Реакційна здатність пропілових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот
Aim. To study the reactivity of esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids.Results and discussion. The reaction rate constants of alkaline hydrolysis of esters of 2-(benzoylamino) (1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids depend on the structure and the length of the hydro...
Saved in:
| Date: | 2019 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
National University of Pharmacy
2019
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.968 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-169162 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2019-06-19T13:49:43Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
реакційна здатність лужний гідроліз похідні 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3- іліден)оцтових кислот УДК 66.094.941.094.7 543.068 547.292 |
| spellingShingle |
реакційна здатність лужний гідроліз похідні 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3- іліден)оцтових кислот УДК 66.094.941.094.7 543.068 547.292 Svechnikova, O. M. Kolisnyk, S. V. Vynnyk, O. F. Altukhov, O. O. Kostina, T. A. Реакційна здатність пропілових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот |
| topic_facet |
реакційна здатність лужний гідроліз похідні 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3- іліден)оцтових кислот УДК 66.094.941.094.7 543.068 547.292 реакционная способность щелочной гидролиз производные 2-(бензоиламино) (1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот УДК 66.094.941.094.7 543.068 547.292 reactivity alkaline hydrolysis derivatives of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids UDC 66.094.941.094.7 543.068 547.292 |
| format |
Article |
| author |
Svechnikova, O. M. Kolisnyk, S. V. Vynnyk, O. F. Altukhov, O. O. Kostina, T. A. |
| author_facet |
Svechnikova, O. M. Kolisnyk, S. V. Vynnyk, O. F. Altukhov, O. O. Kostina, T. A. |
| author_sort |
Svechnikova, O. M. |
| title |
Реакційна здатність пропілових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот |
| title_short |
Реакційна здатність пропілових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот |
| title_full |
Реакційна здатність пропілових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот |
| title_fullStr |
Реакційна здатність пропілових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот |
| title_full_unstemmed |
Реакційна здатність пропілових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот |
| title_sort |
реакційна здатність пропілових естерів 2-(бензоїламіно)(1-r-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот |
| title_alt |
The reactivity of propyl esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids Реакционная способность пропиловых эфиров 2-(бензоиламино)(1-R-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот |
| description |
Aim. To study the reactivity of esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids.Results and discussion. The reaction rate constants of alkaline hydrolysis of esters of 2-(benzoylamino) (1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids depend on the structure and the length of the hydrocarbon chain at the heterocyclic nitrogen atom. Introduction of hydrocarbon radicals to the structure of the heterocycle slows down the reaction, while the chain extension accelerates it. The effect of the electronic nature of the substituents on the reactivity of propyl esters was quantitatively assessed by Hammett equation. The data obtained suggest that the values of the reaction parameter ρ are positive in the temperature range studied; it is additionally confirmed by the ВАС2 mechanism of this reaction.Experimental part. The concentration of NaOH in the solution was determined by potentiometric titration on an EV-74 ionomer using the standard aqueous HCl solution. The reaction kinetics was performed in triplicates, the experiments contained 6-8 measurements (the depth of the change was not less than 80 %). The accuracy of the results obtained was assessed by the methods of mathematical statistics of small samples with statistical significance of 0.95.Conclusions. The reaction kinetics of alkaline hydrolysis of biologically active propyl esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids has been studied in a wide temperature range; its ВАС2 mechanism has been proven with formation of a highly symmetrical intermediate. The effect of the substituents at the heterocyclic nitrogen atom on the numerous kinetic and activation parameters of the reaction has been analyzed; isokineticity and synchronicity of the reaction have been proven using independent tests. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2019 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.968 |
| work_keys_str_mv |
AT svechnikovaom thereactivityofpropylestersof2benzoylamino1r2oxoindoline3ylideneaceticacids AT kolisnyksv thereactivityofpropylestersof2benzoylamino1r2oxoindoline3ylideneaceticacids AT vynnykof thereactivityofpropylestersof2benzoylamino1r2oxoindoline3ylideneaceticacids AT altukhovoo thereactivityofpropylestersof2benzoylamino1r2oxoindoline3ylideneaceticacids AT kostinata thereactivityofpropylestersof2benzoylamino1r2oxoindoline3ylideneaceticacids AT svechnikovaom reakcionnaâsposobnostʹpropilovyhéfirov2benzoilamino1roksoindolin3ilidenuksusnyhkislot AT kolisnyksv reakcionnaâsposobnostʹpropilovyhéfirov2benzoilamino1roksoindolin3ilidenuksusnyhkislot AT vynnykof reakcionnaâsposobnostʹpropilovyhéfirov2benzoilamino1roksoindolin3ilidenuksusnyhkislot AT altukhovoo reakcionnaâsposobnostʹpropilovyhéfirov2benzoilamino1roksoindolin3ilidenuksusnyhkislot AT kostinata reakcionnaâsposobnostʹpropilovyhéfirov2benzoilamino1roksoindolin3ilidenuksusnyhkislot AT svechnikovaom reakcíjnazdatnístʹpropílovihesterív2benzoílamíno1roksoíndolín3ílídenoctovihkislot AT kolisnyksv reakcíjnazdatnístʹpropílovihesterív2benzoílamíno1roksoíndolín3ílídenoctovihkislot AT vynnykof reakcíjnazdatnístʹpropílovihesterív2benzoílamíno1roksoíndolín3ílídenoctovihkislot AT altukhovoo reakcíjnazdatnístʹpropílovihesterív2benzoílamíno1roksoíndolín3ílídenoctovihkislot AT kostinata reakcíjnazdatnístʹpropílovihesterív2benzoílamíno1roksoíndolín3ílídenoctovihkislot AT svechnikovaom reactivityofpropylestersof2benzoylamino1r2oxoindoline3ylideneaceticacids AT kolisnyksv reactivityofpropylestersof2benzoylamino1r2oxoindoline3ylideneaceticacids AT vynnykof reactivityofpropylestersof2benzoylamino1r2oxoindoline3ylideneaceticacids AT altukhovoo reactivityofpropylestersof2benzoylamino1r2oxoindoline3ylideneaceticacids AT kostinata reactivityofpropylestersof2benzoylamino1r2oxoindoline3ylideneaceticacids |
| first_indexed |
2025-07-17T13:00:16Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:38Z |
| _version_ |
1850411234232369152 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1691622019-06-19T13:49:43Z The reactivity of propyl esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids Реакционная способность пропиловых эфиров 2-(бензоиламино)(1-R-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот Реакційна здатність пропілових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот Svechnikova, O. M. Kolisnyk, S. V. Vynnyk, O. F. Altukhov, O. O. Kostina, T. A. реакційна здатність лужний гідроліз похідні 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3- іліден)оцтових кислот УДК 66.094.941.094.7 543.068 547.292 реакционная способность щелочной гидролиз производные 2-(бензоиламино) (1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот УДК 66.094.941.094.7 543.068 547.292 reactivity alkaline hydrolysis derivatives of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids UDC 66.094.941.094.7 543.068 547.292 Aim. To study the reactivity of esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids.Results and discussion. The reaction rate constants of alkaline hydrolysis of esters of 2-(benzoylamino) (1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids depend on the structure and the length of the hydrocarbon chain at the heterocyclic nitrogen atom. Introduction of hydrocarbon radicals to the structure of the heterocycle slows down the reaction, while the chain extension accelerates it. The effect of the electronic nature of the substituents on the reactivity of propyl esters was quantitatively assessed by Hammett equation. The data obtained suggest that the values of the reaction parameter ρ are positive in the temperature range studied; it is additionally confirmed by the ВАС2 mechanism of this reaction.Experimental part. The concentration of NaOH in the solution was determined by potentiometric titration on an EV-74 ionomer using the standard aqueous HCl solution. The reaction kinetics was performed in triplicates, the experiments contained 6-8 measurements (the depth of the change was not less than 80 %). The accuracy of the results obtained was assessed by the methods of mathematical statistics of small samples with statistical significance of 0.95.Conclusions. The reaction kinetics of alkaline hydrolysis of biologically active propyl esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids has been studied in a wide temperature range; its ВАС2 mechanism has been proven with formation of a highly symmetrical intermediate. The effect of the substituents at the heterocyclic nitrogen atom on the numerous kinetic and activation parameters of the reaction has been analyzed; isokineticity and synchronicity of the reaction have been proven using independent tests. Цель работы. Исследование реакционной способности эфиров 2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот.Результаты и их обсуждение. Константы скорости реакции щелочного гидролиза эфиров 2-(бензоила-мино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот зависят от структуры и длины углеводородной цепи при гетероциклическом атоме азота. Введение в структуру гетероцикла углеводородных радикалов замедляет реакцию, а увеличение цепи ускоряет ее. Количественная оценка влияния электронной природызаместителей на реакционную способность пропиловых эфиров проводилась по уравнению Гаммета. Полученные данные свидетельствуют, что величины реакционного параметра ρ позитивны в исследованном температурном интервале, что дополнительно подтверждает ВАС2 механизм этой реакции.Экспериментальная часть. Концентрацию NaOH в растворе определяли потенциометрическим титрованием на иономере EV-74 стандартным водным раствором HCl. Кинетику реакции изучали в трехкратной повторности, опыты содержали 6-8 определений (глубина преобразований – не менее 80 %). Оценку точности полученных результатов проводили методом математической статистики малых выборок при достоверной вероятности 0,95.Выводы. Изучена кинетика реакции щелочного гидролиза биологически активных пропиловых эфиров 2-)бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот в широком температурном интервале, доказан ее ВАС2 механизм с образованием высокосимметричного интермедиата. Проанализировано влияние природы заместителей при гетероциклическом атоме азота на многочисленные кинетические и активационные параметры реакции и доказана изокинетичность и синхронность реакции с использованием независимых тестов. Мета роботи – дослідження реакційної здатності естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот.Результати та їх обговорення. Константи швидкості реакції лужного гідролізу естерів 2-(бензоїламіно) (1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот залежать від структури та довжини вуглеводневого ланцюга при гетероциклічному атомі нітрогену. Введення до структури гетероциклу вуглеводневих радикалів уповільнює реакцію, а подовження ланцюга її прискорює. Кількісна оцінка впливу електронної природи замісників на реакційну здатність пропілових естерів здійснювалась за рівнянням Гаммета. Одержані данісвідчать, що величини реакційного параметра ρ позитивні у вивченому температурному інтервалі, що додатково підтверджує ВАС2 механізм цієї реакції.Експериментальна частина. Концентрацію NaOH у розчині визначали потенціометричним титруванням на іономірі EV-74 стандартним водним розчином HCl. Кінетику реакції вивчали у трикратному повторенні, досліди містили 6-8 вимірів (глибина перетворень – не менше 80 %). Оцінку точності одержаних результатів здійснювали методом математичної статистики малих вибірок при достовірній ймовірності 0,95.Висновки. Вивчена кінетика реакції лужного гідролізу біологічно активних пропілових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот у широкому температурному інтервалі, доведено її ВАС2 механізм з утворенням високосиметричного інтермедіату. Проаналізовано вплив природи замісників при гетероциклічному атомі Гідрогену на численні кінетичні та активаційні параметри реакції та доведена ізокінетичність та синхронність реакції з використанням незалежних тестів. National University of Pharmacy 2019-06-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.968 10.24959/ophcj.19.968 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 17 No. 2(66) (2019); 33-37 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 17 № 2(66) (2019); 33-37 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 17 № 2(66) (2019); 33-37 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.968/170519 Copyright (c) 2019 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |