Синтез, дослідження 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-ілтіо)піридин-3-іл)-(алкіл, гетерил)метанімінів та їх похідних
In the pharmaceutical practice directly related to the search of biological active substances and their introduction into medicine or veterinary it is generally recognized that a successful choice of the research object is a prerequisite for a positive final outcome to create original effective and...
Saved in:
| Date: | 2018 |
|---|---|
| Main Authors: | , , |
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
National University of Pharmacy
2018
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.956 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-151199 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-12-18T12:07:14Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
1 2 4-триазол піридин синтез фізико-хімічні властивості УДК 547.792’821.057-047.37 |
| spellingShingle |
1 2 4-триазол піридин синтез фізико-хімічні властивості УДК 547.792’821.057-047.37 Ignatova, T. V. Kaplaushenko, A. H. Frolova, Yu. S. Синтез, дослідження 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-ілтіо)піридин-3-іл)-(алкіл, гетерил)метанімінів та їх похідних |
| topic_facet |
1 2 4-triazole pyridine synthesis physicochemical properties UDC 547.792’821.057-047.37 1 2 4-триазол пиридин синтез физико-химические свойства УДК 547.792’821.057-047.37 1 2 4-триазол піридин синтез фізико-хімічні властивості УДК 547.792’821.057-047.37 |
| format |
Article |
| author |
Ignatova, T. V. Kaplaushenko, A. H. Frolova, Yu. S. |
| author_facet |
Ignatova, T. V. Kaplaushenko, A. H. Frolova, Yu. S. |
| author_sort |
Ignatova, T. V. |
| title |
Синтез, дослідження 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-ілтіо)піридин-3-іл)-(алкіл, гетерил)метанімінів та їх похідних |
| title_short |
Синтез, дослідження 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-ілтіо)піридин-3-іл)-(алкіл, гетерил)метанімінів та їх похідних |
| title_full |
Синтез, дослідження 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-ілтіо)піридин-3-іл)-(алкіл, гетерил)метанімінів та їх похідних |
| title_fullStr |
Синтез, дослідження 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-ілтіо)піридин-3-іл)-(алкіл, гетерил)метанімінів та їх похідних |
| title_full_unstemmed |
Синтез, дослідження 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-ілтіо)піридин-3-іл)-(алкіл, гетерил)метанімінів та їх похідних |
| title_sort |
синтез, дослідження 6-((5-фенетил-4-r-1,2,4-триазол-3-ілтіо)піридин-3-іл)-(алкіл, гетерил)метанімінів та їх похідних |
| title_alt |
The synthesis, study of 6-((5-phenethyl-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)pyridyn-3-yl)-(alkyl, heteryl)methanimines and their derivatives Синтез, исследование 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-илтио)пиридин-3-ил)-(алкил, гетерил)метаниминов и их производных |
| description |
In the pharmaceutical practice directly related to the search of biological active substances and their introduction into medicine or veterinary it is generally recognized that a successful choice of the research object is a prerequisite for a positive final outcome to create original effective and low-toxic drugs. At present, derivatives of 1,2,4-triazoles containing pyridine deserve special attention. That is why the synthesis and study of physicochemical properties of new compounds, which contain 1,2,4-triazole and pyridine rings, are important tasks of modern synthetic and pharmaceutical chemistry.Aim. To study the reactions associated with formation and transformation of 6-((5-phenethyl-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)pyridine-3-yl)-(alkyl-, heteryl)methanimines and their recovery, study physicochemical properties of new compounds synthesized. Materials and methods. 6-((5-phenethyl-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)pyridine-3-yl)-(alkyl-, heter-yl)methanimines were obtained by the mixture from 6-(5-phenethyl-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)pyridine-3-amine and aldehydes. The synthesis was carried out in the acetic acid medium. The mixture was kept at room temperature for 6 h. 6-((5-phenethyl-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)pyridine-3-yl)-(alkyl-, heteryl)methanimines were reduced in the 1,4-dioxane medium. As a reducing agent sodium borohydride was used. Results and discussion. As a result of synthetic transformations 17 new compounds have been obtained, the structure of the compounds synthesized has been confirmed by modern complex of physicochemical methods of analysis (IR-spectrophotometry, elemental analysis), and their individuality has been proven on an Agilent 1260 Infinity HPLC high-performance liquid chromatograph equipped with an Agilent 6120 mass spectrometer.Conclusions. The preparative method for the synthesis of 6-((5-phenethyl-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)pyridine-3-yl)-(alkyl-, heteryl)methanimines and 6-(5-phenethyl-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)-N-(alkyl-, heteryl)pyridine-3-amines has been developed. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2018 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.956 |
| work_keys_str_mv |
AT ignatovatv thesynthesisstudyof65phenethyl4r124triazole3ylthiopyridyn3ylalkylheterylmethaniminesandtheirderivatives AT kaplaushenkoah thesynthesisstudyof65phenethyl4r124triazole3ylthiopyridyn3ylalkylheterylmethaniminesandtheirderivatives AT frolovayus thesynthesisstudyof65phenethyl4r124triazole3ylthiopyridyn3ylalkylheterylmethaniminesandtheirderivatives AT ignatovatv sintezissledovanie65fenetil4r124triazol3iltiopiridin3ilalkilgeterilmetaniminoviihproizvodnyh AT kaplaushenkoah sintezissledovanie65fenetil4r124triazol3iltiopiridin3ilalkilgeterilmetaniminoviihproizvodnyh AT frolovayus sintezissledovanie65fenetil4r124triazol3iltiopiridin3ilalkilgeterilmetaniminoviihproizvodnyh AT ignatovatv sintezdoslídžennâ65fenetil4r124triazol3íltíopíridin3ílalkílgeterilmetanímínívtaíhpohídnih AT kaplaushenkoah sintezdoslídžennâ65fenetil4r124triazol3íltíopíridin3ílalkílgeterilmetanímínívtaíhpohídnih AT frolovayus sintezdoslídžennâ65fenetil4r124triazol3íltíopíridin3ílalkílgeterilmetanímínívtaíhpohídnih AT ignatovatv synthesisstudyof65phenethyl4r124triazole3ylthiopyridyn3ylalkylheterylmethaniminesandtheirderivatives AT kaplaushenkoah synthesisstudyof65phenethyl4r124triazole3ylthiopyridyn3ylalkylheterylmethaniminesandtheirderivatives AT frolovayus synthesisstudyof65phenethyl4r124triazole3ylthiopyridyn3ylalkylheterylmethaniminesandtheirderivatives |
| first_indexed |
2025-07-17T13:00:05Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:36Z |
| _version_ |
1850411190022307840 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1511992018-12-18T12:07:14Z The synthesis, study of 6-((5-phenethyl-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)pyridyn-3-yl)-(alkyl, heteryl)methanimines and their derivatives Синтез, исследование 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-илтио)пиридин-3-ил)-(алкил, гетерил)метаниминов и их производных Синтез, дослідження 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-ілтіо)піридин-3-іл)-(алкіл, гетерил)метанімінів та їх похідних Ignatova, T. V. Kaplaushenko, A. H. Frolova, Yu. S. 1 2 4-triazole pyridine synthesis physicochemical properties UDC 547.792’821.057-047.37 1 2 4-триазол пиридин синтез физико-химические свойства УДК 547.792’821.057-047.37 1 2 4-триазол піридин синтез фізико-хімічні властивості УДК 547.792’821.057-047.37 In the pharmaceutical practice directly related to the search of biological active substances and their introduction into medicine or veterinary it is generally recognized that a successful choice of the research object is a prerequisite for a positive final outcome to create original effective and low-toxic drugs. At present, derivatives of 1,2,4-triazoles containing pyridine deserve special attention. That is why the synthesis and study of physicochemical properties of new compounds, which contain 1,2,4-triazole and pyridine rings, are important tasks of modern synthetic and pharmaceutical chemistry.Aim. To study the reactions associated with formation and transformation of 6-((5-phenethyl-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)pyridine-3-yl)-(alkyl-, heteryl)methanimines and their recovery, study physicochemical properties of new compounds synthesized. Materials and methods. 6-((5-phenethyl-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)pyridine-3-yl)-(alkyl-, heter-yl)methanimines were obtained by the mixture from 6-(5-phenethyl-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)pyridine-3-amine and aldehydes. The synthesis was carried out in the acetic acid medium. The mixture was kept at room temperature for 6 h. 6-((5-phenethyl-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)pyridine-3-yl)-(alkyl-, heteryl)methanimines were reduced in the 1,4-dioxane medium. As a reducing agent sodium borohydride was used. Results and discussion. As a result of synthetic transformations 17 new compounds have been obtained, the structure of the compounds synthesized has been confirmed by modern complex of physicochemical methods of analysis (IR-spectrophotometry, elemental analysis), and their individuality has been proven on an Agilent 1260 Infinity HPLC high-performance liquid chromatograph equipped with an Agilent 6120 mass spectrometer.Conclusions. The preparative method for the synthesis of 6-((5-phenethyl-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)pyridine-3-yl)-(alkyl-, heteryl)methanimines and 6-(5-phenethyl-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)-N-(alkyl-, heteryl)pyridine-3-amines has been developed. В фармацевтической практике, непосредственно связанной с поиском биологически активных веществ и их введением в медицину или ветеринарию, общепринято, что успешный выбор объекта исследования является предпосылкой для положительного конечного результата, для создания оригинальных эффективных и малотоксичных лекарств. На данный момент особого внимания заслуживают производные 1,2,4-триазолов, которые содержат пиридин. Именно поэтому синтез и изучение физико-химических свойств новых соединений, содержащих 1,2,4-триазольное и пиридиновое кольца, являются важной задачей современной синтетической и фармацевтической химии.Цель. Изучить реакцию образования 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-илтио)пиридин-3-ил)-(алкил, гетерил)метаниминов и их селективного восстановления, исследовать физические и химические свойства новых синтезированных соединений.Материалы и методы. Для получения 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-илтио)пиридин-3-ил)-(алкил-, гетерил)метаниминов использовали 6-(5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-илтио)пиридин-3-амины и альдегиды. Синтез проводился в среде кислоты уксусной. Смесь оставляли при комнатной температуре на 6 часов. 6-((5-Фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-илтио)пиридин-3-ил)-(алкил-, гетерил)метанимины были восстановлены в среде 1,4-диоксана. В качестве восстановителя был использован натрия боргидрид.Результаты и их обсуждение. В результате синтетических превращений получено 17 новых соединений, структуру синтезированных соединений подтверждено благодаря современному комплексу физико-химических методов анализа (ИК-спектрофотометрии, элементного анализа), а их индивидуальность подтверждена исследованием на высокопроизводительном жидком хроматографе Agilent 1260 Infinity HPLC, оборудованном масс-спектрометром Agilent 6120.Выводы. Разработан препаративный метод синтеза 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-илтио)пиридин-3-ил)-(алкил-, гетерил)метаниминов и 6-(5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-илтио)-N- (алкил-, гетерил)пиридин-3-аминов. У фармацевтичній практиці, яка безпосередньо пов’язана з пошуком біологічно активних речовин та їх введенням у медицину або ветеринарію, загальним є те, що успішний вибір об’єкта дослідження є необхідною умовою для позитивного кінцевого результату та для створення оригінальних ефективних та малотоксичних препаратів. На цьому етапі на особливу увагу заслуговують похідні 1,2,4-триазолів, що містять піридин. Саме тому синтез та вивчення фізико-хімічних властивостей нових сполук, що містять 1,2,4-триазольний та піридиновий фрагмент, є важливими завданнями сучасної синтетичної та фармацевтичної хімії.Мета. Вивчити реакцію утворення 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-ілтіо)піридин-3-іл)-(алкіл, гетерил)метанімінів та їх селективного відновлення, дослідити фізичні та хімічні властивості нових синтезованих сполук.Матеріали та методи. Для отримання 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-ілтіо)піридин-3-іл)-(алкіл-, гетерил)метанімінів використано 6-(5-фенетил-4R-1,2,4-триазол-3-ілтіо)піридин-3-аміни та альдегіди. Синтез проводився в середовищі кислоти оцтової. Суміш залишали при кімнатній температурі на 6 годин. 6-((5-Фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-ілтіо)піридин-3-іл)-(алкіл-, гетерил)метаніміни були відновлені в середовищі 1,4-діоксану. В якості відновника використано натрію боргідрид.Результати та їх обговорення. В результаті синтетичних перетворень отримано 17 нових сполук, структуру синтезованих сполук підтверджено завдяки сучасному комплексу фізико-хімічних методів аналізу (ІЧ-спектрофотометрії, елементного аналізу), а їх індивідуальність підтверджена дослідженням на високопродуктивному рідинному хроматографі Agilent 1260 Infinity HPLC, обладнаному мас-спектрометром Agilent 6120.Висновки. Розроблено препаративний метод синтезу 6-((5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-ілтіо)піридин-3-іл)-(алкіл-, гетерил)метанімінів і 6-(5-фенетил-4-R-1,2,4-триазол-3-ілтіо)-N-(алкіл-, гетерил)піридин-3-амінів. National University of Pharmacy 2018-12-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.956 10.24959/ophcj.18.956 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 16 No. 4(64) (2018); 34-39 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 16 № 4(64) (2018); 34-39 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 16 № 4(64) (2018); 34-39 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.956/150330 Copyright (c) 2018 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |