Синтез та алкілування 5-арил-1,2-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-тіонів
5-R-1,2,4-triazole-3-thiones and their derivatives are easy to obtain; they have low toxicity and a broad spectrum of the biological activity. It makes this class of heterocyclic compounds promising for creating potential drugs. Aim. To develop the preparative methods for the synthesis of 5-aryl-1,2...
Gespeichert in:
| Datum: | 2021 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2021
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/188135 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-188135 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1881352021-06-30T03:29:28Z Synthesis and alkylation of 5-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones Синтез та алкілування 5-арил-1,2-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-тіонів Dovbnya, Dmytro V. Kaplaushenko, Andrii G. Korzhova, Alla S. 1,2,4-triazoles; 5-(2,4- and 3,4-dimethoxyphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thiones; alkylation reactions 1,2,4-триазоли; 5-(2,4- та 3,4-диметоксифеніл)-3H-1,2,4-триазол-3-тіони; реакції алкілування 547.79’286.2.057 5-R-1,2,4-triazole-3-thiones and their derivatives are easy to obtain; they have low toxicity and a broad spectrum of the biological activity. It makes this class of heterocyclic compounds promising for creating potential drugs. Aim. To develop the preparative methods for the synthesis of 5-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and study their reactivity in the alkylation reaction. Results and discussion. New 5-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones were synthesized. The latter were used for the synthesis of 3-aryl-5-(alkylthio)-4H-1,2,4-triazoles. Experimental part. Using a series of four successive reactions based on the substituted benzoic acids new 5-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones were synthesized. Alkylation of the thiones allowed obtaining a series of S-alkyl derivatives. The structure of the compounds synthesized was confirmed by elemental analysis, IR and 1H NMR spectroscopy, and their individuality was determined by high-performance liquid chromatography. Conclusions. The preparative methods have been developed, and new 5-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones have been synthesized. Alkylation of the latter made it possible to obtain a series of 3-aryl-5-(alkylthio)-4H-1,2,4-triazoles with an alkylthio fragment of different length. 5-R-1,2,4-триазол-3-тіони та їх похідні є нескладними в одержанні, мають низькі показники токсичності, володіють широким спектром біологічної активності, що зумовлює перспективність цього класу гетероциклічних сполук для створення потенційних лікарських засобів. Мета. Розробити препаративні методики синтезу 5-арил-1,2-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-тіонів та дослідити реакцію їх алкілування. Результати та їх обговорення. Одержано нові 5-арил-1,2-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-тіони та на їх основі синтезовано ряд 3-арил-5-(алкілтіо)-4H-1,2,4-триазолів. Експериментальна частина. За допомогою серії з чотирьох послідовних реакцій на основі заміщених бензойних кислот синтезовано нові 5-арил-1,2-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-тіони. Алкілування останніх дозволило одержати ряд їх S-алкілпохідних. Структуру отриманих сполук підтверджено за допомогою елементного аналізу, ІЧ- та 1Н ЯМР-спектроскопії, а їх індивідуальність визначено методом високоефективної рідинної хроматографії. Висновки. Розроблено препаративні методики та синтезовано нові 5-арил-1,2-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-тіони. Алкілування останніх дозволило одержати ряд 3-арил-5-(алкілтіо)-4H-1,2,4-триазолів з алкілтіофрагментом різної довжини. National University of Pharmacy 2021-06-23 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/188135 10.24959/ophcj.21.188135 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 19 No. 2(74) (2021); 53-59 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 19 № 2(74) (2021); 53-59 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 19 № 2(74) (2021); 53-59 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/188135/233856 Copyright (c) 2020 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2021-06-30T03:29:28Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
1,2,4-триазоли 5-(2,4- та 3,4-диметоксифеніл)-3H-1,2,4-триазол-3-тіони реакції алкілування 547.79’286.2.057 |
| spellingShingle |
1,2,4-триазоли 5-(2,4- та 3,4-диметоксифеніл)-3H-1,2,4-триазол-3-тіони реакції алкілування 547.79’286.2.057 Dovbnya, Dmytro V. Kaplaushenko, Andrii G. Korzhova, Alla S. Синтез та алкілування 5-арил-1,2-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-тіонів |
| topic_facet |
1,2,4-triazoles 5-(2,4- and 3,4-dimethoxyphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thiones alkylation reactions 1,2,4-триазоли 5-(2,4- та 3,4-диметоксифеніл)-3H-1,2,4-триазол-3-тіони реакції алкілування 547.79’286.2.057 |
| format |
Article |
| author |
Dovbnya, Dmytro V. Kaplaushenko, Andrii G. Korzhova, Alla S. |
| author_facet |
Dovbnya, Dmytro V. Kaplaushenko, Andrii G. Korzhova, Alla S. |
| author_sort |
Dovbnya, Dmytro V. |
| title |
Синтез та алкілування 5-арил-1,2-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-тіонів |
| title_short |
Синтез та алкілування 5-арил-1,2-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-тіонів |
| title_full |
Синтез та алкілування 5-арил-1,2-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-тіонів |
| title_fullStr |
Синтез та алкілування 5-арил-1,2-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-тіонів |
| title_full_unstemmed |
Синтез та алкілування 5-арил-1,2-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-тіонів |
| title_sort |
синтез та алкілування 5-арил-1,2-дигідро-3h-1,2,4-триазол-3-тіонів |
| title_alt |
Synthesis and alkylation of 5-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones |
| description |
5-R-1,2,4-triazole-3-thiones and their derivatives are easy to obtain; they have low toxicity and a broad spectrum of the biological activity. It makes this class of heterocyclic compounds promising for creating potential drugs.
Aim. To develop the preparative methods for the synthesis of 5-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and study their reactivity in the alkylation reaction.
Results and discussion. New 5-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones were synthesized. The latter were used for the synthesis of 3-aryl-5-(alkylthio)-4H-1,2,4-triazoles.
Experimental part. Using a series of four successive reactions based on the substituted benzoic acids new 5-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones were synthesized. Alkylation of the thiones allowed obtaining a series of S-alkyl derivatives. The structure of the compounds synthesized was confirmed by elemental analysis, IR and 1H NMR spectroscopy, and their individuality was determined by high-performance liquid chromatography.
Conclusions. The preparative methods have been developed, and new 5-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones have been synthesized. Alkylation of the latter made it possible to obtain a series of 3-aryl-5-(alkylthio)-4H-1,2,4-triazoles with an alkylthio fragment of different length. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2021 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/188135 |
| work_keys_str_mv |
AT dovbnyadmytrov synthesisandalkylationof5aryl12dihydro3h124triazole3thiones AT kaplaushenkoandriig synthesisandalkylationof5aryl12dihydro3h124triazole3thiones AT korzhovaallas synthesisandalkylationof5aryl12dihydro3h124triazole3thiones AT dovbnyadmytrov sinteztaalkíluvannâ5aril12digídro3h124triazol3tíonív AT kaplaushenkoandriig sinteztaalkíluvannâ5aril12digídro3h124triazol3tíonív AT korzhovaallas sinteztaalkíluvannâ5aril12digídro3h124triazol3tíonív |
| first_indexed |
2025-07-17T13:00:34Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:41Z |
| _version_ |
1850411291950186496 |