Синтез 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів
Aim. To develop the efficient method for the synthesis of 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones as promising scaffolds in design of bioactive compounds.Results and discussion. It has been shown that condensation of 3-amino-3-aryl-4,4,4-trifluorobutanoic acid methyl esters with 2,...
Збережено в:
| Дата: | 2019 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2019
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.961 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-158068 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
3-amino-3-aryl-4 4 4-trifluorobutanoic acid esters 2 5-dimethoxytetrahydrofuran 3-aryl-3-trifluoromethyl-2 3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones boron tribromide cyclocondensation 547.466 547.745 547.754 эфиры 3-амино-3-арил-4 4 4-трифторбутановой кислоты 2 5-диметокситетрагидрофуран 3-арил-3-трифторметил-2 3-дигидро-1Н-пирролизин-1-оны бромид бора циклоконденсация 547.466 547.745 547.754 естери 3-аміно-3-арил-4 4 4-трифторо-3-арилбутанової кислоти 2 5-диметокситетрагідрофуран 3-арил-3-трифторометил-2 3-дигідро-1Н-піролізин-1-они бромід бору циклоконденсація 547.466 547.745 547.754 |
| spellingShingle |
3-amino-3-aryl-4 4 4-trifluorobutanoic acid esters 2 5-dimethoxytetrahydrofuran 3-aryl-3-trifluoromethyl-2 3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones boron tribromide cyclocondensation 547.466 547.745 547.754 эфиры 3-амино-3-арил-4 4 4-трифторбутановой кислоты 2 5-диметокситетрагидрофуран 3-арил-3-трифторметил-2 3-дигидро-1Н-пирролизин-1-оны бромид бора циклоконденсация 547.466 547.745 547.754 естери 3-аміно-3-арил-4 4 4-трифторо-3-арилбутанової кислоти 2 5-диметокситетрагідрофуран 3-арил-3-трифторометил-2 3-дигідро-1Н-піролізин-1-они бромід бору циклоконденсація 547.466 547.745 547.754 Melnykov, S. V. Tkachuk, V. M. Grozav, A. M. Gillaizeau, I. Sukach, V. A. Синтез 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів |
| topic_facet |
3-amino-3-aryl-4 4 4-trifluorobutanoic acid esters 2 5-dimethoxytetrahydrofuran 3-aryl-3-trifluoromethyl-2 3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones boron tribromide cyclocondensation 547.466 547.745 547.754 эфиры 3-амино-3-арил-4 4 4-трифторбутановой кислоты 2 5-диметокситетрагидрофуран 3-арил-3-трифторметил-2 3-дигидро-1Н-пирролизин-1-оны бромид бора циклоконденсация 547.466 547.745 547.754 естери 3-аміно-3-арил-4 4 4-трифторо-3-арилбутанової кислоти 2 5-диметокситетрагідрофуран 3-арил-3-трифторометил-2 3-дигідро-1Н-піролізин-1-они бромід бору циклоконденсація 547.466 547.745 547.754 |
| format |
Article |
| author |
Melnykov, S. V. Tkachuk, V. M. Grozav, A. M. Gillaizeau, I. Sukach, V. A. |
| author_facet |
Melnykov, S. V. Tkachuk, V. M. Grozav, A. M. Gillaizeau, I. Sukach, V. A. |
| author_sort |
Melnykov, S. V. |
| title |
Синтез 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів |
| title_short |
Синтез 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів |
| title_full |
Синтез 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів |
| title_fullStr |
Синтез 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів |
| title_full_unstemmed |
Синтез 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів |
| title_sort |
синтез 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1н-піролізин-1-онів |
| title_alt |
The synthesis of 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1h-pyrrolizin-1-ones Синтез 3-арил-3-трифторметил-2,3-дигидро-1Н-пирролизин-1-онов |
| description |
Aim. To develop the efficient method for the synthesis of 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones as promising scaffolds in design of bioactive compounds.Results and discussion. It has been shown that condensation of 3-amino-3-aryl-4,4,4-trifluorobutanoic acid methyl esters with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran is a convenient synthetic approach to 4,4,4-trifluoro-3-aryl-3-(1H-pyrrol-1-yl)methylbutanoic acid methyl esters converted to 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones by the intramolecular Friedel-Crafts reaction.Experimental part. By the interaction of 3-amino-3-aryl-4,4,4-trifluorobutanoic acid methyl esters with 2,5-dimethoxytetrahydrofuranin acetic acid at 70 оC 4,4,4-trifluoro-3-aryl-3-(1H-pyrrol-1-yl)methylbutanoic acid methyl esters were obtained and subsequently cyclized into 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones upon treatment with boron tribromide in dichloromethane at room temperature. The structures of the compounds synthesized were confirmed by LCMS, IR and NMR (1H, 13C, 19F) spectroscopic methods.Conclusions. An efficient two step protocol for the synthesis of 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones has been developed. It includes transformation of 3-amino-3-aryl-4,4,4-trifluorobutanoic acid methyl esters into the corresponding 3-(1H-pyrrol-1-yl) derivatives and their further intramolecular cyclization. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2019 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.961 |
| work_keys_str_mv |
AT melnykovsv thesynthesisof3aryl3trifluoromethyl23dihydro1hpyrrolizin1ones AT tkachukvm thesynthesisof3aryl3trifluoromethyl23dihydro1hpyrrolizin1ones AT grozavam thesynthesisof3aryl3trifluoromethyl23dihydro1hpyrrolizin1ones AT gillaizeaui thesynthesisof3aryl3trifluoromethyl23dihydro1hpyrrolizin1ones AT sukachva thesynthesisof3aryl3trifluoromethyl23dihydro1hpyrrolizin1ones AT melnykovsv sintez3aril3triftormetil23digidro1npirrolizin1onov AT tkachukvm sintez3aril3triftormetil23digidro1npirrolizin1onov AT grozavam sintez3aril3triftormetil23digidro1npirrolizin1onov AT gillaizeaui sintez3aril3triftormetil23digidro1npirrolizin1onov AT sukachva sintez3aril3triftormetil23digidro1npirrolizin1onov AT melnykovsv sintez3aril3triftorometil23digídro1npírolízin1onív AT tkachukvm sintez3aril3triftorometil23digídro1npírolízin1onív AT grozavam sintez3aril3triftorometil23digídro1npírolízin1onív AT gillaizeaui sintez3aril3triftorometil23digídro1npírolízin1onív AT sukachva sintez3aril3triftorometil23digídro1npírolízin1onív AT melnykovsv synthesisof3aryl3trifluoromethyl23dihydro1hpyrrolizin1ones AT tkachukvm synthesisof3aryl3trifluoromethyl23dihydro1hpyrrolizin1ones AT grozavam synthesisof3aryl3trifluoromethyl23dihydro1hpyrrolizin1ones AT gillaizeaui synthesisof3aryl3trifluoromethyl23dihydro1hpyrrolizin1ones AT sukachva synthesisof3aryl3trifluoromethyl23dihydro1hpyrrolizin1ones |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:21Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:21Z |
| _version_ |
1809018542230601728 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1580682019-03-18T11:58:22Z The synthesis of 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1h-pyrrolizin-1-ones Синтез 3-арил-3-трифторметил-2,3-дигидро-1Н-пирролизин-1-онов Синтез 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів Melnykov, S. V. Tkachuk, V. M. Grozav, A. M. Gillaizeau, I. Sukach, V. A. 3-amino-3-aryl-4 4 4-trifluorobutanoic acid esters 2 5-dimethoxytetrahydrofuran 3-aryl-3-trifluoromethyl-2 3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones boron tribromide cyclocondensation 547.466 547.745 547.754 эфиры 3-амино-3-арил-4 4 4-трифторбутановой кислоты 2 5-диметокситетрагидрофуран 3-арил-3-трифторметил-2 3-дигидро-1Н-пирролизин-1-оны бромид бора циклоконденсация 547.466 547.745 547.754 естери 3-аміно-3-арил-4 4 4-трифторо-3-арилбутанової кислоти 2 5-диметокситетрагідрофуран 3-арил-3-трифторометил-2 3-дигідро-1Н-піролізин-1-они бромід бору циклоконденсація 547.466 547.745 547.754 Aim. To develop the efficient method for the synthesis of 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones as promising scaffolds in design of bioactive compounds.Results and discussion. It has been shown that condensation of 3-amino-3-aryl-4,4,4-trifluorobutanoic acid methyl esters with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran is a convenient synthetic approach to 4,4,4-trifluoro-3-aryl-3-(1H-pyrrol-1-yl)methylbutanoic acid methyl esters converted to 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones by the intramolecular Friedel-Crafts reaction.Experimental part. By the interaction of 3-amino-3-aryl-4,4,4-trifluorobutanoic acid methyl esters with 2,5-dimethoxytetrahydrofuranin acetic acid at 70 оC 4,4,4-trifluoro-3-aryl-3-(1H-pyrrol-1-yl)methylbutanoic acid methyl esters were obtained and subsequently cyclized into 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones upon treatment with boron tribromide in dichloromethane at room temperature. The structures of the compounds synthesized were confirmed by LCMS, IR and NMR (1H, 13C, 19F) spectroscopic methods.Conclusions. An efficient two step protocol for the synthesis of 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones has been developed. It includes transformation of 3-amino-3-aryl-4,4,4-trifluorobutanoic acid methyl esters into the corresponding 3-(1H-pyrrol-1-yl) derivatives and their further intramolecular cyclization. Цель работы – разработка эффективного метода синтеза 3-арил-3-трифторметил-2,3-дигидро-1Н-пирролизин-1-онов как перспективных скаффолдов для дизайна биоактивных веществ.Результаты и их обсуждение. Показано, что конденсация метиловых эфиров 3-амино-3-арил-4,4,4-трифторбутановой кислоты с 2,5-диметокситетрагидрофураном является удобным синтетическим подходом к метиловым эфирам 4,4,4-трифтор-3-арил-3-(1Н-пиррол-1-ил)бутановой кислоты, которые по схеме внутримолекулярной реакции Фриделя-Крафтса превращены в 3-арил-3-трифторметил-2,3-дигидро-1Н-пирролизин-1-оны.Экспериментальная часть. Взаимодействием метиловых эфиров 3-амино-3-арил-4,4,4-трифторбутановой кислоты с 2,5-диметокситетрагидрофураном в уксусной кислоте при 70 оС получены метиловые эфиры 4,4,4-трифтор-3-арил-3-(1Н-пиррол-1-ил)бутановой кислоты, которые при действии бромида бора в дихлорметане при комнатной температуре циклизуются в 3-арил-3-трифторметил-2,3-дигидро-1Н-пирролизин-1-оны. Структура всех синтезированных соединений доказана методами хроматомасс-спектрометрии и ИК-, ЯМР (1Н, 13С, 19F)спектроскопии.Выводы. Разработан эффективный двустадийный вариант синтеза 3-арил-3-трифторметил-2,3-дигидро-1Н-пирролизин-1-онов, который включает превращение эфиров 3-амино-3-арил-4,4,4-трифторбутановой кислоты в соответствующие 3-(1Н-пиррол-1-ил)производные и их дальнейшую селективную внутримолекулярную циклизацию в присутствии избытка бромида бора. Мета роботи – розробка ефективного методу синтезу 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів як перспективних скафолдів для дизайну біоактивних сполук.Результати та їх обговорення. Показано, що конденсація метилових естерів 3-аміно-3-арил-4,4,4-трифторобутанової кислоти з 2,5-диметокситетрагідрофураном є зручним синтетичним підходом до синтезу метилових естерів 4,4,4-трифторо-3-арил-3-(1Н-пірол-1-іл)бутанової кислоти, які за схемою внутрішньомолекулярної реакції Фріделя-Крафтса перетворені на 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-они.Експериментальна частина. Взаємодією метилових естерів 3-аміно-4,4,4-трифторо-3-арилбутанової кислоти із 2,5-диметокситетрагідрофураном в оцтовій кислоті при 70 оС отримані метилові естери 4,4,4-трифторо-3-арил-3-(1Н-пірол-1-іл)бутанової кислоти, які при дії броміду бору в дихлорометані при кімнатній температурі циклізуються в 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-они. Структура всіх синтезованих сполук доведена методами хроматомас-спектрометрії та ІЧ-, ЯМР (1Н, 13С, 19F)спектроскопії.Висновки. Розроблено ефективний двостадійний варіант синтезу 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів, який включає перетворення метилових естерів 3-аміно-4,4,4-трифторо-3-арилбутанової кислоти на відповідні 3-(1Н-пірол-1-іл)похідні та їх подальшу селективну внутрішньомолекулярну циклізацію в присутності надлишку броміду бору. National University of Pharmacy 2019-03-13 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.961 10.24959/ophcj.19.961 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 17 No. 1(65) (2019); 13-19 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 17 № 1(65) (2019); 13-19 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 17 № 1(65) (2019); 13-19 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.961/159128 Copyright (c) 2019 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |