Синтез та біологічна оцінка [[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-іл]ацетамідів з 1,2,4-оксадіазольним циклом у 6, 7 та 8 положенні
Fused heterocyclic 1,2,4-triazoles have provided much attention due to variety of their interesting biological properties.Aim. To develop the method for the synthesis of novel 2-[(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-yl]acetamides and conduct the biological assessment of the compou...
Збережено в:
| Дата: | 2019 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2019
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.965 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-159788 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
triazolopyridine (1 2 4-oxadiazol-5-yl)-[1 4]triazolo[4 3-a]pyridine 1 4-oxadiazole 54.057 547.83 547.792 триазолопиридин (1 2 4-оксадиазол-5-ил)-[1 4]триазоло [4 3-а]пиридин 1 4-оксадиазол 54.057 547.83 547.792 триазолопіридин (1 2 4-оксадіазол-5-іл)-[1 4]триазоло[4 3-а] піридин 1 4-оксадіазол 54.057 547.83 547.792 |
| spellingShingle |
triazolopyridine (1 2 4-oxadiazol-5-yl)-[1 4]triazolo[4 3-a]pyridine 1 4-oxadiazole 54.057 547.83 547.792 триазолопиридин (1 2 4-оксадиазол-5-ил)-[1 4]триазоло [4 3-а]пиридин 1 4-оксадиазол 54.057 547.83 547.792 триазолопіридин (1 2 4-оксадіазол-5-іл)-[1 4]триазоло[4 3-а] піридин 1 4-оксадіазол 54.057 547.83 547.792 Karpina, V. R. Kovalenko, S. S. Kovalenko, S. M. Zaremba, O. V. Silin, O. V. Langer, T. Синтез та біологічна оцінка [[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-іл]ацетамідів з 1,2,4-оксадіазольним циклом у 6, 7 та 8 положенні |
| topic_facet |
triazolopyridine (1 2 4-oxadiazol-5-yl)-[1 4]triazolo[4 3-a]pyridine 1 4-oxadiazole 54.057 547.83 547.792 триазолопиридин (1 2 4-оксадиазол-5-ил)-[1 4]триазоло [4 3-а]пиридин 1 4-оксадиазол 54.057 547.83 547.792 триазолопіридин (1 2 4-оксадіазол-5-іл)-[1 4]триазоло[4 3-а] піридин 1 4-оксадіазол 54.057 547.83 547.792 |
| format |
Article |
| author |
Karpina, V. R. Kovalenko, S. S. Kovalenko, S. M. Zaremba, O. V. Silin, O. V. Langer, T. |
| author_facet |
Karpina, V. R. Kovalenko, S. S. Kovalenko, S. M. Zaremba, O. V. Silin, O. V. Langer, T. |
| author_sort |
Karpina, V. R. |
| title |
Синтез та біологічна оцінка [[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-іл]ацетамідів з 1,2,4-оксадіазольним циклом у 6, 7 та 8 положенні |
| title_short |
Синтез та біологічна оцінка [[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-іл]ацетамідів з 1,2,4-оксадіазольним циклом у 6, 7 та 8 положенні |
| title_full |
Синтез та біологічна оцінка [[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-іл]ацетамідів з 1,2,4-оксадіазольним циклом у 6, 7 та 8 положенні |
| title_fullStr |
Синтез та біологічна оцінка [[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-іл]ацетамідів з 1,2,4-оксадіазольним циклом у 6, 7 та 8 положенні |
| title_full_unstemmed |
Синтез та біологічна оцінка [[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-іл]ацетамідів з 1,2,4-оксадіазольним циклом у 6, 7 та 8 положенні |
| title_sort |
синтез та біологічна оцінка [[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-іл]ацетамідів з 1,2,4-оксадіазольним циклом у 6, 7 та 8 положенні |
| title_alt |
The synthesis and biological assessment of [[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-yl]acetamides with an 1,2,4-oxadiazol cycle in positions 6, 7 and 8 Синтез и биологическая оценка [[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-ил]ацетамидов с 1,2,4-оксадиазольным циклом в 6, 7 и 8 положениях |
| description |
Fused heterocyclic 1,2,4-triazoles have provided much attention due to variety of their interesting biological properties.Aim. To develop the method for the synthesis of novel 2-[(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-yl]acetamides and conduct the biological assessment of the compounds synthesized.Results and discussion. A diverse set of acetamides newly synthesized consists of 32 analogs bearing an 1,2,4-oxadiazole cycle in positions 6, 7 and 8. A convenient scheme of the synthesis starts from commercially available 2-chloropyridine-3-, 2-chloropyridine-4-, 2-chloropyridine-5-carboxylic acids with amidoximes to form the corresponding 2-chloro-[3-R1-1,2,4-oxadiazol-5-yl]pyridines, then follows the reaction of hydrazinolysis with an excess of hydrazine hydrate. The process continues via the ester formation with the pyridine ring closure, then the amide formations of the end products are obtained by hydrolysis into acetic acid.Experimental part. A series of new 2-[6-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-, 2-[7-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-, 2-[8-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-yl]acetamides were obtained in good yields, and their structures were proven by the method of 1H NMR spectroscopy. The prognosis and study of their pharmacological activity were also conducted.Conclusions. The synthetic approach of obtaining the representatives of 2-[(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-yl]acetamides previously unknown can be used as an applicable method for the synthesis of diverse functionalized [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine derivatives. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2019 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.965 |
| work_keys_str_mv |
AT karpinavr thesynthesisandbiologicalassessmentof124triazolo43apyridine3ylacetamideswithan124oxadiazolcycleinpositions67and8 AT kovalenkoss thesynthesisandbiologicalassessmentof124triazolo43apyridine3ylacetamideswithan124oxadiazolcycleinpositions67and8 AT kovalenkosm thesynthesisandbiologicalassessmentof124triazolo43apyridine3ylacetamideswithan124oxadiazolcycleinpositions67and8 AT zarembaov thesynthesisandbiologicalassessmentof124triazolo43apyridine3ylacetamideswithan124oxadiazolcycleinpositions67and8 AT silinov thesynthesisandbiologicalassessmentof124triazolo43apyridine3ylacetamideswithan124oxadiazolcycleinpositions67and8 AT langert thesynthesisandbiologicalassessmentof124triazolo43apyridine3ylacetamideswithan124oxadiazolcycleinpositions67and8 AT karpinavr sintezibiologičeskaâocenka124triazolo43apiridin3ilacetamidovs124oksadiazolʹnymciklomv67i8položeniâh AT kovalenkoss sintezibiologičeskaâocenka124triazolo43apiridin3ilacetamidovs124oksadiazolʹnymciklomv67i8položeniâh AT kovalenkosm sintezibiologičeskaâocenka124triazolo43apiridin3ilacetamidovs124oksadiazolʹnymciklomv67i8položeniâh AT zarembaov sintezibiologičeskaâocenka124triazolo43apiridin3ilacetamidovs124oksadiazolʹnymciklomv67i8položeniâh AT silinov sintezibiologičeskaâocenka124triazolo43apiridin3ilacetamidovs124oksadiazolʹnymciklomv67i8položeniâh AT langert sintezibiologičeskaâocenka124triazolo43apiridin3ilacetamidovs124oksadiazolʹnymciklomv67i8položeniâh AT karpinavr sinteztabíologíčnaocínka124triazolo43apíridin3ílacetamídívz124oksadíazolʹnimciklomu67ta8položenní AT kovalenkoss sinteztabíologíčnaocínka124triazolo43apíridin3ílacetamídívz124oksadíazolʹnimciklomu67ta8položenní AT kovalenkosm sinteztabíologíčnaocínka124triazolo43apíridin3ílacetamídívz124oksadíazolʹnimciklomu67ta8položenní AT zarembaov sinteztabíologíčnaocínka124triazolo43apíridin3ílacetamídívz124oksadíazolʹnimciklomu67ta8položenní AT silinov sinteztabíologíčnaocínka124triazolo43apíridin3ílacetamídívz124oksadíazolʹnimciklomu67ta8položenní AT langert sinteztabíologíčnaocínka124triazolo43apíridin3ílacetamídívz124oksadíazolʹnimciklomu67ta8položenní AT karpinavr synthesisandbiologicalassessmentof124triazolo43apyridine3ylacetamideswithan124oxadiazolcycleinpositions67and8 AT kovalenkoss synthesisandbiologicalassessmentof124triazolo43apyridine3ylacetamideswithan124oxadiazolcycleinpositions67and8 AT kovalenkosm synthesisandbiologicalassessmentof124triazolo43apyridine3ylacetamideswithan124oxadiazolcycleinpositions67and8 AT zarembaov synthesisandbiologicalassessmentof124triazolo43apyridine3ylacetamideswithan124oxadiazolcycleinpositions67and8 AT silinov synthesisandbiologicalassessmentof124triazolo43apyridine3ylacetamideswithan124oxadiazolcycleinpositions67and8 AT langert synthesisandbiologicalassessmentof124triazolo43apyridine3ylacetamideswithan124oxadiazolcycleinpositions67and8 |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:22Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:22Z |
| _version_ |
1809018542969847808 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1597882019-03-18T11:58:22Z The synthesis and biological assessment of [[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-yl]acetamides with an 1,2,4-oxadiazol cycle in positions 6, 7 and 8 Синтез и биологическая оценка [[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-ил]ацетамидов с 1,2,4-оксадиазольным циклом в 6, 7 и 8 положениях Синтез та біологічна оцінка [[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-іл]ацетамідів з 1,2,4-оксадіазольним циклом у 6, 7 та 8 положенні Karpina, V. R. Kovalenko, S. S. Kovalenko, S. M. Zaremba, O. V. Silin, O. V. Langer, T. triazolopyridine (1 2 4-oxadiazol-5-yl)-[1 4]triazolo[4 3-a]pyridine 1 4-oxadiazole 54.057 547.83 547.792 триазолопиридин (1 2 4-оксадиазол-5-ил)-[1 4]триазоло [4 3-а]пиридин 1 4-оксадиазол 54.057 547.83 547.792 триазолопіридин (1 2 4-оксадіазол-5-іл)-[1 4]триазоло[4 3-а] піридин 1 4-оксадіазол 54.057 547.83 547.792 Fused heterocyclic 1,2,4-triazoles have provided much attention due to variety of their interesting biological properties.Aim. To develop the method for the synthesis of novel 2-[(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-yl]acetamides and conduct the biological assessment of the compounds synthesized.Results and discussion. A diverse set of acetamides newly synthesized consists of 32 analogs bearing an 1,2,4-oxadiazole cycle in positions 6, 7 and 8. A convenient scheme of the synthesis starts from commercially available 2-chloropyridine-3-, 2-chloropyridine-4-, 2-chloropyridine-5-carboxylic acids with amidoximes to form the corresponding 2-chloro-[3-R1-1,2,4-oxadiazol-5-yl]pyridines, then follows the reaction of hydrazinolysis with an excess of hydrazine hydrate. The process continues via the ester formation with the pyridine ring closure, then the amide formations of the end products are obtained by hydrolysis into acetic acid.Experimental part. A series of new 2-[6-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-, 2-[7-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-, 2-[8-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-yl]acetamides were obtained in good yields, and their structures were proven by the method of 1H NMR spectroscopy. The prognosis and study of their pharmacological activity were also conducted.Conclusions. The synthetic approach of obtaining the representatives of 2-[(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-yl]acetamides previously unknown can be used as an applicable method for the synthesis of diverse functionalized [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine derivatives. Конденсированные гетероциклические 1,2,4-триазолы привлекают большое внимание разнообразием интересных биологических свойств.Цель работы. Разработать метод синтеза новых 2-[(1,2,4-оксадиазол-5-ил)- [1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил]ацетамидов и провести биологическую оценку синтезированных соединений.Результаты и их обсуждение. Синтезирован ряд новых производных ацетамидов, который состоит из 32 аналогов, содержащих 1,2,4-оксадиазольный цикл в 6, 7 и 8 положениях. Удобная схема синтеза начинается с коммерчески доступных 2-хлорпиридин-3, 2-хлорпиридин-4, 2-хлорпиридин-5-карбоновых кислот с амидоксимами с образованием соответствующих 2-хлор-[3-R1-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиридинов, после чего следует реакция гидразинолиза с избытком гидразин гидрата. Процесс продолжается путем образования эфира с закрытием пиридинового кольца, затем через гидролиз к уксусной кислоте мы получаем амидные образования конечных продуктов.Экспериментальная часть. Ряд новых 2-[6-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-, 2-[7-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-, 2-[8-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а] пиридин-3-ил]ацетамидов был получен с хорошими выходами, а их структуры подтверждены методом ЯМР 1H-спектроскопии. Также был проведен прогноз и изучение их фармакологической активности.Выводы. Синтетический подход получения ранее неизвестных представителей 2-[(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-[1,2,4]триазоло4,3-а]пиридин-3-ил]ацетамидов может быть применен для синтеза различных функционализированных [1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридиновых производных. Конденсовані гетероциклічні 1,2,4-триазоли привертають велику увагу до себе різноманітністю цікавих біологічних властивостей.Мета роботи. Розробити метод синтезу нових 2-[(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-іл]ацетамідів та провести біологічну оцінку синтезованих сполук.Результати та їх обговорення. Синтезовано низку нових похідних ацетамідів, яка складається з 32 аналогів, що містять 1,2,4-оксадіазольний цикл у 6, 7 та 8 положеннях. Зручна схема синтезу починається з комерційно доступних 2-хлоропіридин-3-, 2-хлоропіридин-4-, 2-хлоропіридин-5-карбонових кислот з амідоксимами з утворенням відповідних 2-хлоро-[3-R1-1,2,4-оксадіазол-5-іл]піридинів, після чого перебігає реакція гідразинолізу з надлишком гідразин гідрату. Процес продовжується шляхом утворення ефіру з закриттям піридинового кільця, потім через гідроліз до оцтової кислоти ми отримуємо амідні утворення кінцевих продуктів.Експериментальна частина. Ряд нових 2-[6-(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-, 2-[7-(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-, 2-[8-(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-іл]ацетамідів був отриманий з добрими виходами, а їх структури підтверджені методом ЯМР 1H-спектроскопії. Також було зроблено прогноз та вивчення їх фармакологічної активності.Висновки. Синтетичний підхід до отримання раніше невідомих представників 2-[(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-іл]ацетамідів може бути застосований для синтезу різноманітних функціоналізованих [1,2,4]триазоло[4,3-а]піридинових похідних. National University of Pharmacy 2019-03-13 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.965 10.24959/ophcj.19.965 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 17 No. 1(65) (2019); 28-35 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 17 № 1(65) (2019); 28-35 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 17 № 1(65) (2019); 28-35 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.965/159130 Copyright (c) 2019 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |