Синтез та антиоксидантні властивості нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів
Aim. To expand the synthetic potential of thiazolo[4,5-b]pyridines, study the reactivity and perform the pharmacological screening of the antioxidant activity of the novel compounds synthesized.Results and discussion. A series of novel 3-aryl-5-hydroxy-7-methyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones were...
Збережено в:
| Дата: | 2019 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2019
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.174239 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-174239 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
органічний синтез тіазоло[4 5-b]піридини антиоксидантна активність УДК 615.012.1 547.789.1 органический синтез тиазоло[4 5-b]пиридины антиоксидантная активность УДК 615.012.1 547.789.1 organic synthesis thiazolo[4 5-b]pyridines antioxidant activity UDC 615.012.1 547.789.1 |
| spellingShingle |
органічний синтез тіазоло[4 5-b]піридини антиоксидантна активність УДК 615.012.1 547.789.1 органический синтез тиазоло[4 5-b]пиридины антиоксидантная активность УДК 615.012.1 547.789.1 organic synthesis thiazolo[4 5-b]pyridines antioxidant activity UDC 615.012.1 547.789.1 Chaban, T. I. Matiychuk, Yu. E. Ogurtsov, V. V. Chaban, I. G. Matiychuk, V. S. Синтез та антиоксидантні властивості нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів |
| topic_facet |
органічний синтез тіазоло[4 5-b]піридини антиоксидантна активність УДК 615.012.1 547.789.1 органический синтез тиазоло[4 5-b]пиридины антиоксидантная активность УДК 615.012.1 547.789.1 organic synthesis thiazolo[4 5-b]pyridines antioxidant activity UDC 615.012.1 547.789.1 |
| format |
Article |
| author |
Chaban, T. I. Matiychuk, Yu. E. Ogurtsov, V. V. Chaban, I. G. Matiychuk, V. S. |
| author_facet |
Chaban, T. I. Matiychuk, Yu. E. Ogurtsov, V. V. Chaban, I. G. Matiychuk, V. S. |
| author_sort |
Chaban, T. I. |
| title |
Синтез та антиоксидантні властивості нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів |
| title_short |
Синтез та антиоксидантні властивості нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів |
| title_full |
Синтез та антиоксидантні властивості нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів |
| title_fullStr |
Синтез та антиоксидантні властивості нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів |
| title_full_unstemmed |
Синтез та антиоксидантні властивості нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів |
| title_sort |
синтез та антиоксидантні властивості нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів |
| title_alt |
Synthesis and antioxidant properties of novel thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones Синтез и антиоксидантные свойства новых тиазоло[4,5-b]пиридин-2-онов |
| description |
Aim. To expand the synthetic potential of thiazolo[4,5-b]pyridines, study the reactivity and perform the pharmacological screening of the antioxidant activity of the novel compounds synthesized.Results and discussion. A series of novel 3-aryl-5-hydroxy-7-methyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones were obtained as a result of the interaction of 3-aryl-4-iminothiazolidine-2-ones with ethyl acetoacetate. At this stage the resulting 3-phenyl-5-hydroxy-7-methyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridin-2-one was modified in position 5 in the acylation reaction. For all compounds synthesized the primary pharmacological screening of the antioxidant activity was performed; the results showed the potential for the search of antioxidant agents among thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones.Experimental part. By the reactions of [3+3]-cyclocondensation and acylation 12 novel thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones were obtained. The structure of all compounds synthesized was confirmed by the method of 1H NMR-spectroscopy and the data of elemental analysis. The antioxidant activity of the compounds synthesized was investigated in vitro by the method of scavenging effect on 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical.Conclusions. 12 novel thiazolo[4,5-b]pyridines have been synthesized, their antioxidant properties have been investigated, and prospectivity for the search of novel antioxidant agents among thiazolo[4,5-b]pyridines has been shown. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2019 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.174239 |
| work_keys_str_mv |
AT chabanti synthesisandantioxidantpropertiesofnovelthiazolo45bpyridine2ones AT matiychukyue synthesisandantioxidantpropertiesofnovelthiazolo45bpyridine2ones AT ogurtsovvv synthesisandantioxidantpropertiesofnovelthiazolo45bpyridine2ones AT chabanig synthesisandantioxidantpropertiesofnovelthiazolo45bpyridine2ones AT matiychukvs synthesisandantioxidantpropertiesofnovelthiazolo45bpyridine2ones AT chabanti sinteziantioksidantnyesvojstvanovyhtiazolo45bpiridin2onov AT matiychukyue sinteziantioksidantnyesvojstvanovyhtiazolo45bpiridin2onov AT ogurtsovvv sinteziantioksidantnyesvojstvanovyhtiazolo45bpiridin2onov AT chabanig sinteziantioksidantnyesvojstvanovyhtiazolo45bpiridin2onov AT matiychukvs sinteziantioksidantnyesvojstvanovyhtiazolo45bpiridin2onov AT chabanti sinteztaantioksidantnívlastivostínovihtíazolo45bpíridin2onív AT matiychukyue sinteztaantioksidantnívlastivostínovihtíazolo45bpíridin2onív AT ogurtsovvv sinteztaantioksidantnívlastivostínovihtíazolo45bpíridin2onív AT chabanig sinteztaantioksidantnívlastivostínovihtíazolo45bpíridin2onív AT matiychukvs sinteztaantioksidantnívlastivostínovihtíazolo45bpíridin2onív |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:26Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:26Z |
| _version_ |
1809018547169394688 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1742392019-09-10T13:59:39Z Synthesis and antioxidant properties of novel thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones Синтез и антиоксидантные свойства новых тиазоло[4,5-b]пиридин-2-онов Синтез та антиоксидантні властивості нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів Chaban, T. I. Matiychuk, Yu. E. Ogurtsov, V. V. Chaban, I. G. Matiychuk, V. S. органічний синтез тіазоло[4 5-b]піридини антиоксидантна активність УДК 615.012.1 547.789.1 органический синтез тиазоло[4 5-b]пиридины антиоксидантная активность УДК 615.012.1 547.789.1 organic synthesis thiazolo[4 5-b]pyridines antioxidant activity UDC 615.012.1 547.789.1 Aim. To expand the synthetic potential of thiazolo[4,5-b]pyridines, study the reactivity and perform the pharmacological screening of the antioxidant activity of the novel compounds synthesized.Results and discussion. A series of novel 3-aryl-5-hydroxy-7-methyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones were obtained as a result of the interaction of 3-aryl-4-iminothiazolidine-2-ones with ethyl acetoacetate. At this stage the resulting 3-phenyl-5-hydroxy-7-methyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridin-2-one was modified in position 5 in the acylation reaction. For all compounds synthesized the primary pharmacological screening of the antioxidant activity was performed; the results showed the potential for the search of antioxidant agents among thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones.Experimental part. By the reactions of [3+3]-cyclocondensation and acylation 12 novel thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones were obtained. The structure of all compounds synthesized was confirmed by the method of 1H NMR-spectroscopy and the data of elemental analysis. The antioxidant activity of the compounds synthesized was investigated in vitro by the method of scavenging effect on 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical.Conclusions. 12 novel thiazolo[4,5-b]pyridines have been synthesized, their antioxidant properties have been investigated, and prospectivity for the search of novel antioxidant agents among thiazolo[4,5-b]pyridines has been shown. Цель. Расширение синтетического потенциала тиазоло[4,5-b]пиридинов, исследование реакционной способности и проведение фармакологического скрининга на антиоксидантную активность новых синтезированных соединений.Результаты и обсуждение. В результате взаимодействия 3-арил-4-иминотиазолидин-2-онов с ацетоуксусным эфиром получен ряд новых 3-арил-5-гидрокси-7-метил-3H-тиазоло[4,5-b]пиридин-2-онов. Полученный на данной стадии 3-фенил-5-гидрокси-7-метил-3H-тиазоло[4,5-b]пиридин-2-он модифицирован по положению 5 в реакции ацилирования. Для всех синтезированных соединений проведен первичный фармакологический скрининг антиоксидантной активности; полученные результаты демонстрируют потенциал поиска антиоксидантных агентов среди тиазоло[4,5-b]пиридин-2-онов.Экспериментальная часть. С помощью реакций [3+3]-циклоконденсации и ацилирования получены 12 новых тиазоло[4,5-b]пиридин-2-онов. Структура всех синтезированных соединений подтверждена методом 1Н ЯМР-спектроскопии и данными элементного анализа. Антиоксидантную активность синтезированных соединений исследовали in vitro путем определения уменьшения концентрации свободного радикала 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила.Выводы. Синтезированы 12 новых тиазоло[4,5-b]пиридинов, изучена их антиоксидантная активность и показана перспективность поиска новых антиоксидантов в ряду тиазоло[4,5-b]пиридинов. Мета. Розширення синтетичного потенціалу тіазоло[4,5-b]піридинів, дослідження реакційної здатності та проведення фармакологічного скринінгу на антиоксидантну активність нових синтезованих сполук.Результати та обговорення. У результаті взаємодії 3-арил-4-імінотіазолідин-2-онів з ацетооцтовим естером отримано ряд нових 3-арил-5-гідрокси-7-метил-3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів. Одержаний на даній стадії 3-феніл-5-гідрокси-7-метил-3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-он модифіковано за положенням 5 у реакції ацилювання. Для усіх синтезованих сполук проведено первинний фармакологічний скринінг антиоксидантної активності; отримані результати демонструють потенціал пошуку антиоксидантних агентів серед тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів.Експериментальна частина. За допомогою реакцій [3+3]-циклоконденсації та ацилювання отримано 12 нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів. Структуру усіх синтезованих сполук підтверджено методом 1Н ЯМР-спектроскопії та даними елементного аналізу. Антиоксидантну активність синтезованих сполук досліджували in vitro шляхом визначення зменшення концентрації вільного радикалу 2,2-дифеніл-1-пікрилгідразилу.Висновки. Синтезовано 12 нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів, досліджено їх антиоксидантні властивості та показано перспективність пошуку нових антиоксидантів у ряду тіазоло[4,5-b]піридинів. National University of Pharmacy 2019-08-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.174239 10.24959/ophcj.19.174239 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 17 No. 3(67) (2019); 15-20 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 17 № 3(67) (2019); 15-20 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 17 № 3(67) (2019); 15-20 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.174239/177690 Copyright (c) 2019 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |