydrazine hydrate. The interaction of the former with arenecarbaldehydes (3.1-3.8) led to the corresponding N-arylidenes. The structure of the compounds obtained was proven by instrumental methods. The data of the antimicrobial activity screening confirmed the high activity of the compounds synthesized against Staphylococcus aureus and Candida albicans.Experimental part. The synthesis of the starting and target compounds was performed under common conditions. The instrumental methods of analysis of organic compounds, and well agar diffusion method were used.Conclusions. 2-Oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-carbohydrazide and series of its N-arylidene derivatives have been synthesized, and their structure has been unambiguously proven. The antimicrobial activity of 2-oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-carboxylic acid derivatives (1, 2) and N-aryliden-2-oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-carbohydrazides (4.1-4.8) has been studied. Compounds possessing a high level of the antimicrobial activity against gram-positive bacteria – Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, as well as fungal species of Candida albicans have been found. The moderate activity of the compounds synthesized against gram-negative bacteria – Proteus vulgaris, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa has been also proven. Цель работы – синтез 2-оксо-3,3-дифенил-2,3-дигидро-1H-тиено[3,4-b]пиррол-6-карбогидразида и ряда производных N-арилиденов на его основе и исследование антибактериальной активности синтезированных соединений.Результаты и их обсуждение. Действием гидразингидрата на исходный сложный эфир 1 получен 2-оксо-3,3-дифенил-2,3-дигидро-1H-тиено[3,4-b]пиррол-6-карбогидразид 2. При взаимодействии последнего с арилкарбальдегидами (3.1-3.8) синтезирован ряд соответствующих N-арилиденов. Структура полученных соединений достоверно доказана инструментальными методами. Данные микробиологического скрининга показали выраженное биологическое действие синтезированных соединений относительно грамположительных бактерий Staphylococcus aureus и грибов Candida albicans.Экспериментальная часть. Синтез исходных и целевых соединений в классических препаративных условиях, инструментальные методы установления структуры органических соединений, метод диффузии в агар в модификации колодцев. Выводы. Синтезированы 2-оксо-3,3-дифенил-2,3-дигидро-1H-тиено[3,4-b]пиррол-6-карбогидразид и ряд производных N-арилиденов на его основе. Доказана структура полученных соединений. Исследована антибактериальная активность производных 2-оксо-3,3-дифенил-2,3-дигидро-1H-тиено[3,4-b]пиррол-6-карбоновой кислоты (1, 2) и N-арилиден-2-оксо-3,3-дифенил-2,3-дигидро-1H-тиено[3,4-b]пиррол-6-карбогидразидов (4.1-4.8). Обнаружены соединения со значительным уровнем биологической активности относительно грамположительных бактерий: Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis и грибов Candida albicans и умеренным антимикробным действием относительно грамотрицательных бактерий Proteus vulgaris, Escherichiа coli, Pseudomonas aeruginosa. Мета роботи – синтез 2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b]пірол-6-карбогідразиду і ряду похідних N-ариліденів на його оcнові та дослідження антибактеріальної активності синтезованих сполук.Результати та їх обговорення. Дією гідразингідрату на вихідний естер 1 одержано 2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b]пірол-6-карбогідразид 2. При взаємодії останнього з арилкарбальдегідами (3.1-3.8) синтезовано ряд відповідних N-ариліденів. Будову одержаних сполук надійно підтверджено інструментальними методами. Дані мікробіологічного скринінгу показали високу біологічну дію синтезованих сполук відносно грампозитивних бактерій Staphylococcus aureus і грибів Candida albicans.Експериментальна частина. Синтез вихідних та цільових сполук у класичних препаративних умовах, інструментальні методи встановлення будови органічних сполук, метод дифузії в агар у модифікації колодязів.Висновки. Синтезовано 2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b]пірол-6-карбогідразид і ряд похідних N-ариліденів на його основі. Доведено будову одержаних сполук. Досліджено антибактеріальну активність похідних 2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b]пірол-6-карбонової кислоти (1, 2) та N-ариліден-2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b]пірол-6-карбогідразидів (4.1-4.8). Виявлені сполуки зі значним рівнем біологічної активності відносно грампозитивних бактерій: Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis та грибів Candida albicans і помірною антимікробною дією відносно грамнегативних бактерій Proteus vulgaris, Escherichiа coli, Pseudomonas aeruginosa. National University of Pharmacy 2018-09-19 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.949 10.24959/ophcj.18.949 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 16 No. 3(63) (2018); 57-62 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 16 № 3(63) (2018); 57-62 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 16 № 3(63) (2018); 57-62 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.949/140601 Copyright (c) 2018 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |