Спіро[бензо[е]пірано[3,2-с][1,2]оксатіїн-4,3’-індол]-3-карбонітрил 5,5-діоксиди: синтез і вивчення біологічної активності
The development of medicines with several pharmacological activities, including the analgesic, anti-inflammatory and antimicrobial properties, is one of the challenging tasks of modern medicinal chemistry.Aim. To expand the range of novel spiro-condensed derivatives of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2...
Saved in:
| Date: | 2019 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
National University of Pharmacy
2019
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.182954 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-182954 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2019-12-03T09:44:46Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
1 2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2 2-діоксид ізатини спіроконденсовані сполуки анальгетична активність протизапальна активність антимікробна активність УДК 615.212 615.276 615.281 542.057 |
| spellingShingle |
1 2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2 2-діоксид ізатини спіроконденсовані сполуки анальгетична активність протизапальна активність антимікробна активність УДК 615.212 615.276 615.281 542.057 Grygoriv, G. V. Lega, D. A. Zupanets, I. A. Shebeko, S. K. Zimin, S. M. Starchikova, I. L. Shemchuk, L. A. Спіро[бензо[е]пірано[3,2-с][1,2]оксатіїн-4,3’-індол]-3-карбонітрил 5,5-діоксиди: синтез і вивчення біологічної активності |
| topic_facet |
1 2-benzoxathiin-4(3H)-one 2 2-dioxide isatins spiro compounds analgesic activity anti-inflammatory activity antimicrobial activity UDC 615.212 615.276 615.281 542.057 1 2-бензоксатиин-4(3H)-он 2 2-диоксид изатины спироконденсированные соединения анальгетическая активность противовоспалительная активность антимикробная активность УДК 615.212 615.276 615.281 542.057 1 2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2 2-діоксид ізатини спіроконденсовані сполуки анальгетична активність протизапальна активність антимікробна активність УДК 615.212 615.276 615.281 542.057 |
| format |
Article |
| author |
Grygoriv, G. V. Lega, D. A. Zupanets, I. A. Shebeko, S. K. Zimin, S. M. Starchikova, I. L. Shemchuk, L. A. |
| author_facet |
Grygoriv, G. V. Lega, D. A. Zupanets, I. A. Shebeko, S. K. Zimin, S. M. Starchikova, I. L. Shemchuk, L. A. |
| author_sort |
Grygoriv, G. V. |
| title |
Спіро[бензо[е]пірано[3,2-с][1,2]оксатіїн-4,3’-індол]-3-карбонітрил 5,5-діоксиди: синтез і вивчення біологічної активності |
| title_short |
Спіро[бензо[е]пірано[3,2-с][1,2]оксатіїн-4,3’-індол]-3-карбонітрил 5,5-діоксиди: синтез і вивчення біологічної активності |
| title_full |
Спіро[бензо[е]пірано[3,2-с][1,2]оксатіїн-4,3’-індол]-3-карбонітрил 5,5-діоксиди: синтез і вивчення біологічної активності |
| title_fullStr |
Спіро[бензо[е]пірано[3,2-с][1,2]оксатіїн-4,3’-індол]-3-карбонітрил 5,5-діоксиди: синтез і вивчення біологічної активності |
| title_full_unstemmed |
Спіро[бензо[е]пірано[3,2-с][1,2]оксатіїн-4,3’-індол]-3-карбонітрил 5,5-діоксиди: синтез і вивчення біологічної активності |
| title_sort |
спіро[бензо[е]пірано[3,2-с][1,2]оксатіїн-4,3’-індол]-3-карбонітрил 5,5-діоксиди: синтез і вивчення біологічної активності |
| title_alt |
Spiro[benzo[е]pyrano[3,2-c][1,2]oxathiin-4,3’-indolil]-3-carbonitrile 5,5-dioxides: synthesis and the biological activity study Спиро[бензо[е]пирано[3,2-с][1,2]оксатиин-4,3’-индол]-3-карбонитрил 5,5-диоксиды: синтез и изучение биологической активности |
| description |
The development of medicines with several pharmacological activities, including the analgesic, anti-inflammatory and antimicrobial properties, is one of the challenging tasks of modern medicinal chemistry.Aim. To expand the range of novel spiro-condensed derivatives of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide, and study the biological activity of the substances obtained.Results and discussions. The target compounds were synthesized as a result of the interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide, malononitrile and isatins. When using ethyl cyanoacetate the interaction appeared to be much more complicated and requires further research. The study of the biological activity has revealed the compounds with the analgesic properties and the antimicrobial effect against gram-positive strains.Experimental part. Two new 2-amino-2’-oxospiro[4H-pyrano[3,2-c][1,2]benzoxathiine-4,3’-indoline]-3-carbonitrile 5,5-dioxides were synthesized by the three-component reaction based on 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide. The anti-inflammatory activity was studied on the model of the carrageenan induced paw edema, and the analgesic activity was assessed on the model of the local inflammatory hyperalgesia. The study of the antimicrobial activity of the compounds obtained was performed by the agar well diffusion method.Conclusions. New spiro[benzo[е]pyrano[3,2-c][1,2]oxathiin-4,3’-indolil]-3-carbonitrile 5,5-dioxides have been synthesized. The compounds obtained have revealed high levels of the analgesic properties and the antimicrobial activity. The latter exceeds the activity of the reference drugs, and has appeared to be higher against grampositive bacteria. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2019 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.182954 |
| work_keys_str_mv |
AT grygorivgv spirobenzoepyrano32c12oxathiin43indolil3carbonitrile55dioxidessynthesisandthebiologicalactivitystudy AT legada spirobenzoepyrano32c12oxathiin43indolil3carbonitrile55dioxidessynthesisandthebiologicalactivitystudy AT zupanetsia spirobenzoepyrano32c12oxathiin43indolil3carbonitrile55dioxidessynthesisandthebiologicalactivitystudy AT shebekosk spirobenzoepyrano32c12oxathiin43indolil3carbonitrile55dioxidessynthesisandthebiologicalactivitystudy AT ziminsm spirobenzoepyrano32c12oxathiin43indolil3carbonitrile55dioxidessynthesisandthebiologicalactivitystudy AT starchikovail spirobenzoepyrano32c12oxathiin43indolil3carbonitrile55dioxidessynthesisandthebiologicalactivitystudy AT shemchukla spirobenzoepyrano32c12oxathiin43indolil3carbonitrile55dioxidessynthesisandthebiologicalactivitystudy AT grygorivgv spirobenzoepirano32s12oksatiin43indol3karbonitril55dioksidysinteziizučeniebiologičeskojaktivnosti AT legada spirobenzoepirano32s12oksatiin43indol3karbonitril55dioksidysinteziizučeniebiologičeskojaktivnosti AT zupanetsia spirobenzoepirano32s12oksatiin43indol3karbonitril55dioksidysinteziizučeniebiologičeskojaktivnosti AT shebekosk spirobenzoepirano32s12oksatiin43indol3karbonitril55dioksidysinteziizučeniebiologičeskojaktivnosti AT ziminsm spirobenzoepirano32s12oksatiin43indol3karbonitril55dioksidysinteziizučeniebiologičeskojaktivnosti AT starchikovail spirobenzoepirano32s12oksatiin43indol3karbonitril55dioksidysinteziizučeniebiologičeskojaktivnosti AT shemchukla spirobenzoepirano32s12oksatiin43indol3karbonitril55dioksidysinteziizučeniebiologičeskojaktivnosti AT grygorivgv spírobenzoepírano32s12oksatíín43índol3karbonítril55díoksidisintezívivčennâbíologíčnoíaktivností AT legada spírobenzoepírano32s12oksatíín43índol3karbonítril55díoksidisintezívivčennâbíologíčnoíaktivností AT zupanetsia spírobenzoepírano32s12oksatíín43índol3karbonítril55díoksidisintezívivčennâbíologíčnoíaktivností AT shebekosk spírobenzoepírano32s12oksatíín43índol3karbonítril55díoksidisintezívivčennâbíologíčnoíaktivností AT ziminsm spírobenzoepírano32s12oksatíín43índol3karbonítril55díoksidisintezívivčennâbíologíčnoíaktivností AT starchikovail spírobenzoepírano32s12oksatíín43índol3karbonítril55díoksidisintezívivčennâbíologíčnoíaktivností AT shemchukla spírobenzoepírano32s12oksatíín43índol3karbonítril55díoksidisintezívivčennâbíologíčnoíaktivností |
| first_indexed |
2025-07-17T13:00:30Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:40Z |
| _version_ |
1850411282813943808 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1829542019-12-03T09:44:46Z Spiro[benzo[е]pyrano[3,2-c][1,2]oxathiin-4,3’-indolil]-3-carbonitrile 5,5-dioxides: synthesis and the biological activity study Спиро[бензо[е]пирано[3,2-с][1,2]оксатиин-4,3’-индол]-3-карбонитрил 5,5-диоксиды: синтез и изучение биологической активности Спіро[бензо[е]пірано[3,2-с][1,2]оксатіїн-4,3’-індол]-3-карбонітрил 5,5-діоксиди: синтез і вивчення біологічної активності Grygoriv, G. V. Lega, D. A. Zupanets, I. A. Shebeko, S. K. Zimin, S. M. Starchikova, I. L. Shemchuk, L. A. 1 2-benzoxathiin-4(3H)-one 2 2-dioxide isatins spiro compounds analgesic activity anti-inflammatory activity antimicrobial activity UDC 615.212 615.276 615.281 542.057 1 2-бензоксатиин-4(3H)-он 2 2-диоксид изатины спироконденсированные соединения анальгетическая активность противовоспалительная активность антимикробная активность УДК 615.212 615.276 615.281 542.057 1 2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2 2-діоксид ізатини спіроконденсовані сполуки анальгетична активність протизапальна активність антимікробна активність УДК 615.212 615.276 615.281 542.057 The development of medicines with several pharmacological activities, including the analgesic, anti-inflammatory and antimicrobial properties, is one of the challenging tasks of modern medicinal chemistry.Aim. To expand the range of novel spiro-condensed derivatives of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide, and study the biological activity of the substances obtained.Results and discussions. The target compounds were synthesized as a result of the interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide, malononitrile and isatins. When using ethyl cyanoacetate the interaction appeared to be much more complicated and requires further research. The study of the biological activity has revealed the compounds with the analgesic properties and the antimicrobial effect against gram-positive strains.Experimental part. Two new 2-amino-2’-oxospiro[4H-pyrano[3,2-c][1,2]benzoxathiine-4,3’-indoline]-3-carbonitrile 5,5-dioxides were synthesized by the three-component reaction based on 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide. The anti-inflammatory activity was studied on the model of the carrageenan induced paw edema, and the analgesic activity was assessed on the model of the local inflammatory hyperalgesia. The study of the antimicrobial activity of the compounds obtained was performed by the agar well diffusion method.Conclusions. New spiro[benzo[е]pyrano[3,2-c][1,2]oxathiin-4,3’-indolil]-3-carbonitrile 5,5-dioxides have been synthesized. The compounds obtained have revealed high levels of the analgesic properties and the antimicrobial activity. The latter exceeds the activity of the reference drugs, and has appeared to be higher against grampositive bacteria. Разработка лекарственных средств с несколькими видами фармакологической активности, включая анальгетические, противовоспалительные и антимикробные свойства, является одной из важных задач современной медицинской химии.Цель. Расширить ряд новых спироконденсированных производных 1,2-бензоксатиин-4(3Н)-он 2,2-диоксида и изучить биологическую активность полученных веществ.Результаты и их обсуждение. Целевые соединения были синтезированы в результате взаимодействия 1,2-бензоксатиин-4(3Н)-он 2,2-диоксида, малонодинитрила и изатинов. В случае использования этилцианоацетата в качестве метиленактивного нитрила взаимодействие оказалось значительно более сложным и нуждается в дальнейшем изучении. Исследование биологической активности выявило соединения с анальгетическими свойствами и антимикробным действием в отношении грамположительных штаммов.Экспериментальная часть. Два новых 2-амино-2’-оксоспиро[4Н-пирано[3,2-с][1,2]бензоксатиин-4,3’-индолин]-3-карбонитрил 5,5-диоксида были синтезированы с помощью трехкомпонентной реакции на основе 1,2-бензоксатиин-4(3Н)-он 2,2-диоксида. Противовоспалительную активность изучали на модели карагенин-индуцированного отека, а анальгетическую активность оценивали на модели локальной воспалительной гипералгезии. Было проведено исследование антимикробной активности полученных соединений методом диффузии в агар.Выводы. Синтезированы новые спиро[бензо[е]пирано[3,2-с][1,2]оксатиин-4,3’-индолил]-3-карбонитрил 5,5-диоксиды. Полученные соединения проявили анальгетические свойства и антимикробную активность, которая превышает активность препаратов сравнения и оказалась выше в отношении грамположительных бактерий. Розробка лікарських засобів, що володіють декількома видами фармакологічної активності, включаючи знеболювальну, протизапальну та антимікробну, є одним з важливих завдань сучасної медичної хімії.Мета. Розширити ряд нових спіроконденсованих похідних 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду і дослідити біологічну активність одержаних речовин.Результати та їх обговорення. Цільові сполуки були синтезовані в результаті взаємодії 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду, малонодинітрилу та ізатинів. У випадку використання етилціаноацетату як метиленактивного нітрилу взаємодія виявилася набагато складнішою і потребує подальших досліджень. Вивчення біологічної активності виявило сполуки з анальгетичними властивостями та антимікробною дією проти грампозитивних штамів.Експериментальна частина. Два нових 2-аміно-2’-оксоспіро[4H-пірано[3,2-с][1,2]бензоксатіїн-4,3’-індолін]-3-карбонітрил 5,5-діоксиди були синтезовані за допомогою трикомпонентної реакції на основі 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду. Протизапальну активність вивчали на моделі карагенінового набряку, анальгетичну активність оцінювали на моделі місцевої запальної гіпералгезії. Були проведені дослідження антимікробної активності отриманих сполук методом дифузії в агар.Висновки. Синтезовано нові спіро[бензо[е]пірано[3,2-с][1,2]оксатіїн-4,3’-індол]-3-карбонітрил 5,5-діоксиди. Отримані сполуки виявили високий рівень анальгетичної та антимікробної активності. Остання перевищує активність референс-препаратів і виявилася більш ефективною проти грампозитивних бактерій. National University of Pharmacy 2019-11-21 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.182954 10.24959/ophcj.19.182954 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 17 No. 4(68) (2019); 53-61 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 17 № 4(68) (2019); 53-61 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 17 № 4(68) (2019); 53-61 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.19.182954/185179 Copyright (c) 2019 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |