Доміно-реакції 3-метил-5-амінопіразолу з 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегідами та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном
Aim. To synthesize 1-phenyl-3-(4-alkoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehydes and determine the direction of their interaction in the three-component condensation with 3-methyl-5-aminopyrazole and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione.Results and discussion. A series of 1-phenyl-3-(4-alkoxyphenyl)pyrazole-4-c...
Gespeichert in:
| Datum: | 2020 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2020
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.194936 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-194936 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2020-03-16T08:26:43Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
тетрагідропіразоло[3 4-b]піридин-6-они 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегіди 3-метил-5-амінопіразол 2 2-диметил-1 3-діоксан-4 6-діон доміно-реакції УДК 547.859.1 |
| spellingShingle |
тетрагідропіразоло[3 4-b]піридин-6-они 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегіди 3-метил-5-амінопіразол 2 2-диметил-1 3-діоксан-4 6-діон доміно-реакції УДК 547.859.1 Semenenko, Olexander M. Lipson, Victoria V. Mironova, Veronika V. Budianska, Lilia V. Musatov, Vladimir I. Sofronov, Dmitro S. Доміно-реакції 3-метил-5-амінопіразолу з 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегідами та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном |
| topic_facet |
pyrazolo[3 4-b]pyridin-6-ones 1-phenyl-3-(4-alkoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehydes 3-methyl-5-aminopyrazole 2 2-dimethyl-1 3-dioxane-4 6-dione domino-reaction UDC 547.859.1 тетрагидропиразоло[3 4-b]пиридин-6-оны 1-фенил-3-(4-алкоксифенил)пиразол-4-карбальдегиды 3-метил-5-аминопиразол 2 2-диметил-1 3-диоксан-4 6-дион домино-реакции УДК 547.859.1 тетрагідропіразоло[3 4-b]піридин-6-они 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегіди 3-метил-5-амінопіразол 2 2-диметил-1 3-діоксан-4 6-діон доміно-реакції УДК 547.859.1 |
| format |
Article |
| author |
Semenenko, Olexander M. Lipson, Victoria V. Mironova, Veronika V. Budianska, Lilia V. Musatov, Vladimir I. Sofronov, Dmitro S. |
| author_facet |
Semenenko, Olexander M. Lipson, Victoria V. Mironova, Veronika V. Budianska, Lilia V. Musatov, Vladimir I. Sofronov, Dmitro S. |
| author_sort |
Semenenko, Olexander M. |
| title |
Доміно-реакції 3-метил-5-амінопіразолу з 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегідами та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном |
| title_short |
Доміно-реакції 3-метил-5-амінопіразолу з 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегідами та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном |
| title_full |
Доміно-реакції 3-метил-5-амінопіразолу з 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегідами та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном |
| title_fullStr |
Доміно-реакції 3-метил-5-амінопіразолу з 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегідами та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном |
| title_full_unstemmed |
Доміно-реакції 3-метил-5-амінопіразолу з 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегідами та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном |
| title_sort |
доміно-реакції 3-метил-5-амінопіразолу з 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегідами та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном |
| title_alt |
Domino-reactions of 3-methyl-5-aminopyrazole with 1-phenyl-3-(4-alkoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehydes and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione Домино-реакции 3-метил-5-аминопиразола с 1-фенил-3-(4-алкоксифенил)пиразол-4-карбальдегидом и 2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионом |
| description |
Aim. To synthesize 1-phenyl-3-(4-alkoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehydes and determine the direction of their interaction in the three-component condensation with 3-methyl-5-aminopyrazole and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione.Results and discussion. A series of 1-phenyl-3-(4-alkoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehydes was synthesized from arylhydrazone by the Vilsmeier–Haak reaction. The domino-reactions of these aldehydes with 3-methyl-5-aminopyrazole and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione lead to pyrazolo[3,4-b]pyridone systems.Experimental part. The synthesis of 1-phenyl-3-(4-alkoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde was carried out by formylation of arylhydrazones under the conditions of the Vilsmeier–Haack reaction with the yield of 55 – 88 %. Refluxing in 2-propanol equimolar amounts of these aldehydes, 3-methyl-5-aminopyrazole and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione gave 3-methyl-4-(1',3'-diarylpyrazol-4'-yl)tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones with the yield of 48 – 75 %. The structure and composition of all substances synthesized were proven by 1H NMR, IR-spectra and elemental analysis.Conclusions. It has been found that the reactions of 1,3-diaryl substituted pyrazole-4-carbaldehydes with 3-methyl-5-aminopyrazole and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione are regioselective and lead to the formation of pyrazolo[3,4-b]pyridone systems. This orientation of the process corresponds to the interaction of the β-carbon atom of the probable intermediate, which is formed at the first stage of the reaction from dioxandione and aldehyde, with the carbon nucleophilic center in the aminoazole molecule, and then the exocyclic amino group in the heterylamine attacks the C=O group in the dioxane-4,6-dione fragment. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2020 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.194936 |
| work_keys_str_mv |
AT semenenkoolexanderm dominoreactionsof3methyl5aminopyrazolewith1phenyl34alkoxyphenylpyrazole4carbaldehydesand22dimethyl13dioxane46dione AT lipsonvictoriav dominoreactionsof3methyl5aminopyrazolewith1phenyl34alkoxyphenylpyrazole4carbaldehydesand22dimethyl13dioxane46dione AT mironovaveronikav dominoreactionsof3methyl5aminopyrazolewith1phenyl34alkoxyphenylpyrazole4carbaldehydesand22dimethyl13dioxane46dione AT budianskaliliav dominoreactionsof3methyl5aminopyrazolewith1phenyl34alkoxyphenylpyrazole4carbaldehydesand22dimethyl13dioxane46dione AT musatovvladimiri dominoreactionsof3methyl5aminopyrazolewith1phenyl34alkoxyphenylpyrazole4carbaldehydesand22dimethyl13dioxane46dione AT sofronovdmitros dominoreactionsof3methyl5aminopyrazolewith1phenyl34alkoxyphenylpyrazole4carbaldehydesand22dimethyl13dioxane46dione AT semenenkoolexanderm dominoreakcii3metil5aminopirazolas1fenil34alkoksifenilpirazol4karbalʹdegidomi22dimetil13dioksan46dionom AT lipsonvictoriav dominoreakcii3metil5aminopirazolas1fenil34alkoksifenilpirazol4karbalʹdegidomi22dimetil13dioksan46dionom AT mironovaveronikav dominoreakcii3metil5aminopirazolas1fenil34alkoksifenilpirazol4karbalʹdegidomi22dimetil13dioksan46dionom AT budianskaliliav dominoreakcii3metil5aminopirazolas1fenil34alkoksifenilpirazol4karbalʹdegidomi22dimetil13dioksan46dionom AT musatovvladimiri dominoreakcii3metil5aminopirazolas1fenil34alkoksifenilpirazol4karbalʹdegidomi22dimetil13dioksan46dionom AT sofronovdmitros dominoreakcii3metil5aminopirazolas1fenil34alkoksifenilpirazol4karbalʹdegidomi22dimetil13dioksan46dionom AT semenenkoolexanderm domínoreakcíí3metil5amínopírazoluz1feníl34alkoksifenílpírazol4karbalʹdegídamita22dimetil13díoksan46díonom AT lipsonvictoriav domínoreakcíí3metil5amínopírazoluz1feníl34alkoksifenílpírazol4karbalʹdegídamita22dimetil13díoksan46díonom AT mironovaveronikav domínoreakcíí3metil5amínopírazoluz1feníl34alkoksifenílpírazol4karbalʹdegídamita22dimetil13díoksan46díonom AT budianskaliliav domínoreakcíí3metil5amínopírazoluz1feníl34alkoksifenílpírazol4karbalʹdegídamita22dimetil13díoksan46díonom AT musatovvladimiri domínoreakcíí3metil5amínopírazoluz1feníl34alkoksifenílpírazol4karbalʹdegídamita22dimetil13díoksan46díonom AT sofronovdmitros domínoreakcíí3metil5amínopírazoluz1feníl34alkoksifenílpírazol4karbalʹdegídamita22dimetil13díoksan46díonom |
| first_indexed |
2025-07-17T13:00:40Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:42Z |
| _version_ |
1850411316579139584 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1949362020-03-16T08:26:43Z Domino-reactions of 3-methyl-5-aminopyrazole with 1-phenyl-3-(4-alkoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehydes and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione Домино-реакции 3-метил-5-аминопиразола с 1-фенил-3-(4-алкоксифенил)пиразол-4-карбальдегидом и 2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионом Доміно-реакції 3-метил-5-амінопіразолу з 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегідами та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном Semenenko, Olexander M. Lipson, Victoria V. Mironova, Veronika V. Budianska, Lilia V. Musatov, Vladimir I. Sofronov, Dmitro S. pyrazolo[3 4-b]pyridin-6-ones 1-phenyl-3-(4-alkoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehydes 3-methyl-5-aminopyrazole 2 2-dimethyl-1 3-dioxane-4 6-dione domino-reaction UDC 547.859.1 тетрагидропиразоло[3 4-b]пиридин-6-оны 1-фенил-3-(4-алкоксифенил)пиразол-4-карбальдегиды 3-метил-5-аминопиразол 2 2-диметил-1 3-диоксан-4 6-дион домино-реакции УДК 547.859.1 тетрагідропіразоло[3 4-b]піридин-6-они 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегіди 3-метил-5-амінопіразол 2 2-диметил-1 3-діоксан-4 6-діон доміно-реакції УДК 547.859.1 Aim. To synthesize 1-phenyl-3-(4-alkoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehydes and determine the direction of their interaction in the three-component condensation with 3-methyl-5-aminopyrazole and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione.Results and discussion. A series of 1-phenyl-3-(4-alkoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehydes was synthesized from arylhydrazone by the Vilsmeier–Haak reaction. The domino-reactions of these aldehydes with 3-methyl-5-aminopyrazole and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione lead to pyrazolo[3,4-b]pyridone systems.Experimental part. The synthesis of 1-phenyl-3-(4-alkoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde was carried out by formylation of arylhydrazones under the conditions of the Vilsmeier–Haack reaction with the yield of 55 – 88 %. Refluxing in 2-propanol equimolar amounts of these aldehydes, 3-methyl-5-aminopyrazole and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione gave 3-methyl-4-(1',3'-diarylpyrazol-4'-yl)tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones with the yield of 48 – 75 %. The structure and composition of all substances synthesized were proven by 1H NMR, IR-spectra and elemental analysis.Conclusions. It has been found that the reactions of 1,3-diaryl substituted pyrazole-4-carbaldehydes with 3-methyl-5-aminopyrazole and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione are regioselective and lead to the formation of pyrazolo[3,4-b]pyridone systems. This orientation of the process corresponds to the interaction of the β-carbon atom of the probable intermediate, which is formed at the first stage of the reaction from dioxandione and aldehyde, with the carbon nucleophilic center in the aminoazole molecule, and then the exocyclic amino group in the heterylamine attacks the C=O group in the dioxane-4,6-dione fragment. Цель. Синтезировать 1-фенил-3-(4-алкоксифенил)пиразол-4-карбальдегиды и установить направленность их взаимодействия в трехкомпонентной конденсации с 3-метил-5-аминопиразолом и 2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионом.Результаты и их обсуждение. Формилированием арилгидразонов по Вильсмейеру–Хааку синтезирован ряд 1-фенил-3-(4-алкоксифенил)пиразол-4-карбальдегидов. Домино-реакции этих альдегидов с 3-метил-5-аминопиразолом и 2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионом завершаются образованием пиразоло[3,4-b]-пиридоновых систем.Экспериментальная часть. Синтез 1-фенил-3-(4-алкоксифенил)пиразол-4-карбальдегидов осуществлен формилированием арилгидразонов в условиях реакции Вильсмейера–Хаака с выходом 55 – 88 %. Кипячением в 2-пропаноле эквимолярных количеств этих альдегидов, 3-метил-5-аминопиразола и 2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-диона получены 3-метил-4-(1′,3′-диарилпиразол-4′-ил)тетрагидропиразоло[3,4-b]пиридин-6-оны. Выход целевых соединений – 48 – 75 %. Строение и состав всех синтезированных веществ доказаны данными 1Н ЯМР-, ИК-спектров и элементным анализом.Выводы. Установлено, что реакции 1,3-диарилзамещенных пиразол-4-карбальдегидов с 3-метил- 5-аминопиразолом и 2,2‑диметил-1,3-диоксан-4,6-дионом региоселективны и завершаются образованием 3,4-пиразоло[3,4-b]пиридоновых систем. Такая направленность процесса отвечает взаимодействию β-углеродного атома возможного интермедиата, образующегося на первой стадии из диоксандиона и альдегида, с углеродным нуклеофильным центром в молекуле аминоазола, а атома углерода С=О группы диоксан-4,6-диона – с экзоциклической аминогруппой гетериламина. Received: 13.01.2019Revised: 31.01.2020Accepted: 27.02.2020 Мета. Синтезувати 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегіди і встановити направленість їх взаємодії у трикомпонентній конденсації з 3-метил-5-амінопіразолом та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном.Результати та їх обговорення. Синтезовано ряд 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегідів формілюванням арилгідразонів за Вільсмейером–Хааком. Доміно-реакції цих альдегідів з 3-метил-5-амінопіразолом та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном завершуються утворенням піразоло[3,4-b]піридонових систем.Експериментальна частина. Синтез 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегідів здійснено формілюванням арилгідразонів в умовах реакції Вільсмейера–Хаака з виходом 55 – 88 %. Кип’ятінням у 2-пропанолі суміші еквімольних кількостей цих альдегідів, 3-метил-5-амінопіразолу та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діону одержано 3-метил-4-(1',3'-діарилпіразол-4'-іл)тетрагідропіразоло[3,4-b]піридин-6-они. Вихід цільових сполук – 48 – 75 %. Структуру і склад усіх синтезованих речовин доведено даними 1Н ЯМР-, ІЧ-спектрів та елементним аналізом.Висновки. Встановлено, що реакції 1,3-діарилзаміщених піразол-4-карбальдегідів з 3-метил-5-амінопіразолом та 2,2‑диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном є регіоселективними і завершуються утворенням виключно 3,4-піразоло[3,4-b]-піридин-6-онових систем. Така направленість процесу відповідає взаємодії β-вуглецевого атома ймовірного інтермедіату, який утворюється на першій стадії з діоксандіону та альдегіду, з вуглецевим нуклеофільним центром у молекулі аміноазолу, а атома вуглецю С=О групи діоксан-4,6-діону – з екзоциклічною аміногрупою гетериламіну. Received: 13.01.2019Revised: 31.01.2020Accepted: 27.02.2020 National University of Pharmacy 2020-03-05 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.194936 10.24959/ophcj.20.194936 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 18 No. 1(69) (2020); 45-51 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 18 № 1(69) (2020); 45-51 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 18 № 1(69) (2020); 45-51 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.20.194936/198322 Copyright (c) 2020 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |