Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену
Aim. To develop the method for the synthesis of the conjugate of diaminocalix[4]arene with 2-(2,3-dimethylphenyl)aminobenzoic acid (mefenamic acid) – bis-mefenamidocalixarene, determine its structure and physicochemical properties and assess its anti-exudative activity (AeA).Results and discussion....
Gespeichert in:
| Datum: | 2019 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainisch |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2019
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.175951 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1856543496561754112 |
|---|---|
| author | Chalenko, N. M. Rodik, R. V. Syrova, G. O. |
| author_facet | Chalenko, N. M. Rodik, R. V. Syrova, G. O. |
| author_sort | Chalenko, N. M. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2019-09-10T13:59:39Z |
| description | Aim. To develop the method for the synthesis of the conjugate of diaminocalix[4]arene with 2-(2,3-dimethylphenyl)aminobenzoic acid (mefenamic acid) – bis-mefenamidocalixarene, determine its structure and physicochemical properties and assess its anti-exudative activity (AeA).Results and discussion. The conjugate of diaminocalixarene with mefenamic acid – bis-mefenamidocalixarene was synthesized at one step by the reaction of reactants in equimolar amounts in the presence of 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide. The structure of the compound obtained was determined by spectral methods. AeA of bis-mefenamidocalixarene was studied in rats using the model of formalin edema. The results of the experimental studies showed that bis-mefenamidocalixarene exhibited the anti-exudative activity, which was equal to the reference drug – sodium diclofenac.Experimental part. The reaction of diaminocalixaren with 2- (2,3-dimethylphenyl)aminobenzoic acid (mefenamic acid) led to bis-mefenamidocalixarene with 40 % yield. The screening of AeA was carried out using modern digital plethysmometer (IITC Life Science (USA)).Conclusions. The effective one-stage method for the synthesis of the conjugate of diaminocalix[4]arene with 2-(2,3-dimethylphenyl)aminobenzoic acid – bis-mefenamidocalixarene has been developed. Its structure has been proven, and AeA has been studied. AeA is equal to the reference drug. It has been found that bis-mefenamidokalixaren synthesized is a promising compound for further profound studies. |
| first_indexed | 2025-07-17T13:00:25Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-175951 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-09-24T17:14:40Z |
| publishDate | 2019 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-1759512019-09-10T13:59:39Z Synthesis and the biological activity of bis-mefenamidocalixarene Синтез и биологическая активность бис-мефенамидокаликсарена Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену Chalenko, N. M. Rodik, R. V. Syrova, G. O. каліксарени кон’югати діамінокалікс[4]арен біс-мефенамідокаліксарен мефенамінова кислота нестероїдні протизапальні засоби антиексудативна активність УДК 615.276.012.1.015.1 calixarenes conjugates diaminocalix[4]arene bis-mefenamidocalixarene mefenamic acid non-steroidal anti-inflammatory drugs anti-exudative activity UDC 615.276.012.1.015.1 каликсарены конъюгаты диаминокаликс[4]арен бис-мефенамидокаликсарен мефенаминовая кислота нестероидные противовоспалительные средства антиэкссудативная активность УДК 615.276.012.1.015.1 Aim. To develop the method for the synthesis of the conjugate of diaminocalix[4]arene with 2-(2,3-dimethylphenyl)aminobenzoic acid (mefenamic acid) – bis-mefenamidocalixarene, determine its structure and physicochemical properties and assess its anti-exudative activity (AeA).Results and discussion. The conjugate of diaminocalixarene with mefenamic acid – bis-mefenamidocalixarene was synthesized at one step by the reaction of reactants in equimolar amounts in the presence of 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide. The structure of the compound obtained was determined by spectral methods. AeA of bis-mefenamidocalixarene was studied in rats using the model of formalin edema. The results of the experimental studies showed that bis-mefenamidocalixarene exhibited the anti-exudative activity, which was equal to the reference drug – sodium diclofenac.Experimental part. The reaction of diaminocalixaren with 2- (2,3-dimethylphenyl)aminobenzoic acid (mefenamic acid) led to bis-mefenamidocalixarene with 40 % yield. The screening of AeA was carried out using modern digital plethysmometer (IITC Life Science (USA)).Conclusions. The effective one-stage method for the synthesis of the conjugate of diaminocalix[4]arene with 2-(2,3-dimethylphenyl)aminobenzoic acid – bis-mefenamidocalixarene has been developed. Its structure has been proven, and AeA has been studied. AeA is equal to the reference drug. It has been found that bis-mefenamidokalixaren synthesized is a promising compound for further profound studies. Цель. Разработать метод получения конъюгата диаминокаликс[4]арена с 2-(2,3-диметилфенил)аминобензойной кислотой (мефенаминовой кислотой) – бис-мефенамидокаликсарен, определить его строение и физико-химические свойства, оценить его антиэкссудативную активность.Результаты и обсуждение. Конъюгат диаминокаликсарена с мефенаминовой кислотой – бис-мефенамидокаликсарен синтезирован в одну стадию взаимодействием исходных соединений в эквимолярных количествах в присутствии 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида. Определено строение и физико-химические характеристики полученного конъюгата. На модели формалинового отека у крыс изучена антиэкссудативная активность конъюгата диаминокаликс[4]арена с 2-(2,3-диметилфенил)аминобензойной кислотой – бис-мефенамидокаликсарена. Результаты экспериментальных исследований показали, что бис-мефенамидокаликсарен проявляет антиэкссудативную активность на уровне референс-препарата – диклофенака натрия.Экспериментальная часть. бис-Мефенамидокаликсарен синтезирован взаимодействием диаминокаликсарена c 2-(2,3-диметилфенил)аминобензойной кислотой (мефенаминовой кислотой) в присутствии 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида гидрохлорида с выходом 40 %. Скрининг антиэкссудативной активности проводили с помощью цифрового плетизмометра IITC Life Science (США).Выводы. Разработан эффективный одностадийный метод синтеза бис-мефенамидокаликсарена. Доказано его строение и изучена антиэкссудативная активность, которая оказалась на уровне референс-препарата. Установлено, что синтезированный бис-мефенамидокаликсарен является перспективным для дальнейших углубленных исследований. Мета. Розробити метод отримання кон’югату діамінокалікс[4]арену з 2-(2,3-диметилфеніл)амінобензойною кислотою (мефенаміновою кислотою) – біс-мефенамідокаліксарену, визначити його будову та фізико-хімічні властивості, оцінити його антиексудативну активність.Результати та обговорення. Кон’югат діамінокаліксарену з мефенаміновою кислотою – біс-мефенамідокаліксарен синтезовано в одну стадію взаємодією вихідних сполук в еквімолярних кількостях у присутності 1-етил-3-(3-диметиламінопропіл)карбодііміду. Визначено будову отриманого кон’югату за допомогою спектральних методів аналізу. На моделі формалінового набряку у щурів вивчено антиексудативну активність біс-мефенамідокаліксарену. Результати експериментальних досліджень показали, що біс-мефенамідокаліксарен виявив антиексудативну активність, яка була на рівні референс-препарату – диклофенаку натрію.Експериментальна частина. біс-Мефенамідокаліксарен отримували взаємодією діамінокаліксарену з 2-(2,3-диметилфеніл)амінобензойною кислотою (мефенаміновою кислотою) у присутності 1-етил-3-(3-диметиламінопропіл)карбодііміду гідрохлориду з виходом 40 %. Скринінг антиексудативної активності проводи за допомогою цифрового плетизмометра IITC Life Science (США).Висновки. Розроблено ефективний одностадійний метод синтезу біс-мефенамідокаліксарену. Доведено його будову та вивчено антиексудативну активність, яка виявилася на рівні референс-препарату. Показано, що синтезований біс-мефенамідокаліксарен є перспективним для подальших поглиблених досліджень. National University of Pharmacy 2019-08-20 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.175951 10.24959/175951 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 17 No. 3(67) (2019); 21-25 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 17 № 3(67) (2019); 21-25 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 17 № 3(67) (2019); 21-25 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.175951/177691 Copyright (c) 2019 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | каліксарени кон’югати діамінокалікс[4]арен біс-мефенамідокаліксарен мефенамінова кислота нестероїдні протизапальні засоби антиексудативна активність УДК 615.276.012.1.015.1 Chalenko, N. M. Rodik, R. V. Syrova, G. O. Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену |
| title | Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену |
| title_alt | Synthesis and the biological activity of bis-mefenamidocalixarene Синтез и биологическая активность бис-мефенамидокаликсарена |
| title_full | Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену |
| title_fullStr | Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену |
| title_full_unstemmed | Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену |
| title_short | Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену |
| title_sort | синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену |
| topic | каліксарени кон’югати діамінокалікс[4]арен біс-мефенамідокаліксарен мефенамінова кислота нестероїдні протизапальні засоби антиексудативна активність УДК 615.276.012.1.015.1 |
| topic_facet | каліксарени кон’югати діамінокалікс[4]арен біс-мефенамідокаліксарен мефенамінова кислота нестероїдні протизапальні засоби антиексудативна активність УДК 615.276.012.1.015.1 calixarenes conjugates diaminocalix[4]arene bis-mefenamidocalixarene mefenamic acid non-steroidal anti-inflammatory drugs anti-exudative activity UDC 615.276.012.1.015.1 каликсарены конъюгаты диаминокаликс[4]арен бис-мефенамидокаликсарен мефенаминовая кислота нестероидные противовоспалительные средства антиэкссудативная активность УДК 615.276.012.1.015.1 |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.175951 |
| work_keys_str_mv | AT chalenkonm synthesisandthebiologicalactivityofbismefenamidocalixarene AT rodikrv synthesisandthebiologicalactivityofbismefenamidocalixarene AT syrovago synthesisandthebiologicalactivityofbismefenamidocalixarene AT chalenkonm sintezibiologičeskaâaktivnostʹbismefenamidokaliksarena AT rodikrv sintezibiologičeskaâaktivnostʹbismefenamidokaliksarena AT syrovago sintezibiologičeskaâaktivnostʹbismefenamidokaliksarena AT chalenkonm sinteztabíologíčnaaktivnístʹbísmefenamídokalíksarenu AT rodikrv sinteztabíologíčnaaktivnístʹbísmefenamídokalíksarenu AT syrovago sinteztabíologíčnaaktivnístʹbísmefenamídokalíksarenu |