Синтез та вивчення протипухлинної активності гідробромідів 3-R-6-(4-метоксифеніл)-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазину

Aim. To synthesize and study the antitumor activity of 3-R-6-(4-methoxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine derivatives.Results and discussion. To determine the antitumor activity of 3-R-6-(4-methoxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine hydrobromides, the in vitro study...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2020
Автори: Yanchenko, V. O., Fedchenkova, Yu. A., Demchenko, A. M.
Формат: Стаття
Мова:English
Опубліковано: National University of Pharmacy 2020
Теми:
Онлайн доступ:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.194167
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Репозитарії

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-194167
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
collection OJS
language English
topic 7H-[1
2
4]triazolo[3
4-b][1
3
4]thiadiazine
anastrozole
antitumor activity
UDC 547.792.9
615.277.3
7Н-[1
2
4]триазоло[3
4-b][1
3
4]тіадіазин
анастрозол
протипухлинна активність
УДК 547.792.9
615.277.3
spellingShingle 7H-[1
2
4]triazolo[3
4-b][1
3
4]thiadiazine
anastrozole
antitumor activity
UDC 547.792.9
615.277.3
7Н-[1
2
4]триазоло[3
4-b][1
3
4]тіадіазин
анастрозол
протипухлинна активність
УДК 547.792.9
615.277.3
Yanchenko, V. O.
Fedchenkova, Yu. A.
Demchenko, A. M.
Синтез та вивчення протипухлинної активності гідробромідів 3-R-6-(4-метоксифеніл)-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазину
topic_facet 7H-[1
2
4]triazolo[3
4-b][1
3
4]thiadiazine
anastrozole
antitumor activity
UDC 547.792.9
615.277.3
7Н-[1
2
4]триазоло[3
4-b][1
3
4]тіадіазин
анастрозол
протипухлинна активність
УДК 547.792.9
615.277.3
format Article
author Yanchenko, V. O.
Fedchenkova, Yu. A.
Demchenko, A. M.
author_facet Yanchenko, V. O.
Fedchenkova, Yu. A.
Demchenko, A. M.
author_sort Yanchenko, V. O.
title Синтез та вивчення протипухлинної активності гідробромідів 3-R-6-(4-метоксифеніл)-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазину
title_short Синтез та вивчення протипухлинної активності гідробромідів 3-R-6-(4-метоксифеніл)-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазину
title_full Синтез та вивчення протипухлинної активності гідробромідів 3-R-6-(4-метоксифеніл)-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазину
title_fullStr Синтез та вивчення протипухлинної активності гідробромідів 3-R-6-(4-метоксифеніл)-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазину
title_full_unstemmed Синтез та вивчення протипухлинної активності гідробромідів 3-R-6-(4-метоксифеніл)-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазину
title_sort синтез та вивчення протипухлинної активності гідробромідів 3-r-6-(4-метоксифеніл)-7h-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазину
title_alt The synthesis and the study of the antitumor activity of 3-R-6-(4-methoxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine hydrobromides
description Aim. To synthesize and study the antitumor activity of 3-R-6-(4-methoxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine derivatives.Results and discussion. To determine the antitumor activity of 3-R-6-(4-methoxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine hydrobromides, the in vitro study was conducted on 60 lines of cancer cells (leukemia, non-small cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, renal cancer, prostate cancer and breast cancer) according to the standard procedure of the mitotic activity assessment of new potential bioactive compounds by the fluorescent coloring method (sulforhodamine B as a dye). It was performed in the US National Сancer Institute within the Development Therapeutic Program. It has been found that derivatives of 3-R-6-(4-methoxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine exhibit the antineoplastic activity against a wide range of cancer cells lines and are promising core structures for creating new effective anticancer agents.Experimental part. 3-R-6-(4-methoxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine hydrobromides were synthesized by the interaction of 4-amino-5-R-4H-1,2,4-triazole-3-thiols with 4-methoxyphenacyl bromide in ethyl acetate. The 1Н NMR spectra were recorded on a Bruker VXR-300 spectrometer (Germany) with the working frequency of 299.945 MHz.Conclusions. A series of 3-R-6-(4-methoxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine hydrobromides has been synthesized. The anticancer activity of the compounds obtained has been studied in the National Cancer Institute on 60 lines of tumor cells. Compounds that exhibit high levels of the antitumor activity have been found. It has been shown that the replacement of 3-H in compound 3a with ethyl or pentyl radicals leads to increase in the antitumor activity against MDA-MB-468 breast cancer cells.Received: 04.02.2020 Revised: 03.09.2020 Accepted: 17.09.2020
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2020
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.194167
work_keys_str_mv AT yanchenkovo thesynthesisandthestudyoftheantitumoractivityof3r64methoxyphenyl7h124triazolo34b134thiadiazinehydrobromides
AT fedchenkovayua thesynthesisandthestudyoftheantitumoractivityof3r64methoxyphenyl7h124triazolo34b134thiadiazinehydrobromides
AT demchenkoam thesynthesisandthestudyoftheantitumoractivityof3r64methoxyphenyl7h124triazolo34b134thiadiazinehydrobromides
AT yanchenkovo sinteztavivčennâprotipuhlinnoíaktivnostígídrobromídív3r64metoksifeníl7h124triazolo34b134tíadíazinu
AT fedchenkovayua sinteztavivčennâprotipuhlinnoíaktivnostígídrobromídív3r64metoksifeníl7h124triazolo34b134tíadíazinu
AT demchenkoam sinteztavivčennâprotipuhlinnoíaktivnostígídrobromídív3r64metoksifeníl7h124triazolo34b134tíadíazinu
AT yanchenkovo synthesisandthestudyoftheantitumoractivityof3r64methoxyphenyl7h124triazolo34b134thiadiazinehydrobromides
AT fedchenkovayua synthesisandthestudyoftheantitumoractivityof3r64methoxyphenyl7h124triazolo34b134thiadiazinehydrobromides
AT demchenkoam synthesisandthestudyoftheantitumoractivityof3r64methoxyphenyl7h124triazolo34b134thiadiazinehydrobromides
first_indexed 2024-09-01T18:15:32Z
last_indexed 2024-09-01T18:15:32Z
_version_ 1809018554200096768
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-1941672020-12-05T17:54:45Z The synthesis and the study of the antitumor activity of 3-R-6-(4-methoxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine hydrobromides Синтез та вивчення протипухлинної активності гідробромідів 3-R-6-(4-метоксифеніл)-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазину Yanchenko, V. O. Fedchenkova, Yu. A. Demchenko, A. M. 7H-[1 2 4]triazolo[3 4-b][1 3 4]thiadiazine anastrozole antitumor activity UDC 547.792.9 615.277.3 7Н-[1 2 4]триазоло[3 4-b][1 3 4]тіадіазин анастрозол протипухлинна активність УДК 547.792.9 615.277.3 Aim. To synthesize and study the antitumor activity of 3-R-6-(4-methoxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine derivatives.Results and discussion. To determine the antitumor activity of 3-R-6-(4-methoxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine hydrobromides, the in vitro study was conducted on 60 lines of cancer cells (leukemia, non-small cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, renal cancer, prostate cancer and breast cancer) according to the standard procedure of the mitotic activity assessment of new potential bioactive compounds by the fluorescent coloring method (sulforhodamine B as a dye). It was performed in the US National Сancer Institute within the Development Therapeutic Program. It has been found that derivatives of 3-R-6-(4-methoxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine exhibit the antineoplastic activity against a wide range of cancer cells lines and are promising core structures for creating new effective anticancer agents.Experimental part. 3-R-6-(4-methoxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine hydrobromides were synthesized by the interaction of 4-amino-5-R-4H-1,2,4-triazole-3-thiols with 4-methoxyphenacyl bromide in ethyl acetate. The 1Н NMR spectra were recorded on a Bruker VXR-300 spectrometer (Germany) with the working frequency of 299.945 MHz.Conclusions. A series of 3-R-6-(4-methoxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine hydrobromides has been synthesized. The anticancer activity of the compounds obtained has been studied in the National Cancer Institute on 60 lines of tumor cells. Compounds that exhibit high levels of the antitumor activity have been found. It has been shown that the replacement of 3-H in compound 3a with ethyl or pentyl radicals leads to increase in the antitumor activity against MDA-MB-468 breast cancer cells.Received: 04.02.2020 Revised: 03.09.2020 Accepted: 17.09.2020 Мета. Синтезувати та провести вивчення протипухлинної активності 3-R-6-(4-метоксифеніл)-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазинів.Результати та їх обговорення. Для визначення протипухлинної активності гідробромідів 3-R-6-(4-метоксифеніл)-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазинів проведено їх in vitro дослідження на 60 лініях ракових клітин (лейкемії, легень, товстого кишківника, ЦНС, меланоми, яєчників, нирок, простати, молочної залози) за стандартною процедурою оцінки мітотичної активності нових потенційних біологічно активних сполук методом флуоресцентного фарбування (барвник – сульфородамін Б). Дослідження виконано в Національному інституті раку США (National Cancer Institute, USA) в рамках программи «Development Therapeutic Program». З’ясовано, що похідні 3-R-6-(4-метоксифеніл)-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазину проявляють протипухлинну активність у широкому діапазоні ліній клітин раку і є перспективними базовими структурами для створення нових ефективних протипухлинних засобів.Експериментальна частина. Гідроброміди 3-R-6-(4-метоксифеніл)-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазинів було синтезовано взаємодією 4-аміно-5-R-4Н-1,2,4-триазол-3-тіолів з 4-метоксифенацилбромідом у середовищі етилацетату. 1H ЯМР-спектри було зареєстровано на спектрометрі Bruker VXR-300 (Німеччина), робоча частота – 299,945 МГц.Висновки. Синтезовано ряд гідробромідів 3-алкіл-6-(4-метоксифеніл)-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазинів. Вивчено протиракову активність одержаних сполук на 60 лініях пухлинних клітин у Національному інституті раку США. Ідентифіковано високоактивні сполуки, які проявили високий рівень протипухлинної активності. Доведено, що введення до базової сполуки етильного або пентильного радикалів у положення 3 гетероциклічної системи призводить до підвищення її протипухлинної активності щодо клітин раку молочної залози MDA-MB-468.Received: 04.02.2020 Revised: 03.09.2020 Accepted: 17.09.2020 National University of Pharmacy 2020-12-01 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.194167 10.24959/ophcj.20.194167 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 18 No. 4(72) (2020); 28-35 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 18 № 4(72) (2020); 28-35 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 18 № 4(72) (2020); 28-35 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.194167/217759 Copyright (c) 2020 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0