Синтез полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження в якості регуляторів росту рослин
Aim. To develop the optimal method for the synthesis of new polysubstituted thienylpyrroles and study them as cereal growth stimulants.Results and discussion. Preparative methods for the synthesis of 4-(5-carboxythiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, 5-(5-carboxythiophen-2-yl)-2,4...
Gespeichert in:
| Datum: | 2019 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2019
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.972 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-169816 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2019-06-19T13:49:43Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
4-(5-карбокситіофен-2-іл)-пірол-2(3)-карбонові кислоти етил 4(5)-ацетилпірол-2(3)- карбоксилати регулятори росту рослин циклоконденсація УДК 547.73 547.74 |
| spellingShingle |
4-(5-карбокситіофен-2-іл)-пірол-2(3)-карбонові кислоти етил 4(5)-ацетилпірол-2(3)- карбоксилати регулятори росту рослин циклоконденсація УДК 547.73 547.74 Mikhedkina, O. I. Pelipets, O. S. Peretiatko, I. V. Kozhich, D. T. Melnik, I. I. Tsygankov, O. V. Klimenko, I. I. Vasyleiko, M. V. Синтез полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження в якості регуляторів росту рослин |
| topic_facet |
4-(5-карбокситіофен-2-іл)-пірол-2(3)-карбонові кислоти етил 4(5)-ацетилпірол-2(3)- карбоксилати регулятори росту рослин циклоконденсація УДК 547.73 547.74 4-(5-карбокситиофен-2-ил)-пиррол-2(3)-карбоновые кислоты этил 4(5)-ацетилпиррол-2(3)-карбоксилаты регуляторы роста растений циклоконденсация УДК 547.73 547.74 4-(5-carboxythiophen-2-yl)-pyrol-2(3)-carboxylic acids ethyl 4(5)-acetylpyrrol-2(3)- carboxylates plant growth regulators cyclic condensation UDC 547.73 547.74 |
| format |
Article |
| author |
Mikhedkina, O. I. Pelipets, O. S. Peretiatko, I. V. Kozhich, D. T. Melnik, I. I. Tsygankov, O. V. Klimenko, I. I. Vasyleiko, M. V. |
| author_facet |
Mikhedkina, O. I. Pelipets, O. S. Peretiatko, I. V. Kozhich, D. T. Melnik, I. I. Tsygankov, O. V. Klimenko, I. I. Vasyleiko, M. V. |
| author_sort |
Mikhedkina, O. I. |
| title |
Синтез полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження в якості регуляторів росту рослин |
| title_short |
Синтез полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження в якості регуляторів росту рослин |
| title_full |
Синтез полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження в якості регуляторів росту рослин |
| title_fullStr |
Синтез полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження в якості регуляторів росту рослин |
| title_full_unstemmed |
Синтез полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження в якості регуляторів росту рослин |
| title_sort |
синтез полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження в якості регуляторів росту рослин |
| title_alt |
The synthesis of polisubstituted thienylpyrroles and the study of their activity as plant growth stimulators Синтез полизамещённых тиенилпирролов и их исследование в качестве регуляторов роста растений |
| description |
Aim. To develop the optimal method for the synthesis of new polysubstituted thienylpyrroles and study them as cereal growth stimulants.Results and discussion. Preparative methods for the synthesis of 4-(5-carboxythiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, 5-(5-carboxythiophen-2-yl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid and ethyl 4-(4-amino-5)-thoxycarbonyl (thiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate have been developed by step reactions. 4-(5-Carboxythiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid is the most promising for the study of the growth-stimulating activity on grain seeds.Experimental part. Using ethyl 4-acyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate and ethyl 5-acetyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate as starting compounds 4-(5-carboxythiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic and 5-(5-carboxythiophen-2-yl) 2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid were obtained. By the action of the Wilsmeier-Haack reagent on the latter the corresponding pyrroles with the chlorvinylcarbaldehyde fragment were isolated; their post-cyclization with ethyl ester of thioglycolic acid and the subsequent hydrolysis leads to the formation of thienylpyroldicarboxylic acids. The study of the physiological activity of the compounds synthesized was performed on seeds of different varieties of wheat and barley.Conclusions. By means of sequential reactions the polysubstituted thienylpyrrolcarboxylic acids previously unknown and their esters have been synthesized. The features of the study of these compounds as plant growthstimulants have been revealed. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2019 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.972 |
| work_keys_str_mv |
AT mikhedkinaoi thesynthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT pelipetsos thesynthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT peretiatkoiv thesynthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT kozhichdt thesynthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT melnikii thesynthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT tsygankovov thesynthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT klimenkoii thesynthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT vasyleikomv thesynthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT mikhedkinaoi sintezpolizameŝënnyhtienilpirroloviihissledovanievkačestveregulâtorovrostarastenij AT pelipetsos sintezpolizameŝënnyhtienilpirroloviihissledovanievkačestveregulâtorovrostarastenij AT peretiatkoiv sintezpolizameŝënnyhtienilpirroloviihissledovanievkačestveregulâtorovrostarastenij AT kozhichdt sintezpolizameŝënnyhtienilpirroloviihissledovanievkačestveregulâtorovrostarastenij AT melnikii sintezpolizameŝënnyhtienilpirroloviihissledovanievkačestveregulâtorovrostarastenij AT tsygankovov sintezpolizameŝënnyhtienilpirroloviihissledovanievkačestveregulâtorovrostarastenij AT klimenkoii sintezpolizameŝënnyhtienilpirroloviihissledovanievkačestveregulâtorovrostarastenij AT vasyleikomv sintezpolizameŝënnyhtienilpirroloviihissledovanievkačestveregulâtorovrostarastenij AT mikhedkinaoi sintezpolízamíŝenihtíênílpírolívííhdoslídžennâvâkostíregulâtorívrosturoslin AT pelipetsos sintezpolízamíŝenihtíênílpírolívííhdoslídžennâvâkostíregulâtorívrosturoslin AT peretiatkoiv sintezpolízamíŝenihtíênílpírolívííhdoslídžennâvâkostíregulâtorívrosturoslin AT kozhichdt sintezpolízamíŝenihtíênílpírolívííhdoslídžennâvâkostíregulâtorívrosturoslin AT melnikii sintezpolízamíŝenihtíênílpírolívííhdoslídžennâvâkostíregulâtorívrosturoslin AT tsygankovov sintezpolízamíŝenihtíênílpírolívííhdoslídžennâvâkostíregulâtorívrosturoslin AT klimenkoii sintezpolízamíŝenihtíênílpírolívííhdoslídžennâvâkostíregulâtorívrosturoslin AT vasyleikomv sintezpolízamíŝenihtíênílpírolívííhdoslídžennâvâkostíregulâtorívrosturoslin AT mikhedkinaoi synthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT pelipetsos synthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT peretiatkoiv synthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT kozhichdt synthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT melnikii synthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT tsygankovov synthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT klimenkoii synthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators AT vasyleikomv synthesisofpolisubstitutedthienylpyrrolesandthestudyoftheiractivityasplantgrowthstimulators |
| first_indexed |
2025-07-17T13:00:17Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:38Z |
| _version_ |
1850411238861832192 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1698162019-06-19T13:49:43Z The synthesis of polisubstituted thienylpyrroles and the study of their activity as plant growth stimulators Синтез полизамещённых тиенилпирролов и их исследование в качестве регуляторов роста растений Синтез полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження в якості регуляторів росту рослин Mikhedkina, O. I. Pelipets, O. S. Peretiatko, I. V. Kozhich, D. T. Melnik, I. I. Tsygankov, O. V. Klimenko, I. I. Vasyleiko, M. V. 4-(5-карбокситіофен-2-іл)-пірол-2(3)-карбонові кислоти етил 4(5)-ацетилпірол-2(3)- карбоксилати регулятори росту рослин циклоконденсація УДК 547.73 547.74 4-(5-карбокситиофен-2-ил)-пиррол-2(3)-карбоновые кислоты этил 4(5)-ацетилпиррол-2(3)-карбоксилаты регуляторы роста растений циклоконденсация УДК 547.73 547.74 4-(5-carboxythiophen-2-yl)-pyrol-2(3)-carboxylic acids ethyl 4(5)-acetylpyrrol-2(3)- carboxylates plant growth regulators cyclic condensation UDC 547.73 547.74 Aim. To develop the optimal method for the synthesis of new polysubstituted thienylpyrroles and study them as cereal growth stimulants.Results and discussion. Preparative methods for the synthesis of 4-(5-carboxythiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, 5-(5-carboxythiophen-2-yl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid and ethyl 4-(4-amino-5)-thoxycarbonyl (thiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate have been developed by step reactions. 4-(5-Carboxythiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid is the most promising for the study of the growth-stimulating activity on grain seeds.Experimental part. Using ethyl 4-acyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate and ethyl 5-acetyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate as starting compounds 4-(5-carboxythiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic and 5-(5-carboxythiophen-2-yl) 2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid were obtained. By the action of the Wilsmeier-Haack reagent on the latter the corresponding pyrroles with the chlorvinylcarbaldehyde fragment were isolated; their post-cyclization with ethyl ester of thioglycolic acid and the subsequent hydrolysis leads to the formation of thienylpyroldicarboxylic acids. The study of the physiological activity of the compounds synthesized was performed on seeds of different varieties of wheat and barley.Conclusions. By means of sequential reactions the polysubstituted thienylpyrrolcarboxylic acids previously unknown and their esters have been synthesized. The features of the study of these compounds as plant growthstimulants have been revealed. Цель работы – разработка оптимального метода синтеза новых полизамещенных тиенилпирролов и их исследование в качестве стимуляторов роста зерновых культур.Результаты и их обсуждение. Путем ступенчатых реакций были разработаны препаративные методики синтеза 4-(5-карбокситиофен-2-ил)-3,5-диметил-1H-пиррол-2-карбоновой кислоты, 5-(5-карбокситиофен-2-ил)-2,4-диметил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты и этил4-(4-амино-5)-этоксикарбонил(тиофен-2-ил)-3,5-диметил-1H-пиррол-2-карбоксилата. Наиболее перспективной для исследования ростстимулирующей активности на семенах зерновых стала 4-(5-карбокситиофен-2-ил)-3,5-диметил-1H-пиррол-2-карбоновая кислота.Экспериментальная часть. Были получены 4-(5-карбокситиофен-2-ил)-3,5-диметил-1H-пиррол-2-карбоновая и 5-(5-карбокситиофен-2-ил)-2,4-диметил-1H-пирол-3-карбоновая кислоты с использованием в качестве исходных соединений этил 4-ацетил-3,5 диметил-1H-пиррол-2-карбоксилат и этил 5-ацетил-2,4-диметил-1Н-пиррол-3-карбоксилат. Действием реагента Вильсмайера-Хаака на последние выделены соответствующие пирролы с хлорвинилкарбальдегидным фрагментом, пост-циклизация которых с этиловым эфиром тиогликолевой кислоты и последующим гидролизом приводит к образованию тиенилпирролдикарбоновых кислот. Исследование физиологической активности синтезированных соединений проводили на семенах различных сортов пшеницы и ячменя.Выводы. Путем последовательных реакций синтезировали неизвестные ранее полизамещенные тиенилпирролкарбоновые кислоты и их эфиры. Выявлены особенности исследования этих соединений в качестве стимуляторов роста растений. Мета роботи – розробка оптимального методу синтезу нових полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження в якості стимуляторів росту зернових культур.Результати та їх обговорення. Шляхом ступінчастих реакцій були розроблені препаративні методики синтезу 4-(5-карбокситіофен-2-іл)-3,5-диметил-1Н-пірол-2-карбонової кислоти, 5-(5-карбокситіофен-2-іл)-2,4-диметил-1Н-пірол-3-карбонової кислоти та етил-4-(4-аміно-5)-етоксикарбоніл(тіофен-2-іл)-3,5-диметил-1Н-пірол-2-карбоксилату. Найбільш перспективною для дослідження рістстимулюючої активності на насінні зернових стала 4-(5-карбокситіофен-2-іл)-3,5-диметил-1Н-пірол-2-карбонова кислота.Експериментальна частина. Були одержані 4-(5-карбокситіофен-2-іл)-3,5-диметил-1Н-пірол-2-карбонова та 5-(5-карбокситіофен-2-іл)-2,4-диметил-1Н-пірол-3-карбонова кислоти, в яких в якості вихідних сполук використовували етил 4-ацетил-3,5-диметил-1Н-пірол-2-карбоксилат та етил 5-ацетил-2,4-диметил-1Н-пірол-3-карбоксилат. Дією реагенту Вільсмайєра-Хаака на останні виділені відповідні піроли з хлоровініл-карбальдегідним фрагментом, пост-циклізація яких з етиловим естером тіогліколевої кислоти та наступнимгідролізом приводить до утворення тієнілпіролдикарбонових кислот. Дослідження фізіологічної активності синтезованих сполук проводили на насінні різних сортів пшениці та ячменю.Висновки. Шляхом послідовних реакцій синтезували невідомі раніше тієнілпіролкарбонов National University of Pharmacy 2019-06-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.972 10.24959/ophcj.19.972 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 17 No. 2(66) (2019); 17-25 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 17 № 2(66) (2019); 17-25 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 17 № 2(66) (2019); 17-25 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.972/170516 Copyright (c) 2019 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |