Синтез та дослідження фізико-хімічних властивостей похідних 1,2,4-триазолу, що містять фенетильний замісник у положенні 5
During the last decade, national and foreign scientists have been constantly examining an example of studying the physicochemical and biological properties of nitrogen containing heterocycles, particularly with the nucleus of 1,2,4-triazole. The main advantage of such substances is to exhibit low le...
Збережено в:
| Дата: | 2020 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2020
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.175671 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-175671 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
1 2 4-триазол синтез фізико-хімічні властивості УДК 547.792’586.2.057.03/.04 1 2 4-triazole synthesis physicochemical properties UDC 547.792’586.2.057.03/.04 1 2 4-триазол синтез физико-химические свойства УДК 547.792’586.2.057.03/.04 |
| spellingShingle |
1 2 4-триазол синтез фізико-хімічні властивості УДК 547.792’586.2.057.03/.04 1 2 4-triazole synthesis physicochemical properties UDC 547.792’586.2.057.03/.04 1 2 4-триазол синтез физико-химические свойства УДК 547.792’586.2.057.03/.04 Ihnatova, Tetiana V. Kaplaushenko, Andriy G. Frolova, Yuliia S. Синтез та дослідження фізико-хімічних властивостей похідних 1,2,4-триазолу, що містять фенетильний замісник у положенні 5 |
| topic_facet |
1 2 4-триазол синтез фізико-хімічні властивості УДК 547.792’586.2.057.03/.04 1 2 4-triazole synthesis physicochemical properties UDC 547.792’586.2.057.03/.04 1 2 4-триазол синтез физико-химические свойства УДК 547.792’586.2.057.03/.04 |
| format |
Article |
| author |
Ihnatova, Tetiana V. Kaplaushenko, Andriy G. Frolova, Yuliia S. |
| author_facet |
Ihnatova, Tetiana V. Kaplaushenko, Andriy G. Frolova, Yuliia S. |
| author_sort |
Ihnatova, Tetiana V. |
| title |
Синтез та дослідження фізико-хімічних властивостей похідних 1,2,4-триазолу, що містять фенетильний замісник у положенні 5 |
| title_short |
Синтез та дослідження фізико-хімічних властивостей похідних 1,2,4-триазолу, що містять фенетильний замісник у положенні 5 |
| title_full |
Синтез та дослідження фізико-хімічних властивостей похідних 1,2,4-триазолу, що містять фенетильний замісник у положенні 5 |
| title_fullStr |
Синтез та дослідження фізико-хімічних властивостей похідних 1,2,4-триазолу, що містять фенетильний замісник у положенні 5 |
| title_full_unstemmed |
Синтез та дослідження фізико-хімічних властивостей похідних 1,2,4-триазолу, що містять фенетильний замісник у положенні 5 |
| title_sort |
синтез та дослідження фізико-хімічних властивостей похідних 1,2,4-триазолу, що містять фенетильний замісник у положенні 5 |
| title_alt |
The synthesis and study of physicochemical properties of 1,2,4-triazole derivatives containing the phenethyl group in position 5 Синтез и исследование физико-химических свойств производных 1,2,4-триазола, содержащих фенетильный заместитель в положении 5 |
| description |
During the last decade, national and foreign scientists have been constantly examining an example of studying the physicochemical and biological properties of nitrogen containing heterocycles, particularly with the nucleus of 1,2,4-triazole. The main advantage of such substances is to exhibit low levels of acute toxicity with a wide spectrum of pharmacological activity. To date, a large number of medicines on the basis of 1,2,4-triazole has been created, namely fluconazole, voriconazole, anastrozole, itraconazole, and letrozole. Therefore, the creation of new molecules based on 1,2,4-triazole and the search for new biologically active compounds among them is an urgent task of modern synthetic and pharmaceutical chemistry.Aim. To study some aspects of 5-phenethyl-1H-1,2,4-triazole-3-amine reactivity and investigate the physicochemical properties of synthesized compounds.Results and discussion. A series of 1-alkyl(aryl)-N-(5-phenethyl-1H-1,2,4-triazolе-3-yl)methanimines has been synthesized and the reaction of their reduction has been studied. The structure and purity of the synthesized compounds have been confirmed by the complex of modern instrumental methods of analysis – elemental analysis, IR, 1H NMR spectroscopy, LC-MS.Experimental part. The reaction of 5-phenethyl-1H-1,2,4-triazole-3-amine with aldehydes at the ambient temperature in acetic acid medium gave 1-alkyl(aryl)-N-(5-phenethyl-1H-1,2,4-triazolе-3-yl)methanimines. At the next stage, the selective reduction of the exocyclic C=N-group of 1-alkyl(aryl)-N-(5-phenethyl-1H-1,2,4-triazolе-3-yl)methanimines by the action of sodium borohydride in the dimethylformamide was carried out.Conclusions. 13 new 1,2,4-triazole derivatives, namely 1-alkyl(aryl)-N-(5-phenethyl-1H-1,2,4-triazolе-3-yl)methanimines and arylmethyl-(5-phenethyl-1H-1,2,4-triazolе-3-yl)amines, have been obtained. The both structure and purity of the obtained substances have been confirmed by the complex of modern instrumental methods of analysis.Received: 12.08.2019 Revised: 18.09.2019 Received after correction: 27.12.2019 Revised: 25.04.2020 Accepted: 29.05.2020 |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2020 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.175671 |
| work_keys_str_mv |
AT ihnatovatetianav thesynthesisandstudyofphysicochemicalpropertiesof124triazolederivativescontainingthephenethylgroupinposition5 AT kaplaushenkoandriyg thesynthesisandstudyofphysicochemicalpropertiesof124triazolederivativescontainingthephenethylgroupinposition5 AT frolovayuliias thesynthesisandstudyofphysicochemicalpropertiesof124triazolederivativescontainingthephenethylgroupinposition5 AT ihnatovatetianav sinteziissledovaniefizikohimičeskihsvojstvproizvodnyh124triazolasoderžaŝihfenetilʹnyjzamestitelʹvpoloženii5 AT kaplaushenkoandriyg sinteziissledovaniefizikohimičeskihsvojstvproizvodnyh124triazolasoderžaŝihfenetilʹnyjzamestitelʹvpoloženii5 AT frolovayuliias sinteziissledovaniefizikohimičeskihsvojstvproizvodnyh124triazolasoderžaŝihfenetilʹnyjzamestitelʹvpoloženii5 AT ihnatovatetianav sinteztadoslídžennâfízikohímíčnihvlastivostejpohídnih124triazoluŝomístâtʹfenetilʹnijzamísnikupoloženní5 AT kaplaushenkoandriyg sinteztadoslídžennâfízikohímíčnihvlastivostejpohídnih124triazoluŝomístâtʹfenetilʹnijzamísnikupoloženní5 AT frolovayuliias sinteztadoslídžennâfízikohímíčnihvlastivostejpohídnih124triazoluŝomístâtʹfenetilʹnijzamísnikupoloženní5 AT ihnatovatetianav synthesisandstudyofphysicochemicalpropertiesof124triazolederivativescontainingthephenethylgroupinposition5 AT kaplaushenkoandriyg synthesisandstudyofphysicochemicalpropertiesof124triazolederivativescontainingthephenethylgroupinposition5 AT frolovayuliias synthesisandstudyofphysicochemicalpropertiesof124triazolederivativescontainingthephenethylgroupinposition5 |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:27Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:27Z |
| _version_ |
1809018548701364224 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1756712020-06-23T13:26:33Z The synthesis and study of physicochemical properties of 1,2,4-triazole derivatives containing the phenethyl group in position 5 Синтез и исследование физико-химических свойств производных 1,2,4-триазола, содержащих фенетильный заместитель в положении 5 Синтез та дослідження фізико-хімічних властивостей похідних 1,2,4-триазолу, що містять фенетильний замісник у положенні 5 Ihnatova, Tetiana V. Kaplaushenko, Andriy G. Frolova, Yuliia S. 1 2 4-триазол синтез фізико-хімічні властивості УДК 547.792’586.2.057.03/.04 1 2 4-triazole synthesis physicochemical properties UDC 547.792’586.2.057.03/.04 1 2 4-триазол синтез физико-химические свойства УДК 547.792’586.2.057.03/.04 During the last decade, national and foreign scientists have been constantly examining an example of studying the physicochemical and biological properties of nitrogen containing heterocycles, particularly with the nucleus of 1,2,4-triazole. The main advantage of such substances is to exhibit low levels of acute toxicity with a wide spectrum of pharmacological activity. To date, a large number of medicines on the basis of 1,2,4-triazole has been created, namely fluconazole, voriconazole, anastrozole, itraconazole, and letrozole. Therefore, the creation of new molecules based on 1,2,4-triazole and the search for new biologically active compounds among them is an urgent task of modern synthetic and pharmaceutical chemistry.Aim. To study some aspects of 5-phenethyl-1H-1,2,4-triazole-3-amine reactivity and investigate the physicochemical properties of synthesized compounds.Results and discussion. A series of 1-alkyl(aryl)-N-(5-phenethyl-1H-1,2,4-triazolе-3-yl)methanimines has been synthesized and the reaction of their reduction has been studied. The structure and purity of the synthesized compounds have been confirmed by the complex of modern instrumental methods of analysis – elemental analysis, IR, 1H NMR spectroscopy, LC-MS.Experimental part. The reaction of 5-phenethyl-1H-1,2,4-triazole-3-amine with aldehydes at the ambient temperature in acetic acid medium gave 1-alkyl(aryl)-N-(5-phenethyl-1H-1,2,4-triazolе-3-yl)methanimines. At the next stage, the selective reduction of the exocyclic C=N-group of 1-alkyl(aryl)-N-(5-phenethyl-1H-1,2,4-triazolе-3-yl)methanimines by the action of sodium borohydride in the dimethylformamide was carried out.Conclusions. 13 new 1,2,4-triazole derivatives, namely 1-alkyl(aryl)-N-(5-phenethyl-1H-1,2,4-triazolе-3-yl)methanimines and arylmethyl-(5-phenethyl-1H-1,2,4-triazolе-3-yl)amines, have been obtained. The both structure and purity of the obtained substances have been confirmed by the complex of modern instrumental methods of analysis.Received: 12.08.2019 Revised: 18.09.2019 Received after correction: 27.12.2019 Revised: 25.04.2020 Accepted: 29.05.2020 В течение последнего десятилетия отечественные и зарубежные ученые постоянно демонстрируют пример изучения физико-химических и биологических свойств соединений с азотсодержащими гетероциклами, в частности содержащих ядро 1,2,4-триазола. Основным преимуществом веществ на основе вышеупомянутого гетероцикла является то, что они проявляют низкие показатели острой токсичности одновременно с широким спектром фармакологического действия. На сегодня уже создано большое количество лекарственных субстанций, содержащих структурный фрагмент 1,2,4-триазола (флуконазол, вориконазол, анастрозол, итраконазол, летрозол), поэтому создание новых молекул на основе 1,2,4-триазола и поиск среди них новых биологически активных веществ является актуальной задачей современной синтетической и фармацевтической химии.Цель. Изучить некоторые аспекты реакционной способности 5-фенетил-1Н-1,2,4-триазол-3-амина и исследовать физико-химические свойства синтезированных соединений.Результаты и их обсуждение. Синтезирован ряд 1-алкил(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-ил)метаниминов и изучена реакция их восстановления. Строение и индивидуальность соединений подтверждены комплексом современных инструментальных методов анализа – элементного анализа, ИК-, 1Н ЯМР-спектроскопии, LC-MS.Экспериментальная часть. Взаимодействием 5-фенетил-1Н-1,2,4-триазол-3-амина с альдегидами при комнатной температуре в среде уксусной кислоты получены 1-алкил(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-ил)метанимины. На следующем этапе проведено селективное восстановление алифатической С=N-группы 1-алкил(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-ил)метаниминов действием натрий боргидрида в среде диметилформамида.Выводы. Синтезированы 13 новых производных 1,2,4-триазола – 1-алкил(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-ил)метанимины и арилметил-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-ил)амины. Структура и индивидуальность полученных веществ подтверждены комплексом современных инструментальных методов анализа.Received: 12.08.2019 Revised: 18.09.2019 Received after correction: 27.12.2019 Revised: 25.04.2020 Accepted: 29.05.2020 Впродовж останнього десятиліття вітчизняні та закордонні науковці постійно демонструють приклад вивчення фізико-хімічних та біологічних властивостей сполук з азотовмісними гетероциклами, зокрема таких, що містять ядро 1,2,4-триазолу. Основною перевагою таких речовин є те, що вони виявляють низькі показники гострої токсичності одночасно з широким спектром фармакологічної дії. На сьогодні вже створено велику кількість лікарських субстанцій, що містять структурний фрагмент 1,2,4-триазолу (флуконазол, вориконазол, анастрозол, ітраконазол, летрозол), тому створення нових молекул на основі 1,2,4-триазолу та пошук серед них нових біологічно активних речовин є актуальним завданням сучасної синтетичної та фармацевтичної хімії.Мета. Вивчити деякі аспекти реакційної здатності 5-фенетил-1Н-1,2,4-триазол-3-аміну та дослідити фізико-хімічні властивості синтезованих сполук.Результати та їх обговорення. Синтезовано ряд 1-алкіл(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)метанімінів та вивчено реакцію їх відновлення. Будову та індивідуальність синтезованих сполук підтверджено комплексом сучасних інструментальних методів аналізу – елементного аналізу, ІЧ-, 1Н ЯМР-спектроскопії, LC-MS.Експериментальна частина. Взаємодією 5-фенетил-1Н-1,2,4-триазол-3-аміну з альдегідами за кімнатної температури в середовищі оцтової кислоти одержано 1-алкіл(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)-метаніміни. На наступному етапі проведено селективне відновлення аліфатичної С=N-групи 1-алкіл(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)метанімінів дією натрій борогідриду в середовищі диметилформаміду.Висновки. Синтезовано 13 нових похідних 1,2,4-триазолу – 1-алкіл(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)метаніміни та арилметил-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)аміни. Структуру та індивідуальність одержаних речовин підтверджено комплексом сучасних інструментальних методів аналізу.Received: 12.08.2019 Revised: 18.09.2019 Received after correction: 27.12.2019 Revised: 25.04.2020 Accepted: 29.05.2020 National University of Pharmacy 2020-06-18 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.175671 10.24959/ophcj.20.175671 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 18 No. 2(70) (2020); 48-53 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 18 № 2(70) (2020); 48-53 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 18 № 2(70) (2020); 48-53 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.175671/206070 Copyright (c) 2020 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |