2025-02-23T03:58:51-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: Query fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-181138%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-23T03:58:51-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: => GET http://localhost:8983/solr/biblio/select?fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-181138%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-23T03:58:51-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: <= 200 OK
2025-02-23T03:58:51-05:00 DEBUG: Deserialized SOLR response
Хімічні перетворення нових моно- та біс-похідних спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]піролу на основі біс-малеїнімідів та вивчення мікробіологічної активності синтезованих сполук
Aim. To synthesize new derivatives based on hexamethylene(ethylene)-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-2a,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trions) and 1’-(m-phenylene-N-maleimidido)-2a’,5a’-dihydro-1’H- spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trions by modifying the N...
Saved in:
| Main Authors: | , , , , , |
|---|---|
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
National University of Pharmacy
2019
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.181138 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-181138 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
біс-спіроциклічні системи 2-оксіндол алкілування ацилювання нітрозування антимікробна активність УДК 54.057 547.757 615.281.9 бис-спироциклические системы 2-оксиндол алкилирование ацилирование нитрозирование антимикробная активность УДК 54.057 547.757 615.281.9 bis-spirocyclic systems 2-oxindole alkylation acylation nitrosation antimicrobial activity UDC 54.057 547.757 615.281.9 |
| spellingShingle |
біс-спіроциклічні системи 2-оксіндол алкілування ацилювання нітрозування антимікробна активність УДК 54.057 547.757 615.281.9 бис-спироциклические системы 2-оксиндол алкилирование ацилирование нитрозирование антимикробная активность УДК 54.057 547.757 615.281.9 bis-spirocyclic systems 2-oxindole alkylation acylation nitrosation antimicrobial activity UDC 54.057 547.757 615.281.9 Siumka, Ye. I. Sytnik, K. M. Levashov, D. V. Spychak, T. V. Horiachyi, V. D. Shemchuk, L. A. Хімічні перетворення нових моно- та біс-похідних спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]піролу на основі біс-малеїнімідів та вивчення мікробіологічної активності синтезованих сполук |
| topic_facet |
біс-спіроциклічні системи 2-оксіндол алкілування ацилювання нітрозування антимікробна активність УДК 54.057 547.757 615.281.9 бис-спироциклические системы 2-оксиндол алкилирование ацилирование нитрозирование антимикробная активность УДК 54.057 547.757 615.281.9 bis-spirocyclic systems 2-oxindole alkylation acylation nitrosation antimicrobial activity UDC 54.057 547.757 615.281.9 |
| format |
Article |
| author |
Siumka, Ye. I. Sytnik, K. M. Levashov, D. V. Spychak, T. V. Horiachyi, V. D. Shemchuk, L. A. |
| author_facet |
Siumka, Ye. I. Sytnik, K. M. Levashov, D. V. Spychak, T. V. Horiachyi, V. D. Shemchuk, L. A. |
| author_sort |
Siumka, Ye. I. |
| title |
Хімічні перетворення нових моно- та біс-похідних спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]піролу на основі біс-малеїнімідів та вивчення мікробіологічної активності синтезованих сполук |
| title_short |
Хімічні перетворення нових моно- та біс-похідних спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]піролу на основі біс-малеїнімідів та вивчення мікробіологічної активності синтезованих сполук |
| title_full |
Хімічні перетворення нових моно- та біс-похідних спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]піролу на основі біс-малеїнімідів та вивчення мікробіологічної активності синтезованих сполук |
| title_fullStr |
Хімічні перетворення нових моно- та біс-похідних спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]піролу на основі біс-малеїнімідів та вивчення мікробіологічної активності синтезованих сполук |
| title_full_unstemmed |
Хімічні перетворення нових моно- та біс-похідних спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]піролу на основі біс-малеїнімідів та вивчення мікробіологічної активності синтезованих сполук |
| title_sort |
хімічні перетворення нових моно- та біс-похідних спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]піролу на основі біс-малеїнімідів та вивчення мікробіологічної активності синтезованих сполук |
| title_alt |
Chemical transformations of new mono- and bis-derivatives of spiroindol-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole based on bis-maleiminides and the study of the microbiological activity of the compounds synthesized Химические превращения новых моно- и бис-производных спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррола на основе бис-малеинимидов и изучение микробиологической активности синтезированных соединений |
| description |
Aim. To synthesize new derivatives based on hexamethylene(ethylene)-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-2a,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trions) and 1’-(m-phenylene-N-maleimidido)-2a’,5a’-dihydro-1’H- spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trions by modifying the NH-group of the pyrrole moiety in position 4’ (alkylation, acylation, nitrosation) and study their microbiological activity.Results and discussion. The possibility of further chemical modification of the derivatives of hexamethylene(ethylene)-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trion) has been developed on the example of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-5’-methyl-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trion), ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-5’-isopropyl-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione), hexamethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-5’-benzyl-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trion) and 1’-(m-phenylene-N-maleimidido)-2a’,5a’-dihydro-1’H-spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-5’-methyl-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione by modification of the NH-group of the pyrrole fragment in position 4’ (nitrosation) or the NH-group of the indole fragment in position 1 (alkylation), or acylation at once in two positions. The structure of the compounds obtained has been reliably confirmed by instrumental methods. Data from the microbiological screening show a high biological effect of the compounds synthesized in relation to gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis), gram-negative bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus vulgaris) and fungi (Candida albicans).Experimental part. The synthesis of the initial and target compounds in classical preparative conditions was performed; instrumental methods for determining the structure of organic compounds, the agar diffusion method in the modification of wells were used.Conclusions. The chemical modification of mono- and bis-derivatives of spiro-2-oxindole[3,3’]pyrrole has been performed: new functionalized nitroso derivatives have been synthesized, the alkylation reaction has been performed, and the reaction of acylation has been studied. It has been shown that the acylation occurs immediately in two positions – by the secondary amino group of the pyrrole and indole fragments, while the alkylation proceeds by the indole fragment. The structure of the compounds obtained has been proven. The antimicrobial effect of the compounds synthesized has been studied. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2019 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.181138 |
| work_keys_str_mv |
AT siumkayei chemicaltransformationsofnewmonoandbisderivativesofspiroindol33pyrrolo34cpyrrolebasedonbismaleiminidesandthestudyofthemicrobiologicalactivityofthecompoundssynthesized AT sytnikkm chemicaltransformationsofnewmonoandbisderivativesofspiroindol33pyrrolo34cpyrrolebasedonbismaleiminidesandthestudyofthemicrobiologicalactivityofthecompoundssynthesized AT levashovdv chemicaltransformationsofnewmonoandbisderivativesofspiroindol33pyrrolo34cpyrrolebasedonbismaleiminidesandthestudyofthemicrobiologicalactivityofthecompoundssynthesized AT spychaktv chemicaltransformationsofnewmonoandbisderivativesofspiroindol33pyrrolo34cpyrrolebasedonbismaleiminidesandthestudyofthemicrobiologicalactivityofthecompoundssynthesized AT horiachyivd chemicaltransformationsofnewmonoandbisderivativesofspiroindol33pyrrolo34cpyrrolebasedonbismaleiminidesandthestudyofthemicrobiologicalactivityofthecompoundssynthesized AT shemchukla chemicaltransformationsofnewmonoandbisderivativesofspiroindol33pyrrolo34cpyrrolebasedonbismaleiminidesandthestudyofthemicrobiologicalactivityofthecompoundssynthesized AT siumkayei himičeskieprevraŝeniânovyhmonoibisproizvodnyhspiroindol33pirrolo34spirrolanaosnovebismaleinimidoviizučeniemikrobiologičeskojaktivnostisintezirovannyhsoedinenij AT sytnikkm himičeskieprevraŝeniânovyhmonoibisproizvodnyhspiroindol33pirrolo34spirrolanaosnovebismaleinimidoviizučeniemikrobiologičeskojaktivnostisintezirovannyhsoedinenij AT levashovdv himičeskieprevraŝeniânovyhmonoibisproizvodnyhspiroindol33pirrolo34spirrolanaosnovebismaleinimidoviizučeniemikrobiologičeskojaktivnostisintezirovannyhsoedinenij AT spychaktv himičeskieprevraŝeniânovyhmonoibisproizvodnyhspiroindol33pirrolo34spirrolanaosnovebismaleinimidoviizučeniemikrobiologičeskojaktivnostisintezirovannyhsoedinenij AT horiachyivd himičeskieprevraŝeniânovyhmonoibisproizvodnyhspiroindol33pirrolo34spirrolanaosnovebismaleinimidoviizučeniemikrobiologičeskojaktivnostisintezirovannyhsoedinenij AT shemchukla himičeskieprevraŝeniânovyhmonoibisproizvodnyhspiroindol33pirrolo34spirrolanaosnovebismaleinimidoviizučeniemikrobiologičeskojaktivnostisintezirovannyhsoedinenij AT siumkayei hímíčníperetvorennânovihmonotabíspohídnihspíroíndol33pírolo34spírolunaosnovíbísmaleínímídívtavivčennâmíkrobíologíčnoíaktivnostísintezovanihspoluk AT sytnikkm hímíčníperetvorennânovihmonotabíspohídnihspíroíndol33pírolo34spírolunaosnovíbísmaleínímídívtavivčennâmíkrobíologíčnoíaktivnostísintezovanihspoluk AT levashovdv hímíčníperetvorennânovihmonotabíspohídnihspíroíndol33pírolo34spírolunaosnovíbísmaleínímídívtavivčennâmíkrobíologíčnoíaktivnostísintezovanihspoluk AT spychaktv hímíčníperetvorennânovihmonotabíspohídnihspíroíndol33pírolo34spírolunaosnovíbísmaleínímídívtavivčennâmíkrobíologíčnoíaktivnostísintezovanihspoluk AT horiachyivd hímíčníperetvorennânovihmonotabíspohídnihspíroíndol33pírolo34spírolunaosnovíbísmaleínímídívtavivčennâmíkrobíologíčnoíaktivnostísintezovanihspoluk AT shemchukla hímíčníperetvorennânovihmonotabíspohídnihspíroíndol33pírolo34spírolunaosnovíbísmaleínímídívtavivčennâmíkrobíologíčnoíaktivnostísintezovanihspoluk |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:28Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:28Z |
| _version_ |
1809018549782446080 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1811382019-12-03T09:44:46Z Chemical transformations of new mono- and bis-derivatives of spiroindol-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole based on bis-maleiminides and the study of the microbiological activity of the compounds synthesized Химические превращения новых моно- и бис-производных спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррола на основе бис-малеинимидов и изучение микробиологической активности синтезированных соединений Хімічні перетворення нових моно- та біс-похідних спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]піролу на основі біс-малеїнімідів та вивчення мікробіологічної активності синтезованих сполук Siumka, Ye. I. Sytnik, K. M. Levashov, D. V. Spychak, T. V. Horiachyi, V. D. Shemchuk, L. A. біс-спіроциклічні системи 2-оксіндол алкілування ацилювання нітрозування антимікробна активність УДК 54.057 547.757 615.281.9 бис-спироциклические системы 2-оксиндол алкилирование ацилирование нитрозирование антимикробная активность УДК 54.057 547.757 615.281.9 bis-spirocyclic systems 2-oxindole alkylation acylation nitrosation antimicrobial activity UDC 54.057 547.757 615.281.9 Aim. To synthesize new derivatives based on hexamethylene(ethylene)-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-2a,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trions) and 1’-(m-phenylene-N-maleimidido)-2a’,5a’-dihydro-1’H- spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trions by modifying the NH-group of the pyrrole moiety in position 4’ (alkylation, acylation, nitrosation) and study their microbiological activity.Results and discussion. The possibility of further chemical modification of the derivatives of hexamethylene(ethylene)-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trion) has been developed on the example of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-5’-methyl-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trion), ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-5’-isopropyl-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione), hexamethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-5’-benzyl-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trion) and 1’-(m-phenylene-N-maleimidido)-2a’,5a’-dihydro-1’H-spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-5’-methyl-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione by modification of the NH-group of the pyrrole fragment in position 4’ (nitrosation) or the NH-group of the indole fragment in position 1 (alkylation), or acylation at once in two positions. The structure of the compounds obtained has been reliably confirmed by instrumental methods. Data from the microbiological screening show a high biological effect of the compounds synthesized in relation to gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis), gram-negative bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus vulgaris) and fungi (Candida albicans).Experimental part. The synthesis of the initial and target compounds in classical preparative conditions was performed; instrumental methods for determining the structure of organic compounds, the agar diffusion method in the modification of wells were used.Conclusions. The chemical modification of mono- and bis-derivatives of spiro-2-oxindole[3,3’]pyrrole has been performed: new functionalized nitroso derivatives have been synthesized, the alkylation reaction has been performed, and the reaction of acylation has been studied. It has been shown that the acylation occurs immediately in two positions – by the secondary amino group of the pyrrole and indole fragments, while the alkylation proceeds by the indole fragment. The structure of the compounds obtained has been proven. The antimicrobial effect of the compounds synthesized has been studied. Цель работы. Синтез новых производных на основе гексаметилен(этилен)-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-трионов) и 1’-(м-фенилен-N-малеинимидо)-2а’,5а’-дигидро-1’H-спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-c]пиррол-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-трионов модификацией NH-группы пиррольного фрагмента в положении 4’ (алкилирование, ацилирование, нитрозирование) и изучение их микробиологической активности.Результаты и их обсуждение. Разработаны пути дальнейшей химической модификации производных гексаметилен(этилен)-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона) на примере этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-5’-метил-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона), этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-5’-изопропил-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона), гексаметилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-5’-бензил-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона) и 1’-(м-фенилен-N-малеинимидо)-2а’,5а’-дигидро-1’H-спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-c]пиррол-5’-метил-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона модификацией NH-группы пиррольного фрагмента в положении 4’ (нитрозирование) или NH-группы индольного фрагмента в положении 1 (алкилирование), или ацилирования сразу по двум положениям. Строение полученных соединений надежно подтверждено инструментальными методами. Данные микробиологического скрининга показывают высокую биологическую активность синтезированных соединений относительно грамположительных (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis), грамотрицательных бактерий (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus vulgaris) и грибов (Candida albicans).Экспериментальная часть. Синтез исходных и целевых соединений в классических препаративных условиях, инструментальные методы установления строения органических соединений, метод диффузии в агар в модификации колодцев.Выводы. Проведена химическая модификация моно- и бис-производных спиро-2-оксиндол[3,3’]пиррола: синтезированы новые функционализированные нитрозопроизводные, проведена реакция алкилирования и исследовано протекание реакции ацилирования. Показано, что ацилирование происходит одновременно в двух положениях: по вторичной аминогруппе пиррольного и индольного фрагментов, в то время как алкилирование происходило по индольному фрагменту. Доказано строение полученных соединений. Изучено противомикробное действие синтезированных соединений. Мета роботи. Синтез нових похідних на основі гексаметилен(етилен)-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріонів) та 1’-(м-фенілен-N-малеїнімідо)-2a’,5a’-дигідро-1’H-спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-c]пірол-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріонів шляхом модифікації NH-групи пірольного фрагменту в положенні 4’ (алкілування, ацилювання, нітрозування) та вивчення їх мікробіологічної активності.Результати та їх обговорення. Розроблено шляхи подальшої хімічної модифікації похідних гексаметилен(етилен)-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону) на прикладі етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-метил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону), етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-ізопропіл-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону), гексаметилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-бензил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону) та 1’-(м-фенілен-N-малеїнімідо)-2a’,5a’-дигідро-1’H-спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-c]пірол-5’-метил-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону шляхом модифікації NH-групи пірольного фрагменту в положенні 4’ (нітрозування) або NH-групи індольного фрагменту в положенні 1 (алкілування), або ацилювання одразу за двома положеннями. Будову одержаних сполук надійно підтверджено інструментальними методами. Дані мікробіологічного скринінгу показують високу біологічну дію синтезованих сполук відносно грампозитивних (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis), грамнегативних бактерій (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus vulgaris) і грибів (Candida albicans).Експериментальна частина. Синтез вихідних та цільових сполук у класичних препаративних умовах, інструментальні методи встановлення будови органічних сполук, метод дифузії в агар у модифікації колодязів.Висновки. Проведено хімічну модифікацію моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу: синтезовано нові функціоналізовані нітрозопохідні, проведено реакцію алкілування та досліджено перебіг реакції ацилювання. Показано, що ацилювання відбувається одразу за двома положеннями – за вторинною аміногрупою пірольного та індольного фрагментів, в той час як алкілування перебігає за індольним фрагментом. Доведено будову отриманих сполук. Вивчено антимікробну дію синтезованих сполук. National University of Pharmacy 2019-11-25 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.181138 10.24959/ophcj.19.181138 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 17 No. 4(68) (2019); 44-52 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 17 № 4(68) (2019); 44-52 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 17 № 4(68) (2019); 44-52 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.181138/185174 Copyright (c) 2019 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |