Синтез та антимікробна активність 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів
Aim. To develop an effective method for the synthesis of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones as promising objects to be investigated in the context of their antimicrobial activity.Results and discussion. It has been found that ethyl 4-formyl-5-chloro-1Н-pyrrole-3-carboxylates can...
Saved in:
| Date: | 2019 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
National University of Pharmacy
2019
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.970 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-169033 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2019-06-19T13:49:43Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
поліфункціональні піроли гідразин-гідрат піридазиноанелювання 1Н-піроло[3 4-d] піридазин-1-они антибактеріальна та протигрибкова активність УДК 547.745 547.562.4 547.852 615.31 |
| spellingShingle |
поліфункціональні піроли гідразин-гідрат піридазиноанелювання 1Н-піроло[3 4-d] піридазин-1-они антибактеріальна та протигрибкова активність УДК 547.745 547.562.4 547.852 615.31 Grozav, A. M. Fedoriv, M. Z. Chornous, V. O. Yakovychuk, N. D. Deineka, S. Ye. Kemskyi, S. V. Синтез та антимікробна активність 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів |
| topic_facet |
поліфункціональні піроли гідразин-гідрат піридазиноанелювання 1Н-піроло[3 4-d] піридазин-1-они антибактеріальна та протигрибкова активність УДК 547.745 547.562.4 547.852 615.31 polyfunctional pyrroles hydrazine hydrate pyridazinoanelination 1H-pyrrolo[3 4-d]pyridazine-1-one antimicrobial activity UDC 547.745 547.562.4 547.852 615.31 полифункциональные пирролы гидразин-гидрат пиридазиноаннелирование 1Н-пирроло[3 4-d]пиридазин-1-оны противобактериальное и противогрибковое действие УДК 547.745 547.562.4 547.852 615.31 |
| format |
Article |
| author |
Grozav, A. M. Fedoriv, M. Z. Chornous, V. O. Yakovychuk, N. D. Deineka, S. Ye. Kemskyi, S. V. |
| author_facet |
Grozav, A. M. Fedoriv, M. Z. Chornous, V. O. Yakovychuk, N. D. Deineka, S. Ye. Kemskyi, S. V. |
| author_sort |
Grozav, A. M. |
| title |
Синтез та антимікробна активність 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів |
| title_short |
Синтез та антимікробна активність 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів |
| title_full |
Синтез та антимікробна активність 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів |
| title_fullStr |
Синтез та антимікробна активність 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів |
| title_full_unstemmed |
Синтез та антимікробна активність 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів |
| title_sort |
синтез та антимікробна активність 5-арокси-2,6-дигідро-1н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів |
| title_alt |
The synthesis and antimicrobial activity of 5-aroxy-2,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d] pyridazine-1-ones Синтез и противомикробное действие 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d] пиридазин-1-онов |
| description |
Aim. To develop an effective method for the synthesis of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones as promising objects to be investigated in the context of their antimicrobial activity.Results and discussion. It has been found that ethyl 4-formyl-5-chloro-1Н-pyrrole-3-carboxylates can be used as convenient source substrates for building 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-one systems. MBsC (MFsC) and MBcC (MFcC) of the pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones synthesized were within the rangeof 31.25-125 μg/ml.Experimental part. The two-stage synthesis of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones was performed. The chemical composition and the structure of the compounds synthesized were confirmed by chromatography-mass spectra, IR- and NMR 1Н (13С) spectra. The screening of the antimicrobial activity using the micromethod of the double series dilutions in the liquid nutrient medium allowed identifying compounds with a moderate activity.Conclusions. A preparative convenient synthesis of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones has been developed. This method assumes the nucleophilic substitution of the chlorine atom in ethyl 4-formyl-5-chloro-1Н-pyrrole-3-carboxilates with an aroxyl fragment followed by the subsequent pyridazinoanelination ofethyl 5-aroxy-4-formyl-1Н-pyrrole-3-carboxylates by hydrazine hydrate. The results of the antimicrobial activity of the substances synthesized substantiate the feasibility of further in-depth studies in this area. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2019 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.970 |
| work_keys_str_mv |
AT grozavam thesynthesisandantimicrobialactivityof5aroxy26dihydro1hpyrrolo34dpyridazine1ones AT fedorivmz thesynthesisandantimicrobialactivityof5aroxy26dihydro1hpyrrolo34dpyridazine1ones AT chornousvo thesynthesisandantimicrobialactivityof5aroxy26dihydro1hpyrrolo34dpyridazine1ones AT yakovychuknd thesynthesisandantimicrobialactivityof5aroxy26dihydro1hpyrrolo34dpyridazine1ones AT deinekasye thesynthesisandantimicrobialactivityof5aroxy26dihydro1hpyrrolo34dpyridazine1ones AT kemskyisv thesynthesisandantimicrobialactivityof5aroxy26dihydro1hpyrrolo34dpyridazine1ones AT grozavam sinteziprotivomikrobnoedejstvie5aroksi26digidro1npirrolo34dpiridazin1onov AT fedorivmz sinteziprotivomikrobnoedejstvie5aroksi26digidro1npirrolo34dpiridazin1onov AT chornousvo sinteziprotivomikrobnoedejstvie5aroksi26digidro1npirrolo34dpiridazin1onov AT yakovychuknd sinteziprotivomikrobnoedejstvie5aroksi26digidro1npirrolo34dpiridazin1onov AT deinekasye sinteziprotivomikrobnoedejstvie5aroksi26digidro1npirrolo34dpiridazin1onov AT kemskyisv sinteziprotivomikrobnoedejstvie5aroksi26digidro1npirrolo34dpiridazin1onov AT grozavam sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ5aroksi26digídro1npírolo34dpíridazin1onív AT fedorivmz sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ5aroksi26digídro1npírolo34dpíridazin1onív AT chornousvo sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ5aroksi26digídro1npírolo34dpíridazin1onív AT yakovychuknd sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ5aroksi26digídro1npírolo34dpíridazin1onív AT deinekasye sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ5aroksi26digídro1npírolo34dpíridazin1onív AT kemskyisv sinteztaantimíkrobnaaktivnístʹ5aroksi26digídro1npírolo34dpíridazin1onív AT grozavam synthesisandantimicrobialactivityof5aroxy26dihydro1hpyrrolo34dpyridazine1ones AT fedorivmz synthesisandantimicrobialactivityof5aroxy26dihydro1hpyrrolo34dpyridazine1ones AT chornousvo synthesisandantimicrobialactivityof5aroxy26dihydro1hpyrrolo34dpyridazine1ones AT yakovychuknd synthesisandantimicrobialactivityof5aroxy26dihydro1hpyrrolo34dpyridazine1ones AT deinekasye synthesisandantimicrobialactivityof5aroxy26dihydro1hpyrrolo34dpyridazine1ones AT kemskyisv synthesisandantimicrobialactivityof5aroxy26dihydro1hpyrrolo34dpyridazine1ones |
| first_indexed |
2025-07-17T13:00:15Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:38Z |
| _version_ |
1850411232184500224 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1690332019-06-19T13:49:43Z The synthesis and antimicrobial activity of 5-aroxy-2,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d] pyridazine-1-ones Синтез и противомикробное действие 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d] пиридазин-1-онов Синтез та антимікробна активність 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів Grozav, A. M. Fedoriv, M. Z. Chornous, V. O. Yakovychuk, N. D. Deineka, S. Ye. Kemskyi, S. V. поліфункціональні піроли гідразин-гідрат піридазиноанелювання 1Н-піроло[3 4-d] піридазин-1-они антибактеріальна та протигрибкова активність УДК 547.745 547.562.4 547.852 615.31 polyfunctional pyrroles hydrazine hydrate pyridazinoanelination 1H-pyrrolo[3 4-d]pyridazine-1-one antimicrobial activity UDC 547.745 547.562.4 547.852 615.31 полифункциональные пирролы гидразин-гидрат пиридазиноаннелирование 1Н-пирроло[3 4-d]пиридазин-1-оны противобактериальное и противогрибковое действие УДК 547.745 547.562.4 547.852 615.31 Aim. To develop an effective method for the synthesis of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones as promising objects to be investigated in the context of their antimicrobial activity.Results and discussion. It has been found that ethyl 4-formyl-5-chloro-1Н-pyrrole-3-carboxylates can be used as convenient source substrates for building 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-one systems. MBsC (MFsC) and MBcC (MFcC) of the pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones synthesized were within the rangeof 31.25-125 μg/ml.Experimental part. The two-stage synthesis of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones was performed. The chemical composition and the structure of the compounds synthesized were confirmed by chromatography-mass spectra, IR- and NMR 1Н (13С) spectra. The screening of the antimicrobial activity using the micromethod of the double series dilutions in the liquid nutrient medium allowed identifying compounds with a moderate activity.Conclusions. A preparative convenient synthesis of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones has been developed. This method assumes the nucleophilic substitution of the chlorine atom in ethyl 4-formyl-5-chloro-1Н-pyrrole-3-carboxilates with an aroxyl fragment followed by the subsequent pyridazinoanelination ofethyl 5-aroxy-4-formyl-1Н-pyrrole-3-carboxylates by hydrazine hydrate. The results of the antimicrobial activity of the substances synthesized substantiate the feasibility of further in-depth studies in this area. Цель работы – разработка эффективного метода синтеза 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d] пиридазин-1-онов как перспективных объектов для исследования противомикробного действия.Результаты и их обсуждение. Установлено, что этил 4-формил-5-хлор-1Н-пиррол-3-карбоксилаты могут быть удобными субстратами для построения 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d]пиридазин-1-оновых систем. При исследовании противомикробной активности установлено, что МБсК (МФсК) для синтезированных пирроло[3,4-d]пиридазин-1-онов находятся в диапазоне концентраций 31,25-125 мкг/мл.Экспериментальная часть. Осуществлен двухстадийный синтез 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d] пиридазин-1-онов. Состав и строение соединений подтверждены данными хроматомасспектров, ИК- и ЯМР 1Н (13С) спектров. Скрининг противомикробного действия с использованием микрометода двухкратных серийных разведений в жидкой питательной среде позволил выявить соединения с умеренной активностью.Выводы. Разработан препаративно удобный вариант синтеза 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d]пиридазин-1-онов, который предусматривает нуклеофильное замещение атома хлора в этил 4-формил-5-хлор-1Н-пиррол-3-карбоксилатах ароксильным фрагментом с последующим пиридазиноаннелированием под действием гидразин-гидрата. Полученные результаты противомикробной активности синтезированных веществ обосновывают целесообразность дальнейших углубленных исследований в этой области. Мета роботи – розробка ефективного методу синтезу 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів як перспективних об’єктів для дослідження антимікробної активності.Результати та їх обговорення. Встановлено, що етил 4-форміл-5-хлоро-1Н-пірол-3-карбоксилати є зручними субстратами для побудови 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онових систем. При дослідженні антимікробної активності встановлено, що МБсК (МФсК) для синтезованих піроло[3,4-d] піридазин-1-онів знаходиться в діапазоні концентрацій 31,25-125 мкг/мл.Експериментальна частина. Здійснено двостадійний синтез 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d] піридазин-1-онів. Склад та будова сполук підтверджені даними хроматомас-спектрів, ІЧ- та ЯМР 1Н (13С) спектрів. Скринінг антимікробної дії з використанням мікрометоду дворазових серійних розведень у рідкому поживному середовищі дозволив виявити сполуки із помірною активністю.Висновки. Розроблено препаративно зручний варіант синтезу 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d] піридазин-1-онів, який передбачає нуклеофільне заміщення атома хлору в етил 4-форміл-5-хлоро-1Н-пірол-3-карбоксилатах ароксильним фрагментом із подальшим піридазиноанелюванням під дією гідразин-гідрату. Отримані результати антимікробної активності синтезованих речовин обґрунтовують доцільність подальших поглиблених досліджень у цій області. National University of Pharmacy 2019-06-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.970 10.24959/ophcj.19.970 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 17 No. 2(66) (2019); 11-16 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 17 № 2(66) (2019); 11-16 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 17 № 2(66) (2019); 11-16 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.970/170515 Copyright (c) 2019 National University of Pharmacy г. Харьков ул. Белогорская 92Б |