Хроматографічне дослідження комплексоутворення функціоналізованих калікс[4,8]аренів з ароматичними альдегідами
Aim. To study the Host-Guest complexation of octakis(diphenoxyphosphoryloxy)-tetramethylcalix[4]resorcinarene (PRA), 5,17-bis(N-tolyl-iminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene (IC4A), 5,11,17,23-tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)-25,26,27,28-tetra-propoxycalix[4]arene (PC4A) and oktakis(diethoxyphosph...
Збережено в:
| Дата: | 2019 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2019
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.958 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-159790 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
calixarenes aromatic aldehydes inclusion complexes stability constants liquid chromatography molecular modeling 547.03 547.562 каликсарены ароматические альдегиды комплексы включения константы устойчивости жидкостная хроматография молекулярное моделирование 547.03 547.562 каліксарени ароматичні альдегіди комплекси включення константи стійкості рідинна хроматографія молекулярне моделювання 547.03 547.562 |
| spellingShingle |
calixarenes aromatic aldehydes inclusion complexes stability constants liquid chromatography molecular modeling 547.03 547.562 каликсарены ароматические альдегиды комплексы включения константы устойчивости жидкостная хроматография молекулярное моделирование 547.03 547.562 каліксарени ароматичні альдегіди комплекси включення константи стійкості рідинна хроматографія молекулярне моделювання 547.03 547.562 Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Solovyov, A. V. Хроматографічне дослідження комплексоутворення функціоналізованих калікс[4,8]аренів з ароматичними альдегідами |
| topic_facet |
calixarenes aromatic aldehydes inclusion complexes stability constants liquid chromatography molecular modeling 547.03 547.562 каликсарены ароматические альдегиды комплексы включения константы устойчивости жидкостная хроматография молекулярное моделирование 547.03 547.562 каліксарени ароматичні альдегіди комплекси включення константи стійкості рідинна хроматографія молекулярне моделювання 547.03 547.562 |
| format |
Article |
| author |
Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Solovyov, A. V. |
| author_facet |
Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Solovyov, A. V. |
| author_sort |
Kalchenko, O. I. |
| title |
Хроматографічне дослідження комплексоутворення функціоналізованих калікс[4,8]аренів з ароматичними альдегідами |
| title_short |
Хроматографічне дослідження комплексоутворення функціоналізованих калікс[4,8]аренів з ароматичними альдегідами |
| title_full |
Хроматографічне дослідження комплексоутворення функціоналізованих калікс[4,8]аренів з ароматичними альдегідами |
| title_fullStr |
Хроматографічне дослідження комплексоутворення функціоналізованих калікс[4,8]аренів з ароматичними альдегідами |
| title_full_unstemmed |
Хроматографічне дослідження комплексоутворення функціоналізованих калікс[4,8]аренів з ароматичними альдегідами |
| title_sort |
хроматографічне дослідження комплексоутворення функціоналізованих калікс[4,8]аренів з ароматичними альдегідами |
| title_alt |
The chromatographic study of complexation of functionalized calix[4,8]arenes with aromatic aldehydes Хроматографическое исследование комплексообразования функционализованных каликс[4,8]аренов с ароматическими альдегидами |
| description |
Aim. To study the Host-Guest complexation of octakis(diphenoxyphosphoryloxy)-tetramethylcalix[4]resorcinarene (PRA), 5,17-bis(N-tolyl-iminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene (IC4A), 5,11,17,23-tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)-25,26,27,28-tetra-propoxycalix[4]arene (PC4A) and oktakis(diethoxyphosphoryloxy)-tert-butylcalix[8]arene (PC8A)with benzaldehyde, salicylaldehyde, p-anisaldehyde, and veratraldehyde by RP HPLC and molecular modeling methods. Results and discussion. The stability constants of Host-Guest complexes (KA = 57 M-1 – 1649 M-1) strongly depend on the calixarene structure and the aromatic aldehyde nature. The enhancement of the complexing properties of calixarenes is observed in the row of PRA < IC4A < PC4A < PC8A. The volume of the calixarene molecular cavity plays the most important role in binding of aldehydes.Experimental part. The stability constants of calixarene complexes with aldehydes were determined by RP HPLC method in acetonitrile-water (80 : 20, v/v) solution. The RP HPLC analysis was performed using a LiChrosorb RP-18 column. Molecular modeling of calixarene complexes was carried out using a Hyper Chem 8.0 program. Conclusions.The Host-Guest complexation data can be used as a useful tool in design of calixarene based sensor devices for determination of the aromatic aldehydes in air or preparation of chromatographic phases for analysis of aldehydes in solutions. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2019 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.958 |
| work_keys_str_mv |
AT kalchenkooi thechromatographicstudyofcomplexationoffunctionalizedcalix48areneswitharomaticaldehydes AT cherenokso thechromatographicstudyofcomplexationoffunctionalizedcalix48areneswitharomaticaldehydes AT solovyovav thechromatographicstudyofcomplexationoffunctionalizedcalix48areneswitharomaticaldehydes AT kalchenkooi hromatografičeskoeissledovaniekompleksoobrazovaniâfunkcionalizovannyhkaliks48arenovsaromatičeskimialʹdegidami AT cherenokso hromatografičeskoeissledovaniekompleksoobrazovaniâfunkcionalizovannyhkaliks48arenovsaromatičeskimialʹdegidami AT solovyovav hromatografičeskoeissledovaniekompleksoobrazovaniâfunkcionalizovannyhkaliks48arenovsaromatičeskimialʹdegidami AT kalchenkooi hromatografíčnedoslídžennâkompleksoutvorennâfunkcíonalízovanihkalíks48arenívzaromatičnimialʹdegídami AT cherenokso hromatografíčnedoslídžennâkompleksoutvorennâfunkcíonalízovanihkalíks48arenívzaromatičnimialʹdegídami AT solovyovav hromatografíčnedoslídžennâkompleksoutvorennâfunkcíonalízovanihkalíks48arenívzaromatičnimialʹdegídami AT kalchenkooi chromatographicstudyofcomplexationoffunctionalizedcalix48areneswitharomaticaldehydes AT cherenokso chromatographicstudyofcomplexationoffunctionalizedcalix48areneswitharomaticaldehydes AT solovyovav chromatographicstudyofcomplexationoffunctionalizedcalix48areneswitharomaticaldehydes |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:22Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:22Z |
| _version_ |
1809018543242477568 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1597902019-03-18T11:58:22Z The chromatographic study of complexation of functionalized calix[4,8]arenes with aromatic aldehydes Хроматографическое исследование комплексообразования функционализованных каликс[4,8]аренов с ароматическими альдегидами Хроматографічне дослідження комплексоутворення функціоналізованих калікс[4,8]аренів з ароматичними альдегідами Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Solovyov, A. V. calixarenes aromatic aldehydes inclusion complexes stability constants liquid chromatography molecular modeling 547.03 547.562 каликсарены ароматические альдегиды комплексы включения константы устойчивости жидкостная хроматография молекулярное моделирование 547.03 547.562 каліксарени ароматичні альдегіди комплекси включення константи стійкості рідинна хроматографія молекулярне моделювання 547.03 547.562 Aim. To study the Host-Guest complexation of octakis(diphenoxyphosphoryloxy)-tetramethylcalix[4]resorcinarene (PRA), 5,17-bis(N-tolyl-iminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene (IC4A), 5,11,17,23-tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)-25,26,27,28-tetra-propoxycalix[4]arene (PC4A) and oktakis(diethoxyphosphoryloxy)-tert-butylcalix[8]arene (PC8A)with benzaldehyde, salicylaldehyde, p-anisaldehyde, and veratraldehyde by RP HPLC and molecular modeling methods. Results and discussion. The stability constants of Host-Guest complexes (KA = 57 M-1 – 1649 M-1) strongly depend on the calixarene structure and the aromatic aldehyde nature. The enhancement of the complexing properties of calixarenes is observed in the row of PRA < IC4A < PC4A < PC8A. The volume of the calixarene molecular cavity plays the most important role in binding of aldehydes.Experimental part. The stability constants of calixarene complexes with aldehydes were determined by RP HPLC method in acetonitrile-water (80 : 20, v/v) solution. The RP HPLC analysis was performed using a LiChrosorb RP-18 column. Molecular modeling of calixarene complexes was carried out using a Hyper Chem 8.0 program. Conclusions.The Host-Guest complexation data can be used as a useful tool in design of calixarene based sensor devices for determination of the aromatic aldehydes in air or preparation of chromatographic phases for analysis of aldehydes in solutions. Цель. В работе методами ОФ ВЭЖХ и молекулярного моделирования изучено комплексообразование типа Хозяин-Гость октакис(дифеноксифосфорилокси)-тетраметилкаликс[4]резорцинарена (PRA), 5,17-бис(N-толил-иминометил)-25,27-дипропоксикаликс[4]арена (IC4A), 5,11,17,23-тетракис(диизопропоксифосфонил)-25,26,27,28-тетрапропоксикаликс[4]арена (PC4A) и октакис(диэтоксифосфорилокси)-трет-бутилкаликс[8]арена (PC8A) с бензальдегидом, салициловым альдегидом, п-анисовым альдегидом и вератровым альдегидом.Результаты и их обсуждение. Константы устойчивости комплексов Хозяин-Гость (КА = 57 М-1 – 1649 М-1) в значительной степени зависят от структуры каликсарена и природы ароматического альдегида. Повышение комплексообразующих свойств каликсаренов наблюдается в ряду PRA < IC4A < PC4A < PC8A. Наиболее важную роль в связывании ароматических альдегидов играет объем молекулярной полости функционализованного каликсарена.Экспериментальная часть. Константы устойчивости каликсареновых комплексов с альдегидами определяли методом ОФ ВЭЖХ в растворе ацетонитрил-вода (80 : 20, по объему). ОФ ВЭЖХ анализ проводили с использованием колонки LiChrosorb RP-18. Молекулярное моделирование комплексов каликсарена осуществляли с помощью программы Hyper Chem, версия 8.0.Выводы. Полученные результаты по комплексообразованию функционализованных каликсаренов могут быть использованы при розработке сенсорных устройств для определения ароматических альдегидов в воздухе, а также при изготовлении хроматографических фаз для анализа альдегидов в растворах. Мета. У роботі методами ОФ ВЕРХ і молекулярного моделювання вивчено комплексоутворення типу Господар-Гість октакіс(дифеноксифосфорилокси)-тетраметилкалікс[4]резорцинарену (PRA), 5,17-біс(N-толіл-імінометил)-25,27-дипропоксикалікс[4]арену (IC4A), 5,11,17,23-тетракіс(діізопропоксифосфоніл)-25,26,27,28-тетрапропоксикалікс[4]арену (PC4A) і октакіс(діетоксифосфорилокси)-трет-бутилкалікс[8]арену (PC8A) з бензальдегідом, саліциловим альдегідом, п-анісовим альдегідом і вератровим альдегідом.Результати та їх обговорення. Константи стійкості комплексів Господар-Гість (КА = 57 М-1 – 1649 М-1) значною мірою залежать від структури каліксарену і природи ароматичного альдегіду. Збільшення комплексоутворювальних властивостей каліксаренів спостерігається в ряду PRA < IC4A < PC4A < PC8A. Найбільш важливу роль у зв’язуванні альдегідів відіграє об’єм молекулярної порожнини функціоналізованого каліксарену.Експериментальна частина. Константи стійкості каліксаренових комплексів з альдегідами визначали методом ОФ ВЕРХ у розчині ацетонітрил-вода (80 : 20, за об’ємом). ОФ ВЕРХ аналіз проводили з використанням колонки LiChrosorb RP-18. Молекулярне моделювання комплексів каліксарену здійснювали за програмою Hyper Chem, версія 8.0.Висновки. Отримані результати з комплексоутворення функціоналізованих каліксаренів можуть бути використані як інструмент у розробці сенсорних пристроїв на основі каліксарену для визначення альдегідів у повітрі, а також у виготовленні хроматографічних фаз для аналізу альдегідів у розчинах. National University of Pharmacy 2019-03-13 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.958 10.24959/ophcj.19.958 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 17 No. 1(65) (2019); 36-41 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 17 № 1(65) (2019); 36-41 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 17 № 1(65) (2019); 36-41 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.958/159131 Copyright (c) 2019 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |