Синтез нових спіроциклічних N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів
A convenient and efficient method for the synthesis of new unsaturated spiro-annulated N-aryl-4,6-dioxopyrimidine-2-thione derivatives has been developed. The resulting compounds can be potential biological active molecules or precursors for further chemical modification.Aim. To develop the methods...
Збережено в:
| Дата: | 2019 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2019
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.962 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-158075 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
nitrogen heterocycles spiro-annulation thiopyrimidine-4 6-dione metathesis Grubbs catalyst 547.854.5 54.057 азотсодержащие гетероциклы спиро-аннелирование тиопиримидин-4 6-дион метатезис катализатор Граббса 547.854.5 54.057 азотовмісні гетеро цикли спіро-анелювання тіопіримідин-4 6-діон метатезис каталізатор Граббса 547.854.5 54.057 |
| spellingShingle |
nitrogen heterocycles spiro-annulation thiopyrimidine-4 6-dione metathesis Grubbs catalyst 547.854.5 54.057 азотсодержащие гетероциклы спиро-аннелирование тиопиримидин-4 6-дион метатезис катализатор Граббса 547.854.5 54.057 азотовмісні гетеро цикли спіро-анелювання тіопіримідин-4 6-діон метатезис каталізатор Граббса 547.854.5 54.057 Kobyzhcha, N. I. Holovatiuk, V. M. Rozhkov, V. V. Kashkovsky, V. I. Синтез нових спіроциклічних N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів |
| topic_facet |
nitrogen heterocycles spiro-annulation thiopyrimidine-4 6-dione metathesis Grubbs catalyst 547.854.5 54.057 азотсодержащие гетероциклы спиро-аннелирование тиопиримидин-4 6-дион метатезис катализатор Граббса 547.854.5 54.057 азотовмісні гетеро цикли спіро-анелювання тіопіримідин-4 6-діон метатезис каталізатор Граббса 547.854.5 54.057 |
| format |
Article |
| author |
Kobyzhcha, N. I. Holovatiuk, V. M. Rozhkov, V. V. Kashkovsky, V. I. |
| author_facet |
Kobyzhcha, N. I. Holovatiuk, V. M. Rozhkov, V. V. Kashkovsky, V. I. |
| author_sort |
Kobyzhcha, N. I. |
| title |
Синтез нових спіроциклічних N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів |
| title_short |
Синтез нових спіроциклічних N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів |
| title_full |
Синтез нових спіроциклічних N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів |
| title_fullStr |
Синтез нових спіроциклічних N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів |
| title_full_unstemmed |
Синтез нових спіроциклічних N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів |
| title_sort |
синтез нових спіроциклічних n-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів |
| title_alt |
The synthesis of novel spirocyclic N-aryl-substituted 2-thiopyrimidine-4,6-diones Синтез новых спироциклических N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов |
| description |
A convenient and efficient method for the synthesis of new unsaturated spiro-annulated N-aryl-4,6-dioxopyrimidine-2-thione derivatives has been developed. The resulting compounds can be potential biological active molecules or precursors for further chemical modification.Aim. To develop the methods for the synthesis of new unsaturated spiro-annulated 2-thiopyrimidine-4,6-dione derivatives, which can be used as potentially biological active molecules or precursors for their formation.Results and discussion. By condensation of N-aryl-substituted thioureas and allylmalonic acid using acetic anhydride or acetyl chloride the series of 5-allyl-substituted 2-thiopyrimidinediones has been synthesized. Their further alkylation with allyl bromide or metallyl chloride led to formation of 5,5-dialkenyl derivatives, which were converted to the corresponding unsaturated spirocyclic dioxopyrimidine-2-thiones by ring-closing metathesis. Experimental part. The synthesis of the starting compounds and title products was performed by preparative chemical methods, TLC and column chromatography, elemental analysis, NMR-spectroscopy.Conclusions. The efficient three-step synthetic route of new unsaturated spiro-annulated N-aryl-4,6-dioxopyrimidine-2-thione derivatives from the starting N-arylsubstituted thioureas and allylmalonic acid has been developed. The spiro-annulated products obtained can find application in biological and pharmaceutical science or as starting substrates for further chemical modification. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2019 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.962 |
| work_keys_str_mv |
AT kobyzhchani thesynthesisofnovelspirocyclicnarylsubstituted2thiopyrimidine46diones AT holovatiukvm thesynthesisofnovelspirocyclicnarylsubstituted2thiopyrimidine46diones AT rozhkovvv thesynthesisofnovelspirocyclicnarylsubstituted2thiopyrimidine46diones AT kashkovskyvi thesynthesisofnovelspirocyclicnarylsubstituted2thiopyrimidine46diones AT kobyzhchani sinteznovyhspirocikličeskihnarilzameŝennyh2tiopirimidin46dionov AT holovatiukvm sinteznovyhspirocikličeskihnarilzameŝennyh2tiopirimidin46dionov AT rozhkovvv sinteznovyhspirocikličeskihnarilzameŝennyh2tiopirimidin46dionov AT kashkovskyvi sinteznovyhspirocikličeskihnarilzameŝennyh2tiopirimidin46dionov AT kobyzhchani sinteznovihspírociklíčnihnarilzamíŝenih2tíopírimídin46díonív AT holovatiukvm sinteznovihspírociklíčnihnarilzamíŝenih2tíopírimídin46díonív AT rozhkovvv sinteznovihspírociklíčnihnarilzamíŝenih2tíopírimídin46díonív AT kashkovskyvi sinteznovihspírociklíčnihnarilzamíŝenih2tíopírimídin46díonív AT kobyzhchani synthesisofnovelspirocyclicnarylsubstituted2thiopyrimidine46diones AT holovatiukvm synthesisofnovelspirocyclicnarylsubstituted2thiopyrimidine46diones AT rozhkovvv synthesisofnovelspirocyclicnarylsubstituted2thiopyrimidine46diones AT kashkovskyvi synthesisofnovelspirocyclicnarylsubstituted2thiopyrimidine46diones |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:21Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:21Z |
| _version_ |
1809018542530494464 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1580752019-03-18T11:58:22Z The synthesis of novel spirocyclic N-aryl-substituted 2-thiopyrimidine-4,6-diones Синтез новых спироциклических N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов Синтез нових спіроциклічних N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів Kobyzhcha, N. I. Holovatiuk, V. M. Rozhkov, V. V. Kashkovsky, V. I. nitrogen heterocycles spiro-annulation thiopyrimidine-4 6-dione metathesis Grubbs catalyst 547.854.5 54.057 азотсодержащие гетероциклы спиро-аннелирование тиопиримидин-4 6-дион метатезис катализатор Граббса 547.854.5 54.057 азотовмісні гетеро цикли спіро-анелювання тіопіримідин-4 6-діон метатезис каталізатор Граббса 547.854.5 54.057 A convenient and efficient method for the synthesis of new unsaturated spiro-annulated N-aryl-4,6-dioxopyrimidine-2-thione derivatives has been developed. The resulting compounds can be potential biological active molecules or precursors for further chemical modification.Aim. To develop the methods for the synthesis of new unsaturated spiro-annulated 2-thiopyrimidine-4,6-dione derivatives, which can be used as potentially biological active molecules or precursors for their formation.Results and discussion. By condensation of N-aryl-substituted thioureas and allylmalonic acid using acetic anhydride or acetyl chloride the series of 5-allyl-substituted 2-thiopyrimidinediones has been synthesized. Their further alkylation with allyl bromide or metallyl chloride led to formation of 5,5-dialkenyl derivatives, which were converted to the corresponding unsaturated spirocyclic dioxopyrimidine-2-thiones by ring-closing metathesis. Experimental part. The synthesis of the starting compounds and title products was performed by preparative chemical methods, TLC and column chromatography, elemental analysis, NMR-spectroscopy.Conclusions. The efficient three-step synthetic route of new unsaturated spiro-annulated N-aryl-4,6-dioxopyrimidine-2-thione derivatives from the starting N-arylsubstituted thioureas and allylmalonic acid has been developed. The spiro-annulated products obtained can find application in biological and pharmaceutical science or as starting substrates for further chemical modification. Разработан удобный и эффективный метод синтеза новых ненасыщенных спиро-аннелированных N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов. Полученные соединения могут быть потенциальными биоактивными молекулами или исходными веществами для дальнейшей химической модификации.Цель работы – разработка методов получения новых ненасыщенных спиро-аннелированных производных 2-тиопиримидин-4,6-диона как потенциальных биологически активных соединений или полупродуктов для их получения.Результаты и их обсуждение. Конденсацией N-арилзамещенных тиомочевин и аллилмалоновой кислоты с использованием уксусного ангидрида или ацетилхлорида синтезирован ряд 5-аллилзамещенных 2-тиопиримидиндионов. При их последующем алкилировании аллилбромидом или металлилхлоридом получены 5,5-диалкенильные производные, которые реакциями метатезиса с закрытием цикла были конвертированы в соответствующие непредельные спироциклические диоксопиримидин-2-тионы. Экспериментальная часть. Синтез исходных соединений и целевых продуктов классическими методами препаративной химии; очистка и идентификация полученных соединений проводились методами тонкослойной и колоночной хроматографии, методом элементного анализа, спектроскопией ЯМР.Выводы. Разработан эффективный трехстадийный путь получения из исходных тиомочевин и аллилмалоновой кислоты новых ненасыщенных спиро-аннелированных производных N-арил-4,6-диоксопиримидин-2-тиона. Полученные спироциклические продукты могут найти применение в биологии и фармацевтической науке, а также использоваться как исходные соединения для дальнейшей химической модификации. Розроблено зручний та ефективний метод синтезу нових ненасичених спіро-анельованих N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів. Одержані сполуки можуть бути потенційними біоактивними молекулами або прекурсорами для подальшої хімічної модифікації. Мета роботи – розробка методів одержання нових ненасичених спіро-анельованих похідних 2-тіопіримідин-4,6-діону як потенційних біологічно активних сполук або напівпродуктів для їх отримання. Результати та їх обговорення. КонденсацієюN-арилзаміщених тіосечовин та алілмалонової кислоти із застосуванням оцтового ангідриду або ацетилхлориду синтезовано серію 5-алілзаміщених 2-тіопіримідиндіонів. При подальшому їх алкілуванні алілбромідом або металілхлоридом одержано 5,5-діалкенільні похідні, які реакціями метатезису із закриттям циклу було перетворено на відповідні ненасичені спіроциклічні діоксопіримідин-2-тіони.Експериментальна частина. Синтез вихідних сполук та цільових продуктів класичними методами препаративної хімії; очистку та ідентифікацію отриманих сполук здійснено методами тонкошарової та колонкової хроматографії, елементним аналізом, ЯМР-спектроскопією.Висновки. Розроблено ефективний тристадійний шлях отримання з вихідних тіосечовин та алілмалонової кислоти нових ненасичених спіро-анельованих похідних N-арил-4,6-діоксопіримідин-2-тіону. Одержані спіроциклічні продукти можуть знайти застосування в біології та фармацевтичній науці, або використовуватись як вихідні сполуки для подальшої хімічної модифікації. National University of Pharmacy 2019-03-13 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.962 10.24959/ophcj.19.962 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 17 No. 1(65) (2019); 20-27 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 17 № 1(65) (2019); 20-27 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 17 № 1(65) (2019); 20-27 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.962/159129 Copyright (c) 2019 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |