Люмінесцентні властивості заміщених 4-амiнофталiмiдiв: розрахунки та експеримент
Aim. To perform a combined experimental and computational study on the luminescent properties of practically important class of organic dyes – 4-aminophthalimides.Results and discussion. The absorption and fluorescence spectra of 4-aminophthalimide derivatives in polar protic and aprotic solvents we...
Збережено в:
| Дата: | 2020 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2020
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.189458 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-189458 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2020-06-22T10:56:20Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
експериментальні спектри люмінесценції поглинання флуоресценція cтоксові зсуви 4-амінофталіміди час-залежна теорія функціоналу густини модель поляризованого континууму УДК 547.1-304.2 539.196.5 |
| spellingShingle |
експериментальні спектри люмінесценції поглинання флуоресценція cтоксові зсуви 4-амінофталіміди час-залежна теорія функціоналу густини модель поляризованого континууму УДК 547.1-304.2 539.196.5 Zhuk, Tatyana S. Lanovenko, Svetlana V. Pashenko, Oleksandr Ye. Fokin, Andrey A. Люмінесцентні властивості заміщених 4-амiнофталiмiдiв: розрахунки та експеримент |
| topic_facet |
experimental luminescence spectra absorption fluorescence Stokes shifts 4-aminophthalimides time-dependent density functional theory polarizable continuum model UDC 547.1-304.2 539.196.5 експериментальні спектри люмінесценції поглинання флуоресценція cтоксові зсуви 4-амінофталіміди час-залежна теорія функціоналу густини модель поляризованого континууму УДК 547.1-304.2 539.196.5 экспериментальные спектры люминесценции поглощение флуоресценция стоксовы сдвиги 4-аминофталимиды временно-зависимая теория функционала плотности модель поляризуемого континуума УДК 547.1-304.2 539.196.5 |
| format |
Article |
| author |
Zhuk, Tatyana S. Lanovenko, Svetlana V. Pashenko, Oleksandr Ye. Fokin, Andrey A. |
| author_facet |
Zhuk, Tatyana S. Lanovenko, Svetlana V. Pashenko, Oleksandr Ye. Fokin, Andrey A. |
| author_sort |
Zhuk, Tatyana S. |
| title |
Люмінесцентні властивості заміщених 4-амiнофталiмiдiв: розрахунки та експеримент |
| title_short |
Люмінесцентні властивості заміщених 4-амiнофталiмiдiв: розрахунки та експеримент |
| title_full |
Люмінесцентні властивості заміщених 4-амiнофталiмiдiв: розрахунки та експеримент |
| title_fullStr |
Люмінесцентні властивості заміщених 4-амiнофталiмiдiв: розрахунки та експеримент |
| title_full_unstemmed |
Люмінесцентні властивості заміщених 4-амiнофталiмiдiв: розрахунки та експеримент |
| title_sort |
люмінесцентні властивості заміщених 4-амiнофталiмiдiв: розрахунки та експеримент |
| title_alt |
Luminescent properties of substituted 4-aminophthalimides: computations vs. experiment Люминесцентные свойства замещенных 4-аминофталимидов: расчеты и эксперимент |
| description |
Aim. To perform a combined experimental and computational study on the luminescent properties of practically important class of organic dyes – 4-aminophthalimides.Results and discussion. The absorption and fluorescence spectra of 4-aminophthalimide derivatives in polar protic and aprotic solvents were computed and matched vs. the experimental data. The changes in emission spectra are mainly related to the NH2-group derivatization. The methyl substitution of amide hydrogen causes a batochromic shift of about 7 nm in the absorption peak and a negligible hypsochromic shift in the fluorescence peak, while introducing alkyl substituents to the amine moiety causes bathochromic shifts in absorption and emission peaks of 30 – 40 nm and 10 – 60 nm, respectively.Experimental part. Absorption and emission wavelengths were computed by the standard algorithm based on the ground state geometry optimization (equilibrium solvation), vertical excitation with nonequilibrium solvation, and the TD-DFT geometry optimization of the excited state structures. A reliable hybrid B3LYP functional was used in combination with DZ and TZ-quality basis sets.Conclusions. The computed absorption wavelengths are in excellent agreement with the experimental data and are only slightly solvent-dependent. At the same time, the discrepancy with the experiment for Stokes shifts reaches about 20 % at IEF-PCM-TD-B3LYP/6-31G(d). However, the general tendency for both absorption and fluorescence wavelengths is identical for all solvents within one molecule. Received: 24.12.2019Revised: 31.01.2020Accepted: 27.02.2020 |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2020 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.189458 |
| work_keys_str_mv |
AT zhuktatyanas luminescentpropertiesofsubstituted4aminophthalimidescomputationsvsexperiment AT lanovenkosvetlanav luminescentpropertiesofsubstituted4aminophthalimidescomputationsvsexperiment AT pashenkooleksandrye luminescentpropertiesofsubstituted4aminophthalimidescomputationsvsexperiment AT fokinandreya luminescentpropertiesofsubstituted4aminophthalimidescomputationsvsexperiment AT zhuktatyanas lûminescentnyesvojstvazameŝennyh4aminoftalimidovrasčetyiéksperiment AT lanovenkosvetlanav lûminescentnyesvojstvazameŝennyh4aminoftalimidovrasčetyiéksperiment AT pashenkooleksandrye lûminescentnyesvojstvazameŝennyh4aminoftalimidovrasčetyiéksperiment AT fokinandreya lûminescentnyesvojstvazameŝennyh4aminoftalimidovrasčetyiéksperiment AT zhuktatyanas lûmínescentnívlastivostízamíŝenih4aminoftalimidivrozrahunkitaeksperiment AT lanovenkosvetlanav lûmínescentnívlastivostízamíŝenih4aminoftalimidivrozrahunkitaeksperiment AT pashenkooleksandrye lûmínescentnívlastivostízamíŝenih4aminoftalimidivrozrahunkitaeksperiment AT fokinandreya lûmínescentnívlastivostízamíŝenih4aminoftalimidivrozrahunkitaeksperiment |
| first_indexed |
2025-07-17T13:00:35Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:41Z |
| _version_ |
1850411299461136384 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1894582020-06-22T10:56:20Z Luminescent properties of substituted 4-aminophthalimides: computations vs. experiment Люминесцентные свойства замещенных 4-аминофталимидов: расчеты и эксперимент Люмінесцентні властивості заміщених 4-амiнофталiмiдiв: розрахунки та експеримент Zhuk, Tatyana S. Lanovenko, Svetlana V. Pashenko, Oleksandr Ye. Fokin, Andrey A. experimental luminescence spectra absorption fluorescence Stokes shifts 4-aminophthalimides time-dependent density functional theory polarizable continuum model UDC 547.1-304.2 539.196.5 експериментальні спектри люмінесценції поглинання флуоресценція cтоксові зсуви 4-амінофталіміди час-залежна теорія функціоналу густини модель поляризованого континууму УДК 547.1-304.2 539.196.5 экспериментальные спектры люминесценции поглощение флуоресценция стоксовы сдвиги 4-аминофталимиды временно-зависимая теория функционала плотности модель поляризуемого континуума УДК 547.1-304.2 539.196.5 Aim. To perform a combined experimental and computational study on the luminescent properties of practically important class of organic dyes – 4-aminophthalimides.Results and discussion. The absorption and fluorescence spectra of 4-aminophthalimide derivatives in polar protic and aprotic solvents were computed and matched vs. the experimental data. The changes in emission spectra are mainly related to the NH2-group derivatization. The methyl substitution of amide hydrogen causes a batochromic shift of about 7 nm in the absorption peak and a negligible hypsochromic shift in the fluorescence peak, while introducing alkyl substituents to the amine moiety causes bathochromic shifts in absorption and emission peaks of 30 – 40 nm and 10 – 60 nm, respectively.Experimental part. Absorption and emission wavelengths were computed by the standard algorithm based on the ground state geometry optimization (equilibrium solvation), vertical excitation with nonequilibrium solvation, and the TD-DFT geometry optimization of the excited state structures. A reliable hybrid B3LYP functional was used in combination with DZ and TZ-quality basis sets.Conclusions. The computed absorption wavelengths are in excellent agreement with the experimental data and are only slightly solvent-dependent. At the same time, the discrepancy with the experiment for Stokes shifts reaches about 20 % at IEF-PCM-TD-B3LYP/6-31G(d). However, the general tendency for both absorption and fluorescence wavelengths is identical for all solvents within one molecule. Received: 24.12.2019Revised: 31.01.2020Accepted: 27.02.2020 Цель. Провести комбинированное экспериментально-расчетное исследование люминесцентных свойств практически важного класса органических красителей – 4-аминофталимидов.Результаты и их обсуждение. Рассчитаны и сопоставлены с экспериментальными данными спектры поглощения и флуоресценции производных 4-аминофталимида в полярных протонных и апротонных растворителях. Спектры излучения в основном связаны с дериватизацией NH2-группы. Введение метильного заместителя в амидную группу вызывает батохромный сдвиг около 7 нм максимума поглощения и незначительный гипсохромный сдвиг максимума флуоресценции. Введение алкильных заместителей в аминную часть вызывает батохромные сдвиги пиков поглощения и излучения на 30 – 40 нм и 10 – 60 нм соответственно.Экспериментальная часть. Длины волн поглощения и излучения рассчитаны по стандартному алгоритму, основанному на оптимизации геометрии основного состояния (равновесная сольватация), вертикальном возбуждении с неравновесной сольватацией и оптимизации геометрии TD-DFT структур возбужденного состояния. Надежный гибридный функционал B3LYP использовали в сочетании с базисными наборами DZ- и TZ-качества.Выводы. Рассчитанные длины волн поглощения прекрасно согласуются с экспериментальными данными и лишь незначительно зависят от растворителя. В то же время расхождение с экспериментом для стоксовых сдвигов достигает примерно 20 % на уровне IEF-PCM-TD-B3LYP/6-31G(d). Однако общая тенденция для длин волн поглощения и флуоресценции одинакова для всех растворителей в пределах одной молекулы. Received: 24.12.2019Revised: 31.01.2020Accepted: 27.02.2020 Мета. Провести комбіноване експериментально-розрахункове дослідження люмінесцентних властивостей практично важливого класу органічних барвників – 4-амінофталімідів.Результати та їх обговорення. Pозраховано і порівняно з експериментальними даними спектри поглинання і флуоресценції похідних 4-амінофталіміду в полярних протонних і апротонних розчинниках. Зміни в спектрах випромінювання в основному пов’язано з дериватизацією NH2-групи. Введення метильного замісника до амідної групи викликає батохромний зсув близько 7 нм сигналу поглинання і незначний гіпсохромний зсув сигналу флуоресценції. Введення алкільних замісників до аміногрупи призводить до батохромних зсувів піків поглинання і випромінювання на 30 – 40 нм і 10 – 60 нм відповідно.Експериментальна частина. Довжини хвиль поглинання і випромінювання розраховано за стандартним алгоритмом, що ґрунтується на оптимізації геометрії основного стану (рівноважна сольватація), вертикальному збудженні з нерівноважною сольватацією і оптимізації геометрії TD-DFT структур збудженого стану. Надійний гібридний функціонал B3LYP використано в поєднанні з базовими наборами DZ- і TZ-якості.Висновки. Розраховані довжини хвиль поглинання добре узгоджуються з експериментальними даними і майже не залежать від розчинника. В той же час розбіжність з експериментом для cтоксових зсувів досягає приблизно 20 % на рівні IEF-PCM-TD-B3LYP/6-31G(d). Однак загальна тенденція для довжин хвиль поглинання і флуоресценції однакова для всіх розчинників у межах однієї молекули. Received: 24.12.2019Revised: 31.01.2020Accepted: 27.02.2020 National University of Pharmacy 2020-03-05 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.189458 10.24959/ophcj.20.189458 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 18 No. 1(69) (2020); 52-57 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 18 № 1(69) (2020); 52-57 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 18 № 1(69) (2020); 52-57 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.189458/198317 Copyright (c) 2020 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |